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N° CAS : 141-82-2
N° CE : 205-503-0
L'acide malonique apparaît sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline. Sublime sous vide
L'acide malonique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène. Il a un rôle de métabolite humain.
L'acide malonique est un acide conjugué d'un malonate(1-).
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer ses propriétés mécaniques.
Utilisations de l'industrie
Agents de placage et agents de traitement de surface
Utilisations par les consommateurs
Peintures et revêtements
L'acide malonique est généralement produit par hydrolyse de l'acide cyanoacétique ou par saponification acide des malonates. Des méthodes alternatives plus récemment signalées pour la préparation de l'acide malonique sont l'ozonolyse du cyclopentadiène, l'oxydation à l'air catalysée par le palladium du 1,3-propanediol, l'oxydation catalysée par un métal du groupe du platine du 3-hydroxypropionaldéhyde ou de l'acide 3-hydroxypropionique et l'utilisation du malononitrile comme un substrat pour une nitrilase.
L'acide malonique (nom systématique IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2. La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates. Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide malonique. Le nom vient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
Histoire
L'acide malonique est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes. Il est suggéré que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide malonique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.
Applications
L'acide malonique est un précurseur des polyesters de spécialité.
L'acide malonique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères et une taille de marché projetée de 621,2 millions de dollars d'ici 2021.
L'acide malonique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.
Une application de l'acide malonique est dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre durcis à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et un désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide malonique est utilisé dans un certain nombre de procédés de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants de spécialité, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide malonique et de diesters associés dépassait les 20 000 tonnes métriques. La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
L'acide malonique a été répertorié comme l'un des 30 principaux produits chimiques à être produits à partir de la biomasse par le département américain de l'Énergie.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide malonique (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le procédé est effectué dans l'eau en utilisant des catalyseurs non toxiques. Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les principaux segments d'utilisation finale.
Noms
Nom IUPAC
Acide malonique
Nom IUPAC préféré
Acide propanedioïque
Autres noms
Acide méthanedicarboxylique
Propriétés
Formule chimique C3H4O4
Masse molaire 104,061 g·mol−1
Densité 1,619 g/cm3
Point de fusion 135 à 137 °C (275 à 279 °F; 408 à 410 K) (se décompose)
Le point d'ébullition se décompose
Solubilité dans l'eau 763 g/L
Acidité (pKa) pKa1 = 2,83[2]
pKa2 = 5,69[2]
Susceptibilité magnétique (χ) -46,3·10−6 cm3/mol
L'acide malonique, formellement l'acide propanedioïque, est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique. (L'acide oxalique est le plus petit.)
Il ne faut pas le confondre avec l'acide malique ou maléique, qui contiennent tous deux également deux carboxyles.
L'acide malonique est un solide cristallin blanc avec un point de décomposition de ≈135 °C.
L'acide malonique est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés.
L'acide malonique a de nombreuses utilisations commerciales :
L'acide malonique est un précurseur des polyesters spéciaux ;
L'acide malonique est utilisé dans la fabrication de barbituriques, de revêtements et de contenants biodégradables;
et l'acide malonique est même un composant des adhésifs chirurgicaux.
Le chimiste français Victor Dessaignes a rapporté la première synthèse d'acide malonique en 1858 ; il l'a fait en décomposant par oxydation de l'acide malique à quatre carbones avec du dichromate de potassium. Depuis, l'acide malonique a été synthétisé commercialement à partir d'acide chloroacétique, de malonate de diéthyle et même d'acétate de sodium.
Au cours des deux dernières décennies, de nombreux travaux ont été réalisés sur les synthèses biosourcées d'acide malonique. Plus récemment, la start-up de capital-risque Lygos de Berkeley, en Californie, a levé 13 millions de dollars américains pour développer un processus qui utilise des souches de levure bio-ingénierie pour produire de l'acide malonique à partir de sucres.
