МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА

CAS No: 50-21-5

synonyms:
-2-Hydroxypropionic acid, Sarcolactic acid;201-196-2;2-Hydroxypropionic acid;DL-Lactic acid;Sarcolactic acid;;2 Hydroxypropanoic Acid;2 Hydroxypropionic Acid;2-Hydroxypropanoic Acid;2-Hydroxypropionic Acid;Ammonium Lactate;D Lactic Acid;D-Lactic Acid;L Lactic Acid;L-Lactic Acid;Lactate;Lactate, Ammonium;Lactic Acid;Propanoic Acid, 2-Hydroxy-, (2R)-;Propanoic Acid, 2-Hydroxy-, (2S)-;Sarcolactic Acid;lactic acid;2-hydroxypropanoic acid;DL-Lactic acid;50-21-5;2-hydroxypropionic acid;lactate;Milk acid;Polylactic acid;Ethylidenelactic acid;Lactovagan;Tonsillosan;Racemic lactic acid;Propanoic acid, 2-hydroxy-;Ordinary lactic acid;Milchsaeure;Acidum lacticum;Kyselina mlecna;DL-Milchsaeure;Lactic acid USP;1-Hydroxyethanecarboxylic acid;Aethylidenmilchsaeure;Milchsaure;L(+)-LACTIC ACID;Lactic acid (natural);(+/-)-Lactic acid,Poly(lactic acid);Lactic acid, dl-;alpha-Hydroxypropionic acid;Kyselina 2-hydroxypropanova;Milchsaure [German];Propionic acid, 2-hydroxy-;(RS)-2-Hydroxypropionsaeure;FEMA No. 2611;CCRIS 2951;HSDB 800;(+-)-2-Hydroxypropanoic acid;FEMA Number 2611;Kyselina mlecna [Czech];SY-83;598-82-3;Propel;NSC 367919,26100-51-6;AI3-03130;2-hydroxy-propionic acid;Kyselina 2-hydroxypropanova [Czech];EINECS 200-018-0;EINECS 209-954-4;EPA Pesticide Chemical Code 128929;BRN 5238667;CHEBI:78320;JVTAAEKCZFNVCJUHFFFAOYSAN;MFCD00004520;SBB065762;C3H6O3;NCGC0009097201;E270;DSSTox_CID_3192;C01432;DSSTox_RID_76915;DSSTox_GSID_23192;Polactide;CAS-50-21-5;Cheongin Haewoohwan;Cheongin Haejanghwan;Lactic acid [JAN];alpha-Hydroxypropanoic acid;lactasol;1-Hydroxyethane 1-carboxylic acid;Biolac;2-Hydroxy-2-methylacetic acid;Cheese whey;hydrogen lactate;Lactide Polymer;Penederm Lotion;Milk serum;DL-Lacticacid;MFCD00064266;Chem-Cast;Whey, cheese;Cheongin Samrakhwan;Lactate (TN);DL-EeEa;D(-)-lactic acid;2-Hydroxypropionicacid;Purac FCC 80;Purac FCC 88;Propanoic acid, 2-hydroxy-, homopolymer;4b5w;Lactimol - Crm 10%,AC1Q1LFG;Propanoic acid, (+-),Herbal Stemcell Aha Peel;2-oC>>u+/-uEa;(.+/-.)-Lactic acid;AC1L19MD,D-LACTIC ACID, ACS;Lactic acid (7CI,8CI),ACMC-1B0N9;Lactic acid (JP17/USP);Lactic acid, 85%, FCC;NCIOpen2_000884;UNII-33X04XA5AT;.alpha.-Hydroxypropanoic acid;.alpha.-Hydroxypropionic acid;Fresh Morning Bifidus Bifidus;KSC269O0T;L-LACTIC ACID, Ca SALT;Lactic Acid (Fragrance Grade);Jsp000339;L-(+)-Lactic acid, 98%;(2RS)-2-Hydroxypropanoic acid;CHEMBL1200559;DTXSID7023192;Lactic acid, natural, >=85%;BDBM23233;CTK1G9709;HSDB 8244;DL-Lactic acid, ~90% (T);DL-Lactic acid, AR, >=88%;DL-Lactic acid, LR, >=88%;MolPort-001-788-303;L-LACTIC ACID, CALCIUM SALT;Lacticacid,1.0NStandardizedSolution;EINECS 295-890-2;Keri Original - Aha - Lotion 5%;Propanoic acid, 2-hydroxy- (9CI);Tox21_111049;Tox21_202455;Tox21_303616;ANW-43668;BBL027466;NSC367919;STL282744;AKOS000118855;AKOS017278364;ETHYL, 1-CARBOXY-1-HYDROXY-;Tox21_111049_1;AM87208;DB04398;Keri Fast Absorbing - Aha - Lot 5%;LS-2145;MCULE-5387110670;NSC-367919;RP18533;RTR-036893;TRA0023918;VC30148;DL-Lactic acid, 85 % (w/w), syrup;Propanoic acid,2-hydroxy-,(.+/-.)