ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА

ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
НОМЕР КАС: 60-33-3
НОМЕР ЕС: 200-470-9

Формула линолевой кислоты COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3. представляет собой органическое соединение. Обе алкеновые группы являются цис. Иногда обозначается как 18: 2 (n-6) или 18: 2 цис-9,12.
Линолевая кислота - это полиненасыщенная жирная кислота омега-6. Это бесцветное или белое масло, практически не растворимое в воде, но растворимое во многих органических растворителях. Обычно он встречается в природе как триглицерид (сложный эфир глицерина), а не как свободная жирная кислота. Это одна из двух незаменимых жирных кислот для людей, которые должны получать ее с пищей.
СИНОНИМЫ: цис-линолевая кислота; линолевая кислота; линолевая кислота; ацидо линолевая; ЛЕЙНОЛЕВАЯ КИСЛОТА; Линолевая кислота; ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА, N ° CAS: 60-33-3 (СНГ). Номинальное значение INCI: ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА. Номинальный химикат: 9,12-октадекадиеновая кислота (9Z, 12Z) -. N ° EINECS / ELINCS: 200-470-9 (CIS), Использование и источники выбросов: Изготовление материалов, функции диспергаторов агентов (INCI): Агент-агент: Помощник по уходу за поверхностью. Смягчающее средство: Adoucit et assouplit la peau. Conditionneur capillaire: Laisse les cheveux faciles à coiffer, souples, doux et brillants et / ou confèrent volume, légèreté et brillance. Agent d'entretien de la peau: Maintient la peau en bon état.Tensioactif: Réduit la peau en bon état.Tensioactif: Réduit la superficielle des cosmétiques et al. Линолевая кислота. Noms français: (Z, Z) -9,12-октадекадиеновая кислота; 9,12-ОКТАДЕКАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА; 9,12-ОКТАДЕКАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА (Z, Z) -; 9,12-ОКТАДЕКАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА, (Z) -; 9,12-ОКТАДЕКАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА, (Z, Z); Линолевая кислота; СНГ, СНГ-9,12; ОКТАДЕКАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА; СНГ, СНГ-КИСЛОТА ОКТАДИДЕЦЕН 9,12-OIQUE; ЦИС-9, ЦИС-12-ОКТАДЕКАДИЕНОВАЯ КИСЛОТА. Noms anglais: 9,12-ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА; СНГ, цис-линолевая кислота; ЛЕЙНОЛЕВАЯ КИСЛОТА; Линолевая кислота; Тельфаировая кислота (9Z, 12Z) -9,12-Октадекадиеновая кислота [название ACD / IUPAC] (9Z, 12Z) -9,12-Octadecadiensäure [немецкий язык] [название ACD / IUPAC] (9Z, 12Z) -октадека-9, 12-диеновая кислота 1727101 [Beilstein] 200-470-9 [EINECS] 60-33-3 [RN] 9,12-октадекадиеновая кислота, (9Z, 12Z) - [ACD / название индекса] 9-цис, 12-цис -Линолевая кислота 9-цис, 12-цис-октадекадиеновая кислота Ацид (9Z, 12Z) -9,12-octadécadiénoïque [французский] [ACD / IUPAC Name] acide linoleique [французский] acido linoleico [испанский] цис-9, цис- 12-октадекадиеновая кислота, цис-линолевая кислота MFCD00064241 [номер MDL] Телфаировая кислота (9,12,15) -линоленовая кислота (9Z, 12Z) -октадекадиеноат (9Z, 12Z) октадека-9,12-диеновая кислота (9Z, 12Z) -Октадекадиеновая кислота (Z) -9,12-октадекадиеновая кислота (Z, Z) -9,12-октадекадиеновая кислота (Z, Z) -октадека-9, 12-диеновая кислота 121250-47-3 [RN] 17966-12 -0 [RN] 200-470-9MFCD00064241 