L'ACIDE LINOLÉIQUE

L'ACIDE LINOLÉIQUE
NUMÉRO CAS : 60-33-3
NUMÉRO CE : 200-470-9

Formule de l'acide linoléique COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3. est un composé organique. Les deux groupes alcènes sont cis. Parfois appelé 18 : 2 (n-6) ou 18 : 2 cis-9,12
L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6. C'est une huile incolore ou blanche qui est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques. Il se présente généralement dans la nature sous forme de triglycéride (ester de glycérine) plutôt que sous forme d'acide gras libre. C'est l'un des deux acides gras essentiels pour l'homme, qui doit l'obtenir par son alimentation.
SYNONYMES : acide cis-linoléique ; acide linoléique;Acide Linoélaidique; acide linoléique; ACIDE LEINOLEIQUE; Acide linoléique; ACIDE LINOLEIQUE, N° CAS : 60-33-3 (CIS). Nom INCI : ACIDE LINOLEIQUE. Nom chimique : 9,12-Acide octadécadiénoïque (9Z, 12Z)-. N° EINECS/ELINCS : 200-470-9 (CIS), Utilisation et sources d'émission : Fabrication de peintures, agent dispersantSes fonctions (INCI) : Agent nettoyant : Aide à garder une surface propre. Émollient : Adoucit et assouplit la peau. Conditionneur capillaire : Laisse les cheveux faciles à coiffer, souples, doux et brillants et/ou confèrent volume, légèreté et brillance. Agent d'entretien de la peau : Maintient la peau en bon état.Tensioactif : Réduit la tension superficielle des cosmétiques et contribue à la répartition uniforme du produit lors de son utilisation. L'acide linoléique. Noms français : (Z,Z)-9,12-ACIDE OCTADECADIENOIQUE; ACIDE 9,12-OCTADECADIÉNOQUE; ACIDE 9,12-OCTADECADIÉNOQUE (Z,Z)-; ACIDE 9,12-OCTADECADIÉNOQUE, (Z)-; ACIDE 9,12-OCTADECADIÉNOQUE, (Z,Z); Acide linoléique; CIS, CIS-9,12; ACIDE OCTADECADIENOIQUE; CIS, CIS-ACIDE OCTADIDECENE 9,12-OIQUE; CIS-9,CIS-12-ACIDE OCTADECADIENOIQUE. Noms anglais : ACIDE 9,12-LINOLEIQUE; CIS,ACIDE CIS-LINOLEIQUE; ACIDE LEINOLEIQUE; L'acide linoléique; Acide telfairique (9Z,12Z)-9,12-Octadecadienoïque [Nom ACD/IUPAC] (9Z,12Z)-9,12-Octadecadiensäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC] (9Z,12Z)-octadeca-9, acide 12-diénoïque 1727101 [Beilstein] 200-470-9 [EINECS] 60-33-3 [RN] acide 9,12-octadécadiénoïque, (9Z,12Z)- [ACD/Nom de l'indice] 9-cis,12-cis -Acide linoléique 9-cis,12-cis-Octadécadiénoïque Acide (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoïque [français] [nom ACD/IUPAC] acide linoleique [français] acido linoleico [espagnol] cis-9,cis- Acide 12-octadécadiénoïque acide cis-linoléique MFCD00064241 [numéro MDL] Acide telfairique (9,12,15)-acide linolénique (9Z, 12Z)-Octadécadiénoate (9Z,12Z)acide octadéca-9,12-diénoïque (9Z,12Z) -acide octadécadiénoïque (Z)-9,12-acide octadécadiénoïque (Z,Z)-9,12-octadécadiénoïque (Z,Z)-acide octadéca-9,12-diénoïque 121250-47-3 [RN] 17966-12 -0 [RN] 200-470-9MFCD00064241 2197-37-7 [RN] 506-21-8 [RN] 79050-23-0 [RN] 8024-22-4 [RN] 80969-37-5 [RN] Acide 9-(Z), 12-(Z)-octadécadiénoïque Acide 9,12-linoléique Acide 9,12-octadécadiénoïque (9Z,12Z)- Acide 9,12-octadécadiénoïque (z, z)- acide 9,12-octadécadiénoïque, (Z,Z)- acide 9,12-octadécadiénoïque, cis,cis- 98353-71-0 [RN] 9Z,11Z-acide linoléique 9Z,12Z-acide linoléique 9Z,12Z -acide octadécadiénoïque acide cis-linoléique acide linoléique acido linoleico all-cis-9,12-Octadecadienoic acid C18:2 C18:2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico cis,cis-9,12-Octadecadienoic Acid cis ,acide cis-linoléique cis-9, acide cis-12-octadécadiénoïque cis-9,cis-12-acide linoléique acide cis-δ(9,12)-octadécadiénoïque cis-δ9,12-acide octadécadiénoïque EIC Emersol 310 Emersol 315
ACIDE LINOLIQUE Acide linonélique Acide octadéca-9,12-diénoïque, (cis,cis)- Z,Z-9,12-octadécandiénoique Acide α-linoléique Acide α-Linoléique α-Lnn 亚油酸[chinois]

Formule de l'acide linoléique COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3. est un composé organique. Les deux groupes alcènes sont cis. Parfois appelé 18 : 2 (n-6) ou 18 : 2 cis-9,12.
