ACIDE LACTIQUE DE QUALITÉ ALIMENTAIRE

L'acide lactique de qualité alimentaire est l'acide organique le plus répandu dans la nature.
En raison de son atome de carbone a chiral, l'acide lactique de qualité alimentaire a deux formes énantiomériques.
Parmi celles-ci, l'acide lactique de qualité alimentaire est plus important dans les industries alimentaires et pharmaceutiques car les humains ne possèdent que la L-lactate déshydrogénase.

CAS : 50-21-5
MF : C3H6O3
MW : 90,08
EINECS : 200-018-0

Synonymes
FEMA 2611 ; ACIDE DL-ALPHA-HYDROXYPROPIONIQUE ; ACIDE DL-LACTIQUE, réactif ACS, 85 % ; ACIDE LACTIQUE, RÉACTIF À 85 % (ACS) ; ACIDE LACTIQUE ; ACIDE DL-LACTIQUE, ACS ; ACIDE LACTIQUE, RACÉMIQUE, USP ; ACIDE 2-HYDROXY-2-MÉTHYLACÉTIQUE

Le comportement chimique de l'acide lactique de qualité alimentaire est principalement déterminé par les deux groupes fonctionnels. Outre le caractère acide en milieu aqueux, la bifonctionnalité (un acide carboxylique terminal et un groupe hydroxyle) permet aux molécules d'acide lactique de qualité alimentaire de former des « interesters » tels que les dimères cycliques, les trimères ou les oligomères d'acide lactique plus longs.
Après son premier isolement par le chimiste suédois Scheel en 1780 à partir de lait aigre, l'acide lactique de qualité alimentaire est produit commercialement depuis les années 1880 aux États-Unis, puis en Europe.
La production mondiale d'acide lactique de qualité alimentaire était d'environ 250 000 tonnes métriques par an en 2012 et devrait atteindre 330 000 tonnes métriques d'ici 2015, avec un prix moyen de 1,25 USD par kilogramme en 2013 (qualité alimentaire, pureté de 80 à 85 %).
Environ 85 % de la demande d'acide lactique de qualité alimentaire provient de l'industrie alimentaire.
L'acide lactique de qualité alimentaire est principalement utilisé comme agent d'ajustement du pH dans le secteur des boissons et comme conservateur dans l'industrie alimentaire.
L'acide lactique de qualité alimentaire est inclus dans la liste des ingrédients alimentaires généralement reconnus comme sûrs (GRAS) par la Food and Drug Administration américaine et a également été jugé sûr par l'Autorité européenne de sécurité des aliments.
La dose journalière admissible pour l'acide lactique de qualité alimentaire a été définie par le Comité mixte FAO/OMS d'experts des additifs alimentaires comme « non limitée », et elle est également soutenue par le Comité scientifique de l'alimentation.

Au cours des dernières décennies, la consommation d'acide lactique de qualité alimentaire en raison de ses nouvelles applications a augmenté assez rapidement, de 19 % par an.
L'utilisation non alimentaire de l'acide lactique pour la production de polymères contribue à cette croissance.
L'acide polylactique biodégradable est considéré comme une alternative écologique aux autres plastiques issus du pétrole.
L'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé dans divers domaines, notamment les systèmes d'administration de médicaments, les dispositifs médicaux, les fibres et les matériaux d'emballage.
L'acide lactique de qualité alimentaire peut être produit par synthèse chimique ou fermentation de glucides.
La voie chimique présente divers problèmes, notamment des matières premières toxiques, de faibles taux de conversion et surtout l'incapacité de produire l'isomère optiquement pur.
Par conséquent, environ 90 % de l'acide lactique de qualité alimentaire dans le monde est produit par des procédés biotechnologiques, à savoir des fermentations utilisant des ressources renouvelables, ce qui est relativement rapide, économique et capable de fournir sélectivement un ou deux stéréoisomères d'acide lactique.
Un acide monocarboxylique 2-hydroxy qui est l'acide propanoïque dans lequel l'un des hydrogènes alpha est remplacé par un groupe hydroxy.

