Hızlı Arama
LİNOLEİK ASİT
CAS NUMARASI: 60-33-3
AT NUMARASI: 200-470-9
Linoleik asit formülü COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3. organik bir bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'dir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak anılır
Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda hemen hemen çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest bir yağ asidinden ziyade bir trigliserit (gliserin esteri) olarak bulunur. Diyet yoluyla elde etmesi gereken insanlar için iki temel yağ asidinden biridir.
Eşanlamlılar: asit cis-linoleique; asit linoleique;Linoelaidik Asit; asito linoleiko; LEİNOLİK ASİT; asitli linoléique; LINOLEIK ASİT, N° CAS : 60-33-3 (CIS). Nom INCI : LINOLEIK ASIT. Nom chimique : 9,12-Oktadekadienoik asit (9Z, 12Z)-. N° EINECS/ELINCS : 200-470-9 (CIS), Kullanım ve kaynaklar d'émission: Fabrication de pentures, agent dispersantSes fonctions (INCI) : Agent nettoyant : Aide à garder une yüzey propre. Yumuşatıcı: Adoucit ve assouplit la peau. Conditionneur capillaire : Laisse les cheveux faciles à coiffer, çorbalar, doux et brillants et / ou conferent volume, légèreté et brillance. Acente d'entretien de la peau : Bakım için en iyi iş.Tensioactif : Gerilim üst düzey kozmetiklerin ve katkıların à la répartition üniforması ve produit lors de son kullanımı için katkı. Linoleik asit. Noms français : (Z,Z)-9,12-OKTADEKADİENOİK ASİT; 9,12-OKTADEKADİENOİK ASİT; 9,12-OKTADEKADİENOİK ASİT (Z,Z)-; 9,12-OKTADEKADİENOİK ASİT, (Z)-; 9,12-OKTADEKADİENOİK ASİT, (Z,Z); asitli linoléique; CIS,CIS-9,12; OKTADEKADİENOİK ASİT; CIS,CIS-ASİT OKTADİDESEN 9,12-OIQUE; CIS-9,CIS-12-OKTADEKADİENOİK ASİT. Türkçe terimler : 9,12-LINOLEIK ASİT; CIS,CIS-LINOLEIK ASİT; LEİNOLEİK ASİT; Linoleik asit; Telfairik asit (9Z,12Z)-9,12-Oktadekadienoik asit [ACD/IUPAC Adı] (9Z,12Z)-9,12-Octadecadiensäure [Almanca] [ACD/IUPAC Adı] (9Z,12Z)-octadeca-9, 12-dienoik asit 1727101 [Beilstein] 200-470-9 [EINECS] 60-33-3 [RN] 9,12-Oktadekadienoik asit, (9Z,12Z)- [ACD/Index Name] 9-cis,12-cis -Linoleik asit 9-cis,12-cis-Octadecadienoic acid Acide (9Z,12Z)-9,12-octadécadiénoïque [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı] acide linoleique [Fransızca] acido linoleico [İspanyolca] cis-9,cis- 12-Oktadekadienoik asit cis-Linoleik asit MFCD00064241 [MDL numarası] Telfairik asit (9,12,15)-linolenik asit (9Z, 12Z)-Oktadekadienoat (9Z,12Z)oktadeka-9,12-dienoik asit (9Z,12Z) -Oktadekadienoik asit (Z)-9,12-oktadekadienoik asit (Z,Z)-9,12-oktadekadienoik asit (Z,Z)-Oktadeka-9, 12-dienoik asit 121250-47-3 [RN] 17966-12 -0 [RN] 200-470-9MFCD00064241 2197-37-7 [RN] 506-21-8 [RN] 79050-23-0 [RN] 8024-22-4 [RN] 80969-37-5 [RN] 9-(Z), 12-(Z)-Oktadekadienoik asit 9,12-Linoleik asit 9,12-Oktadekadienoik asit (9Z,12Z)-9,12-oktadekadienoik asit (z, z)- 9,12-Oktadekadienoik asit, (Z,Z)- 9,12-Oktadekadienoik asit, cis,cis- 98353-71-0 [RN] 9Z,11Z-linoleik asit 9Z,12Z-Linoleik asit 9Z,12Z -octadecadienoic asit asit cis-linoleique asit linoleique acido linoleico all-cis-9,12-Octadecadienoic asit C18:2 C18:2 9c, 12c ω6 todos cis-9,12-octadienoico cis,cis-9,12-Octadecadienoic Asit cis ,cis-linoleik asit cis-9, cis-12-oktadekadienoik asit cis-9,cis-12-Linoleik asit cis-δ(9,12)-oktadekadienoik asit cis-δ9,12-Oktadekadienoik asit EIC Emersol 310 Emersol 315
LINOLİK ASİT Linonelik asit Oktadeka-9,12-dienoik asit, (cis,cis)- Z,Z-9,12-oktadekandienoik asit α-linoleik asit α-Linoleik asit α-Lnn 亚油酸[Çince]
Linoleik asit formülü COOH (CH2) 7CH = CHCH2CH = CH (CH2) 4CH3. organik bir bileşiktir. Her iki alken grubu da cis'dir. Bazen 18:2 (n-6) veya 18:2 cis-9,12 olarak anılır.
