Limonène

CAS NO: 5989-27-5
EC Numarası: 227-813-5

synonyms:
(+)-(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;(+)-limonene;(-)-limonene;(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(4S)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene;(D)-limonene;(R)-(+)-limonene;(R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;4-mentha-1,8-diene;AISA 5203-L (+)limonene;cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;d-limonene;dipentene;limonene;limonene, (+)-;limonene, (+-)-isomer;limonene, (R)-isomer;limonene, (S)-isomer;D-Limonene;(+)-Limonene;5989-27-5;(R)-(+)-Limonene;(+)-(4R)-Limonene;(+)-carvene;Citrene;(+)-p-Mentha-1,8-diene;(4R)-Limonene;(+)-Dipentene;Carvene;Glidesafe;Glidsafe;Kautschiin;Refchole;(+)-R-Limonene;D-(+)-Limonene;(R)-p-Mentha-1,8-diene;D-Limonen;(R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene;d-p-Mentha-1,8-diene;(D)-Limonene;(R)-Limonene;Limonene, D-;Biogenic SE 374;(+)-alpha-Limonene;d-Limonene (natural);d-Limoneno [Spanish];(+)-(R)-Limonene;(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene;Hemo-sol;(4R)-(+)-Limonene;(R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene;UNII-GFD7C86Q1W;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-;(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;CCRIS 671;FEMA No. 2633;EC 7;(4R)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;HSDB 4186;D-1,8-p-Menthadiene;NCI-C55572;EINECS 227-813-5;p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-;Limonene, (+)-;(+)-1,8-para-Menthadiene;AI3-15191;CHEBI:15382;1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R)-;(R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene;r-(+)-limonene;(4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene;MFCD00062991;SBB055254;(4R)-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene;(4R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(+)-Limonene, stabilized with 0.03% tocopherol;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (theta)-;d-Limoneno;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-;D-limonene [JAN];Citrus stripper oil;Terpenes and Terpenoids, limonene fraction;Sulfate turpentine, distilled;Dextro-limonene;d limonene;citre ne;Racemic limonene;65996-98-7;EINECS 266-034-5;(+) Limonene;limonene, (R)-isomer;D-Limonene Reagent Grade;DSSTox_CID_778;AC1L9A6P;DSSTox_RID_75785;GFD7C86Q1W;DSSTox_GSID_20778;4betaH-p-mentha-1,8-diene;CHEMBL449062;DTXSID1020778;HMDB04321;(R)-(+)-Limonene, 95%;(R)-(+)-Limonene, 97%;MolPort-002-507-206;XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N;ZINC967513;CS-M3273;(R)-(+)-Limonene, >=93%;Tox21_200400;6458AE;ZINC00967513;AKOS015899935;LMPR0102090013;LS-1427;NE11118;(R)-(+)-Limonene, analytical standard;NCGC00248591-01;NCGC00257954-01;(4R)-4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexene;AJ-24525;AK117763;DR000133;OR115854;SC-65387;ZB015452;CAS-5989-27-5;(4R)-1-methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene;(R)-(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene;FT-0603053;L0047;L0105;C06099;(4R)-1-methyl-4-(1-methylvinyl)cyclohex-1-ene;J-502148;W-105295,I14-11275;(R)-(+)-Limonene, primary pharmaceutical reference standard;CYCLOHEXENE; 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4-ISOPROPENYL-1-METHYL-CYCLOHEXENE; 1-METHYL-4- (1-METHYLETHENYL) CYCLOHEXENE;(-)-(S)-Limonene;(-)-(4S)-Limonene;(-)-Limonene;(4S)-1-Methyl-4-isopropenylcyclohex-1-ene;(4S)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene;(S)-(-)-P-Mentha-1,8-diene;(S)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(S)-P-Mentha-1,8-diene;4AlphaH-P-mentha-1,8-diene;L-Limonen;L-Limonene;4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene;Limonene;(+)-Limonene;AISA 5203-L (+)limonene;Dipentene;1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;Limonene, (+-)-isomer;(D)-Limonene;4-Mentha-1,8-diene;Limonene, (S)-isomer;Limonene, (R)-isomer;(+)-Dipentene; (R)-4-isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; D-limonene;d-(+)-limonene; D-(+)-limonene; (+)-limonene; (+)-?