Acide Lactique

CAS No: 50-21-5

synonyms:
-2-Hydroxypropionic acid, Sarcolactic acid;201-196-2;2-Hydroxypropionic acid;DL-Lactic acid;Sarcolactic acid;;2 Hydroxypropanoic Acid;2 Hydroxypropionic Acid;2-Hydroxypropanoic Acid;2-Hydroxypropionic Acid;Ammonium Lactate;D Lactic Acid;D-Lactic Acid;L Lactic Acid;L-Lactic Acid;Lactate;Lactate, Ammonium;Lactic Acid;Propanoic Acid, 2-Hydroxy-, (2R)-;Propanoic Acid, 2-Hydroxy-, (2S)-;Sarcolactic Acid;lactic acid;2-hydroxypropanoic acid;DL-Lactic acid;50-21-5;2-hydroxypropionic acid;lactate;Milk acid;Polylactic acid;Ethylidenelactic acid;Lactovagan;Tonsillosan;Racemic lactic acid;Propanoic acid, 2-hydroxy-;Ordinary lactic acid;Milchsaeure;Acidum lacticum;Kyselina mlecna;DL-Milchsaeure;Lactic acid USP;1-Hydroxyethanecarboxylic acid;Aethylidenmilchsaeure;Milchsaure;L(+)-LACTIC ACID;Lactic acid (natural);(+/-)-Lactic acid,Poly(lactic acid);Lactic acid, dl-;alpha-Hydroxypropionic acid;Kyselina 2-hydroxypropanova;Milchsaure [German];Propionic acid, 2-hydroxy-;(RS)-2-Hydroxypropionsaeure;FEMA 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Acide lactique
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Acide lactique
acide (R)-(–)-lactique acide (S)-(+)-lactique
structure tri-dimensionnelle de de l'acide lactique
Énantiomère R de l'acide lactique (en haut, à gauche), S-acide lactique (en haut, à droite) et structure tri-dimensionnelle du S-acide lactique (en bas).
Identification
Nom UICPA    acide 2-hydroxypropanoïque
No CAS    50-21-5 (RS)
79-33-4 (S+ ou L)
10326-41-7 (R- ou D)
No ECHA    100.000.017
No CE    200-018-0
209-954-4 (RS)
201-196-2 (S)
233-713-2 (R)
Code ATC    G01AD01
No E    E270
FEMA    2611
SMILES    
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InChI    
[Afficher]
Apparence    liquide incolore à jaune visqueux ou cristaux incolores à jaunes. (DL)1
Propriétés chimiques
Formule brute    C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire3    90,0779 ± 0,0037 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
pKa    3,86 (20 °C)2
Propriétés physiques
T° fusion    D/L: 16,8 °C 2
L: 53 °C
D: 53 °C
T° ébullition    122 °C (12 mmHg)2
Solubilité    Miscible avec l'eau, l'alcool, le glycérol, et le furfural, une solution d'alcool-éther;
Légèrement sol. dans l'éther;
Insol. Dans le chloroforme, l'éther de pétrole, le disulfure de carbone2

Masse volumique    1,2485 g·cm-3 4
Point d’éclair    110 °C (coupelle fermée) (DL)1
Thermochimie
Cp    
[+]
Propriétés optiques
Indice de réfraction    {displaystyle n_{}^{}}n_{{}}^{{}} 1,4414 4
Pouvoir rotatoire    {displaystyle lbrack alpha rbrack _{546}^{21,5}}lbrack alpha rbrack _{{546}}^{{21,5}} -2,6 ° (80 g·l-1, R)6

{displaystyle lbrack alpha rbrack _{546,1}^{21-22}}lbrack alpha rbrack _{{546,1}}^{{21-22}} +2,6 ° (25 g·l-1, S)6

Précautions
SIMDUT7,8
Acide lactique :

Produit non classé
[+]
Acide lactique, (dl-) : E : Matière corrosive
E,
[+]
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
[+]
Phrases R : 38, 41,

Phrases S : 26, 39,
Composés apparentés
Isomère(s)    acide 3-hydroxypropanoïque
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
L'acide lactique est un acide organique qui joue un rôle dans divers processus biochimiques. Un lactate est un sel de cet acide (ou autrement dit la forme ionisée de l'acide lactique). Contrairement à ce que peut laisser penser son appellation, l'acide lactique n'est pas présent uniquement dans le lait d'où il a été extrait pour la première fois par le chimiste suédois Karl Wilhelm Scheele9. On le trouve également dans le vin, certains fruits et légumes, dans les cellules animales où il est dissocié et présent sous forme de lactate ainsi que dans certaines préparations.

L'acide lactique est un acide alpha hydroxylé, sa formule chimique est C3H6O3 et sa structure se reflète dans son nom systématique, l'acide 2-hydroxypropanoïque.

Chimie
L'atome de carbone 2 portant le groupe hydroxyle est asymétrique rendant la molécule d'acide lactique chirale. Il se présente donc sous forme de deux énantiomères :

(R)-acide lactique ou D(–)-acide lactique
(S)-acide lactique ou L(+)-acide lactique
En solution, le groupe carboxyle -COOH peut perdre un ion H+. Ainsi l'acide lactique (C3H6O3) se transforme en ion lactate : CH3CHOHCOO-.

Par contre dans le muscle, il est ajouté au pyruvate (C3H3O3) deux ions H+ pour former le lactate (C3H5O3-)[Ce passage est incohérent].