2197-37-7 [RN] 506-21-8 [RN] 79050-23-0 [RN] 8024-22-4 [RN] 80969-37-5 [RN] 9- (Z), 12- (Z) -октадекадиеновая кислота 9,12-линолевая кислота 9,12-октадекадиеновая кислота (9Z, 12Z) - 9,12-октадекадиеновая кислота (z, z) - 9,12-октадекадиеновая кислота, (Z, Z) - 9,12-октадекадиеновая кислота, цис, цис- 98353-71-0 [RN] 9Z, 11Z-линолевая кислота 9Z, 12Z-линолевая кислота 9Z, 12Z -октадекадиеновая кислота цис-линолевая кислота linoleique acido linoleico all-cis-9,12-Octadecadienoic acid C18: 2 C18: 2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico cis, cis-9,12-Octadecadienoic Acid cis , цис-линолевая кислота, цис-9, цис-12-октадекадиеновая кислота, цис-9, цис-12-линолевая кислота, цис-δ (9,12) -октадекадиеновая кислота, цис-δ9,12-октадекадиеновая кислота EIC Emersol 310 Emersol 315
ЛИНОЛОВАЯ КИСЛОТА Линонелевая кислота Октадека-9,12-диеновая кислота, (цис, цис) - Z, Z-9,12-октадекандиеновая кислота, α-линолевая кислота, α-линолевая кислота, α-Lnn 亚油酸 [китайский язык]

Формула линолевой кислоты COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3. представляет собой органическое соединение. Обе алкеновые группы являются цис. Иногда обозначается как 18: 2 (n-6) или 18: 2 цис-9,12.
Линолеат - это название, данное солям или сложным эфирам этой жирной кислоты.
Линолевая кислота - это полиненасыщенная жирная кислота омега-6. Это бесцветное или белое масло, практически не растворимое в воде, но растворимое во многих органических растворителях. Обычно встречается в природе в виде триглицерида (сложного эфира глицерина) вместо свободной жирной кислоты. Это одна из двух незаменимых жирных кислот, которые человеку необходимо получать с пищей.
Слово линолевая происходит от латинских слов linum (лен) и oleum (масло), поскольку оно было впервые выделено из льняного масла.
Использование и реакции
Линолевая кислота входит в состав быстросохнущих масел, которые используются в масляных красках и лаках. В этих приложениях используется лабильность дважды аллильных групп C-H (-CH = CH-CH2-CH = CH-) по отношению к кислороду в воздухе (автоокисление). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки.

Восстановление группы карбоновой кислоты линолевой кислоты дает линолеиловый спирт. [16]

Линолевая кислота представляет собой поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 x 10-4 М при pH 7,5.

Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметики из-за ее полезных свойств для кожи. Исследования показывают, что линолевая кислота обладает противовоспалительными, противоугревыми, осветляющими и удерживающими влагу свойствами линолевой кислоты при местном нанесении на кожу.
Линолевая кислота (18: 2ω6; цис, цис-9,12-октадекади ноиновая кислота) является наиболее часто потребляемой ПНЖК, содержащейся в рационе человека. При потреблении линолевая кислота имеет 4 основных судьбы. Его можно использовать как источник энергии, как и все жирные кислоты. Его можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. Как часть мембранных фосфолипидов, линолевая кислота действует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов он может ферментативно окисляться до различных производных, участвующих в передаче клеточных сигналов [например, 13-гидрокси- или 13-гидропероксиоктадекадиеновая кислота, 13-H (P) ODE].