L'acide lactique de qualité alimentaire est un acide organique.
L'acide lactique de qualité alimentaire a la formule moléculaire C3H6O3.
L'acide lactique de qualité alimentaire est blanc à l'état solide et il est miscible à l'eau.
Lorsqu'il est dissous, l'acide lactique de qualité alimentaire forme une solution incolore.
La production comprend à la fois la synthèse artificielle et les sources naturelles.
L'acide lactique de qualité alimentaire est un acide alpha-hydroxy (AHA) en raison de la présence d'un groupe hydroxyle adjacent au groupe carboxyle.
L'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé comme intermédiaire de synthèse dans de nombreuses industries de synthèse organique et dans diverses industries biochimiques.
La base conjuguée de l'acide lactique de qualité alimentaire est appelée lactate (ou anion lactate).
Le nom du groupe acyle dérivé est lactoyle.
En solution, l'acide lactique de qualité alimentaire peut s'ioniser par perte d'un proton pour produire l'ion lactate CH
3CH(OH)CO−
2. Par rapport à l'acide acétique, son pKa est inférieur d'une unité, ce qui signifie que l'acide lactique de qualité alimentaire est dix fois plus acide que l'acide acétique.
Cette acidité plus élevée est la conséquence de la liaison hydrogène intramoléculaire entre l'α-hydroxyle et le groupe carboxylate.

Acide lactique de qualité alimentaire Propriétés chimiques
Point de fusion : 18°C
Point d'ébullition : 122 °C/15 mmHg (lit.)
Alpha : -0,05 º (c= pur 25 ºC)
Densité : 1,209 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 0,62 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 19 mm de Hg (à 20°C)
FEMA : 2611 | ACIDE LACTIQUE
Indice de réfraction : n20/D 1,4262
Fp : >230 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Miscible à l'eau et à l'éthanol (96 pour cent).
Forme : sirop
pka : 3,08 (à 100℃)
Couleur : incolore à jaune
Densité relative : 1,209
PH : 3,51 (solution 1 mM) ; 2,96 (solution 10 mM) ; 2,44 (solution 100 mM) ;
Odeur : à 100,00 %. inodore
Type d'odeur : inodore
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Merck : 14,5336
Numéro JECFA : 930
BRN : 1209341
Constante diélectrique : 22,0 (16℃)
Stabilité : stable. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKey : JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,72
Référence de la base de données CAS : 50-21-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : Acide lactique de qualité alimentaire (50-21-5)
Système de registre des substances EPA : Acide lactique de qualité alimentaire (50-21-5)

L'acide lactique de qualité alimentaire est inodore.
L'acide lactique de qualité alimentaire est constitué d'un mélange d'acide lactique (C3H6O3) et de lactate d'acide lactique (C6H10O5).
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide lactique de qualité alimentaire est généralement disponible dans des solutions contenant 50 à 90 % d'acide lactique.
L'acide lactique de qualité alimentaire, CH3CHOHCOOH, également connu sous le nom d'acide 2-hydroxypropanoïque, est un liquide hygroscopique qui existe sous trois formes isométriques.
L'acide lactique de qualité alimentaire se trouve dans le sang et les tissus animaux en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide lactique de qualité alimentaire est obtenu par fermentation du saccharose (raffinage du maïs). Le mélange racémique est présent dans les aliments préparés par fermentation bactérienne ou préparés synthétiquement.
L'acide lactique de qualité alimentaire est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther.
L'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé comme solvant dans la fabrication de confiseries et en médecine.
L'acide lactique de qualité alimentaire est constitué d'un mélange d'acide 2-hydroxypropionique, de ses produits de condensation, tels que l'acide lactoyllactique et d'autres acides polylactiques, et d'eau.