L'acide lactique est soluble dans l'eau et considéré comme un acide faible (pKa=3,90), c'est-à-dire que la réaction de dissociation dans l'eau n'est pas totale :

CH3CHOHCOOH + H2O ⇄ CH3CHOHCOO- + H3O+
On trouve donc à la fois en solution l'acide lactique et sa forme basique, l'ion lactate, en proportions variables selon le pH.

Effort musculaire et fermentation lactique
L'acide lactique est l'un des produits-clés de la production d'énergie dans les muscles notamment. La respiration cellulaire (consommation de sucres en vue de produire de l'énergie) peut être décomposée en deux grandes étapes, la première est la glycolyse, la partie cytoplasmique du processus, qui a lieu en l'absence de dioxygène. Elle fournit du pyruvate, lequel alimente la seconde partie, mitochondriale, de la respiration cellulaire (cycle de Krebs et phosphorylation oxydative) qui aboutit à la réduction du dioxygène en eau. À un bout de la chaîne, du glucose est oxydé, et à l'autre, du dioxygène est réduit. L'énergie dégagée est récupérée par la cellule.

Si l'apport en oxygène est supérieur à la consommation de sucre, alors la totalité de l'acide pyruvique produit est immédiatement consommée dans la partie mitochondriale.

Si la consommation de sucre devient supérieure à l'apport en oxygène (efforts intenses) alors une partie de l'acide pyruvique produit en première partie de processus est réduite en acide lactique, ce qui permet au cycle oxydatif de la glycolyse de continuer. C'est une fermentation. La partie mitochondriale est saturée et le rendement énergétique s'en trouve très diminué. Néanmoins, cette théorie consommation de sucre / consommation d'oxygène est remise en question10. Quant au rendement énergétique anaérobie, il semble proportionnellement plus élevé que le rendement énergétique aérobie, contrairement à ce qui est admis généralement11.

L'acide lactique s'accumule dans la cellule, puis est hydrolysé quasi instantanément après sa production en lactate + H+. Ce lactate passe la membrane cellulaire pour se retrouver dans la circulation sanguine. Le foie le recycle finalement en acide pyruvique pendant qu'une autre partie est oxydée par le myocarde ainsi que par les muscles moins sollicités par l'effort sportif. Le lactate est métabolisé environ une heure après l'effort sans aucune activité post effort sportif, soit bien avant l'apparition des courbatures12, dont il n'est donc pas responsable.

Fermentation bactérienne
Il existe deux grands types de fermentation bactérienne qui produisent de l'acide lactique : dans le vin et les produits laitiers.

Dans le vin, il s'agit de la fermentation malolactique : l'acide malique, naturellement contenu dans le vin, est dégradé en acide lactique sous l'action des bactéries.
Dans le lait et les produits laitiers, l'acide lactique provient de la dégradation du lactose par les bactéries. Plus un lait est frais, moins il contient d'acide lactique. La concentration en acide lactique dans un lait s'exprime en degré Dornic (°D) : 1 °D correspond à 0,1 g d'acide lactique par litre de lait. Un lait frais contient de 15 à 18 °D, il caille à 60–70 °D.
Les organismes responsables de l'apparition d'acide lactique sont les lactobacilles. Lorsqu'ils opèrent dans la bouche, l'acide lactique produit peut entraîner des caries.

Ce mode de fermentation lactique se produit aussi sur certains légumes (chou = choucroute, et autres légumes dits « lacto-fermentés »). L'acide lactique utilisé comme AHA dans les cosmétiques n'est pas extrait du lait mais, par exemple, du sucre de betterave, de myrtille, etc.

Utilisations13
Directement dans l'alimentation humaine
L'acide lactique est utilisé dans l'industrie alimentaire comme additif (E270) en tant qu'antioxygène, acidifiant ou exhausteur de goût. L’acide lactique se présente aussi sous forme de sels : sel de sodium (E325), de potassium (E326) et calcium (E327). Ces sels sont sous formes de poudre et sont également solubles dans l’eau14. Il agit comme agent bactériostatique notamment sur des bactéries pathogènes comme la salmonelle (ou la listeria) et aussi un effet dépresseur d’activité de l'eau14.

D'après des recherches ayant eu lieu au Québec15, il semblerait que l'acide lactique soit un des moyens les plus naturels pour prévenir le cancer de la vessie, mais aussi celui de la peau.

En cosmétique
Cet acide est parfois utilisé dans le cadre d'un peeling esthétique, notamment pour les peaux colorées (des gammes de produits de décoloration esthétique sont composées d'acide lactique) ; toutefois, cet acide doit être appliqué sous surveillance d'un dermatologue et dans des conditions de dosage et de dilution spécifique selon le type de carnation du patient.

Comme agent décontaminant et détergent
L'acide lactique a gagné en importance dans l'industrie des détergents après les années 2000. C'est un bon détartrant, un dissolvant à savon et un agent antibactérien. Il est également avantageux sur le plan économique et s'inscrit dans une tendance vers des ingrédients plus sûrs et naturels pour l'environnement. L'acide lactique est utilisé dès lors aux États-Unis pour la décontamination bactérienne des carcasses bovines en abattoir. La viande bovine soumise à cette pratique à d'abord été interdite par l'Union européenne, car l'utilisation de l'acide lactique vise ici à corriger un manque d'hygiène lié à des pratiques d'abattage peu rigoureuses. Dans le cadre du compromis sur l'importation de la viande bovine nord-américaine vers l’Europe suite à l’embargo du bœuf aux hormones, cette utilisation a été finalement autorisée après la publication du règlement européen 101/2013 de début février 201316. En Europe, cette pratique est en principe traçable.

Historique
L'acide lactique a été découvert par Carl Wilhelm Scheele (1742-1786).