ОБЩЕЕ ОПИСАНИЕ ЖИРНОЙ КИСЛОТЫ
Жирные кислоты представляют собой алифатические карбоновые кислоты с различной длиной углеводорода на одном конце цепи, присоединенной к концевой карбоксильной (-COOH) группе на другом конце. Общая формула - R- (CH2) n-COOH. Жирные кислоты преимущественно неразветвленные, а кислоты с четным числом атомов углерода от 12 до 22 атомов углерода долго реагируют с глицерином с образованием липидов (жирорастворимых компонентов живых клеток) растений, животных и микроорганизмов. Все жирные кислоты имеют общие названия соответственно лауриновая (C12), MyrIstic (C14), пальмитиновая (C16), стеариновая (C18), олеиновая (C18, ненасыщенная) и линолевая (C18, полиненасыщенная) кислоты. Насыщенные жирные кислоты не имеют двойных связей, в то время как олеиновая кислота представляет собой ненасыщенную жирную кислоту, имеющую одну двойную связь (также называемую олефиновой), а полиненасыщенные жирные кислоты, такие как линоленовая кислота, содержат две или более двойных связей. Лауриновая кислота (также называемая додекановой кислотой) является основной кислотой кокосового масла (45-50 процентов) и косточкового пальмового масла (45-55 процентов). Масло мускатного ореха богато миристиновой кислотой (также называемой тетрадекановой кислотой), которая составляет 60-75 процентов содержания жирных кислот. Пальмитиновая кислота (также называемая гексадециловой кислотой) составляет от 20 до 30 процентов большинства животных жиров, а также является важным компонентом большинства растительных жиров (35-45 процентов пальмового масла). Стеариновая кислота (также называемая октадекановой кислотой) - это наиболее распространенные в природе длинноцепочечные жирные кислоты, полученные из животных и растительных жиров. Он широко используется в качестве смазки и добавки в промышленных препаратах. Он используется в производстве стеаратов металлов, фармацевтических препаратов, мыла, косметики и упаковки для пищевых продуктов. Он также используется в каучуках как пластификатор, ускоритель-активатор и диспергирующий агент. Олеиновая кислота (систематическое химическое название - цис-октадек-9-еновая кислота) - самая распространенная из ненасыщенных жирных кислот в природе.
ПРИЛОЖЕНИЯ:
Линолевая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту (18: 2 омега-6), встречающуюся в виде глицерида в высыхающих маслах; кипит при 229 C. Это обычная жирная кислота, вырабатываемая растениями. В организме человека не синтезируется. Он считается незаменимой жирной кислотой в питании человека. Он используется в кормах, пищевых добавках и лекарствах. Используется как осушающий агент для защитных покрытий. Он используется в производстве эмульгаторов, мыла и красок. Этиллинолат улучшил стабильность и абсорбцию кожей. Конечное применение сложных эфиров линолевой кислоты включает косметику и средства личной гигиены.
Обзор жирных кислот
Жирные кислоты, составляющие значительную часть липидов в организме человека, являются важными источниками энергии. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными карбоновыми кислотами, содержащими углеродные цепи длиной от 2 до 36 атомов углерода. Хотя в плазме и тканях крови было идентифицировано более 60 жирных кислот, биологически значимыми являются только их части.
Большое количество эпидемиологических данных об общем содержании жира, жирных кислотах и ​​здоровье человека показывает, что основные группы жирных кислот связаны с различными последствиями для здоровья. Когда в диете не хватает достаточного количества определенных жирных кислот, симптомы дефицита проявляются в виде конкретных клинических проявлений. И наоборот, повышенное содержание насыщенных жирных кислот может привести к дислипидемии.
Две основные жирные кислоты, которые необходимы в рационе, - это линолевая кислота, которую иначе называют омега-6, и альфа-линоленовая кислота или омега-3. И линолевая, и альфа-линоленовая кислоты являются полиненасыщенными жирными кислотами, что означает, что они обладают двумя или более двойными связями и не имеют нескольких атомов водорода, которые в противном случае присутствуют в насыщенных жирных кислотах.

В качестве исходного соединения для семейства Ω6 PUFA линолевая кислота может быть расширена и обесценена до других биоактивных ω6 PUFA, таких как -линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть преобразована в многочисленные биоактивные соединения, называемые эйкозаноидами, такие как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны для нормальной метаболической функции клеток и тканей, но, как известно, при постоянном избыточном производстве они способствуют возникновению ряда хронических заболеваний, таких как воспаление и рак. Именно это возможное преобразование в арахидоновую кислоту является самой известной линолевой кислотой. Было высказано предположение, что ограничение линолевой потребление кислоты может снизить уровень арахидоновой кислоты в тканях, чего не наблюдается у людей, придерживающихся типичной западной диеты. В последующих кинетических исследованиях предполагается, что фракционное превращение линолевой кислоты в арахидоновую составляет от 0,3% до 0,6%, и это превращение, по-видимому, уравновешивается оборотом.