Linoleat, bu yağ asidinin tuzlarına veya esterlerine verilen isimdir.
Linoleik asit, çoklu doymamış bir omega-6 yağ asididir. Suda pratik olarak çözünmeyen ancak birçok organik çözücüde çözünen renksiz veya beyaz bir yağdır. Tipik olarak doğada serbest yağ asidi yerine trigliserit (gliserin ester) olarak bulunur. İnsanlar için diyet yoluyla alınması gereken iki esansiyel yağ asidinden biridir.
Linoleik kelimesi, ilk olarak keten tohumu yağından izole edildiği için Latince linum (keten) ve oleum (yağ) kelimelerinden türetilmiştir.
Kullanımlar ve reaksiyonlar
Linoleik asit, yağlı boyalarda ve verniklerde yararlı olan çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, çift alilik C-H gruplarının (-CH=CH-CH2-CH=CH-) havadaki oksijene (otoksidasyon) karşı kararsızlığından yararlanır. Oksijen ilavesi, çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.
Linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesi, linoleil alkol verir.
Linoleik asit, kritik misel konsantrasyonu 1.5 x 10−4 M @ pH 7.5 olan bir yüzey aktif maddedir.
Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özellikleri nedeniyle güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale geldi. Araştırmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-inflamatuar, akne azaltıcı, cilt aydınlatıcı ve nem tutucu özelliklerine işaret ediyor.
Linoleik asit (18: 2ω6; cis, cis-9,12-octadecadie)
noik asit), insan diyetinde bulunan en yaygın tüketilen PUFA'dır. Tüketimde linoleik asidin 4 temel kaderi vardır. Tüm yağ asitleri gibi enerji kaynağı olarak kullanılabilir. Fosfolipidler, triaçilgliseroller ve kolesterol esterleri gibi nötr ve polar lipidler oluşturmak üzere esterleştirilebilir. Membran fosfolipidlerinin bir parçası olarak linoleik asit, epidermisin transdermal su bariyerinin belirli bir membran akışkanlığı seviyesini korumak için yapısal bir bileşen olarak işlev görür. Ek olarak, membran fosfolipidlerinden salındığında, hücre sinyallemesinde rol oynayan çeşitli türevlere [yani 13-hidroksi veya 13-hidroperoksi oktadekadienoik asit, 13-H (P) ODE] enzimatik olarak oksitlenebilir.
YAĞ ASİDİ GENEL TANIMI
Yağ Asitleri, zincirin bir ucunda değişen hidrokarbon uzunluklarına sahip, diğer ucunda terminal karboksil (-COOH) grubuna bağlanan alifatik karboksilik asittir. Genel formül R-(CH2)n-COOH'dir. Yağ asitleri ağırlıklı olarak dalsızdır ve 12 ila 22 karbon arasında çift sayıda karbon atomuna sahip olanlar, bitkilerde, hayvanlarda ve mikroorganizmalarda lipidler (canlı hücrelerin yağda çözünen bileşenleri) oluşturmak için uzun süre gliserol ile reaksiyona girer. Yağ asitlerinin hepsinin ortak isimleri sırasıyla lilk laurik (C12), MyrIstic (C14), palmitik (C16), stearik (C18), oleik (C18, doymamış) ve linoleik (C18, çoklu doymamış) asitlerdir. Doymuş yağ asitlerinin çift bağı yoktur, oleik asit doymamış bir yağ asididir ve bir çift bağa sahiptir (olefinik olarak da tanımlanır) ve linolenik asit gibi çoklu doymamış yağ asitleri iki veya daha fazla çift bağ içerir. Laurik asit (Dodekanoik asit olarak da adlandırılır), hindistancevizi yağı (yüzde 45-50) ve hurma çekirdeği yağı (yüzde 45-55) içindeki ana asittir. Küçük hindistan cevizi yağı, yağ asidi içeriğinin yüzde 60-75'ini oluşturan miristik asit (Tetradekanoik asit olarak da adlandırılır) bakımından zengindir. Palmitik asit (Heksadesilik asit olarak da adlandırılır) çoğu hayvansal yağın yüzde 20 ila 30'unu oluşturur ve aynı zamanda çoğu bitkisel yağın önemli bir bileşenidir (hurma yağının yüzde 35 ila 45'i). Stearik asit (Oktadekanoik Asit olarak da bilinir), hayvansal ve bitkisel yağlardan elde edilen, doğanın en yaygın uzun zincirli yağ asitleridir. Endüstriyel müstahzarlarda yağlayıcı ve katkı maddesi olarak yaygın olarak kullanılmaktadır. Metalik stearatların, farmasötiklerin, sabunların, kozmetiklerin ve gıda ambalajlarının imalatında kullanılır. Kauçuklarda yumuşatıcı, hızlandırıcı aktivatör ve dağıtıcı ajan olarak da kullanılır. Oleik asit (sistematik kimyasal adı cis-octadec-9-enoik asittir) doğada en bol bulunan doymamış yağ asitleridir.