L'acide lactique de qualité alimentaire se présente généralement sous la forme du racémate (RS)-acide lactique, mais dans certains cas, l'isomère (S)-(+) est prédominant.
L'acide lactique de qualité alimentaire est un liquide pratiquement inodore, incolore ou légèrement jaune, visqueux, hygroscopique et non volatil.
Un liquide sirupeux incolore ou jaunâtre, presque inodore, constitué d'un mélange d'acide lactique de qualité alimentaire (C3H6O3) et de lactate d'acide lactique (C6H10O5).
L'acide lactique de qualité alimentaire est obtenu par fermentation lactique de sucres ou est préparé de manière synthétique.
Le produit commercial est la forme racémique.
L'acide lactique de qualité alimentaire est généralement disponible en solutions contenant l'équivalent de 50 % à 90 % d'acide lactique.
L'acide lactique de qualité alimentaire est hygroscopique et, lorsqu'il est concentré par ébullition, l'acide se condense pour former du lactate d'acide lactique, l'acide 2-(lactoyloxy)propanoïque, qui, lors de la dilution et du chauffage, s'hydrolyse en acide lactique.
L'acide lactique de qualité alimentaire est miscible à l'eau et à l'alcool.

Utilisations
L'acide lactique de qualité alimentaire est un ingrédient polyvalent utilisé comme conservateur, exfoliant, hydratant et pour donner de l'acidité à une formulation.
Dans le corps, l'acide lactique de qualité alimentaire se trouve dans le sang et les tissus musculaires en tant que produit du métabolisme du glucose et du glycogène.
L'acide lactique de qualité alimentaire est également un composant du facteur hydratant naturel de la peau.
L'acide lactique a une meilleure absorption d'eau que la glycérine.
Des études indiquent une capacité à augmenter la capacité de rétention d'eau de la couche cornée.
Elles montrent également que la souplesse de la couche cornée est étroitement liée à l'absorption de l'acide lactique de qualité alimentaire ; c'est-à-dire que plus la quantité d'acide lactique absorbée est importante, plus la couche cornée est souple.
Les chercheurs rapportent que l'utilisation continue de préparations formulées avec de l'acide lactique de qualité alimentaire à des concentrations comprises entre 5 et 12 pour cent a permis une amélioration légère à modérée des rides fines et a favorisé une peau plus douce et plus lisse.

Les propriétés exfoliantes de l'acide lactique de qualité alimentaire peuvent aider à éliminer l'excès de pigment de la surface de la peau, ainsi qu'à améliorer la texture et la sensation de la peau.
L'acide lactique de qualité alimentaire est un acide alpha-hydroxy présent dans le lait aigre et d'autres sources moins connues, telles que la bière, les cornichons et les aliments fabriqués par un processus de fermentation bactérienne.
L'acide lactique de qualité alimentaire est caustique lorsqu'il est appliqué sur la peau dans des solutions hautement concentrées.
L'acide lactique de qualité alimentaire est un acidulant qui est un acide organique naturel présent dans le lait, la viande et la bière, mais qui est normalement associé au lait.
L'acide lactique de qualité alimentaire est un liquide sirupeux disponible sous forme de solutions aqueuses à 50 et 88 %, et est miscible dans l'eau et l'alcool.
L'acide lactique de qualité alimentaire est stable à la chaleur, non volatil et a un goût acide de lait doux.
L'acide lactique de qualité alimentaire fonctionne comme agent de saveur, conservateur et ajusteur d'acidité dans les aliments.
L'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé dans les olives espagnoles pour éviter la détérioration et donner de la saveur, dans la poudre d'œufs secs pour améliorer les propriétés de dispersion et de fouettage, dans les tartinades au fromage et dans les mélanges de vinaigrette.

Applications pharmaceutiques
L'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé dans les boissons, les aliments, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques comme agent acidifiant et acidulant.
Dans les formulations topiques, en particulier les cosmétiques, l'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé pour son effet adoucissant et revitalisant sur la peau.
L'acide lactique de qualité alimentaire peut également être utilisé dans la production de polymères et de microsphères biodégradables, tels que le poly(acide D-lactique), utilisés dans les systèmes d'administration de médicaments.
L'acide lactique de qualité alimentaire est également utilisé comme conservateur alimentaire.
Sur le plan thérapeutique, l'acide lactique de qualité alimentaire est utilisé dans les injections, sous forme de lactate, comme source de bicarbonate pour le traitement de l'acidose métabolique ; comme agent spermicide ; dans les pessaires pour le traitement de la leucorrhée ; dans les aliments pour nourrissons ; et dans les formulations topiques pour le traitement des verrues.