Линолевая кислота является важным (незаменимым) питательным веществом, содержащим 2 двойные связи у девятого и двенадцатого углерода карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут образовывать двойную связь за пределами девятого углерода жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться. Линолевая кислота, важный компонент керамидов, играет роль в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. У младенцев уровень эссенциальности может составлять всего 0,5-2,0% энергии, а лишение линолевой кислоты (то есть постное внутривенное питание) может привести к чешуйчатым поражениям кожи, задержке роста и изменению структуры жирных кислот в плазме и тромбоцитопении (1). Линолевая кислота содержится в детских смесях, пище и грудном молоке. Поскольку она присутствует, дефицит незаменимых жирных кислот у здоровых людей встречается исключительно редко. Точно так же у взрослого населения, связанного с врожденной ошибкой метаболизма, а именно дефицитом FADS2 (десатураза жирных кислот 2; 6 десатураза), свидетельства дефицита 6 ПНЖК крайне редки, если отсутствует лимитирующая стадия десатурации линолевой кислоты. кислота в арахидоновую кислоту.
СЕБЯ
Повышенное потребление богатых омега-6 растительных масел, таких как соевое и кукурузное масло, за последние несколько десятилетий непреднамеренно утроило количество n-6 линолевой кислоты (LA, 18: 2n-6) в рационе. Несмотря на то, что LA является «незаменимым» с точки зрения питания, мало что известно о том, как он влияет на мозг в избытке. В этом обзоре представлен обзор метаболизма LA в головном мозге и влияния чрезмерного потребления LA с пищей на функцию мозга. Доклинические данные свидетельствуют о том, что чрезмерное потребление LA увеличивает уязвимость мозга к воспалениям и, возможно, действует через его окисленные метаболиты. У людей чрезмерное потребление материнского LA было связано с атипичным развитием нервной системы, но лежащие в основе механизмы неизвестны. Был сделан вывод, что прием ЛА с чрезмерной диетой может отрицательно повлиять на мозг. Потенциальная нейрозащитная роль снижения уровня LA в рационе заслуживает клинического рассмотрения в будущих исследованиях.
Линолевая кислота превращается в арахидоновую кислоту (АК) за счет удлинения и насыщения. АК является предшественником некоторых простагландинов, лейкотриенов (LTA, LTB, LTC) и тромбоксана (TXA).
Метаболизм образования арахидоновой кислоты (АК) из линолевой кислоты (ЛК) начинается с превращения ЛК в гамма-линоленовую кислоту (ГЛК) ферментом Δ6дезатуразой. GLA превращается в дигомо-γ-линоленовую кислоту (DGLA), предшественник AA.
LA также преобразуется в моногидроксильные продукты, а именно 13-гидроксиоктадекадиеновую кислоту и 9-гидроксиоктадекадиеновую кислоту, различными липоксигеназами, циклооксигеназами, ферментами цитохрома P450 (монооксигеназы CYP) и неферментативными механизмами автоокисления. Эти два гидроксиметаболита ферментативно окисляются до кето-метаболитов 13-оксиоктадекадиеновой кислоты и 9-оксиоктадекдиеновой кислоты. Некоторые ферменты цитохрома P450, эпоксигеназы CYP, катализируют окисление линоевой кислоты до продуктов эпоксида: вернолиновая кислота с ее 12,13-эпоксидом и коронаровая кислота с ее 9,10-эпоксидом. Эти продукты линолевой кислоты играют важную роль в физиологии и патологии человека.