Le linoléate est le nom donné aux sels ou esters de cet acide gras.
L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6. C'est une huile incolore ou blanche qui est pratiquement insoluble dans l'eau mais soluble dans de nombreux solvants organiques. Généralement trouvé dans la nature sous forme de triglycéride (ester de glycérine) au lieu d'un acide gras libre. C'est l'un des deux acides gras essentiels qui doivent être obtenus par l'alimentation pour l'homme.
Le mot linoléique est dérivé des mots latins linum (lin) et oleum (huile), car il a été isolé pour la première fois de l'huile de lin.
Utilisations et réactions
L'acide linoléique est un composant des huiles à séchage rapide, qui sont utiles dans les peintures à l'huile et les vernis. Ces applications exploitent la labilité des groupements C-H doublement allyliques (-CH=CH-CH2-CH=CH-) vis-à-vis de l'oxygène de l'air (autoxydation). L'ajout d'oxygène conduit à la réticulation et à la formation d'un film stable.

La réduction du groupe acide carboxylique de l'acide linoléique donne de l'alcool linoléique.[16]

L'acide linoléique est un tensioactif avec une concentration micellaire critique de 1,5 x 10-4 M à pH 7,5.

L'acide linoléique est devenu de plus en plus populaire dans l'industrie des produits de beauté en raison de ses propriétés bénéfiques sur la peau. La recherche indique les propriétés anti-inflammatoires, réductrices d'acné, éclaircissantes de la peau et de rétention d'humidité de l'acide linoléique lorsqu'il est appliqué localement sur la peau.
Acide linoléique (18 : 2ω6 ; cis, cis-9,12-octadécadie l'acide noique) est l'AGPI le plus couramment consommé dans l'alimentation humaine. En consommation, l'acide linoléique a 4 destins basiques. Il peut être utilisé comme source d'énergie comme tous les acides gras. Il peut être estérifié pour former des lipides neutres et polaires tels que des phospholipides, des triacylglycérols et des esters de cholestérol. En tant qu'élément des phospholipides membranaires, l'acide linoléique fonctionne comme un composant structurel pour maintenir un certain niveau de fluidité membranaire de la barrière d'eau transdermique de l'épiderme. De plus, lorsqu'il est libéré des phospholipides membranaires, il peut être oxydé par voie enzymatique en divers dérivés impliqués dans la signalisation cellulaire [c'est-à-dire l'acide 13-hydroxy ou 13-hydroperoxy octadécadiénoïque, 13-H (P) ODE].