Aliments fermentés
L'acide lactique de qualité alimentaire se trouve principalement dans les produits laitiers fermentés, tels que le kumis, le laban, le yaourt, le kéfir et certains fromages blancs.
La caséine du lait fermenté est coagulée (caillée) par l'acide lactique de qualité alimentaire.
L'acide lactique de qualité alimentaire est également responsable du goût aigre du pain au levain.
Dans les listes d'informations nutritionnelles, l'acide lactique peut être inclus sous le terme « glucide » (ou « glucide par différence ») car cela inclut souvent tout autre chose que l'eau, les protéines, les graisses, les cendres et l'éthanol.
Si tel est le cas, l'énergie alimentaire calculée peut utiliser les 4 kilocalories (17 kJ) standard par gramme qui sont souvent utilisées pour tous les glucides.
Mais dans certains cas, l'acide lactique de qualité alimentaire est ignoré dans le calcul.
La densité énergétique de l'acide lactique est de 362 kilocalories (1 510 kJ) pour 100 g.

Certaines bières (bières acides) contiennent volontairement de l'acide lactique de qualité alimentaire, comme les lambics belges.
Le plus souvent, l'acide lactique de qualité alimentaire est produit naturellement par diverses souches de bactéries.
Ces bactéries fermentent les sucres en acides, contrairement à la levure qui fermente le sucre en éthanol.
Après refroidissement du moût, la levure et les bactéries peuvent « tomber » dans les fermenteurs ouverts.
Les brasseurs de styles de bières plus courants s'assureraient qu'aucune bactérie de ce type ne puisse pénétrer dans le fermenteur.
Les autres styles de bières acides comprennent la Berliner weisse, la Flanders red et l'American wild ale.
En vinification, un processus bactérien, naturel ou contrôlé, est souvent utilisé pour convertir l'acide malique naturellement présent en acide lactique, pour réduire l'acidité et pour d'autres raisons liées à la saveur.
Cette fermentation malolactique est réalisée par des bactéries Lactic Acid Food Grade.
Bien qu'il ne soit normalement pas présent en quantités significatives dans les fruits, l'acide lactique est le principal acide organique du fruit d'akebia, représentant 2,12 % du jus.

Méthodes de production
L'acide lactique de qualité alimentaire est préparé par fermentation de glucides, tels que le glucose, le saccharose et le lactose, avec Bacillus acidi lacti ou des micro-organismes apparentés.
À l'échelle commerciale, le lactosérum, l'amidon de maïs, les pommes de terre ou la mélasse sont utilisés comme source de glucides.
L'acide lactique de qualité alimentaire peut également être préparé de manière synthétique par réaction entre l'acétaldéhyde et le monoxyde de carbone à 130–200 °C sous haute pression, ou par hydrolyse d'hexoses avec de l'hydroxyde de sodium.
L'acide lactique de qualité alimentaire préparé par fermentation de sucres est lévogyre ; l'acide lactique préparé de manière synthétique est racémique.
Cependant, l'acide lactique de qualité alimentaire préparé par fermentation devient dextrogyre lors de la dilution avec de l'eau en raison de l'hydrolyse du lactate d'acide lactique (R) en acide lactique (S).

Production
L'acide lactique de qualité alimentaire est produit industriellement par fermentation bactérienne de glucides ou par synthèse chimique à partir d'acétaldéhyde.
En 2009, l'acide lactique de qualité alimentaire était produit principalement (70 à 90 %) par fermentation.
La production d'acide lactique racémique constitué d'un mélange 1:1 de stéréoisomères D et L, ou de mélanges contenant jusqu'à 99,9 % d'acide L-lactique, est possible par fermentation microbienne. La production à l'échelle industrielle d'acide D-lactique par fermentation est possible, mais beaucoup plus difficile.