-limonene; (+)-(R)-limonene;(+)-(4R)-limonene; (R)-limonene; (R)-(+)-limonene; (4R)-(+)-limonene; (+)-paramentha-1,8-diene;(R)-p-mentha-1,8-diene; (R)-(+)-para-mentha-1,8-diene;carvene : (+)- limonene : (+)-(4R)- limonene : (+)-alpha- limonene : (+)-R- limonene : (4R)-(+)- limonene : (R)-(+)- limonene : (+)-para- mentha-1,8-diene : (R)-(+)-para- mentha-1,8-diene : dextro-para- mentha-1,8-diene : (+)-1,8-para- menthadiene : 1,8 9-para- menthadiene : (R)-1- methyl-4-(1-methyl ethenyl) cyclohexene : (R)-1- methyl-4-(1-methyl vinyl) cyclohexene : (R)-1- methyl-4-isopropenyl-1-cyclohexene : (4R)-1- methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene : (+)-4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene : 4-iso propenyl-1-methyl cyclohexene : Berje : dextro-Limonene : Berje : dextro-Limonene Redistilled : Citrus and Allied Essences : D'Limonene : Citrus and Allied Essences : D'Limonene (high purity, low odor) : Fleurchem : dextro-limonene natural : Fleurchem : dextro-limonene : Global Essence : dextro-LIMONENE : Moellhausen : limonene R+ SP 95pc min. natural kosher;Terpene Hydrocarbons NOS;Orange oil, terpenes;Terpenes and terpenoids, orange oil;Sweet orange, peel, tincture;Orange, sweet, extract;Limonene-D;1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene, (R); l-Limonene; d-Limonene; dl-Limonene; Dipentene; Acintene DP; Cinene; Dipanol; Unitene; 1-methyl-4-isopropentyl-1-cyclohexene ;d-Limonene;(+)-Limonene;(+)-(R)-Limonene;(+)-(4R)-Limonene;LEMOSOL;POLY/CLEAR SOLVENT;(+)-(4R)-Limonene;(+)-1,8-p-menthadiene,(R)-(+)-limonene;(+)-4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;(+)-limonen;(4R)-(+)-limonene;(gamma)-Carvene;(R)-(+)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene,(r)-(+)-p-mentha-8-diene;(R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene;(r)-cyclohexen;(theta)-cyclohexen;1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(R)-Cyclohexene;4-isopropenyl-1-methyl-cyclohexen;4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;citrene;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-;cyclohexene,1-methyl-4-(1-methylethenyl)-,(R)-;Dextro-limonene;Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (R)-; p-Mentha-1,8-diene, (R)-(+)-; (+)-(R)-Limonene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-Limonene; (R)-(+)-Limonene; Carvene; D-(+)-Limonene; Limonene, (D)-; Limonene, (+)-; (R)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; Dextro-limonene; (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; 4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene-, (R)-; (R)-Limonene; (+)-Dipentene; (4R)-(+)-Limonene; (4R)-Limonene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (R)-p-Mentha-1,8-diene; Biogenic SE 374; Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, (4R)-; EC 7; Glidesafe; Glidsafe; Refchole;(+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-?-Limonene; (4R)-(+)-Limonene; (4R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (4R)-Limonene; (R)-(+)-Limonene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (R)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene; (R)-Limonene; (R)-p-Mentha-1,8-diene; 1-Methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexene; Bio Clear; Biogenic SE 374; Carvene; Clearene; D-(+)-Limonene; D-Limonene; EC 7; Fruits Dry; Glidesafe; Glidsafe; Histo-Clear; HistoSolve X; Limonene, (+)-; Master Clear; NK 1100; Refchole; Safsolv; Woody River 8; d-(+)-Limonene; d-Limonene; (R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene; (R)-(+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-(4R)-Limonene; (+)-(R)-Limonene; (+)-Dipentene;(+)-Limonene;(+/-)-Limonene;(R)-(+)-Limonene;1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene;4-isopropenyl-1-methylcyclohexene;Cinene;Dipentene;Dipentene, technical grade;A-11638;A-25620;AGN-PC-014NSB;AY126431;DIV 03713;EN300-21627;L0046;QE-8187;T1295;T3241;DLIMONENE;d-limonene;dlimonene;d limonen; d-limonen; D LIMONEN; D LİMONEN; d lımonen; d-lımonen; D Lımonen; D limon; D-limonen D LIMON; limonen d; LIMONEN;  LİMONEN;  lımonen; lımonen; Lımonen;  limon; limonen  LIMON; limonen 