DESCRIPTION GÉNÉRALE DE L'ACIDE GRAS
Les acides gras sont des acides carboxyliques aliphatiques avec des longueurs d'hydrocarbures variables à une extrémité de la chaîne jointe au groupe carboxyle terminal (-COOH) à l'autre extrémité. La formule générale est R-(CH2)n-COOH. Les acides gras sont principalement non ramifiés et ceux avec un nombre pair d'atomes de carbone entre 12 et 22 carbones réagissent avec le glycérol pour former des lipides (composants liposolubles des cellules vivantes) dans les plantes, les animaux et les micro-organismes. Les acides gras ont tous des noms communs respectivement acide lilk laurique (C12), myrIstique (C14), palmitique (C16), stéarique (C18), oléique (C18, insaturé) et linoléique (C18, polyinsaturé). Les acides gras saturés n'ont pas de doubles liaisons, tandis que l'acide oléique est un acide gras insaturé qui a une double liaison (également décrit comme oléfinique) et les acides gras polyinsaturés comme l'acide linolénique contiennent deux ou plusieurs doubles liaisons. L'acide laurique (également appelé acide dodécanoïque) est le principal acide de l'huile de noix de coco (45 à 50 pour cent) et de l'huile de palmiste (45 à 55 pour cent). Le beurre de muscade est riche en acide myristique (également appelé acide tétradécanoïque) qui constitue 60 à 75 pour cent de la teneur en acides gras. L'acide palmitique (également appelé acide hexadécylique) constitue entre 20 et 30 pour cent de la plupart des graisses animales et est également un constituant important de la plupart des graisses végétales (35 à 45 pour cent de l'huile de palme). L'acide stéarique (également appelé acide octadécanoïque) est l'acide gras à longue chaîne le plus courant dans la nature, dérivé de graisses animales et végétales. Il est largement utilisé comme lubrifiant et comme additif dans les préparations industrielles. Il est utilisé dans la fabrication de stéarates métalliques, de produits pharmaceutiques, de savons, de cosmétiques et d'emballages alimentaires. Il est également utilisé comme adoucissant, activateur d'accélérateur et agent dispersant dans les caoutchoucs. L'acide oléique (le nom chimique systématique est l'acide cis-octadec-9-énoïque) est le plus abondant des acides gras insaturés dans la nature.
APPLICATIONS:
L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé (18:2 oméga-6) présent sous forme de glycéride dans les huiles siccatives; bout à 229 C. C'est un acide gras commun produit par les plantes. Il n'est pas synthétisé chez l'homme. Il est considéré comme un acide gras essentiel dans l'alimentation humaine. Il est utilisé dans les aliments pour animaux, les additifs alimentaires nutritifs et les médicaments. Il est utilisé comme agent de séchage pour les revêtements protecteurs. Il est utilisé dans la fabrication d'agents émulsifiants, de savons et de peintures. Le linolate d'éthyle a une stabilité et une absorption améliorées par la peau. L'application finale des esters d'acide linoléique comprend les cosmétiques et les produits de soins personnels.
Un aperçu des acides gras
Les acides gras, qui représentent une part substantielle des lipides dans le corps humain, sont d'importantes sources d'énergie. Les acides gras peuvent être des acides carboxyliques saturés ou insaturés contenant des chaînes carbonées de 2 à 36 atomes de carbone. Bien que plus de 60 acides gras aient été identifiés dans le plasma sanguin et les tissus, seule une fraction est biologiquement pertinente.
Le grand nombre de preuves épidémiologiques sur la teneur totale en graisses, les acides gras et la santé humaine montrent que les principaux groupes d'acides gras sont associés à divers effets sur la santé. Lorsque le régime alimentaire manque de quantités adéquates d'acides gras spécifiques, les symptômes de carence apparaîtront en tant qu'entités cliniques spécifiques. Inversement, une teneur accrue en acides gras saturés peut entraîner une dyslipidémie.
Les deux principaux acides gras essentiels dans l'alimentation sont l'acide linoléique, autrement appelé oméga-6, et l'acide alpha-linolénique, ou oméga-3. Les acides linoléique et alpha-linolénique sont des acides gras polyinsaturés, ce qui signifie qu'ils possèdent deux ou plusieurs doubles liaisons et manquent de plusieurs atomes d'hydrogène que l'on trouve autrement dans les acides gras saturés.

En tant que composé parent de la famille des AGPI Ω6, l'acide linoléique peut être étendu et désaturé en d'autres AGPI 6 bioactifs tels que l'acide -linolénique (18 : 3ω6) et l'acide arachidonique (20 : 4ω6). Par la suite, l'acide arachidonique peut être converti en de nombreux composés bioactifs appelés eicosanoïdes, tels que les prostaglandines et les leucotriènes. Ces eicosanoïdes sont importants dans la fonction métabolique normale des cellules et des tissus, mais lorsqu'ils sont constamment surproduits, ils sont connus pour contribuer à un certain nombre de maladies chroniques telles que l'inflammation et le cancer. C'est cette conversion possible en acide arachidonique que l'acide linoléique est le plus célèbre. Bien qu'il ait été émis l'hypothèse que la limitation de l'acide linoléique l'apport d'acide peut réduire les niveaux d'acide arachidonique dans les tissus, cela ne semble pas être le cas chez les personnes suivant un régime alimentaire occidental typique. Dans les études cinétiques de suivi, on pense que la conversion fractionnelle de l'acide linoléique en acide arachidonique se situe entre 0,3 % et 0,6 %, et cette conversion semble être équilibrée par le renouvellement.