Lygos, en passant, a été rapporté par Pline l'Ancien comme l'ancien nom de la « ville de Byzance ». Aujourd'hui, bien sûr, c'est la ville d'Istanbul.
L'acide malonique, également appelé malonate ou H2MALO, appartient à la classe des composés organiques appelés acides dicarboxyliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.
L'acide malonique est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble (dans l'eau), et relativement neutre.
L'acide malonique existe chez toutes les espèces vivantes, des bactéries aux humains.
Chez l'homme, l'acide malonique participe à un certain nombre de réactions enzymatiques. En particulier, l'acide malonique et l'acide acétique peuvent être transformés en acide acétoacétique ; qui est médiée par l'enzyme acide gras synthase. Domaine bêta cétoacyl synthase.
De plus, l'acide malonique et la coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir du malonyl-CoA grâce à son interaction avec l'enzyme acide gras synthase. domaine malonyl/acétyl transférase.
Acide malonique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène. Chez l'homme, l'acide malonique est impliqué dans la biosynthèse des acides gras. En dehors du corps humain, l'acide malonique a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, les cors, les haricots rouges, les betteraves communes et les laits de vache.
Cela pourrait faire de l'acide malonique un biomarqueur potentiel de la consommation de ces aliments.
L'acide malonique, en ce qui concerne les humains, s'est avéré être associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite à éosinophiles, l'acidurie malonique et méthylmalonique combinée et la prééclampsie précoce; l'acide malonique a également été lié au trouble métabolique inné, une déficience en malonyl-coa décarboxylase.
L'acide malonique lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
L'acide malonique est un sel de calcium présent dans la betterave, mais l'acide lui-même est généralement préparé en hydrolysant le malonate de diéthyle.
L'acide malonique subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4. Les acides dicarboxyliques sont des composés organiques contenant deux fonctions acides carboxyliques.
Les acides dicarboxyliques présentent généralement le même comportement chimique et la même réactivité que les acides monocarboxyliques.
L'acide malonique est une substance présente dans certains fruits qui se produit naturellement. Les fruits générés en agriculture biologique contiennent des concentrations plus élevées d'acide malonique dans les agrumes par rapport aux fruits générés en agriculture conventionnelle.
Le nom systématique de l'acide malonique IUPAC est acide propanedioïque.
L'acide malonique est l'exemple archétypal d'un inhibiteur compétitif :
L'acide malonique fonctionne dans la chaîne respiratoire de transport d'électrons contre la succinate déshydrogénase. L'acide malonique est corrélé à un déficit en malonyl-CoA décarboxylase, une erreur innée du métabolisme.
Qu'est-ce que l'acide malonique ?
L'acide malonique est également connu sous le nom d'acide propanedioïque ou dicarboxyméthane. Le nom est dérivé d'un mot grec Malon qui signifie pomme. Les malonates sont la forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et sels
L'acide malonique apparaît sous forme de cristal blanc ou de poudre cristalline.
L'acide malonique se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.
L'acide malonique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par oxydation de l'acide malique.
L'acide malonique se trouve dans certains fruits, à savoir les agrumes.
La quantité d'acide malonique produite à partir des fruits issus de l'agriculture biologique est supérieure à celle des fruits issus de l'agriculture conventionnelle.
L'acide malonique peut être produit par la fermentation du glucose.
Synthèse de l'acide malonique – C3H4O4
La préparation de l'acide malonique commence par l'acide chloroacétique, également connu sous le nom de MCA (acide monochloroacétique).
Étape 1 : Le carbonate de sodium produit du sel de sodium.
Étape 2 : Il est fait réagir avec du cyanure de sodium.
Étape 3 : le sel d'acide cyanoacétique est généré par substitution nucléophile.
Étape 4 : Le groupe nitrile est hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium pour produire du malonate de sodium.
Étape 5 : L'acidification donne de l'acide malonique.
