МЕРКАПТОЭТАНОЛ

МЕРКАПТОЭТАНОЛ

Регистрационный номер CAS: 60-24-2
Номер ЕС: 200-464-6
Молекулярная формула: C2H6OS
Молекулярная масса: 78,13
Предпочтительное название IUPAC: 2-сульфанилэтан-1-ол

Меркаптоэтанол (также β-меркаптоэтанол, BME, 2BME, 2-ME или β-met) представляет собой химическое соединение с формулой HOCH2CH2SH.
ME или βME, как его обычно называют, используется для уменьшения дисульфидных связей и может действовать как биологический антиоксидант, улавливая гидроксильные радикалы (среди прочего).
Меркаптоэтанол широко используется, поскольку гидроксильная группа придает растворимость в воде и снижает летучесть.
Из-за пониженного давления пара его запах, хотя и неприятный, менее неприятен, чем родственные тиолы.

Производство
2-Меркаптоэтанол промышленно производится реакцией этиленоксида с сероводородом. Тиодигликоль и различные цеолиты катализируют реакцию.

Реакции
2-Меркаптоэтанол реагирует с альдегидами и кетонами с образованием соответствующих оксатиоланов.
Это делает 2-меркаптоэтанол полезным в качестве защитной группы, давая производное, стабильность которого находится между диоксоланом и дитиоланом.

Приложения
Уменьшение белков
Некоторые белки могут быть денатурированы 2-меркаптоэтанолом, который расщепляет дисульфидные связи, которые могут образовываться между тиоловыми группами остатков цистеина. В случае избытка 2-меркаптоэтанола следующее равновесие смещается вправо:
RS – SR + 2 HOCH2CH2SH ⇌ 2 RSH + HOCH2CH2S – SCH2CH2OH

Схема реакции расщепления дисульфидных связей 2-меркаптоэтанолом
Разрыв S-S связей может нарушить как третичную, так и четвертичную структуру некоторых белков.
Из-за его способности нарушать структуру белков, он использовался при анализе белков, например, чтобы убедиться, что раствор белка содержит мономерные молекулы белка, а не димеры с дисульфидной связью или олигомеры более высокого порядка.
Однако, поскольку 2-меркаптоэтанол образует аддукты со свободными цистеинами и несколько более токсичен, дитиотреитол (DTT) обычно чаще используется, особенно в SDS-PAGE. DTT также является более мощным восстановителем с окислительно-восстановительным потенциалом (при pH 7) -0,33 В по сравнению с -0,26 В для 2-меркаптоэтанола.

Меркаптоэтанол часто используется взаимозаменяемо с дитиотреитолом (DTT) или трис (2-карбоксиэтил) фосфином без запаха (TCEP) в биологических применениях.

Хотя 2-меркаптоэтанол имеет более высокую летучесть, чем DTT, он более стабилен: период полураспада 2-меркаптоэтанола составляет более 100 часов при pH 6,5 и 4 часа при pH 8,5; Период полувыведения DTT составляет 40 часов при pH 6,5 и 1,5 часа при pH 8,5.

Предотвращение окисления белков
2-Меркаптоэтанол и родственные восстановители (например, DTT) часто включаются в ферментативные реакции для ингибирования окисления свободных сульфгидрильных остатков и, следовательно, для поддержания активности белка.
Меркаптоэтанол часто используется в ферментных анализах в качестве стандартного буферного компонента.

Денатурирующие рибонуклеазы
Меркаптоэтанол используется в некоторых процедурах выделения РНК для устранения рибонуклеазы, высвобождающейся во время лизиса клеток.
Многочисленные дисульфидные связи делают рибонуклеазы очень стабильными ферментами, поэтому 2-меркаптоэтанол используется для восстановления этих дисульфидных связей и необратимой денатурации белков.
Это мешает им переваривать РНК во время процедуры ее экстракции.