L'acide linoléique est un nutriment essentiel (indispensable) contenant 2 doubles liaisons au neuvième et au 12e carbone du groupe fonctionnel carbonyle. Comme l'homme ne peut pas former de double liaison au-delà du neuvième carbone d'un acide gras, cet acide gras ne peut pas être synthétisé et doit donc être consommé. L'acide linoléique, composant essentiel des céramides, joue un rôle dans le maintien de la barrière hydrique transdermique de l'épiderme. Chez les nourrissons, le niveau d'essentialité peut être aussi bas que 0,5 à 2,0 % d'énergie, et la privation d'acide linoléique (c'est-à-dire une alimentation intraveineuse maigre) peut entraîner des lésions cutanées squameuses, un retard de croissance et une altération des schémas d'acides gras plasmatiques et une thrombocytopénie (1). L'acide linoléique est abondant dans les préparations pour nourrissons, les aliments et le lait maternel En raison de sa présence, une carence en acides gras essentiels est exceptionnellement rare chez les individus en bonne santé. De même, dans la population adulte d'une erreur innée du métabolisme, à savoir un déficit en FADS2 (désaturase des acides gras 2; 6 désaturase), la preuve d'un déficit en 6 AGPI est extrêmement rare lorsqu'il n'y a pas d'étape limitante de la désaturation linoléique. acide en acide arachidonique.
SOI
L'augmentation de la consommation d'huiles végétales riches en oméga-6 telles que l'huile de soja et de maïs au cours des dernières décennies a par inadvertance triplé la quantité d'acide linoléique n-6 (LA, 18 : 2n-6) dans l'alimentation. Bien que l'AL soit « essentiel » d'un point de vue nutritionnel, on sait peu de choses sur la façon dont il affecte le cerveau lorsqu'il est excessif. Cette revue donne un aperçu du métabolisme de l'AL par le cerveau et des effets d'un apport alimentaire excessif en LA sur la fonction cérébrale. Des preuves précliniques suggèrent qu'une alimentation excessive en LA augmente la vulnérabilité du cerveau à l'inflammation et agit peut-être par l'intermédiaire de ses métabolites oxydés. Chez l'homme, un apport maternel excessif en LA a été associé à un développement neurologique atypique, mais les mécanismes sous-jacents sont inconnus. Il a été conclu que l'AL pris avec une alimentation excessive peut avoir des effets néfastes sur le cerveau. Le rôle neuroprotecteur potentiel de la réduction de l'AL alimentaire mérite une considération clinique dans les études futures.
L'acide linoléique se transforme en acide arachidonique (AA) par allongement et saturation. L'AA est le précurseur de certaines prostaglandines, des leucotriènes (LTA, LTB, LTC) et du thromboxane (TXA).
Le métabolisme de formation de l'acide arachidonique (AA) à partir de l'acide linoléique (LA) commence par la conversion de l'AL en acide gamma-linolénique (GLA) par l'enzyme 6désaturase. Le GLA est converti en acide dihomo-γ-linolénique (DGLA), le précurseur de l'AA.
L'AL est également converti en produits monohydroxylés, à savoir l'acide 13-hydroxyoctadécadiénoïque et l'acide 9-hydroxyoctadécadiénoïque, par diverses lipoxygénases, cyclooxygénases, enzymes du cytochrome P450 (CYP monooxygénases) et mécanismes d'autoxydation non enzymatiques. Ces deux métabolites hydroxy sont oxydés par voie enzymatique en métabolites céto, l'acide 13-oxy-octadécadiénoïque et l'acide 9-oxy-octadécdiénoïque. Certaines enzymes du cytochrome P450, les époxygénases CYP, catalysent l'oxydation de l'acide linoïque en produits époxydes : l'acide vernolique avec son 12,13-époxyde et l'acide coronarique avec son 9,10-époxyde. Ces produits d'acide linoléique jouent un rôle dans la physiologie et la pathologie humaines.