 
Limonène

Structure du R-Limonène
Identification
Nom UICPA    1-méthyl-4-prop-1-èn-2-yl-cyclohexène
No CAS    5989-27-5 (R)
5989-54-8 (S)(–)
138-86-3 (RS)
No ECHA    100.028.848
No CE    227-813-5 (R)
227-815-6 (–)
PubChem    440917 [archive]
FEMA    2633
Apparence    liquide incolore, d'odeur caractéristique. (d-limonene)1
Propriétés chimiques
Formule brute    C10H16  [Isomères]
Masse molaire2    136,234 ± 0,0091 g/mol
C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion    −75 °C (d-limonene)1
T° ébullition    176 °C (d-limonene)1
Solubilité    dans l'eau : nulle (d-limonene)1
Masse volumique    0,84 g·cm-3 (d-limonene)1
T° d'auto-inflammation    255 °C
Point d’éclair    48 °C (d-limonene)1
Limites d’explosivité dans l’air    0,7–6,1 %vol
Pression de vapeur saturante    à 14,4 °C : 0,4 kPa (d-limonène)1
Thermochimie
Cp    
[+]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire    (+)-limonène : +10 6 °·dm-1·l·g-1 (–)-limonène : -10 6 °·dm-1·l·g-1
Précautions
SGH5
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H226, H315, H317, H410,
[+]
SIMDUT6,7,8
Limonène :
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
Limonène (d-) :
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
Limonène (l-) :
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
NFPA 704
RS :
Symbole NFPA 704

220
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme4
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huiles essentielles à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est notamment utilisé en parfumerie.

Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.

Le limonène est une molécule chirale, et, comme pour beaucoup de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, l'orange, contient du D-limonène ((+)-limonène), qui est l'énantiomère R dextrogyre9. L'eucalyptus et la menthe poivrée, quant à eux, contiennent du L (–)-limonène, qui est l'énantiomère S lévogyre10,11. Le limonène racémique est connu en tant que dipentène12.

Utilisations
Comme l'odeur principale qui constitue les agrumes (famille des Rutaceae), le D-limonène est utilisé dans l'industrie agroalimentaire ainsi que dans l'industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, notamment les alcaloïdes amers. Il est également utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraîchissante orange-citron et son effet dissolvant.

Ainsi, le limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant, notamment le dégraissage des machines, puisqu'il est produit depuis une source renouvelable, l'huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d'orange. Le limonène fonctionne comme solvant à peinture lorsqu'elle est appliquée sur du bois.

L'énantiomère R est également utilisé comme insecticide.

L'énantiomère S (ou L-limonène) a une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.

L'utilisation du limonène est très fréquente dans les produits cosmétiques.

Chimie
Le limonène est un terpène relativement stable, qui peut être distillé sans décomposition, et forme de l'isoprène lorsqu'on le fait passer sur un filament de métal chaud. Il est facilement oxydé en environnement humide en carvéol et en carvone13. L'oxydation à l'aide du soufre produit du p-cymène et un sulfure.

Énantiomères R et S du limonène.
Le limonène existe naturellement comme (R)-énantiomère, mais peut être racémisé en dipentène, en le chauffant simplement à 300 °C. Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le limonène forme un diène conjugué, l'α-terpinène, qui s'oxyde facilement en p-cymène, un hydrocarbure aromatique. La preuve est en la formation d'α-terpinène résultant d'une réaction de Diels-Alder lorsque le limonène est chauffé avec de l'anhydride maléique.

Il est possible d'effectuer la réaction sur l'une des deux liaisons sélectivement. Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, alors que l'époxydation avec l'MCPBA se fait sur l'alcène trisubstitué. Dans les deux cas il est également possible de faire réagir l'autre double liaison.