-;NCGC00090972-02;NCGC00090972-03,NCGC00257515-01;NCGC00260004-01;163894-00-6;AK307323;AK308539;AN-21582;AN-23990;AN-24369;I487;KB-53095;Lactic acid, 1.0N Standardized Solution;OR034131;OR225681;OR230597;OR249756;SC-18578;SC-86055,DL-Lactic acid, 80-85% aqueous solution;LS-180647;RT-001148;TR-036893;235-EP2269610A2;235-EP2269986A1;235-EP2269988A2;235-EP2270000A1;235-EP2270006A1;235-EP2270008A1;235-EP2270014A1;235-EP2272516A2;235-EP2272537A2;235-EP2272817A1;235-EP2272822A1;235-EP2272835A1;235-EP2272844A1;235-EP2275401A1;235-EP2275413A1;235-EP2275421A1;235-EP2277507A1;235-EP2277848A1;235-EP2277858A1;235-EP2281559A1;235-EP2281563A1;235-EP2281819A1;235;EP2284160A1;235-EP2284178A2;235-EP2284179A2;235-EP2286795A1;235-EP2287147A2;235-EP2287153A1;235-EP2287156A1;235-EP2287160A1;235-EP2289510A1;235-EP2289518A1;235-EP2289879A1;235-EP2289883A1;235-EP2289890A1;235-EP2292227A2;235-EP2292231A1;235-EP2292234A1;235-EP2292592A1;235-EP2292611A1;235-EP2292617A1;235-EP2292619A1;235-EP2295416A2;235-EP2295433A2;235-EP2295439A1;235-EP2298734A2;235;EP2298742A1;235-EP2298746A1;235-EP2298747A1;235-EP2298748A2;235-EP2298755A1;235-EP2298757A2;235;EP2298768A1;235-EP2301544A1;235-EP2301919A1;235-EP2301922A1;235-EP2301940A1;235-EP2305248A1;235-EP2305633A1;235-EP2305641A1;235-EP2305646A1;235-EP2305651A1;235-EP2305653A1;235-EP2305655A2;235-EP2305657A2;235-EP2305659A1;235-EP2305662A1;235-EP2305663A1;235-EP2305668A1;235-EP2305672A1;235-EP2308849A1;235-EP2308850A1;235-EP2308854A1;235-EP2308857A1;235-EP2308861A1;235-EP2308869A1;235-EP2308873A1;235-EP2308874A1;235-EP2308875A1;235-EP2308881A1;235-EP2308883A1;235-EP2311801A1;235-EP2311802A1;235-EP2311803A1;235-EP2311807A1;235-EP2311809A1;235-EP2311810A1;235-EP2311811A1;235-EP2311814A1;235-EP2311818A1;235-EP2311821A1;235-EP2311831A1;235-EP2311842A2;235-EP2314575A1;235-EP2314579A1;235-EP2314581A1;235-EP2314583A1;235-EP2314584A1;235-EP2314585A1;235-EP2314586A1;235-EP2314588A1;235-EP2316457A1;235-EP2316458A1;235-EP2316459A1;235-EP2316825A1;235-EP2316826A1;235-EP2316827A1;235-EP2316828A1;235-EP2316836A1;235-EP2371797A1;235-EP2371800A1;235-EP2371814A1;235-EP2372017A1;235-EP2374895A1;E 270;FT-0624390;FT-0625477;FT-0627927;L0226;Lactic acid solution, ACS reagent, >=85%;Lactic acid solution, USP, 88.0-92.0%;Lactic acid solution, p.a., 84.5-85.5%;Lactic acid, meets USP testing specifications;D00111;DL-Lactic acid, SAJ first grade, 85.0-92.0%;Propanoic acid, 2-hydroxy-, (+-)-, homopolymer;DL-Lactic acid, JIS special grade, 85.0-92.0%;I04-0181;I04-0197;Lactic acid solution, Vetec(TM) reagent grade, 85%;F2191-0200;BC10F553-5D5D-4388-BB74-378ED4E24908;Lactic acid, pharmaceutical secondary standard; traceable to USP;Lactic acid, United States Pharmacopeia (USP) R;ALPHA/BETA HYDROXY ACIDS (LACTIC ACID) (ALPHA/BETA HYDROXY ACIDS);1104201-86-6;1148011-07-7;1384255-85-9;152-36-3;31587-11-8;947236-64-8;DL-Lactic acid;Lactic acid;«alpha»-Hydroxypropanoic acid;«alpha»-Hydroxypropionic acid;Acetonic acid;Milk acid;2-Hydroxypropionic acid;Ethylidenelactic acid;1 Hydroxyethanecarboxylic acid;2-Hydroxypropanoic acid;Kyselina 2-hydroxypropanova;Kyselina mlecna;DL-Lactic acid;Milchsaure;Ordinary lactic acid;Propionic acid, 2-hydroxy-;Racemic lactic acid;1-Hydroxyethane 