MEAD ASİT

CAS Numarası: 20590-32-3
Kimyasal formül: C20H34O2
Molar kütle: 306.48276 g/mol
Tercih edilen IUPAC adı: (5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-trienoik asit

Mead asidi, ilk olarak James F. Mead tarafından karakterize edilen bir omega-9 yağ asididir.
Diğer bazı omega-9 çoklu doymamış yağ asitlerinde olduğu gibi, hayvanlar Mead acid salgılayabilirler.
Kandaki yüksek varlığı, esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir.
Mead asidi kıkırdakta bol miktarda bulunur.

UYGULAMALAR

Doymamış (Omega-9) bir yağ asidi olan mead asidi (5,8,11-Eikosatrienoik asit), esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir.
Mead asidi bir omega-9 yağ asididir.
Kandaki yüksek varlığı, esansiyel yağ asidi eksikliğinin bir göstergesidir. Mead asidi kıkırdakta büyük miktarlarda bulunur.
Mead Asit, prostaglandinler, tromboksanlar ve lökotrienlerin biyosentezinde bir omega-9 yağ asidi ve anti-inflamatuar öncüdür.

-Enflamasyondaki rolü

Siklooksijenazlar, doymamış yağ asitlerinin oksidasyonu yoluyla inflamatuar süreçlerde büyük rol oynadığı bilinen enzimlerdir, özellikle de araşidonik asitten (AA) prostaglandin H2 oluşumunda.
AA, Mead asidi ile aynı zincir uzunluğuna sahiptir, ancak ek bir ω-6 çift bağa sahiptir.
Araşidonik asidin fizyolojik seviyeleri düşük olduğunda, mead ve linoleik asit dahil olmak üzere diğer doymamış yağ asitleri COX tarafından oksitlenir.
Siklooksijenaz, prostaglandin H2'yi sentezlemek için AA'nın bisallik CH bağını kırar, ancak bunun yerine Mead asidi ile karşılaştığında daha güçlü bir alilik CH bağını kırar.

Mead asidi ayrıca lökotrienler C3 ve D3'e dönüştürülür.

Mead asidi 5-lipoksijenaz tarafından 5-hidroksieikosatrienoik aside (5-HETrE) ve ardından 5-Hidroksiyeikosanoid dehidrojenaz tarafından 5-oksoeikosatrienoik aside (5-okso-ETrE) metabolize edilir.
5-Okso-ETrE, insan kanı eozinofillerini ve nötrofillerini uyarmada, araşidonik asitten türetilen analoğu 5-okso-eikosatetraenoik asit (5-okso-ETE) kadar güçlüdür; muhtemelen bunu 5-okso-ETE reseptörüne (OXER1) bağlanarak yapar ve bu nedenle 5-okso-ETE gibi insan alerjik ve enflamatuar reaksiyonlarının bir aracısı olabilir.

TANIM

Mead asidi, ilk olarak James F. Mead tarafından karakterize edilen bir omega-9 yağ asididir.
Mead Asit ayrıca cis-5,8,11-Eikosatrienoik asit olarak da bilinir.
Mead asidi kıkırdakta büyük miktarlarda bulunur.

Aynı zamanda eikosatrienoik asit olarak da adlandırılan mead asidi, çoklu doymamış yağ asitleri için tipik olduğu gibi, kimyasal olarak 20 karbonlu bir zincire ve üç metilen kesintili cis çift bağına sahip bir karboksilik asittir.
İlk çift bağ, omega ucundan dokuzuncu karbonda bulunur.
Lipoksijenaz, sitokrom p450 veya siklooksijenaz varlığında mead asidi, çeşitli hidroksieikosatetraenoik asit (HETE) ve hidroperoksi (HpETE) ürünleri oluşturabilir.

Mead Asit, 20 karbonlu bir omurgaya ve 3 çift bağa sahip, metil ucundan itibaren 9., 12. ve 15. konumlardan kaynaklanan, tüm bağları cis- konfigürasyonunda olan, çoklu doymamış uzun zincirli bir yağ asididir.
Mead Asit, 5, 8 ve 11 pozisyonlarında üç cis-çift bağı olan bir ikosatrienoik asittir. Bir (5Z,8Z,11Z)-ikosatrienoatın konjuge asididir.

Memelilerde Mead Asit, esansiyel yağ asidi eksikliği (EFAD) durumu sırasında oleik asitten sentezlenir.
Mead asidinin, araşidonik asit ve eikosapentaenoik asidi sentezleyen aynı enzimler tarafından üretildiği düşünülmektedir, ancak oleik asidin Mead asidine dönüştürülmesinde rol oynayan genler ve yollar tam olarak aydınlatılamamıştır.
Kültürlenmiş hücrelerdeki çoklu doymamış yağ asitlerinin seviyeleri, memeli dokularındakilere kıyasla genellikle çok düşüktür.

FİZYOLOJİ

İki yağ asidi, linoleik asit ve alfa-linolenik asit, insanlarda ve diğer memelilerde esansiyel yağ asitleri (EFA) olarak kabul edilir.
Her ikisi de 20 karbonlu mead asidinden farklı olarak 18 karbonlu yağ asididir. Linoleik ω-6 yağ asidi iken linolenik ω-3 ve bal likörü ω-9'dur.
Bir çalışmada bağırsakta yağ emilim bozukluğu olan ve şüpheli EFA eksikliği olan hastalar incelendi; referans deneklerden yaklaşık 13 kat daha yüksek kan mead asidi seviyelerine sahip oldukları bulundu.

Şiddetli esansiyel yağ asidi yoksunluğu koşulları altında, memeliler mead asidi yapmak için oleik asidi uzatacak ve desatüre edecektir (20:3, n−9).
Bu, dengesiz bir diyet izleyen vejetaryenler ve yarı vejetaryenlerde daha az ölçüde belgelenmiştir.
Mead asidinin osteoblastik aktiviteyi azalttığı bulunmuştur. Bu, kemik oluşumunun inhibisyonunun istendiği durumların tedavisinde önemli olabilir.

MEAD ASİT SENTEZİ

Hayvanlarda oleik asitten (18:2n-6) de novo üretilebilir.
Oleik asit (18:1n-9), linoleik asit (18:2n-6) ve alfa-linolenik asidin (18:2n-3) C20 n-9, omega-6 çoklu doymamış yağa dönüşümünü katalize eden enzimler asitler ve omega-3 çoklu doymamış yağ asitleri aynıdır, ancak omega-6 ve omega-3 aileleri, omega-9'dan daha fazla afiniteye sahiptir; biyokimyasal bir bakış açısından bu yarışmalı inhibisyondur.
Esansiyel yağ asidi eksikliğinde yarışmalı inhibisyon eksiktir ve enzimler oleik asidi 18:2n-9'a (Δ6 desatüraz) desatüre eder, bu daha fazla uzar ve Δ5 doymamışlığı Mead asidi oluşturur.

EŞ ANLAMLILARI

(5Z,8Z,11Z)-Icosa-5,8,11-trienoik asit
20590-32-3
5Z,8Z,11Z-eikosatrienoik asit
cis-5,8,11-Eikosatrienoik asit
(5Z,8Z,11Z)-icosa-5,8,11-trienoik asit