Dans une autre méthode synthétique, l'addition Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Biosynthèse
Le limonène est formé à partir de géranyl-pyrophosphate, via une cyclisation d'un néryle carbocation ou son équivalent, comme montré ci-dessous14. L'ultime étape inclut la perte d'un proton par le cation pour former l'alcène.

d-Limonène
Numéro CAS : 5989-27-5

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Fiche complètePMSDSIMDUTRésuméImprimer la sectionImprimer la fiche
IdentificationHygiène
et sécuritéPréventionPropriétés
toxicologiquesPremiers
secoursRéglementation
Identification
Description

Numéro UN : UN2052
Formule moléculaire brute : C10H16

Principaux synonymes
Noms français :

(+)-4-Isopropenyl-1-méthylcyclohexène
(+)-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
(+)-Limonène
(+)-P-MENTHA-1,8-DIENE
(D)-Limonene
(R)-(+)-Limonene
(R)-(+)-P-Mentha-1,8-diene
(R)-1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
Carvene
CYCLOHEXENE, 1-METHYL-4-(1-METHYLETHENYL)-, (R)-
D-(+)-Limonène
D-Isopropenyl-4 méthyl-1 cyclohexène
d-Limonène
Limonène (d-)
Limonène, (+)-
R-1,8(9)-P-Menthadiene
Noms anglais :

(+)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
(+)-Limonene
D-(+)-Limonene
d-Limonene
Famille chimique
Terpène
Commentaires 1 2
Le limonène existe sous deux formes isomériques (d- et l- limonène) qui sont des images miroir l'une de l'autre. Le d-limonène est un constituant naturel de certains arbres, plantes, fruits et légumes. On le retrouve entre autres dans la pelure des agrumes (orange, citron, lime, etc.), les cornichons, le céleri, dans l'huile d'orange et dans plusieurs huiles essentielles. L'autre isomère (l-limonène) se retrouve principalement dans les huiles de pin, la térébenthine et les huiles de menthe. Le mélange, en proportions égales, des deux isomères est souvent appelé dipentène.

La concentration du d-limonène dans le produit commercial varie en général entre 60 et 98 %, selon le secteur d'activité où il est utilisé; les autres composants du mélange sont habituellement de type terpènes ainsi que des aldéhydes (octanal, nonanal, décanal) et alcools (linalool, etc.).

Comme le d-limonène est présent dans plusieurs plantes et aliments, il a été estimé que l'air intérieur pouvait causer l'équivalent d'une exposition à environ 10 µg/kg poids corporel/jour, alors que l'air extérieur pourrait équivaloir à une exposition à environ 0,1 µg/kg poids corporel/jour, et que la nourriture pouvait générer une exposition à environ 0,25 mg/kg poids corporel/jour.

Utilisation et sources d'émission 1 3 4 5 6
Le d-limonène est utilisé comme

agent dégraisseur des métaux et des machineries (industries de l'électronique et de l'imprimerie)
agent de saveur dans les aliments, les boissons non-alcoolisées et la gomme à mâcher
arôme dans les savons, les parfums et les produits d'entretien ménager
agent de mouillage et agent dispersant dans l'industrie des résines
solvant dans les peintures
agent nettoyant / dégraisseur dans les produits d'entretien ménager et industriel
solvant pour les produits d'esthétique
Références

Le d-limonène est un hydrocarbure liquide appartenant à la famille des terpènes. Il est
produit naturellement par divers végétaux, notamment les agrumes et représente le
constituant principal des huiles extraites des pelures de ces fruits. Utilisé depuis cinquante
ans comme arôme et flaveur, il prend maintenant depuis quelques années une importance
croissante comme nettoyant et dégraissant. On le retrouve dans de nombreuses
applications, notamment dans l'entretien mécanique, la fabrication de produits métalliques,
le nettoyage du fuselage des avions et le nettoyage des modules de circuits imprimés.
Rarement utilisé pur, il est formulé soit avec un agent tensioactif pour faciliter le rinçage à
l'eau, soit en émulsion dans l'eau, soit en mélange avec un ou plusieurs autres solvants.
L'application se fait par immersion, aspersion, pulvérisation ou au chiffon. Il est
généralement nécessaire de rincer à l'eau et de sécher les pièces. Quelques études
rapportent des niveaux d'exposition mesurés lors d'opérations de nettoyage/dégraissage qui
variaient généralement de 1 à 50 mg/m3
 sur 8 heures, mais pouvant atteindre quelques
centaines de mg/m3
 pour des opérations spécifiques de plus courte durée. Chez l'humain le
d-limonène est absorbé facilement par les poumons et de façon moindre par la peau. Il est
excrété principalement dans l'urine sous forme de composés hydroxylés conjugués. Le dlimonène est un irritant cutané; des dermites de contact allergiques peuvent se développer
lorsque le produit est dégradé par oxydation. La toxicité systémique du d-limonène est
considérée comme faible chez l'humain. Le produit n'est pas génotoxique, ni tératogène ou
foetotoxique. La cancérogénicité rénale observée chez certaines souches de rats mâles est
reliée à un mécanisme spécifique à ce sous-groupe d'animaux et non transposable à
l'humain. Bien qu'agréable, l'odeur du d-limonène semble constituer une gêne chez certains
travailleurs. La Suède a promulgué une valeur limite d'exposition professionnelle de 150
mg/m3
 (25 ppm) sur 8 heures et 300 mg/m3
 (50 ppm) sur 15 minutes. Son point d'éclair de
48 0
C fait qu'il est soumis à certaines restrictions quant à sa manipulation, son entreposage
et son transport afin d'éviter les risques d'incendie. Bien que le produit soit
photochimiquement réactif, ses effets sur l'environnement sont peu prononcés. Le
recyclage du d-limonène est difficilement réalisable dans le cas des nettoyants semiaqueux. L’ajout d’un antioxydant par le fabricant est essentiel pour prévenir sa dégradation
par auto-oxydation. Les récipients de d-limonène doivent toujours être couverts. Le port
de gants en caoutchouc (nitrile > butyle > alcool polyvinylique) est indispensable lors de sa
manipulation. 