1-carboxylic acid;Patlac LA;Purac;Lactic Acid; DL-2-Hydroxypropanoic Acid;LACTICACID;Acetonic Acid,Ethylidenelacticacid;milk acid;tisulac;espiritin;paralactic acid;sarcolactic acid;paraliytikacid;acidum;lacticum;acidum;sarcolacticum;aethylidenmilchsaeure;biolac;espiritin;ethylidene lactic acid;2-hydroxy-2-methylacetic acid;1-hydroxyethane carboxylic acid;(±)-2-hydroxypropanoic acid;a-hydroxypropionic acid;alpha-hydroxypropionic acid;(RS)-2-hydroxypropionsaeure;lactacyd;lactasol;(±)-lactic acid;DL-lactic acid;lactic acid 50% FCC;lactic acid 80%, (naturals);lactic acid 88% USP heat stable (fermented);DL-lactic acid FCC;lactic acid natural;lactic acid powder;lactic acid synthetic;lactic acid, 88% USP;lacticacid;lactovagan;dextro,laevo-milchsaeure;DL-milchsaeure;milk acid;paramilchsaeure;propanoic acid, 2-hydroxy-;propel;propionic acid, 2-hydroxy-;tisulac;tonsillosan;dextro,laevo-2-hydroxypropanoic acid;DL-Lactic Acid;(±)-lactic acid;(±)-lactic acid;(±)-Lactic acid;(RS)-2-Hydroxypropionsaeure [German];200-018-0 [EINECS];209-954-4 [EINECS];26100-51-6 [RN];2-Hydroxy-2-methylacetic acid;2-Hydroxypropanoic acid [ACD/IUPAC Name];2-Hydroxypropansäure [German] [ACD/IUPAC Name];2-Hydroxypropionic acid;50-21-5 [RN];598-82-3 [RN];Acide 2-hydroxypropanoïque [French] [ACD/IUPAC Name];d,l-lactic acid;Kyselina 2-hydroxypropanova [Czech];Lactic acid [JAN];Lactic acid (7CI,8CI);Propanoic acid, 2-hydroxy- [ACD/Index Name];Propanoic acid, 2-hydroxy-, (±);QY1&VQ [WLN];UNII:3B8D35Y7S4;α-Hydroxypropanoic acid;α-Hydroxypropionic acid;[50-21-5];1209341 [Beilstein];1704069-23-7 [RN];1-Hydroxyethane 1-carboxylic acid;1-Hydroxyethanecarboxylic acid;2-?hydroxy-Propanoic acid;26023-30-3 [RN];2-HYDROXYPROPIONICACID;3B8D35Y7S4;4-03-00-00633 [Beilstein];79-33-4;92129-90-3 [RN];Acidum lacticum;Acidum sarcolacticum;A-HYDROXYPROPIONIC ACID;Biolac;Calcium lactate [JP15] [Trade name] [USP];D(-)-Lactic Acid;DL-2-hydroxypropionic acid;DL-Milchsaeure;E270;Espiritin;ETHYLIDENELACTIC ACID;Fleischmilchsaeure [German];hydrogen lactate;hydroxypropanoic acid;Jsp000339;Kyselina 2-hydroxypropanova;Kyselina mlecna [Czech];Lac;Lacolin;Lactacyd;lactasol;LACTIC ACID, DL-;Lacticacid;Lactovagan;MFCD00004520 [MDL number];MFCD00064266 [MDL number];MFCD00081867;Milchsaeure;Milchsaure;MILK ACID;Paralactic acid;Paramilchsaeure;PROPANOIC ACID, HYDROXY-;Propel;Propionic acid, 2-hydroxy-;RACEMIC LACTIC ACID;Sarcolactic acid;Tisulac;Tonsillosan;UNII-XO254YE73I;WHEY;α-Hydroxypropanoic acid;α-Hydroxypropionic acid;FEMA;2611;DL-ALPHA-HYDROXYPROPIONIC ACID;(+/-)-LACTIC ACID;LACTIC ACID;LACTIC ACID, RACEMIC;2-HYDROXYPROPIONIC ACID, RACEMIC;(+/-)-2-HYDROXYPROPIONIC ACID;2-HYDROXYPROPIONIC ACID;1,3-dioxan-2-one; Lactic acid; Hydroxyapatite Calcium lactate; Malic acid; Clofibrate; 9-HYDROXYFLUORENE-9-CARBOXYLIC ACID; TRICHLORO PYRUVIC ACID; 2-ETHYL-2-HYDROXYBUTYRIC ACID; Chlorogenic acid; Quinic acid; SODIUM DIHYDROXYTARTRATE; Nisin; 3-HYDROXYPROPIONIC ACID; 2,3-Dibromopropionic acid; ACETIC ACID; Citric acid; Hydroxy silicone oil.; LACTİC ACİD; Lactic Acit; Laktic Acit; LACTIC ACİD; Laktic Acite; Laktic Acit; Laktik asit; laktik asit; LAKTİK ASİT; LAKTIK ASIT; LAKTİK ASİTE; LAKTİK ACİT