UYGULAMALAR:
Linoleik asit, kuruyan yağlarda gliserit olarak bulunan çoklu doymamış bir yağ asididir (18:2 omega-6); 229 C'de kaynar. Bitkilerde üretilen yaygın bir yağ asididir. İnsanda sentezlenmez. İnsan beslenmesinde esansiyel bir yağ asidi olarak kabul edilir. Yemlerde, besleyici gıda katkı maddelerinde ve ilaçlarda kullanılır. Koruyucu kaplamalar için kurutma maddesi olarak kullanılır. Emülsifiye edici maddeler, sabunlar ve boyaların imalatında kullanılır. Etil linolat, cilt tarafından stabiliteyi ve emilimi artırmıştır. Linoleik asit esterlerinin son uygulaması kozmetik ve kişisel bakım ürünlerini içerir.
Yağ asitlerine genel bakış
İnsan vücudundaki lipidlerin önemli bir bölümünü oluşturan yağ asitleri önemli enerji kaynaklarıdır. Yağ asitleri, 2 ila 36 karbon atomu uzunluğunda karbon zincirleri içeren doymuş veya doymamış karboksilik asitler olabilir. Kan plazmasında ve dokularda 60'tan fazla yağ asidi tanımlanmış olmasına rağmen, biyolojik olarak sadece bir kısmı önemlidir.
Toplam yağ içeriği, yağ asitleri ve insan sağlığı hakkında çok sayıda epidemiyolojik kanıt, ana yağ asidi gruplarının çeşitli sağlık etkileri ile ilişkili olduğunu göstermektedir. Diyette yeterli miktarda spesifik yağ asidi bulunmadığında, eksiklik semptomları spesifik klinik durumlar olarak ortaya çıkacaktır. Tersine, doymuş yağ asitlerinin artan içeriği dislipidemi ile sonuçlanabilir.
Diyette gerekli olan iki ana yağ asidi, aksi takdirde omega-6 olarak adlandırılan linoleik asit ve alfa-linolenik asit veya omega-3'tür. Hem linoleik hem de alfa-linolenik asitler, çoklu doymamış yağ asitleridir; bu, iki veya daha fazla çift bağa sahip oldukları ve aksi takdirde doymuş yağ asitlerinde bulunan birkaç hidrojen atomundan yoksun oldukları anlamına gelir.
Ω6 PUFA ailesi için ana bileşik olarak, linoleik asit genişletilebilir ve -linolenik asit (18:3ω6) ve araşidonik asit (20:4ω6) gibi diğer biyoaktif ω6 PUFA'lara doymamış hale getirilebilir. Daha sonra araşidonik asit, prostaglandinler ve lökotrienler gibi eikosanoidler adı verilen çok sayıda biyoaktif bileşiğe dönüştürülebilir. Bu eikosanoidler, hücre ve dokuların normal metabolik işlevinde önemlidir, ancak sürekli olarak aşırı üretildiğinde, iltihaplanma ve kanser gibi bir dizi kronik hastalığa katkıda bulundukları bilinmektedir. Linoleik asidin en ünlüsü, araşidonik aside bu olası dönüşümdür. Linoleiklerin sınırlayıcı olduğu varsayılırken asit alımı doku araşidonik asit seviyelerini azaltabilir, bu tipik bir Batı diyeti tüketen kişilerde durum böyle görünmemektedir. Takip eden kinetik çalışmalarda, linoleik asidin araşidonik aside fraksiyonel dönüşümünün %0.3 ile %0.6 arasında olduğuna inanılmaktadır ve bu dönüşümün ciro ile dengelendiği görülmektedir.
