ACIDE D'HYDROMEL

Numéro CAS : 20590-32-3
Formule chimique : C20H34O2
Masse molaire : 306,48276 g/mol
Nom IUPAC préféré : acide (5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-triénoïque

L'acide d'hydromel est un acide gras oméga-9, caractérisé pour la première fois par James F. Mead.
Comme avec certains autres acides gras polyinsaturés oméga-9, les animaux peuvent fabriquer de l'acide Mead de novo.
Sa présence élevée dans le sang est une indication de carence en acides gras essentiels.
L'acide d'hydromel se trouve en grande quantité dans le cartilage.

APPLICATIONS

L'acide d'hydromel (acide 5,8,11-eicosatriénoïque), un acide gras insaturé (oméga-9), est un indicateur de carence en acides gras essentiels.
L'acide d'hydromel est un acide gras oméga-9.
Comme certains autres acides gras polyinsaturés oméga-9, les animaux peuvent fabriquer de l'acide Mead de novo.
Sa présence élevée dans le sang est une indication de carence en acides gras essentiels. L'acide d'hydromel se trouve en grande quantité dans le cartilage.
L'acide d'hydromel est un acide gras oméga-9 et un précurseur anti-inflammatoire dans la biosynthèse des prostaglandines, des thromboxanes et des leucotriènes.

-Rôle dans l'inflammation

Les cyclooxygénases sont des enzymes connues pour jouer un rôle important dans les processus inflammatoires par l'oxydation des acides gras insaturés, notamment la formation de prostaglandine H2 à partir de l'acide arachidonique (AA).
AA a la même longueur de chaîne que l'acide Mead mais une double liaison ω-6 supplémentaire.
Lorsque les niveaux physiologiques d'acide arachidonique sont faibles, d'autres acides gras insaturés, dont l'hydromel et l'acide linoléique, sont oxydés par la COX.
La cyclooxygénase rompt la liaison CH bisallylique de l'AA pour synthétiser la prostaglandine H2, mais rompt une liaison CH allylique plus forte lorsqu'elle rencontre l'acide Mead à la place.

L'acide d'hydromel est également converti en leucotriènes C3 et D3.

L'acide d'hydromel est métabolisé par la 5-lipoxygénase en acide 5-hydroxyeicosatriénoïque (5-HETrE), puis par la 5-hydroxyeicosanoïde déshydrogénase en acide 5-oxoeicosatriénoïque (5-oxo-ETrE).
Le 5-oxo-ETrE est aussi puissant que son analogue dérivé de l'acide arachidonique, l'acide 5-oxo-eicosatétraénoïque (5-oxo-ETE), pour stimuler les éosinophiles et les neutrophiles sanguins humains ; il le fait vraisemblablement en se liant au récepteur 5-oxo-ETE (OXER1) et peut donc être, comme le 5-oxo-ETE, un médiateur des réactions allergiques et inflammatoires humaines.

LA DESCRIPTION

L'acide d'hydromel est un acide gras oméga-9, caractérisé pour la première fois par James F. Mead.
L'acide d'hydromel est également connu sous le nom d'acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque.
Comme avec certains autres acides gras polyinsaturés oméga-9, les animaux peuvent fabriquer de l'acide Mead de novo.
Sa présence élevée dans le sang est une indication de carence en acides gras essentiels.
L'acide d'hydromel se trouve en grande quantité dans le cartilage.

L'acide hydromel, également appelé acide eicosatriénoïque, est chimiquement un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et trois doubles liaisons cis interrompues par du méthylène, comme c'est le cas pour les acides gras polyinsaturés.
La première double liaison est située au neuvième carbone de l'extrémité oméga.
En présence de lipoxygénase, de cytochrome p450 ou de cyclooxygénase, l'acide d'hydromel peut former divers produits d'acide hydroxyeicosatétraénoïque (HETE) et hydroperoxy (HpETE).

L'acide d'hydromel est un acide gras polyinsaturé à longue chaîne avec un squelette à 20 carbones et 3 doubles liaisons, provenant des 9e, 12e et 15e positions à partir de l'extrémité méthyle, avec toutes les liaisons en configuration cis.
L'acide d'hydromel est un acide icosatriénoïque avec trois doubles liaisons cis aux positions 5, 8 et 11. C'est un acide conjugué d'un (5Z, 8Z, 11Z)-icosatriénoate.

Chez les mammifères, l'acide d'hydromel est synthétisé à partir de l'acide oléique pendant un état de carence en acides gras essentiels (EFAD).
On pense que l'acide d'hydromel est produit par les mêmes enzymes qui synthétisent l'acide arachidonique et l'acide eicosapentaénoïque, mais les gènes et les voies impliquées dans la conversion de l'acide oléique en acide d'hydromel n'ont pas été entièrement élucidés.
Les niveaux d'acides gras polyinsaturés dans les cellules cultivées sont généralement très faibles par rapport à ceux des tissus de mammifères.

PHYSIOLOGIE

Deux acides gras, l'acide linoléique et l'acide alpha-linolénique, sont considérés comme des acides gras essentiels (AGE) chez les humains et les autres mammifères.
Les deux sont des acides gras à 18 carbones contrairement à l'acide hydromel, qui a 20 carbones. Le linoléique est un acide gras ω-6 alors que le linolénique est ω-3 et l'hydromel est ω-9.
Une étude a examiné des patients présentant une malabsorption intestinale des graisses et une suspicion de déficit en AGE ; on a constaté qu'ils avaient des taux sanguins d'acide hydromel environ 13 fois plus élevés que les sujets de référence.

Dans des conditions sévères de privation d'acides gras essentiels, les mammifères allongeront et désatureront l'acide oléique pour fabriquer de l'acide hydromel (20:3, n-9).
Ceci a été documenté dans une moindre mesure chez les végétariens et semi-végétariens suivant une alimentation déséquilibrée.
L'acide d'hydromel diminue l'activité ostéoblastique. Cela peut être important dans le traitement d'états où l'inhibition de la formation osseuse est souhaitée.

SYNTHÈSE D'ACIDE D'HYDROMEL

Chez les animaux, il peut être produit de novo à partir de l'acide oléique (18:2n-6).
Les enzymes qui catalysent la conversion de l'acide oléique (18:1n-9), de l'acide linoléique (18:2n-6) et de l'acide alpha-linolénique (18:2n-3) en acides gras polyinsaturés C20 n-9, oméga-6 les acides gras et les acides gras polyinsaturés oméga-3 sont les mêmes mais les familles oméga-6 et oméga-3 ont une plus grande affinité pour eux que les oméga-9 ; d'un point de vue biochimique, il s'agit d'une inhibition compétitive.
En cas de carence en acides gras essentiels, l'inhibition compétitive est absente et les enzymes désaturent l'acide oléique en 18: 2n-9 (Δ6 désaturase), qui est encore allongé et Δ5 désaturé pour former l'acide Mead.

SYNONYMES

Acide (5Z,8Z,11Z)-icosa-5,8,11-triénoïque
20590-32-3
Acide 5Z,8Z,11Z-eicosatriénoïque
acide cis-5,8,11-eicosatriénoïque
Acide (5Z,8Z,11Z)-icosa-5,8,11-triénoïque