Молочная кислота

МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА
Молочная кислота - это органическая кислота. Он имеет молекулярную формулу CH3CH (OH) COOH. Он белый в твердом состоянии и смешивается с водой. [2] В жидком (растворенном) состоянии - бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (AHA) из-за наличия карбоксильной группы, смежной с гидроксильной группой. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических отраслях. Основание, сопряженное с молочной кислотой, называется лактатом.

В растворе он может ионизировать протон из карбоксильной группы, образуя лактат-ион CH
3CH (OH) CO-
2. По сравнению с уксусной кислотой, ее pKa на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксилом и карбоксилатной группой.

Молочная кислота хиральна и состоит из двух энантиомеров. Один известен как 1 - (+) - молочная кислота или (S) -молочная кислота, а другой, его зеркальное отображение, представляет собой d - (-) - молочная кислота или (R) -молочная кислота. Смесь двух веществ в равных количествах называется dl-молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична. dl-Молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет около 16, 17 или 18 ° C. d-молочная кислота и l-молочная кислота имеют более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто бывает рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят только (R) -молочную кислоту. С другой стороны, молочная кислота, вырабатываемая анаэробным дыханием в мышцах животных, имеет (S) конфигурацию и иногда называется «сарколактовая кислота» от греческого «sarx» для мяса.