Linoleik asit, karbonil fonksiyonel grubundan dokuzuncu ve 12. karbonda 2 çift bağ içeren esansiyel (vazgeçilmez) bir besindir. İnsanlar bir yağ asidinin dokuzuncu karbonunun ötesinde bir çift bağ oluşturamadığı için bu yağ asidi sentezlenemez ve bu nedenle tüketilmesi gerekir. Seramidlerin temel bir bileşeni olan linoleik asit, epidermisin transdermal su bariyerinin korunmasında rol oynar. Bebeklerde, temellik seviyesi %0.5-2.0 enerji kadar düşük olabilir ve linoleik asit yoksunluğu (yani yağsız intravenöz beslenme) pullu cilt lezyonları, büyüme geriliği ve değişmiş plazma yağ asidi paternleri ve trombositopeni ile sonuçlanabilir (1). Linoleik asit bebek maması, mama ve anne sütünde bol miktarda bulunur. Bulunduğu için, sağlıklı bireylerde esansiyel yağ asidi eksikliği son derece nadirdir. Benzer şekilde, doğuştan bir metabolizma hatası olan yetişkin popülasyonunda, yani FADS2 eksikliği (yağ asidi desatüraz 2; 6 desatüraz), linoleik desatürasyonda hız sınırlayıcı bir adım olmadığında 6 PUFA eksikliğinin kanıtı son derece nadirdir. asitten araşidonik aside.
KENDİSİ
Son birkaç on yılda soya fasulyesi ve mısır yağı gibi omega-6 bakımından zengin bitki yağlarının artan alımı, diyetteki n-6 linoleik asit miktarını (LA, 18:2n-6) istemeden üç katına çıkardı. LA, beslenme açısından "gerekli" olmasına rağmen, aşırı olduğunda beyni nasıl etkilediği hakkında çok az şey bilinmektedir. Bu derleme, beyin tarafından LA metabolizmasına ve aşırı diyetle LA alımının beyin fonksiyonu üzerindeki etkilerine genel bir bakış sağlar. Klinik öncesi kanıtlar, aşırı diyetle alınan LA'nın beynin iltihaplanmaya karşı savunmasızlığını arttırdığını ve muhtemelen oksitlenmiş metabolitleri aracılığıyla etki ettiğini göstermektedir. İnsanlarda, aşırı maternal LA alımı, atipik nörogelişim ile ilişkilendirilmiştir, ancak altta yatan mekanizmalar bilinmemektedir. Aşırı diyetle alınan LA'nın beyni olumsuz etkileyebileceği sonucuna varıldı. Diyetteki LA'yı azaltmanın potansiyel nöroprotektif rolü, gelecekteki çalışmalarda klinik değerlendirmeyi hak ediyor.
Linoleik asit uzama ve doyma ile araşidonik aside (AA) dönüşür. AA, bazı prostaglandinlerin, lökotrienlerin (LTA, LTB, LTC) ve tromboksanın (TXA) öncüsüdür.
Linoleik asitten (LA) araşidonik asidin (AA) oluşum metabolizması, LA'nın Δ6desatüraz enzimi tarafından gama-linolenik aside (GLA) dönüştürülmesiyle başlar. GLA, AA'nın öncüsü olan dihomo-y-linolenik aside (DGLA) dönüştürülür.
LA ayrıca çeşitli lipoksijenazlar, siklooksijenazlar, sitokrom P450 enzimleri (CYP monooksijenazlar) ve enzimatik olmayan otooksidasyon mekanizmaları tarafından 13-Hidroksioktadekadienoik asit ve 9-Hidroksioktadekadienoik asit gibi mono-hidroksil ürünlere dönüştürülür. Bu iki hidroksi-metabolit, 13-oksi-oktadekadienoik asit ve 9-oksi-oktadekadienoik asit keto metabolitlerine enzimatik olarak oksitlenir. Bazı sitokrom P450 enzimleri, CYP epoksijenazları, linoeik asidin epoksit ürünlerine oksidasyonunu katalize eder: 12,13-epoksiti ile vernolik asit ve 9,10-epoksiti ile Coronarik asit. Bu linoleik asit ürünleri insan fizyolojisi ve patolojisinde rol oynar.
Linoleik asit, yağlı boya ve verniklerde bulunan çabuk kuruyan yağların bir bileşenidir. Bu uygulamalar, iki kat alilik CH grubunun (CH = CH-CH2-CH = CH-) havadaki oksijene (oto oksidasyon) değişkenliğinden yararlanır. Oksijen ilavesi, çapraz bağlanmaya ve stabil bir film oluşumuna yol açar.