L'acide linoléique est un composant des huiles à séchage rapide présentes dans les peintures à l'huile et les vernis. Ces applications tirent parti de la variabilité du groupe CH allylique double (CH = CH-CH2-CH = CH-) à l'oxygène de l'air (auto-oxydation). L'ajout d'oxygène conduit à la réticulation et à la formation d'un film stable.
L'alcool linoléique est formé par la réduction du groupe acide carboxylique de l'acide linoléique.
L'acide linoléique est un tensioactif avec une concentration micellaire critique de 1,5 x 10-4 M à pH 7,5.
L'acide linoléique est devenu de plus en plus populaire dans l'industrie des produits de beauté en raison de ses propriétés bénéfiques sur la peau. Des études soulignent les propriétés anti-inflammatoires, anti-acné, éclaircissantes et hydratantes de l'acide linoléique lorsqu'il est appliqué localement sur la peau.
 L'acide linoléique préserve la déperlance de la peau ; Cependant, pour exercer ses autres effets sur le corps, l'acide linoléique doit passer par certains processus métaboliques. La première étape du métabolisme de l'acide linoléique est convertie en acide gamma-linolénique par delta-6-désaturation. L'acide gamma-linolénique est ensuite converti en acide dihomo-gamma-linolénique, qui à son tour est converti en acide arachidonique.
L'acide arachidonique peut former des prostaglandines et des thromboxanes, qui sont des lipides de type hormonal qui favorisent la coagulation du sang, provoquent une inflammation et provoquent une contraction des muscles lisses. D'une manière alternative, l'acide arachidonique peut également créer des leucotriènes, l'un des agents inflammatoires les plus puissants du corps humain.
La nécessité du métabolisme se reflète dans la puissance croissante de chaque substance qui est finalement formé par cet acide gras essentiel. Par conséquent, afin d'atteindre un spectre d'activité complet, l'acide linoléique doit être métabolisé en d'autres substances, permettant à cet acide gras d'être considéré comme similaire aux provitamines.
L'acide linoléique (LA, 18 : 2n-6) est un acide gras polyinsaturé (AGPI) n-6 essentiel requis pour une croissance et un développement normaux à raison de 1 à 2 % de l'énergie quotidienne 1,2 LA est omniprésent dans les régimes alimentaires occidentaux au cours des dernières décennies. les changements agricoles vers les huiles de soja et de maïs à haute teneur en LA à la fin des années 1930 ont conduit à une augmentation de plus de 3 fois l'apport.3,4 Les niveaux d'apport passés en LA allaient de 1 à 2 % des calories quotidiennes dans les années 1930, cependant, actuellement en moyenne 7 % des calories quotidiennes.4 Selon les données sur l'extinction économique, la majeure partie de l'AL dans le régime américain provient de l'huile de soja.4
Parmi les autres AGPI alimentaires qui sont importants pour une santé optimale, l'AL est le seul élément qui a changé de manière significative dans l'alimentation au cours des dernières décennies. Contrairement à une idée reçue, le produit d'allongement-désaturation de la captation d'acide arachidonique (AA, 20 : 4n-6) et d'acide gras essentiel n-3, d'acide alpha-linolénique (ALA, 18 : 3n-3) et d'allongement-désaturation Ses produits, l'acide eicosapentaénoïque (EPA) et l'acide docosahexaénoïque (DHA) sont restés relativement constants à moins de 1 % d'énergie depuis le début des années 1900.4 L'excès d'AL dans l'approvisionnement alimentaire a augmenté le rapport n-6 à n-3 de 4: 1 - 20 : 1,4, 5
Caractéristiques
Formule chimique C18H32O2
Masse molaire 280,452 gmol - 1
Aspect Huile incolore
Densité 0,9 g/cm3
Point de fusion -12 °C (10 °F)
-6,9 °C (19,6 °F)
-5°C (23°F)
Point d'ébullition de 229°C (444°F) à 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) à 21 mbar
230 ° C (446 ° F) à 16 mmHg
Solubilité dans l'eau 0,139 mg/L
Pression de vapeur 16 Torr à 229°C
NOM IUPAC :
(9Z, 12Z)-acide octadéca-9,12-diénoïque
Acide 9,12-octadécadiénoïque
acide cis, cis-9,12-octadécadiénoïque
L'ACIDE LINOLÉIQUE
Acide octadéca-9,12-diénoïque
L'ACIDE LINOLÉIQUE
Acide octadéca-9,12-diénoïque