У животных l-лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (LDH) в процессе ферментации во время нормального метаболизма и физических упражнений. Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, которая определяется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилата, концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. Концентрация лактата в крови обычно составляет 1-2 мМ в состоянии покоя, но может повышаться до более 20 мМ при интенсивной нагрузке и до 25 мМ после нее. [6] [7] Помимо других биологических функций, l-молочная кислота является первичным эндогенным агонистом рецептора 1 гидроксикарбоновой кислоты (HCA1), который представляет собой Gi / o-связанный рецептор, связанный с G-белком (GPCR). [8] [9]

В промышленности молочная ферментация осуществляется молочнокислыми бактериями, которые превращают простые углеводы, такие как глюкоза, сахароза или галактоза, в молочную кислоту. Эти бактерии также могут расти во рту; кислота, которую они вырабатывают, вызывает кариес, известный как кариес. [10] [11] [12] [13] В медицине лактат является одним из основных компонентов раствора Рингера с лактатом и раствора Хартмана. Эти жидкости для внутривенного введения состоят из катионов натрия и калия, а также анионов лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой, обычно в концентрациях, изотоничных для крови человека. Чаще всего он используется для реанимации жидкости после кровопотери из-за травмы, хирургического вмешательства или ожогов.

История
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым человеком, который в 1780 году выделил молочную кислоту из кислого молока. Название отражает молочную форму, производную от латинского слова lac, что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (на самом деле l-лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки [14]. Его структура была основана Иоганном Вислиценусом в 1873 году.

Молочная кислота
Milchsäure.svg    Lactic-acid-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование    2-​гидроксипропановая кислота
Хим. формула    CH3CH(OH)COOH
Рац. формула    C3H6O3
Физические свойства
Молярная масса    90,08 г/моль
Плотность    1,225 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления    18 °C[1]
 • кипения    122 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты {displaystyle pK_{a}}{displaystyle pK_{a}}    3,86 (при 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS    50-21-5
PubChem    612
Рег. номер EINECS    200-018-0
SMILES    
 [показать]
InChI    
 [показать]
Кодекс Алиментариус    E270
ChEBI    78320
ChemSpider    592

Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH3CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.

Малотоннажная химия фабрикует молочную кислоту 4 сортов: химически чистую, фармокопейную, техническую и «пищевую».

История
Молочную кислоту открыл шведский химик Карл Шееле. В 1780 году он выделил её из прокисшего молока в виде коричневого сиропа. Французский химик Анри Браконно обнаружил, что она образуется при молочнокислом брожении[2].

В 1807 году Йенс Якоб Берцелиус выделил из мышц цинковую соль молочной кислоты.

Производство молочной кислоты в Советском Союзе было организовано в 1930 г. на основе работ Сергея Павловича Костычева и Владимира Степановича Буткевича.[3]

Физические свойства
Молочная кислота является простейшей хиральной карбоновой кислотой и может существовать в виде двух энантиомеров: L-(+)-молочной кислоты, D-(-)-молочной кислоты или их рацемической смеси — DL-молочной кислоты. Если в смеси энантиомеров один находится в избытке, его можно выделить дробными перекристаллизациями из смеси диэтилового эфира и диизопропилового эфира[2]. Чистые энантиомеры имеют температуру плавления 52,7—52,8 °С[2].

Энантиомеры молочной кислоты: L-(-)-молочная кислота (слева) и D-(+)-молочная кислота (справа)
Молочная кислота очень гигроскопична и обычно существует в виде водного раствора с концентрацией до 90 мас. %. В связи с этим очень сложно установить её температуру плавления; литература приводит значения от 18 до 33 °С. Кроме того, в таких растворах присутствует значительное количество лактоилмолочной кислоты и других олигомеров молочной кислоты[2].

Молочная кислота растворима в воде, этаноле, диэтиловом эфире и других органических растворителях, смешивающихся с водой. Она практически нерастворима в бензоле и хлороформе[4].