Линолевая кислота входит в состав быстросохнущих масел, содержащихся в масляных красках и лаках. Эти приложения используют преимущество изменчивости двукратной аллильной группы CH (CH = CH-CH2-CH = CH-) по отношению к кислороду в воздухе (автоокисление). Добавление кислорода приводит к сшиванию и образованию стабильной пленки.
Линолеиловый спирт образуется при восстановлении карбоксильной группы линолевой кислоты.
Линолевая кислота - поверхностно-активное вещество с критической концентрацией мицелл 1,5 x 10-4 М при pH 7,5.
Линолевая кислота становится все более популярной в индустрии косметики благодаря своим полезным свойствам на коже. Исследования указывают на противовоспалительные, уменьшающие угри, осветляющие кожу и увлажняющие свойства линолевой кислоты при местном нанесении на кожу.
 Линолевая кислота сохраняет водоотталкивающие свойства кожи; Однако для того, чтобы оказывать на организм другие эффекты, линолевая кислота должна пройти определенные метаболические процессы. Первая стадия метаболизма линолевой кислоты превращается в гамма-линоленовую кислоту путем дельта-6-десатурации. Затем гамма-линоленовая кислота превращается в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту.
Арахидоновая кислота может образовывать простагландины и тромбоксаны, которые представляют собой гормоноподобные липиды, которые способствуют свертыванию крови, вызывают воспаление и сокращение гладких мышц. Альтернативно арахидоновая кислота может также создавать лейкотриены, один из самых сильных воспалительных агентов в организме человека.
Необходимость метаболизма отражается в увеличивающейся активности каждого вещества, которое в конечном итоге образуется из этой незаменимой жирной кислоты. Следовательно, для достижения полного спектра действия линолевая кислота должна метаболизироваться до других веществ, что позволяет считать эту жирную кислоту похожей на провитамины.
Линолевая кислота (LA, 18: 2n-6) является незаменимой n-6 полиненасыщенной жирной кислотой (ПНЖК), необходимой для нормального роста и развития в количестве от 1 до 2% дневной энергии. 1.2. LA повсеместно встречается в западных диетах в последние несколько десятилетий из-за к сельскохозяйственным сдвигам в сторону соевого и кукурузного масел с высоким содержанием LA в конце 1930-х годов привело к более чем 3-кратному увеличению их потребления.3,4 Уровень потребления LA в прошлом колебался от 1 до 2% от суточной калорийности в 1930-х годах, однако в настоящее время в среднем составляет более 7% дневных калорий4. Согласно данным об экономическом исчезновении, большая часть ЛА в рационе США поступает из соевого масла4.
Среди других диетических ПНЖК, важных для оптимального здоровья, LA - единственный элемент, который значительно изменился в рационе за последние несколько десятилетий. Вопреки распространенному заблуждению, продукт удлинения-десатурации LA, арахидоновой кислоты (AA, 20: 4n-6) и незаменимых жирных кислот n-3, альфа-линоленовой кислоты (ALA, 18: 3n-3) поглощения и удлинения-десатурации Его продукты эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA) оставались относительно постоянными и составляли <1% энергии с начала 1900-х годов.4 Избыток LA в пищевых продуктах увеличивал соотношение n-6 к n-3 с 4: 1 до 20. : 1,4, 5
Функции
Химическая формула C18H32O2
Молярная масса 280,452 gmol - 1
Внешний вид Бесцветное масло
Плотность 0,9 г / см3
Точка плавления −12 ° C (10 ° F)
-6,9 ° С (19,6 ° F)
-5 ° С (23 ° F)
Температура кипения 229 ° C (444 ° F) при 16 мм рт.
230 ° C (446 ° F) при 21 мбар
230 ° C (446 ° F) при 16 мм рт.
Растворимость в воде 0,139 мг / л
Давление пара 16 Торр при 229 ° C
НАЗВАНИЕ ИЮПАК:
(9Z, 12Z) -октадека-9,12-диеновая кислота
9,12-октадекадиеновая кислота
цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота
ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
Октадека-9,12-диеновая кислота
ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА
Октадека-9,12-диеновая кислота