Химическая формула: C2H6OS
Молярная масса: 78,13 г · моль − 1.
Запах: неприятный, характерный
Плотность: 1,114 г / см3
Температура плавления: -100 ° C
Температура кипения: 157 ° C
лог P: -0,23
Давление пара: 0,76 гПа
Кислотность (pKa): 9,643
Основность (пКб): 4.354
Температура вспышки: 68 ° C
Молекулярный вес: 78,14
XLogP3-AA: -0,2
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 78,01393598
Моноизотопная масса: 78.01393598
Топологическая площадь полярной поверхности: 21,2 Ų
Количество тяжелых атомов: 4
Официальное обвинение: 0
Сложность: 10
Количество изотопных атомов: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Меркаптоэтанол (также известный как бета-меркаптоэтанол или BME) является мощным восстанавливающим агентом, который используется в средах для культивирования клеток для предотвращения токсических уровней кислородных радикалов.
2-Меркаптоэтанол нестабилен в растворе, поэтому большинство протоколов требует ежедневного приема добавок.
Гибко 2-меркаптоэтанол содержит 2-меркаптоэтанол в концентрации 55 мМ в фосфатно-солевом буфере Дульбекко (DPBS).

Меркаптоэтанол может действовать как реактиватор ферментов в системах, требующих восстановления для активации, и обычно используется для уменьшения дисульфидных связей с целью разделения белковых субъединиц для использования в электрофорезе.
Этот продукт также можно использовать для образования о-фталальдегид-бета-меркаптоэтанол (OPAME), флуорогенного реагента, способного обнаруживать аминокислоты на основе его реакции с первичными аминами.
Совсем недавно OPAME использовался для различения оцДНК / дцДНК и даже несоответствий по одному основанию при гибридизации ДНК.

Добавление восстанавливающего агента в анализ может быть важным для предотвращения окисления цистеинов в исследуемых белках и, таким образом, образования дисульфидов.
Наиболее часто используемыми восстановителями являются дитиотреитол (DTT), β-меркаптоэтанол (β-ME) и трис (2-карбоксиэтил) фосфин (TCEP).
2-меркаптоэтанол или β-меркаптоэтанол или BME представляет собой химическое соединение формулы HOCH2CH2SH, «гибрид» этиленгликоля и этандитиола.
При комнатной температуре это жидкость с неприятным запахом.
Наличие тиол-SH-функции делает 2-меркаптоэтанол восстанавливающим агентом, широко используемым в биохимии для защиты белков от окисления.
Денатурация белков требует восстановления дисульфидных мостиков, которые имеют решающее значение для третичной или четвертичной структуры определенных белков.
Он обычно используется для уменьшения дисульфидных мостиков, присутствующих в белках, и может играть роль биологического антиоксиданта.
Он также используется из-за своей гидроксильной группы, которая делает его смешиваемым с водой и снижает летучесть (и, следовательно, запах) тиола.
2-Меркаптоэтанол - мощный восстанавливающий агент, используемый в средах для культивирования клеток для предотвращения токсичных уровней кислородных радикалов.

Меркаптоэтанол, также известный как тиогликоль, или просто BME, является высокотоксичным, слегка окрашенным
(хотя иногда и бесцветная) жидкость с очень сильным неприятным запахом.
Меркаптоэтанол обычно используется в качестве восстанавливающего агента в экспериментах, связанных с белками.
Бета-меркаптоэтанол представляет значительную опасность для человека и окружающей среды и, следовательно, вызывает особую опасность.
Необходимо соблюдать меры предосторожности как при его использовании, так и при утилизации.

Меркаптоэтанол - это небольшая молекула.
Меркаптоэтанол является основным активным компонентом силимарина, стандартизированного экстракта семян расторопши, содержащего смесь флавонолигнанов, состоящую из бета-меркаптоэтанола, изобета-меркаптоэтанола, силикристина, силидианина и других.

Широкое использование профессиональными работниками
Меркаптоэтанол используется в следующих продуктах: регуляторы pH, средства для очистки воды и лабораторные химикаты.
Меркаптоэтанол используется в следующих областях: здравоохранение, научные исследования и разработки. Другие выбросы 2-меркаптоэтанола в окружающую среду могут происходить в следующих случаях: использование в помещении (например, жидкости / моющие средства для машинной стирки, средства ухода за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).

Использование на промышленных объектах
Меркаптоэтанол используется в следующих продуктах: регуляторы pH и продукты для очистки воды, а меркаптоэтанол используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Меркаптоэтанол используется в следующих областях: добыча и приготовление смесей и / или переупаковка.
Меркаптоэтанол используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду меркаптоэтанола может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве технологических добавок и в качестве технологических добавок.

