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ACIDE MÉTHANDICARBOXYLIQUE (ACIDE MALONIQUE)

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de structure CH2 (COOH)2.
La forme ionisée de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique), également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique de structure CH2 (COOH)2.

Numéro CAS : 141-82-2
Formule moléculaire : C3H4O4
Poids moléculaire : 104,06
Numéro EINECS : 205-503-0

Acide méthandicarboxylique (acide malonique), acide propanedioïque, 141-82-2, dicarboxyméthane, acide carboxyacétique, acide méthanedicarboxylique, malonate, Kyselina malonova, USAF EK-695, acide 1,3-propanedioïque, dicarboxylate, acide malonique, acide dicarboxylique, Kyselina malonova [tchèque], NSC 8124, UNII-9KX7ZMG0MK, 9KX7ZMG0MK, AI3-15375, H2malo, EINECS 205-503-0, MFCD00002707, BRN 1751370, acide méthanedicarbonique, CHEBI :30794, malonate de thallium, HOOC-CH2-COOH, NSC-8124, acide propane-1,3-dioïque, alpha, Acide oméga-dicarboxylique, DTXSID7021659, HSDB 8437, NSC8124, 4-02-00-01874 (Référence du manuel Beilstein), Acide 1,3-propanoïque, ACIDE PROPANEDIOLIQUE, ACIDE MÉTAHNEDICARBOXYLIQUE, 2fah, Acide méthandicarboxylique (acide malonique), 99%, Acide méthandicarboxylique (acide malonique) (8CI), 1o4m, MLI, Acide dicarboxylique de malonate, Acide méthandicarboxylique (acide malonique), 99,5%, Acide propanedioïque (9CI), SCHEMBL336, WLN : QV1VQ, Acide méthandicarboxylique (acide malonique) [MI], CH2(COOH)2, CHEMBL7942, Acide méthandicarboxylique (Acide malonique) [INCI], DTXCID401659, SCHEMBL1471092, BDBM14673, Acide propanedioïque Sel de dithallium, Acide méthandicarboxylique (acide malonique), étalon analytique, AMY11201, BCP05571, STR00614, Tox21_200534, AC8295, LMFA01170041, s3029, Acide méthandicarboxylique (acide malonique), ReagentPlus(R), 99%, AKOS000119034, CS-W019962, DB02175, ACIDE PROPANEDIOÏQUE Acide méthandicarboxylique (acide malonique), NCGC00248681-01, NCGC00258088-01, BP-11453, CAS-141-82-2, SY001875, Acide méthandicarboxylique (acide malonique), SAJ première qualité, > = 99,0 %, FT-0628127, FT-0628128, FT-0690260, FT-0693474, M0028, NS00013842, EN300-18457, acide méthandicarboxylique (acide malonique), qualité réactif Vetec(TM), 98 %, C00383, C02028, C04025, Q421972, J-521669, Z57965450, F1908-0177, acide méthandicarboxylique (acide malonique), matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A, acide méthandicarboxylique (acide malonique), qualité sublimée, > = 99,95 % à base de métaux traces, ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANEDIOLIQUE ; ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE, InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7, acide méthandicarboxylique (acide malonique), anhydre, à écoulement libre, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99%, LML

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a trois types de formes cristallines, dont deux sont tricliniques et une monoclinique.
Ce cristallisé à partir de l'éthanol est constitué de cristaux tricliniques blancs.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se décompose en acide acétique et en dioxyde de carbone à 140 °C.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) ne se décompose pas sous vide à 1,067×103~1,333×103Pa sous vide, mais se sublime directement.
La forme ionisée de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester éthylique de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un solide cristallin blanc qui se décompose à environ 135 °C.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a une solubilité élevée dans l'eau et les solvants oxygénés et présente une acidité supérieure à celle de l'acide acétique, qui a une valeur pK de 4,75.
Les valeurs de pKa pour la perte de ses premier et deuxième protons sont respectivement de 2,83 et 5,69.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est légèrement soluble dans la pyridine.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut se décomposer en acide formique et en dioxyde de carbone dans le cas du permanganate de potassium.
Étant donné que l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) génère du dioxyde de carbone et de l'eau après chauffage sans problèmes de pollution, il peut être directement utilisé comme agent de traitement de surface de l'aluminium.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide alpha,oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) joue un rôle de métabolite humain.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide conjugué d'un malonate(1-).

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et de nombreuses données sur les propriétés, y compris pour la thermochimie de la phase condensée, sont disponibles auprès du National Institute of Standards and Technology.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est le sel de sodium, qui réagit ensuite avec le cyanure de sodium pour fournir le sel de sodium de l'acide cyanoacétique via une substitution nucléophile.
Le groupe nitrile peut être hydrolysé avec de l'hydroxyde de sodium en malonate de sodium, et l'acidification permet d'obtenir de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).

Industriellement, cependant, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a également été produit par fermentation du glucose.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) semble être une erreur typographique.

