Быстрый Поиска
Номер КАС: 20590-32-3
Химическая формула: C20H34O2
Молярная масса: 306,48276 г/моль
Предпочтительное название IUPAC: (5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-триеновая кислота.
Кислота Мида представляет собой жирную кислоту омега-9, впервые описанную Джеймсом Ф. Мидом.
Как и в случае с некоторыми другими полиненасыщенными жирными кислотами омега-9, животные могут вырабатывать кислоту Мида de novo.
Его повышенное содержание в крови свидетельствует о дефиците незаменимых жирных кислот.
Кислота Мида содержится в больших количествах в хрящах.
ПРИЛОЖЕНИЯ
Кислота Мида (5,8,11-эйкозатриеновая кислота), ненасыщенная (омега-9) жирная кислота, является индикатором дефицита незаменимых жирных кислот.
Кислота Мида представляет собой жирную кислоту омега-9.
Как и некоторые другие полиненасыщенные жирные кислоты омега-9, животные могут вырабатывать кислоту Мида de novo.
Его повышенное содержание в крови свидетельствует о дефиците незаменимых жирных кислот. Кислота Мида содержится в больших количествах в хрящах.
Кислота Мида является омега-9 жирной кислотой и противовоспалительным предшественником в биосинтезе простагландинов, тромбоксанов и лейкотриенов.
- Роль в воспалении
Известно, что циклооксигеназы представляют собой ферменты, играющие большую роль в воспалительных процессах посредством окисления ненасыщенных жирных кислот, в первую очередь образования простагландина Н2 из арахидоновой кислоты (АК).
AA имеет ту же длину цепи, что и кислота Мида, но имеет дополнительную двойную связь ω-6.
Когда физиологические уровни арахидоновой кислоты низкие, другие ненасыщенные жирные кислоты, включая медовуху и линолевую кислоту, окисляются ЦОГ.
Циклооксигеназа разрывает бисаллильную СН-связь АК для синтеза простагландина Н2, но разрывает более прочную аллиловую СН-связь, когда вместо этого встречается с кислотой Мида.
Кислота Мида также превращается в лейкотриены C3 и D3.
Кислота Мида метаболизируется 5-липоксигеназой в 5-гидроксиэйкозатриеновую кислоту (5-HETRE), а затем 5-гидроксиэйкозаноиддегидрогеназой в 5-оксоэйкозатриеновую кислоту (5-оксо-ETrE).
5-оксо-ЭТрЭ столь же эффективен, как и его производный от арахидоновой кислоты аналог, 5-оксо-эйкозатетраеновая кислота (5-оксо-ЭТЕ), в стимуляции эозинофилов и нейтрофилов крови человека; предположительно он делает это путем связывания с рецептором 5-оксо-ЭТЕ (OXER1) и, следовательно, может быть, как и 5-оксо-ЭТЕ, медиатором аллергических и воспалительных реакций у человека.
ОПИСАНИЕ
Кислота Мида представляет собой жирную кислоту омега-9, впервые описанную Джеймсом Ф. Мидом.
Кислота Мида также известна как цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота.
Как и в случае с некоторыми другими полиненасыщенными жирными кислотами омега-9, животные могут вырабатывать кислоту Мида de novo.
Его повышенное содержание в крови свидетельствует о дефиците незаменимых жирных кислот.
Кислота Мида содержится в больших количествах в хрящах.
Кислота Мида, также называемая эйкозатриеновой кислотой, химически представляет собой карбоновую кислоту с 20-углеродной цепью и тремя цис-двойными связями, прерванными метиленом, что типично для полиненасыщенных жирных кислот.
Первая двойная связь расположена у девятого атома углерода от омега-конца.
В присутствии липоксигеназы, цитохрома p450 или циклооксигеназы мидовая кислота может образовывать различные продукты гидроксиэйкозатетраеновой кислоты (HETE) и гидроперокси (HpETE).
Кислота Мида представляет собой полиненасыщенную длинноцепочечную жирную кислоту с остовом из 20 атомов углерода и 3 двойными связями, происходящими из 9-го, 12-го и 15-го положений от метильного конца, со всеми связями в цис-конфигурации.
Кислота Мида представляет собой икозатриеновую кислоту с тремя цис-двойными связями в положениях 5, 8 и 11. Это кислота, сопряженная с (5Z,8Z,11Z)-икозатриеноатом.
У млекопитающих кислота Мида синтезируется из олеиновой кислоты в состоянии дефицита незаменимых жирных кислот (EFAD).
Считается, что кислота Мида вырабатывается теми же ферментами, которые синтезируют арахидоновую кислоту и эйкозапентаеновую кислоту, но гены и пути, участвующие в превращении олеиновой кислоты в кислоту Мида, полностью не выяснены.
Уровни полиненасыщенных жирных кислот в культивируемых клетках обычно очень низкие по сравнению с таковыми в тканях млекопитающих.
ФИЗИОЛОГИЯ
Две жирные кислоты, линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота, считаются незаменимыми жирными кислотами (НЖК) у человека и других млекопитающих.
Обе жирные кислоты содержат 18 атомов углерода, в отличие от кислоты Мида, которая имеет 20 атомов углерода. Линолевая — это жирная кислота ω-6, тогда как линоленовая — ω-3, а медовуха — ω-9.
В одном исследовании изучались пациенты с нарушением всасывания жиров в кишечнике и подозрением на дефицит НЖК; у них было обнаружено, что уровень мидовой кислоты в крови примерно в 13 раз выше, чем у контрольных субъектов.
В тяжелых условиях лишения незаменимых жирных кислот млекопитающие удлиняют и десатурируют олеиновую кислоту, превращая ее в медовую кислоту (20:3, n-9).
В меньшей степени это было зарегистрировано у вегетарианцев и полувегетарианцев, соблюдающих несбалансированное питание.
Было обнаружено, что кислота Мида снижает активность остеобластов. Это может быть важно при лечении состояний, когда желательно подавление образования костей.
СИНТЕЗ МЕДОВОЙ КИСЛОТЫ
У животных он может быть получен de novo из олеиновой кислоты (18:2n-6).
Ферменты, катализирующие превращение олеиновой кислоты (18:1n-9), линолевой кислоты (18:2n-6) и альфа-линоленовой кислоты (18:2n-3) в полиненасыщенные жирные кислоты C20 n-9, омега-6 кислоты и полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 одинаковы, но семейства омега-6 и омега-3 имеют большее сродство к ним, чем омега-9; с биохимической точки зрения это конкурентное торможение.
При дефиците незаменимых жирных кислот конкурентное ингибирование отсутствует, и ферменты будут десатурировать олеиновую кислоту до 18: 2n-9 (Δ6-десатураза), которая далее удлиняется и Δ5-десатураза с образованием кислоты Мида.
СИНОНИМЫ
(5Z,8Z,11Z)-Икоза-5,8,11-триеновая кислота
20590-32-3
5Z,8Z,11Z-эйкозатриеновая кислота
цис-5,8,11-эйкозатриеновая кислота
(5Z,8Z,11Z)-икоза-5,8,11-триеновая кислота