Химические свойства
При взаимодействии с окислителями молочная кислота разлагается. При окислении кислородом воздуха или азотной кислотой в присутствии железа или меди она превращается в муравьиную кислоту, уксусную кислоту, щавелевую кислоту, уксусный альдегид, углекислый газ и пировиноградную кислоту. Молочную кислоту можно восстановить до пропионовой кислоты действием иодоводорода[5]

Промышленный интерес представляет дегидратация молочной кислоты до акриловой кислоты и её восстановление до пропиленгликоля[6].

Поскольку молочная кислота является одновременно карбоновой кислотой и спиртом, она вступает в межмолекулярную этерификацию, давая лактоилмолочную кислоту. При дальнейшей конденсации образуется лактид — циклический сложный эфир. Также при конденсации могут образовываться линейные полилактиды. Эти соединения являются примесями в молочной кислоте. Так, в 6,5%-й молочной кислоте содержится около 0,2 % лактоилмолочной кислоты, 88%-я молочная кислота содержит меньше 60 % свободной молочной кислоты, а 100%-я — только 32 %[4].

Получение
Ферментативное получение
В промышленности молочную кислоту получают либо ферментативным способом, либо синтетическим. Первый из них имеет преимущество, поскольку приводит к молочной кислоте с более высокой стереохимической чистотой, поэтому новые производства, открывавшиеся с 1995 года, пользуются этим способом[6].

Для ферментативного производства молочной кислоты необходимо иметь углеводное сырьё, питательные вещества и соответствующие микроорганизмы. В качестве сырья используют глюкозу, кукурузные сиропы, мелассу, сок сахарной свёклы, сыворотку и крахмал. Питательными веществами являются пептиды и аминокислоты, фосфаты, соли аммония и витамины. Здесь находят применение дрожжевой экстракт, кукурузный ликёр[en], кукурузная глютеновая мука[en], солодовые ростки, соевый или мясной пептон. Молочную кислоту из углеводов вырабатывают культуры Lactobacillus, Bacillus и Rhizopus. Последняя из них является грибной и не требует сложных источников азота, хотя и даёт более низкий выход, чем бактериальные культуры[6].

Во время процесса вырабатывается кислота, поэтому необходимо поддерживать pH в области 5,0—6,5: для этого используют гидроксид кальция, карбонат кальция, аммиак и гидроксид натрия. Из-за этого в процессе ферментации образуются соответствующие соли молочной кислоты. Разработка новых подходов к ферментации связана с выведением бактерий, способных работать в области низких pH: это позволило бы получать саму молочную кислоту, а не её соли, снизило бы затраты на подщелачивающие реагенты и на серную кислоту, используемую для выделения молочной кислоты из солей[6].

После ферментации молочную кислоту подвергают очистке. Микроорганизмы отделяют флокуляцией в щелочной среде либо ультрафильтрацией. Образовавшиеся соли молочной кислоты переводят в саму кислоту под действием серной кислоты. При этом образуется также малополезный сульфат кальция. Ведётся поиск других методов очистки, при которых образование этой побочной соли не происходило бы. Для некоторых пищевых целей смесь пропускают через активированный уголь и ионообменную колонну[7].

Для фармацевтической промышленности и получения полимеров необходима более глубокая очистка. Интерес представляет экстракция молочной кислоты в органическую фазу длинноцепными третичными аминами, а затем обратная экстракция в воду. Этот метод позволяет эффективно очистить продукт от остаточных углеводов и белков. Также возможна перегонка молочной кислоты, если предпринимаются меры против её олигомеризации[7].

Выход молочной кислоты в процессе ферментации составляет 85—95 %. Побочными продуктами являются муравьиная и уксусная кислота.[6].

Синтетическое получение
С 1960-х гг. рацемическую молочную кислоту производят в промышленности также синтетически. Подход основан на реакции ацетальдегида с циановодородом и последующем гидролизе образовавшегося лактонитрила. Недостатком синтетического подхода является то, что получаемая молочная кислота является рацемической, а подходящий и дешёвый хиральный катализатор пока не найден. Последним крупным производителем синтетической молочной кислоты является фирма «Musashino»[7].