Le nom correct du composé est « acide méthanedicarboxylique », également connu sous le nom d'«acide méthandicarboxylique (acide malonique) ».
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un solide cristallin incolore au goût aigre et soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est largement utilisé en synthèse organique comme élément constitutif pour la production de divers composés.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) contient deux groupes fonctionnels de l'acide carboxylique (-COOH), ce qui en fait un précurseur polyvalent pour la synthèse d'acides carboxyliques, de cétones et d'autres molécules organiques.
En plus de son rôle dans la synthèse organique, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a des applications dans l'industrie alimentaire en tant que régulateur d'acidité et agent aromatisant.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également utilisé dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et les produits de soins personnels.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) réagit comme un acide carboxylique typique : formant des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
L'anhydride d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être utilisé comme intermédiaire aux dérivés mono-ester ou amide, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.

Dans une réaction bien connue, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut également être condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans les transformations ultérieures.
Les esters de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est le substrat de départ de la synthèse des acides gras mitochondriaux (mtFASII), dans laquelle il est converti en malonyl-CoA par la malonyl-CoA synthétase (ACSF3). [13] [14]
De plus, le dérivé de la coenzyme A du malonate, le malonyl-CoA, est un précurseur important dans la biosynthèse des acides gras cytosoliques avec l'acétyl CoA.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) y est formé à partir de l'acétyl CoA par l'action de l'acétyl-CoA carboxylase, et le malonate est transféré à une protéine porteuse d'acyle pour être ajouté à une chaîne d'acides gras.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composant clé de la réaction de Briggs-Rauscher, l'exemple classique d'une réaction chimique oscillante.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique appartenant à la famille des acides carboxyliques.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) contient deux groupes fonctionnels de l'acide carboxylique.

Habituellement, un acide méthandicarboxylique (acide malonique) présente le même comportement chimique que les acides monocarboxyliques.
Cela se produit naturellement dans certains fruits.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composé organique utile avec divers avantages.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est le nom de l'IUPAC est l'acide propanedioïque.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) ou l'acide propanedioïque est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique, l'acide oxalique étant le plus petit.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être confondu avec l'acide maléique ou malique car les deux contiennent deux groupes carboxyle, mais ils sont différents.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) diffère de ces deux acides en termes de propriétés, de structure, etc.
Le nom de cet acide est dérivé du mot grec Malon qui signifie pomme.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) en chauffant donne de l'acide acétique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est une substance cristalline blanche qui se dissout rapidement dans l'eau et les solutions oxygénées.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a une température de dégradation de 135 °C.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est une forme ionisée, les esters et les sels sont connus sous le nom de malonates, tels que le malonate de diéthyle, qui est l'ester diéthylique de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique symétrique, ce qui signifie qu'il contient deux groupes acide carboxylique (-COOH) attachés au même atome de carbone.
Cette structure confère à l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) une réactivité unique, lui permettant de participer à diverses réactions organiques telles que l'estérification, la décarboxylation et la condensation.

Applications synthétiques : L'une des principales utilisations de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est comme matériau de départ pour la synthèse de divers composés organiques.
La synthèse de l'ester malonique et la synthèse de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont deux réactions importantes qui utilisent l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) comme précurseur.
Ces réactions sont largement utilisées en synthèse organique pour introduire le groupe fonctionnel malonyle (-CH2COOH) dans les molécules, permettant la formation de structures plus complexes.

Dans l'industrie alimentaire, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est approuvé pour une utilisation comme régulateur d'acidité (agent de contrôle du pH) et agent aromatisant.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être ajouté aux produits alimentaires et aux boissons pour ajuster les niveaux d'acidité, améliorer l'acidité ou fournir un profil de saveur aigre. L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est généralement reconnu comme sûr (GRAS) pour une utilisation dans les aliments par les organismes de réglementation tels que la FDA.

Produits cosmétiques et de soins personnels : L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans les formulations cosmétiques et de soins personnels pour ses propriétés exfoliantes et revitalisantes pour la peau.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est souvent inclus dans les produits de soin de la peau tels que les nettoyants pour le visage, les hydratants et les peelings chimiques.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) aide à favoriser le renouvellement de la peau en exfoliant en douceur les cellules mortes de la peau et en stimulant le renouvellement cellulaire, ce qui donne une peau plus lisse et plus lumineuse.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et ses dérivés ont des applications dans les produits pharmaceutiques, à la fois en tant qu'ingrédients pharmaceutiques actifs (IPA) et en tant qu'intermédiaires dans la synthèse de médicaments.
Par exemple, les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont utilisés dans la synthèse des barbituriques, qui sont des dépresseurs du système nerveux central.
De plus, les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont étudiés pour leurs propriétés pharmacologiques potentielles, y compris leurs activités antimicrobiennes et antivirales.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé comme composé standard en chimie analytique à des fins d'étalonnage et de validation de méthodes.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est bien défini et ses propriétés et sa stabilité en font un matériau de référence approprié pour la chromatographie, la spectroscopie et d'autres techniques analytiques.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le succinate de substrat habituel mais dépourvu du groupe −CH2CH2− requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a permis de déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.
L'inhibition de cette enzyme diminue la respiration cellulaire.