Le limonène C10H16 est un hydrocarbure terpénique présent dans de nombreuses huile_essentielle.phpe.phpentielle.php" title="Huiles essentielles" class="mw-redirect">huiles principales à partir desquelles il peut être obtenu par distillation. À température ambiante, c'est un liquide incolore à odeur brillante, fraîche et propre d'orange, caractéristique des agrumes. Le limonène est surtout utilisé en parfumerie.

Le limonène tire son nom du citron qui, comme les autres agrumes, contient des quantités énormes de ce composé chimique, responsable en grande partie de leur parfum.

Le limonène est une molécule chirale, et , comme pour énormément de molécules chirales, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique. La principale source industrielle, le citron, contient du D-limonène ( (+) -limonène), qui est le (R) -énantiomère[7]. Le limonène racémique est connu comme dipentène[8] La seconde forme est le L-limonène, qui est le (S) -énantiomère[9].

Utilisations
Comme l'odeur principale qui forme les agrumes (famille des Rutaceæ), le D-limonène est utilisé dans l'industrie agroalimentaire mais aussi dans l'industrie pharmaceutique pour parfumer les médicaments, surtout les alcaloïdes amères. Il est aussi utilisé dans les produits nettoyants pour son odeur rafraichissante orange-citron et son effet dissolvant.

Ainsi, le limonène est aussi de plus en plus utilisé comme solvant, surtout le dégraissage des machines, dans la mesure où il est produit depuis une source renouvelable, (l'huile de citrus, comme un sous-produit de la fabrication de jus d'orange). Le limonène fonctionne comme solvant à peinture quand elle est appliquée sur du bois.

Le (R) -énantiomère est aussi utilisé comme insecticide.

Le (S) -énantiomère, le l-limonène, a lui une odeur plus proche du pin et de la térébenthine.

L'utilisation du limonène est particulièrement fréquente dans les produits cosmétiques.

Chimie
Le limonène est un terpène assez stable, qui peut être distillé sans décomposition, et forme de l'isoprène quand on le fait passer sur un filament de métal chaud. Il est aisément oxydé en environnement humide en carvéol et en carvone[10]. L'oxydation à l'aide du soufre produit du p-cymène et un sulfure.

R et S énantiomères du limonène.
Le limonène existe naturellement comme (R) -énantiomère, mais peut être racémisé en dipentène, en le chauffant simplement à 300 °C. Quand il est chauffé avec un acide minéral, le limonène forme un diène conjugué, l'α-terpinène, qui s'oxyde aisément en p-cymène, un hydrocarbure aromatique. La preuve est en la formation d'α-terpinène résultant d'une réaction de Diels-Alder quand le limonène est chauffé avec de l'anhydride maléique.

Le limonène  est envisageable d'effectuer la réaction sur l'une des deux liaisons sélectivement. Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec l'MCPBA se fait sur l'alcène trisubstitué. Dans les deux cas il est aussi envisageable de faire réagir l'autre double liaison.

Dans une autre méthode synthétique, l'addition Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Biosynthèse
Le limonène est constitué à partir de geranyl-pyrophosphate, via une cyclisation d'un neryl carbocation ou son équivalent, comme montré ci-dessous[11]. L'ultime étape inclut la perte d'un proton par le cation pour former l'alcène.