Industriellement, l'acide malonique est produit par hydrolyse du malonate de diéthyle ou du malonate de diméthyle. Ne portez rien à la bouche d'une personne inconsciente. Rincer la bouche avec de l'eau.
L'acide malonique est un précurseur des spécialités polyester.
L'acide malonique est utilisé pour générer d'innombrables composés utiles en tant que bloc de construction chimique.
Utilisations de l'acide malonique – (C3H4O4)
Les utilisations de l'acide malonique sont énumérées ci-dessous.
Malonl'acide ique est utilisé comme précurseur dans les polymères et le polyester.
L'acide malonique est utilisé dans les arômes ainsi que dans l'industrie de la parfumerie.
L'acide malonique est utilisé pour contrôler l'acidité.
L'acide malonique est utilisé dans les produits pharmaceutiques.
L'acide malonique est utilisé comme agent de réticulation entre la fécule de pomme de terre et la fécule de maïs pour améliorer ses propriétés mécaniques.
L'acide malonique est utilisé dans la préparation du sel barbiturique.
L'acide malonique est utilisé en galvanoplastie.
L'acide malonique est utilisé pour produire de la vitamine B1, de la vitamine B6, de la vitamine B2 et des acides aminés.
L'acide malonique est utilisé dans la synthèse chimique comme bloc de construction.
Formule : C3H4O4 / COOHCH2COOH
Masse moléculaire : 104,1
Se décompose à 135°C
Densité : 1,6 g/cm³
Solubilité dans l'eau, g/100 ml à 20°C : 7,3
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : -0,91/-0,18 (calculé)
L'acide malonique (MOA), l'un des principaux acides dicarboxyliques (DCA) dans les aérosols, a été identifié expérimentalement et informatiquement comme un acide fort.
L'acide malonique (MOA) agit comme un pont intermédiaire pour la formation d'amas purs à base de SA-A.
L'acide malonique est utilisé pour préparer des barbituriques.
L'acide malonique est un dérivé du malonate de diéthyle utilisé dans les réactions de condensation de Knoevenagel et réagit avec l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
L'acide malonique est utilisé pour contrôler l'acidité, additif conservateur pour les aliments et comme excipient dans la formulation pharmaceutique.
L'acide malonique agit comme précurseur des polyesters et comme composant actif dans les résines alkydes.
De plus, l'acide malonique est utilisé comme élément constitutif de la synthèse chimique.
En plus de cela, l'acide malonique est utilisé pour préparer une résine à base d'amidon.
Sous sa forme purifiée, l'acide malonique est une substance cristalline blanche, soluble dans l'eau et facilement décomposée par la chaleur.
Chimiquement, l'acide malonique est un acide dicarboxylique organique avec un groupe méthylène séparant les deux fragments carbonyle. L'ester diéthylique de ce produit chimique est principalement utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des barbituriques.
L'acide malonique est également utilisé pour synthétiser les vitamines B1 et B6 ainsi que de nombreux autres composés organiques.
L'acide libre est plutôt instable et a peu d'utilisations autres que d'être une sonde de diagnostic biochimique pour le métabolisme intermédiaire.
Le sel de calcium de l'acide malonique se trouve dans la betterave, mais l'acide lui-même est généralement préparé en hydrolysant le malonate de diéthyle.
L'acide malonique subit les réactions habituelles des acides carboxyliques ainsi qu'un clivage facile en acide acétique et en dioxyde de carbone.
Applications
L'acide malonique est un élément constitutif de la synthèse organique.
L'acide malonique est également utile comme précurseur pour les polyesters et les résines alkydes, qui sont utilisés dans les applications de revêtement, protégeant ainsi contre les rayons UV, la corrosion et l'oxydation.
L'acide malonique agit comme agent de réticulation dans l'industrie du revêtement et des adhésifs chirurgicaux.
L'acide malonique trouve une application dans la production de produits chimiques de spécialité, d'arômes et de parfums, de polymères de réticulation et de produits pharmaceutiques.