Lactic-acid-synthesis.png
Экономические аспекты
Годовая потребность в молочной кислоте составляет примерно 450 тыс. тонн. Крупнейшим производителем молочной кислоты является компания NatureWorks LLC: её завод, размещённый в штате Небраска (США), имеет приблизительную мощность 180 тыс. тонн в год. Это в 3—4 раза больше, чем у следующего завода по порядку. Рынок молочной кислоты очень чувствителен к потребности в полилактиде, поскольку его производство является либо вскоре станет крупнейшим направлением использования молочной кислоты[8].

Молочная кислота в организме человека и животных
Молочная кислота формируется при распаде глюкозы. Иногда называемая «кровяным сахаром» глюкоза является главным источником углеводов в нашем организме. Это основной источник энергии для мозга и нервной системы, так же как и для мышц во время физической нагрузки. Когда расщепляется глюкоза, клетки производят АТФ (аденозинтрифосфат), который обеспечивает энергией большинство химических реакций в организме. Уровень АТФ определяет, как быстро и как долго мышцы смогут сокращаться при физической нагрузке.

Производство молочной кислоты не требует присутствия кислорода, поэтому этот процесс её синтеза часто называют «анаэробным метаболизмом» (см. Анаэробная тренировка). Ранее считалось, что мышцы производят молочную кислоту при нехватке кислорода в крови. Другими словами, организм находится в анаэробном состоянии. Однако современные исследования показывают, что молочная кислота образуется и в мышцах, получающих достаточно кислорода. Увеличение количества молочной кислоты в кровотоке свидетельствует лишь о том, что уровень её поступления превышает уровень удаления[9][10]. Резкое увеличение (в 2—3 раза) уровня лактата в сыворотке крови наблюдается при тяжёлых расстройствах кровообращения, таких как геморрагический шок, острая левожелудочковая недостаточность и др., когда одновременно страдает и поступление кислорода в ткани, и печёночный кровоток.

Зависимое от лактата производство АТФ очень незначительно, но имеет большую скорость. Это обстоятельство делает идеальным его использование в качестве источника энергии, когда нагрузка превышает 50 % от максимальной. При отдыхе и умеренной нагрузке организм предпочитает расщеплять жиры для получения энергии. При нагрузках в 50 % от максимума (порог интенсивности для большинства тренировочных программ) организм перестраивается на преимущественное потребление углеводов. Чем больше углеводов человек использует в качестве топлива, тем больше производство молочной кислоты.

Исследования показали, что у престарелых людей в головном мозге количество солей кислоты (лактатов) имеет повышенный уровень[11].

Регулятор обмена
Чтобы глюкоза могла проходить через клеточные мембраны, ей необходим инсулин. Молекула же молочной кислоты в два раза меньше молекулы глюкозы, и гормональная поддержка ей не нужна — она с лёгкостью сама проходит через клеточные мембраны.

Анализ
Количественный анализ молочной кислоты обычно проводят титрованием гидроксидом натрия в присутствии фенолфталеина. Этот способ не подходит для концентрированных растворов, потому что в них молочная кислота частично находится в виде лактоилмолочной кислоты. Если такой раствор нужно оттитровать, используют приём обратного титрования: молочную кислоту обрабатывают избытком щёлочи (лактоилмолочная кислота при этом гидролизуется), а затем остаток щёлочи оттитровывают соляной кислотой[8].

В промышленности и исследовательских лабораториях молочную кислоту анализируют методом ВЭЖХ. Содержание энантиомерных форм в молочной кислоте можно определить ферментативным методом либо ВЭЖХ на хиральной колонке. Такие колонки, как и образцы высокочистых энантиомеров молочной кислоты коммерчески доступны[8].