Меркаптоэтанол - широко используемый антиоксидант в производстве и анализе белков.
В качестве восстановителя меркаптоэтанол обладает способностью расщеплять дисульфидные связи, тем самым нарушая третичную и четвертичную структуры белков.
Меркаптоэтанол также включен в раствор фермента для защиты от инактивации каталитического сайта из-за окисления цистеинсульфгидрила или образования дисульфида.

Меркаптоэтанол считается токсичным веществом, раздражающим слизистые оболочки и дыхательные пути, вызывая боль в горле и животе и потенциально приводя к смерти в случае сильного воздействия.
В результате определение остаточного содержания меркаптоэтанола в биофармацевтических продуктах становится критически важным для безопасности пациентов.

Синонимы:
2-меркаптоэтанол
Меркаптоэтанол
60-24-2
Бета-меркаптоэтанол
Тиогликоль
Этанол, 2-меркапто-
2-сульфанилэтанол
2-тиоэтанол
Тиоэтиленгликоль
Тиомоногликоль
2-гидроксиэтантиол
2-гидроксиэтилмеркаптан
2-гидрокси-1-этантиол
Монотиогликоль
2-меркапто-1-этанол
1-этанол-2-тиол
Гидроксиэтилмеркаптан
Монотиоэтиленгликоль
2-меркаптоэтиловый спирт
2-ME
Этиленгликоль, монотио-
1-гидрокси-2-меркаптоэтан
1-меркапто-2-гидроксиэтан
2-гидроксиэтилмеркаптан
Эмери 5791
ВВС США EK-4196
2-сульфанилэтан-1-ол
β-меркаптоэтанол
& beta; -гидроксиэтантиол
NSC 3723
UNII-14R9K67URN
2-меркапто этанол
MFCD00004890
& beta; -гидроксиэтилмеркаптан
14R9K67URN
DTXSID4026343
бетамеркаптоэтанол
Меркаптоэтанол
Монотиоэтиленгликоль
2-меркаптоэтанол, 99%, чистый
2-меркаптоэтанол,> = 99,0%
бета-гидроксиэтантиол
бета-гидроксиэтилмеркаптан
CCRIS 2097
HSDB 5199
EINECS 200-464-6
UN2966
BRN 0773648
2меркаптоэтанол
AI3-07710
б-меркаптоэтанол
этилентиогликоль
2-меркапто-этанол
2-сульфанил-этанол
бета-сульфанилэтанол
гидроксиэтилсульфид
меркаптоэтиловый спирт
2-сульфанилэтанол #
2-гидрокси-этантиол
2-гидроксиэтантиол;
2-меркаптоэтан-1-ол
HSCH2CH2OH
[O] CCS
OCC [S]
WLN: SH2Q
200-464-6 по К.Э.
4-01-00-02428 (Справочник Beilstein)
DivK1c_000784
BDBM7971
CHEMBL254951
HMS502H06
KBio1_000784
NSC3723
NINDS_000784
NSC-3723
Тиогликоль [UN2966] [яд]
ZINC8216595
STL482546
2-меркаптоэтанол для электрофореза
АКОС000118900
CCG-231050
DB03345
MCULE-2252943288
ООН 2966
IDI1_000784
БП-21398
2-Меркаптоэтанол, для синтеза, 99,0%
DS-014379
M0058
M1948 г.
2341-EP2284157A1
2341-EP2295429A1
2344-EP2272972A1
2344-EP2272973A1
2344-EP2277872A1
2344-EP2305648A1
C00928
16605-EP2281563A1
16605-EP2316459A1
67670-EP2269996A1
67670-EP2272972A1
67670-EP2272973A1
67670-EP2277872A1
67670-EP2292597A1
67670-EP2295414A1
67670-EP2301627A1
67670-EP2305808A1
67670-EP2308839A1
67670-EP2377849A22-Меркаптоэтанол, специальный сорт SAJ,> = 99,0%
A832651
Q411084
Q-200296
3-пиридинкарбонитрил, 4-метил-2,6-ди-5-морфолинил-
F0001-1577
2-Меркаптоэтанол для дериватизации ВЭЖХ> = 99,0% (ГХ)
2-меркаптоэтанол, BioUltra, для молекулярной биологии,> = 99,0% (ГХ)