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L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un acide gras à longue chaîne de longueur moyenne, ou lipide, qui représente environ la moitié des acides gras de l'huile de coco.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est une substance puissante parfois extraite de la noix de coco pour la production de monolaurine.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un agent antimicrobien capable de lutter contre les bactéries, les virus, les levures et autres pathogènes.
CAS : 143-07-7
Formule mathématique : C12H24O2
Masse molaire : 200,32
EINECS : 205-582-1
Synonymes :
Émeri651 ; acide dodécanoïque (C12:0) ; acide laurique 98 % ; yeuguisuan ; acide laurostéaique ; acide laurique 98-101 % (acidimétrique) ; acide laurique pur ; acide laurique, 99,5 % et plus
L’acide laurique (acide dodécanedioïque) étant irritant et absent à l’état naturel, il ne peut être ingéré pur. On le trouve donc principalement sous forme d’huile de coco ou dans les noix de coco fraîches.
L’acide laurique (acide dodécanedioïque) fait l’objet d’études approfondies, mais la plupart des recherches n’ont pas encore permis d’identifier le composant de l’huile responsable de ses bienfaits attribués. L'acide laurique (acide dodécanedioïque) contient bien plus que de l'acide laurique pur ; il serait donc exagéré de lui attribuer tous les bienfaits de l'huile de coco.
Cependant, une analyse de 2015 suggère que nombre de ces bienfaits sont directement liés à l'acide laurique (acide dodécanedioïque).
Parmi ces bienfaits, l'acide laurique pourrait favoriser la perte de poids et même protéger contre la maladie d'Alzheimer.
Les effets de l'acide laurique (acide dodécanedioïque) sur le taux de cholestérol sanguin restent à préciser.
Ces recherches suggèrent que les bienfaits de l'acide laurique sont liés à son métabolisme.
La majeure partie de l'acide laurique (acide dodécanedioïque) est directement acheminée vers le foie, où elle est transformée en énergie plutôt que stockée sous forme de graisse.
Comparé aux autres graisses saturées, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) est celui qui contribue le moins au stockage des graisses. L'acide laurique (acide dodécanedioïque), également appelé acide dodécanoïque, est un acide gras saturé à chaîne moyenne de 12 atomes de carbone. Il se présente sous la forme d'un acide carboxylique cristallin blanc, à l'odeur légère rappelant celle de l'huile de laurier ou du savon.
On trouve de l'acide laurique (acide dodécanedioïque) en grande quantité dans l'huile de coco.
À une concentration de 25 μM, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) induit l'activation de NF-κB et l'expression de COX-2, de la synthase d'oxyde nitrique inductible (iNOS) et d'IL-1α dans les cellules RAW 264.7.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un acide gras saturé à chaîne moyenne, linéaire et composé de douze atomes de carbone, doté de fortes propriétés bactéricides ; c'est le principal acide gras des huiles de coco et de palmiste. L'acide laurique (acide dodécanedioïque) joue un rôle de métabolite végétal, d'agent antibactérien et de métabolite algal.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un acide gras saturé à chaîne linéaire et à chaîne moyenne.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est l'acide conjugué d'un dodécanoate.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) dérive d'un hydrure de dodécane.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque), également connu sous le nom d'acide dodécanoïque, est un acide gras saturé à 12 atomes de carbone, largement reconnu pour ses nombreuses applications dans diverses industries.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est particulièrement apprécié dans l'industrie alimentaire pour son utilisation dans la production d'huiles de coco et de palmiste, où il contribue à leur saveur et à leur texture. De plus, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un ingrédient clé dans la formulation de produits de soins personnels, tels que les savons et les cosmétiques, grâce à ses excellentes propriétés émulsifiantes et tensioactives.
Ses propriétés antimicrobiennes et antifongiques en font un choix populaire pour la formulation de conservateurs naturels et de compléments alimentaires, améliorant ainsi la stabilité et l'efficacité des produits.
Propriétés chimiques de l'acide laurique (acide dodécanedioïque)
Point de fusion : 44-46 °C (littérature)
Point d'ébullition : 225 °C/100 mmHg (littérature)
Densité : 0,883 g/mL à 25 °C (littérature)
Densité apparente : 490 kg/m³
Pression de vapeur : 1 mmHg (121 °C)
Indice de réfraction : 1,4304
FEMA : 2614 ACIDE LAURIQUE
Point de fusion : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : 4,81 mg/l
Aspect : Poudre cristalline en paillettes
pKa : 4,92 (H₂O, t = 25,0) (Incertain)
Densité : 0,883
Couleur : Blanc
Odeur : À 100 %, légère odeur grasse d'huile de coco
Type d'odeur : Gras
Source biologique : Végétale
Limite d'explosivité : 0,6 % (V)
Solubilité dans l'eau : Insoluble
λmax : 207 nm (MeOH) (littérature)
Numéro JECFA : 111
Merck : 145384
BRN : 1099477
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec les bases, les oxydants et les réducteurs. Applications principales : produits de nettoyage
cosmétiques
arômes et parfums
aliments et boissons
soins personnels
Fonctions des ingrédients cosmétiques : tensioactif nettoyant
nettoyant
tensioactif émulsifiant
Rapport d’ingrédient cosmétique (CIR) : acide laurique (143-07-7)
InChI : 1S/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
InChIKey : POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N
LogP : 5
Constante de dissociation : 5,3 à 20 °C
Référence CAS : 143-07-7
Cristaux incolores en forme d'aiguilles.
Solide dans le méthanol, légèrement soluble dans l'acétone et l'éther de pétrole.
Comme de nombreux autres acides gras, l'acide laurique est peu coûteux, se conserve longtemps et est non toxique et sans danger à manipuler.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est principalement utilisé pour la fabrication de savons et de cosmétiques.