Молочную кислоту можно обнаружить по следующим качественным реакциям:

Взаимодействие с n-оксидифенилом и серной кислотой:
При осторожном нагревании молочной кислоты с концентрированной серной кислотой она вначале образует уксусный альдегид и муравьиную кислоту; последняя немедленно разлагается:
CH3CH(OH)COOH → CH3CHO + HCOOH (→ H2O + CO)
Уксусный альдегид взаимодействует с n-оксидифенилом, причём, по-видимому, происходит конденсация в o-положении к OH-группе с образованием 1,1-ди(оксидифенил)этана:
1,1-ди(оксидифенил)этан.PNG
В растворе серной кислоты медленно окисляется в фиолетовый продукт неизвестного состава. Поэтому, как и при обнаружении гликолевой кислоты с помощью 2,7-диоксинафталина, в данном случае происходит взаимодействие альдегида с фенолом, при котором концентрированная серная кислота действует как конденсирующий агент и окислитель. Такую же цветную реакцию дают α-оксимасляная и пировиноградная кислоты.
Выполнение реакции: В сухой пробирке нагревают в течение 2 минут на водяной бане при 85 °C каплю исследуемого раствора с 1 мл концентрированной серной кислоты. После этого охлаждают под краном до 28 °C, добавляют небольшое количество твёрдого n-оксидифенила и, перемешав несколько раз, дают постоять 10-30 минут. Фиолетовое окрашивание появляется постепенно и через некоторое время становится более глубоким. Открываемый минимум: 1,5⋅10−6 г молочной кислоты.

Взаимодействие с подкисленным серной кислотой раствором перманганата калия
Выполнение реакции: В пробирку прилить 1 мл молочной кислоты, а затем немного подкисленного серной кислотой раствора перманганата калия. Нагревать в течение 2 минут на слабом огне. Ощущается запах уксусной кислоты. С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑ Продуктом данной реакции может быть пировиноградная кислота С3Н4О3, которая тоже имеет запах уксусной кислоты. С3Н6О3 + [O] = C3Н4O3 + H2O↑ Однако пировиноградная кислота при обычных условиях неустойчива и быстро окисляется до уксусной кислоты, поэтому реакция протекает согласно суммарному уравнению: С3Н6О3 + 2[O] = CH3COOH + CO2↑ + H2O

Взаимодействие с фенолятом железа
Описание реакции: Эта реакция называется реакцией Уффельмана и используется, например, в клинической медицине для определения присутствия молочной кислоты в желудочном соке, открыта Юлиусом Уффельманом[de] в 1880-х гг. Для проведения реакции нужно растворить одну каплю хлорида железа и 0,4 грамма фенола в 50 см3 воды. Затем добавить тестируемую жидкость, если в ней есть молочная кислота, то синий цвет раствора сменится жёлтым[12][13], поскольку образуется лактат железа.

Применение
Молочная кислота используется преимущественно в двух сферах: пищевой промышленности и производстве полимеров, а также в других промышленных целях[14].

В пищевой промышленности молочная кислота используется как консервант и подкислитель. Благодаря тому, что её соли хорошо растворимы в воде, их также можно использовать в тех продуктах, где важно значение pH. Молочная кислота и её соли используются в напитках, конфетах, мясных изделиях и соусах. Лактат кальция добавляется в продукты как источник кальция.[14]

В полимерной промышленности из молочной кислоты получают полилактид. Производится он из лактида полимеризацией с раскрытием цикла. Сам же лактид получают конденсацией молочной кислоты[14].

PLA from lactic acid & lactide.png
Также молочная кислота используется в покрытии металлов, косметике, текстильной и кожевенной промышленности. Её эфиры находят применение в производстве красок и чернил, электроники и чистке металлов[14].

Безопасность
Молочная кислота — это органическая карбоновая кислота, которая присутствует во многих организмах и является безопасной для окружающей среды. Увеличение производства молочной кислоты и, соответственно, полилактида оказывает положительное влияние тем, что вытесняет использование полимеров, производимых из нефти, снижает выбросы углекислого газа и предоставляет более широкие возможности по утилизации отходов[15].

Молочная кислота также используется в пищевой промышленности и не является токсичной. Тем не менее при попадании в глаза или на повреждённую кожу она вызывает раздражение. Полулетальная доза для крыс при оральном приёме составляет 3,73 г/кг[15].