Linoleil alkol, linoleik asidin karboksilik asit grubunun indirgenmesiyle oluşur.
Linoleik asit, pH 7.5'te kritik misel konsantrasyonu 1.5 x 10−4 M olan bir yüzey aktif maddedir.
Linoleik asit, cilt üzerindeki faydalı özellikleri nedeniyle güzellik ürünleri endüstrisinde giderek daha popüler hale geldi. Çalışmalar, cilde topikal olarak uygulandığında linoleik asidin anti-inflamatuar, akne azaltıcı, cildi aydınlatıcı ve nemlendirici özelliklerine işaret etmektedir.
Linoleik asit cildin su geçirmezliğini korur; Ancak linoleik asidin vücuttaki diğer etkilerini gösterebilmesi için belirli metabolik süreçlerden geçmesi gerekir. Linoleik asit metabolizmasındaki ilk adım, delta-6-desatürasyon ile gama-linolenik aside dönüştürülür. Gama-linolenik asit daha sonra dihomo-gama-linolenik aside dönüştürülür ve bu da araşidonik aside dönüştürülür.
Araşidonik asit, kanın pıhtılaşmasını destekleyen, iltihaplanmaya neden olan ve düz kas kasılmasına neden olan hormon benzeri lipidler olan prostaglandinler ve tromboksanlar oluşturabilir. Alternatif bir şekilde, araşidonik asit, insan vücudundaki en güçlü inflamatuar ajanlardan biri olan lökotrienler de oluşturabilir.
Metabolizmanın gerekliliği, vücuttaki her maddenin artan potansiyeline yansır.
sonuçta bu esansiyel yağ asidi tarafından oluşturulur. Bu nedenle, tam bir aktivite spektrumu elde etmek için, linoleik asidin diğer maddelere metabolize edilmesi gerekir, bu da bu yağ asidinin provitaminlere benzer olarak kabul edilmesini sağlar.
Linoleik asit (LA, 18: 2n-6) normal büyüme ve gelişme için günlük enerjinin %1 ila %2'si oranında gerekli olan temel bir n-6 çoklu doymamış yağ asididir (PUFA) 1.2 LA son birkaç on yılda Batı diyetlerinde her yerde bulunur. 1930'ların sonlarında yüksek LA soya fasulyesi ve mısır yağlarına doğru tarımsal kaymalar, alımda 3 kattan fazla artışa yol açtı.3,4 Geçmişteki LA alım seviyeleri 1930'larda günlük kalorinin %1 ila %2'si arasındaydı, ancak şu anda ortalama Günlük kalorinin %7'si.4 Ekonomik tükenme verilerine göre, ABD diyetindeki LA'nın çoğu soya fasulyesi yağından geliyor.4
Optimal sağlık için önemli olan diğer diyet PUFA'ları arasında, son birkaç on yılda diyette önemli ölçüde değişen tek madde LA'dır. Yaygın yanlış anlaşılmanın aksine, LA, araşidonik asit (AA, 20: 4n-6) ve esansiyel n-3 yağ asidi, alfa-linolenik asit (ALA, 18: 3n-3)'ün uzama-desatürasyon ürünü ve uzama-desatürasyon Ürünleri eikosapentaenoik asit (EPA) ve dokosaheksaenoik asit (DHA), 1900'lerin başından beri <%1 enerjide nispeten sabit kalmıştır.4 Gıda arzındaki aşırı LA, n-6'dan n-3'e oranını 4:1 - 20 artırmıştır. : 1.4, 5
Özellikleri
Kimyasal formül C18H32O2
Molar kütle 280.452 gmol - 1
Görünüm Renksiz yağ
Yoğunluk 0,9 g / cm3
Erime noktası -12 °C (10 °F)
-6.9°C (19.6°F)
-5 °C (23 °F)
16 mmHg'de 229 °C (444 °F) kaynama noktası
21 mbar'da 230 °C (446 °F)
16 mmHg'de 230 °C (446 °F)
Suda çözünürlük 0.139 mg / L
Buhar basıncı 229 ° C'de 16 Torr
IUPAC ADI:
(9Z, 12Z) -oktadeka-9,12-dienoik asit
9,12-Oktadekadienoik asit
cis, cis-9,12-oktadekadienoik asit
LİNOLEİK ASİT
Oktadeka-9,12-dienoik asit
LİNOLEİK ASİT
Oktadeka-9,12-dienoik asit