Formule C3H4O4
Poids moléculaire 104,06
N° CAS 141-82-2
Dosage minimum 99,00%
Stabilité minimale 1 an
Point de fusion env. 134°C (Mettler)
Point d'ébullition env. –
Densité g/cm3 (20°C) –
étiquetage UE Xi irritant; R36
Sacs d'emballage
Informations de transport non restreintes
L'acide malonique est un acide dicarboxylique de formule structurelle CH2(COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.
Le nom IUPAC de l'acide malonique est l'acide propanedioïque. L'acide méthane dicarboxylique est un autre nom pour l'acide malonique. L'ester et les sels de l'acide malonique sont appelés malonates.
L'acide dicarboxylique a des réactions organiques similaires à l'acide monocarboxylique où des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure sont formés.
Enfin, l'ester malonique malonate en tant que dérivé de la coenzyme A malonyl CoA qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.
Synthèse de l'acide malonique
La synthèse de l'acide malonique commence généralement par l'acide chloroacétique.
Il est également synthétisé par l'acide cyanoacétique ou par réaction de saponification acide des malonates. A partir de l'acide monochloracétique, il est produit par le cyanure de sodium ou de potassium.
Le carbonate de sodium se décompose principalement pour donner du sel de sodium qui réagit avec le cyanure de sodium pour donner le sel de sodium de l'acide cyanoacétique par le processus de substitution nucléophile.
De plus, par hydrolyse, le groupe nitrile se lie au malonate de sodium, dont l'acidification entraîne la production d'acide malonique.
Propriétés de l'acide malonique
Poids moléculaire de l'acide malonique : 104,061 g.mol-1
La densité de l'acide malonique est de 1,619 g/cm3.
L'acide malonique se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou incolore.
Au point d'ébullition supérieur à 140oC, le composé se décompose. Le point de fusion est de 135-137o C.
S'il est chauffé jusqu'à décomposition sous le feu, il émet des vapeurs d'oxyde de carbone et une fumée âcre et irritante.
Acidité pKa = 2,85 à 25oC. pKa1 = 2,83, pKa2 = 5,69
La chaleur molaire de combustion est de 864 kJ/mol. La chaleur de vaporisation est de 92 kJ/mol.
L'acide malonique est soluble dans l'eau. Solubilité 763 g/L.
Maloniquel'acide a une structure de cristal blanc ou de poudre cristalline. Le composé est d'origine naturelle et peut être trouvé dans de nombreux légumes, fruits. Le composé acide dicarboxylique a d'abord été préparé par Victor Dessaignes par la réaction d'oxydation de l'acide malique.
Utilisations de l'acide malonique
L'acide malonique agit comme un précurseur pour la conversion en 1,3-propanediol, qui est un composé utilisé dans les polyesters et les polymères avec une taille de marché énorme.
L'acide malonique est utilisé pour la préparation d'acide cinnamique, un composé utilisé pour la formation de cin métacine qui est un anti-inflammatoire. Les malonates sont utilisés dans les synthèses de B1 et B6, de barbituriques et de plusieurs autres composés précieux.
L'acide malonique est utilisé en cosmétique comme tampon et comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide malonique est utilisé comme composant des résines alkydes, utilisé dans les applications de revêtement pour protéger contre les rayons UV, l'oxydation et la corrosion.
L'acide malonique est un élément constitutif de nombreux composés précieux dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, pharmaceutiques, l'industrie électronique, les parfums, les polymères spéciaux, les solvants spéciaux et bien d'autres.
L'acide malonique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, d'acide méthane dicarbonique ou d'acide carboxyacétique, est un acide organique.
Principalement utilisé dans les parfums, les intermédiaires pharmaceutiques, les adhésifs, les additifs de résine, les agents de polissage de galvanoplastie, etc.
Utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour produire de l'acide barbiturique, de la vitamine B1, de la vitamine B2, de la vitamine B6, etc. En agriculture, l'acide malonique est un intermédiaire du fongicide pestine de riz et un intermédiaire de l'ester indylique de régulateur de croissance des plantes.
En outre, l'acide malonique peut également être utilisé dans la production d'adhésifs et d'additifs pour résines, et peut également être utilisé comme agent de traitement de surface pour les produits en cuir et en aluminium.
Les usages
1. L'acide malonique peut principalement être utilisé comme intermédiaire pharmaceutique. Il peut également être utilisé comme parfumerie, adhésifs, additifs de résine, agent de polissage de galvanoplastie, etc.
2. L'acide malonique peut être utilisé comme agent complexant. Il peut également être utilisé pour préparer du sel barbiturique.
3. L'acide malonique est l'intermédiaire des fongicides isoprothiolane.
L'acide malonique est également l'intermédiaire du régulateur de croissance des plantes éthychlozate.
4. L'acide malonique et ses esters sont principalement utilisés comme parfumerie, adhésifs, additifs de résine, intermédiaires pharmaceutiques, galvanoplastie, agent de polissage, agents de contrôle d'explosion, additifs de fluxage de thermosoudage et autres.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide malonique peut être utilisé pour produire du phénobarbital, des barbituriques, de la vitamine B1, de la vitamine B2, de la vitamine B6, de la phénylbutazone, des acides aminés, etc. L'acide malonique peut être utilisé comme agent de traitement de surface de l'aluminium car cet acide malonique génère du dioxyde de carbone et de l'eau après avoir été chauffé sans problèmes de pollution.
À ce stade, l'acide malonique présente un grand avantage par rapport à l'agent de traitement acide comme l'acide formique dans le passé.
5. L'acide malonique peut être utilisé comme agent complexant dans la détermination du béryllium, du cuivre, de la solution alcaline standard d'étalonnage, des études biochimiques, de la synthèse organique, de la préparation des barbituriques, de l'analyse par chromatographie en phase gazeuse de la norme.
L'acide malonique est une petite molécule bioactive, qui peut être utilisée dans diverses réactions.
L'acide malonique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif, qui agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne respiratoire de transport d'électrons.
L'acide malonique (ou C 3 H 4 O 4) est un acide cristallin blanc dérivé de l'acide malique et utilisé dans la fabrication de barbituriques.
L'acide malonique, CH2 (CO2C2H5)2, également appelé ester malonique, est préparé par la réaction de l'alcool éthylique avec l'acide cyanoacétique.
L'acide malonique est utile dans la synthèse provient de la réactivité de son groupe méthylène (CH2); un atome d'hydrogène est facilement éliminé par l'éthoxyde de sodium ou une autre base forte, et le dérivé résultant réagit facilement avec un halogénure d'alkyle pour former un alkylmalonate de diéthyle.
Une application de l'acide malonique est dans l'industrie des revêtements en tant qu'agent de réticulation pour les revêtements en poudre durcis à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et un désir d'accélérer le processus de revêtement.
L'acide malonique est utilisé dans un certain nombre de procédés de fabrication en tant que produit chimique de spécialité de grande valeur, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants de spécialité, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide malonique est également utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés d'arôme et de parfum gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide malonique (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le procédé est effectué dans l'eau en utilisant des catalyseurs non toxiques.
L'acide malonique, également connu sous le nom d'acide méthanedicarboxylique, est un acide dicarboxylique utilisé comme precursor à certains polyesters et est un composant des résines alkydes. Les produits non classés fournis par TCI America sont généralement adaptés à des utilisations industrielles courantes ou à des fins de recherche, mais ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'acide malonique (AM), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique. L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer ses propriétés mécaniques.
L'acide malonique, ou acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique qui forme un solide à température ambiante.
L'acide malonique est un intermédiaire courant dans l'industrie pharmaceutique et est fréquemment utilisé en médecine vétérinaire.