À cette fin, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) est neutralisé avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du laurate de sodium, qui est un savon.
Le plus souvent, le laurate de sodium est obtenu par saponification de diverses huiles, comme l'huile de coco.
Ces précurseurs donnent des mélanges de laurate de sodium et d'autres savons.
Propriétés physiques
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) se présente sous forme de poudre cristalline blanche avec une légère odeur d'huile de laurier ou une odeur grasse.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un constituant courant de la plupart des régimes alimentaires ; de fortes doses peuvent provoquer des troubles gastro-intestinaux.
Utilisations
1. Acide laurique (acide dodécanedioïque) : utilisé pour la préparation de résines alkydes, ainsi que d'agents mouillants, de détergents et de pesticides.
2. Utilisé pour peler les fruits et légumes, à une dose maximale de 3,0 g/kg.
3. Utilisé comme antimousse ; la norme GB 2760-86 précise les épices autorisées ; utilisé pour la préparation d'autres additifs alimentaires.
4. L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est largement utilisé dans l'industrie des tensioactifs et peut être classé en quatre types : cationiques, anioniques, non ioniques et amphotères.
Les différents types de tensioactifs à base d'acide laurique (acide dodécanedioïque) sont répertoriés dans le tableau ci-joint. Certains tensioactifs dérivés de l'acide dodécanoïque et du dodécanol sont également antiseptiques, comme le chlorure de dodécyldiméthylbenzylammonium (géramine), le bromure de dodécyldiméthylbenzylammonium (bromogéramine) et le bromure de dodécyldiméthyl(2-phénoxyéthyl)ammonium (bromure de dominyl).
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) contenu dans ces dérivés peut être utilisé comme conservateur pour les agrumes.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) trouve également de nombreuses applications dans les additifs pour plastiques, les additifs alimentaires, les épices et l'industrie pharmaceutique.
On l'utilise notamment dans les arômes de beurre et dans certains arômes d'agrumes, principalement de citron.
Sa concentration peut varier de 2 à 40 ppm, en fonction du produit fini destiné au consommateur. Grâce à leurs propriétés moussantes, les dérivés de l'acide laurique (acide dodécanedioïque) sont largement utilisés comme base dans la fabrication de savons, de détergents et d'alcool laurylique.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un constituant courant des graisses végétales, notamment de l'huile de coco et de l'huile de laurier.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) peut avoir un effet synergique dans une formule pour aider à lutter contre les micro-organismes.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un irritant léger, mais non sensibilisant ; certaines sources le qualifient de comédogène.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un acide gras obtenu à partir de l'huile de coco et d'autres graisses végétales.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est pratiquement insoluble dans l'eau, mais soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther. L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est utilisé comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
Comme de nombreux autres acides gras, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) est peu coûteux, se conserve longtemps, est non toxique et sans danger à manipuler.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est principalement utilisé dans la fabrication de savons et de cosmétiques.
À cette fin, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) réagit avec de l'hydroxyde de sodium pour donner du laurate de sodium, qui est un savon.
Le plus souvent, l'acide laurique (acide dodécanedioïque) est obtenu par saponification de diverses huiles, comme l'huile de coco.
Ces précurseurs donnent des mélanges de laurate de sodium et d'autres savons.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un précurseur du peroxyde de dilauroyle, un initiateur de polymérisation utilisé dans le commerce.
Méthodes de production
1. Les méthodes de production industrielle peuvent être regroupées en deux catégories :
issues de la saponification ou de la décomposition à haute température et pression d’huiles et de graisses végétales naturelles ;
issues de la séparation des acides gras synthétiques.
Au Japon, l’huile de coco et l’huile de palmiste sont principalement utilisées comme matières premières pour la préparation de l’acide laurique.
Les huiles végétales naturelles utilisées pour produire l’acide dodécanoïque comprennent l’huile de coco, l’huile de noyau de litsée citronnée, l’huile de palmiste et l’huile de graines de poivre de montagne.
D’autres huiles végétales, telles que l’huile de palmiste, l’huile de graines d’arbre à thé et l’huile de graines de camphrier, peuvent également être utilisées dans l’industrie pour produire de l’acide dodécanoïque.
Le distillat C12 résiduel issu de l’extraction de l’acide dodécanoïque, contenant une grande quantité d’acide laurique (acide dodécanedioïque), peut être hydrogéné à pression atmosphérique, sans catalyseur, pour être converti en acide dodécanoïque avec un rendement supérieur à 86 %.
2. Issues de la séparation et de la purification de l’huile de coco et d’autres huiles végétales. 3. L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est naturellement présent sous forme de glycéride dans l'huile de coco, l'huile de noyau de litsée citronnée, l'huile de palmiste et l'huile de noyau de poivre.
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) peut être obtenu par hydrolyse industrielle d'huiles et de graisses naturelles.
L'huile de coco, l'eau et un catalyseur sont introduits dans un autoclave et hydrolysés en glycérol et en acide gras à 250 °C sous une pression de 5 MPa.
La teneur en acide dodécanoïque est de 45 % à 80 %, et ce produit peut être distillé pour obtenir de l'acide laurique (acide dodécanedioïque).
Méthodes de production
L'acide laurique (acide dodécanedioïque) est un acide gras carboxylique extrait de graisses ou d'huiles végétales et animales.
Par exemple, l'huile de coco et l'huile de palmiste contiennent toutes deux de fortes proportions d'acide laurique (acide dodécanedioïque). L'isolement à partir de graisses et d'huiles naturelles implique l'hydrolyse, la séparation des acides gras, l'hydrogénation pour convertir les acides gras insaturés en acides gras saturés, et enfin la distillation de l'acide gras spécifique d'intérêt.