L'acide malonique est également utilisé comme agent aromatisant dans certains aliments.
La description
Information non disponible
Apparence
Malonic est un solide cristallin blanchâtre et inodore.
Solubilité
L'acide malonique est facilement soluble dans l'eau avec une valeur de 1390 g/l (20 °C).
Les usages
L'acide malonique est utilisé dans l'industrie pharmaceutique, principalement sous forme de son ester diéthylique en synthèse organique, notamment pour la production de barbituriques et de vitamines du complexe B.
L'acide malonique est utilisé dans l'industrie électronique, pour les solvants spéciaux, dans la réticulation des polymères et dans le traitement de surface des métaux.
L'acide malonique est principalement utilisé comme intermédiaire pharmaceutique.
L'acide malonique peut également être utilisé comme parfumerie, adhésifs, additifs de résine, polissage galvanique, etc. Utilisé comme agent complexant pour la préparation de sel barbiturique.
L'acide malonique est un intermédiaire de fongicides – l'isoprothiolane.
L'acide malonique est également un médiateur de l'étychlozate régulant la croissance des plantes.
L'acide malonique est utilisé dans un certain nombre de procédés de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants de spécialité, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
L'acide malonique peut être utilisé comme agent de réticulation entre l'amidon de maïs et l'amidon de pomme de terre pour améliorer ses propriétés mécaniques.
Acide malonique Un acide dicarboxylique disponible chez des vendeurs autres que ceux de la betterave sucrière.
Sa formule est HOOC-CH2-COOH, et il a été obtenu pour la première fois à partir de l'oxydation des acides maliques.
Le cyanoacétate est obtenu comme produit intermédiaire de la perméation de chloroacétate de potassium avec du cyanure de potassium. A partir de la réaction de cet intermédiaire avec HCl, l'acide malonique est obtenu avec un rendement de 85 %.
Propriétés:
L'acide malonique contient de l'acide malonique et fond à 135,6°C. Lorsque le point de fusion croise le chemin de l'acide en acide et en dioxyde de carbone.
Si l'acide malonique est parfumé au pentoxyde de phosphore à 150°C, un sous-oxyde de carbone (C3O2) très visible et désagréable est obtenu.
L'acide malonique est soluble dans l'eau et l'alcool. Le « malonate de diéthyle », l'ester éthylique de l'acide malonique et en tant qu'ester malonique, est plus important que l'acide malonique. Cet ester est augmenté de l'acide dans l'alcool de l'acide cyano dérivé de l'acide chloracétique à croître.
Cet ester malonique est un liquide parfumé et bout à 199°C.
L'acide malonique a une teneur active en ester malonique (-CH2). Avec une vie vient la sélection du site sodium (Na) et la réalisation de l'ester sadiomalonique. Dans cet accepteur, il se forme l'ester d'alkyle malonique qui peut être ajouté aux préparations avec l'halogène blanc.
L'acide malonique est obtenu à partir des substances qui passent par ces étapes, et les acides barbiturique et diéthylbarbiturique qui les traversent sont importants. Encore une fois, en passant par les étapes ci-dessus et en réagissant avec l'urée, le médicament phénobarbital est obtenu.
À propos de cette substance
Information utile
L'acide malonique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
L'acide malonique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
L'acide malonique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, vernis et cires et produits cosmétiques et de soins personnels .
D'autres rejets dans l'environnement de cette substance sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur en tant que substance réactive.
Durée de vie des articles
Le rejet dans l'environnement d'acide malonique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : d'articles pour lesquels l'acide malonique n'est pas destiné à être rejeté et où les conditions d'utilisation ne favorisent pas le rejet et l'abrasion industrielle les traitements à faible taux de rejet (par exemple, coupe de textile, coupe, usinage ou meulage du métal).
D'autres rejets d'acide malonique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. Par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipements électroniques).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'acide malonique est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement de surface des métaux, produits de traitement de surface non métalliques, polymères et produits chimiques de laboratoire.
L'acide malonique est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique, produits métalliques fabriqués, équipements électriques, électroniques et optiques, machines et véhicules.
D'autres rejets d'acide malonique dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur (par exemple, liquides de lavage/détergents, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).
Formulation ou reconditionnement
L'acide malonique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, produits de revêtement, produits de traitement de surface des métaux, produits de traitement de surface non métalliques, produits pharmaceutiques et polymères.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'acide malonique est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits pharmaceutiques, produits chimiques de laboratoire, polymères, produits de traitement de surface non métalliques, produits de revêtement et produits de traitement de surface métallique.
L'acide malonique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en plastique, produits métalliques, équipements électriques, électroniques et optiques, machines et véhicules.
Le rejet dans l'environnement de cette substance peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles et en tant qu'auxiliaire technologique.
L'acide malonique (également appelé acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique C-3 cristallin blanc; fondre à 135 -136 C; facilement soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther; la solution dans l'eau est moyennement acide.
L'acide malonique peut être dérivé par oxydation de l'acide malique ou par hydrolyse de l'acide cyanacétique. L'acide malonique lui-même est plutôt instable et a peu d'applications.
L'acide malonique est l'ester diéthylique (malonate de diéthyle) qui est plus important commercialement. Le malonate de diéthyle, un liquide incolore et parfumé bouillant à 199 °C, est préparé par réaction d'acide monochloroacétatique avec du méthanol, du monoxyde de carbone ou par réaction d'acide cyanoacétique (le demi-acide nitrile-malonique) avec de l'alcool éthylique.
L'acide malonique et ses esters contiennent des groupes méthylène actifs qui ont des protons alpha relativement acides dus aux atomes H adjacents à deux groupes carbonyle. La réactivité de son groupe méthylène fournit la séquence de réactions d'alkylation, d'hydrolyse des esters et de décarboxylation résultant en des cétones substituées.
Les groupes méthylène dans l'acide 1,3-dicarboxylique utilisent la synthèse de barbituriques ; un atome d'hydrogène est éliminé par de l'éthoxyde de sodium et le dérivé réagit avec un halogénure d'alkyle pour former un malonate d'alkyle de diéthyle.
Les diéthyl dialkylmalonates sont transformés en barbituriques par réaction avec l'urée.
L'acide malonique et ses esters se caractérisent par le grand nombre de produits de condensation.
Ce sont des intermédiaires importants dans la synthèse des vitamines B1 et B6, des barbituriques, des agents anti-inflammatoires non stéroïdiens, d'autres nombreux produits pharmaceutiques, agrochimiques et composés d'arômes et de parfums.
Noms IUPAC
Acide 1,3-propanedioïque
Acide malonique
Acide malonique
acide malonique
Acide malonique
Malonsäure
Acide propanedioïque
acide propanedioïque
Autres noms : acide malonique ; Acide carboxyacétique; Dicarboxyméthane; acide méthanedicarboxylique; CH2(COOH)2; USAF EK-695; Kyselina malonova; Acide méthanedicarbonique; NSC 8124
SYNONYMES :
Acide 1,3-propanedioïque
141-82-2 [IA]
1751370 [Beilstein]
212-385-4 [EINECS]
Acide malonique [Français] [Nom ACD/IUPAC]
Kyselina malonova [tchèque]
Acide malonique [Nom ACD/IUPAC] [Wiki]
Malonsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
Acide méthanedicarbonique
MFCD00002707 [numéro MDL]
Acide propanedioïque [ACD/Nom de l'indice]
118690-08-7 [IA]
ACIDE 3-HYDROXY-PROPANOQUE
Mélange de benzophénone-1-hydroxy cyclohexyl phényl cétone
Acide carboxyacétique
CH2(COOH)2 [Formule]
acide dicarboxylique
ACIDE DICARBOXYLIQUE C3
dicarboxyméthane