Étant donné que l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composant naturel de nombreux aliments, il est présent chez les mammifères, y compris les humains.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composé organique naturellement présent dans certains fruits.
Les fruits produits en agriculture biologique ont des concentrations plus élevées d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) que ceux générés par les pratiques agricoles conventionnelles.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se trouve souvent dans certains agrumes et légumes.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composant des produits alimentaires, il est présent chez les animaux, y compris les humains.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule structurelle CH2 (COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.

Le nom acide méthandicarboxylique (acide malonique) provient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.
Le nom IUPAC de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est l'acide propanedioïque.
L'acide méthane dicarboxylique est un autre nom pour l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).

L'ester et les sels de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont appelés malonates.
L'acide dicarboxylique a des réactions organiques similaires à celles de l'acide monocarboxylique où se forment des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.
Enfin, le malonate d'ester malonique est un dérivé de la coenzyme A, le malonyl CoA, qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.

La structure de Lewis de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été trouvée par la méthode de cristallographie aux rayons X.
La structure de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) CH2 (COOH)2 a deux acides carboxyliques.
Les sels et les esters de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) (malonates) ont des structures similaires à celles de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou incolore.

Au point d'ébullition au-dessus de 140 °C, le composé se décompose. Le point de fusion est de 135 à 137 °C.
S'il est chauffé jusqu'à ce qu'il se décompose sous le feu, il émet des vapeurs d'oxyde de carbone et une fumée âcre et irritante.
La chaleur molaire de combustion est de 864 kJ/mol. La chaleur de vaporisation est de 92 kJ/mol.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est soluble dans l'eau. Solubilité 763 g/L.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a une structure cristalline blanche ou en poudre cristalline.
Le composé est naturel et peut être trouvé dans de nombreux légumes, fruits.

Le composé de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été préparé pour la première fois par Victor Dessaignes par la réaction d'oxydation de l'acide malique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de structure CH2 (COOH)2.
La forme ionisée de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.

Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique), anciennement l'acide propanedioïque, est le deuxième plus petit acide dicarboxylique aliphatique. (L'acide oxalique est le plus petit.)

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) ne doit pas être confondu avec l'acide malique ou maléique, qui contiennent également deux carboxyles.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un solide cristallin blanc dont le point de décomposition est de ≈135 °C.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est très soluble dans l'eau et les solvants oxygénés.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux ; L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans la fabrication de barbituriques, de revêtements et de récipients biodégradables ; et l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est même un composant des adhésifs chirurgicaux.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) (nom systématique de l'IUPAC : acide propanedioïque) est un acide dicarboxylique de structure CH₂(COOH)₂.

La forme ionisée de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également connu sous le nom d'acide propanedioïque ou dicarboxyméthane.
Le nom est dérivé d'un mot grec Malon qui signifie pomme.
Les malonates sont la forme ionisée de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), ainsi que de ses esters et sels.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se présente sous la forme d'un cristal blanc ou d'une poudre cristalline.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se dissout dans l'alcool, la pyridine et l'éther.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes par oxydation de l'acide malique.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se trouve dans certains fruits, à savoir les agrumes.
La quantité d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) produite à partir de fruits issus de l'agriculture biologique est supérieure à celle des fruits cultivés en agriculture conventionnelle.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être produit par la fermentation du glucose.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule chimique C3H4O4 et de formule structurelle CH2(COOH)2.
Le mot « acide méthandicarboxylique (acide malonique) » vient du mot grec « malon », qui signifie « pomme ».

L'acide propanedioïque est la désignation IUPAC de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également connu sous le nom d'acide méthane dicarboxylique.
Les malonates sont l'ester et les sels de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).

Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140°C (décomposition)
Densité : 1.619 g/cm3 à 25 °C
pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1.4780
Point d'éclair : 157°C
température de stockage : scellé à sec, température ambiante
solubilité : 1 M NaOH : soluble100mg/mL, limpide à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
pka : 2,83 (à 25 °C)
forme : Liquide
couleur : Blanc
PH : 3,17 (solution de 1 mM) ; 2,5 (solution de 10 mM) ; 1,94 (solution de 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Merck : 14 5710
BRN : 1751370
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs, les bases.
InChIKey : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,81

Dans une réaction bien connue, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se condense avec l'urée pour former de l'acide barbiturique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont également utilisés comme synthon CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en concurrence avec le succinate de substrat habituel mais dépourvu du ? CH2CH2 ? groupe requis pour la déshydrogénation.
Cette observation a permis de déduire la structure du site actif dans la succinate déshydrogénase.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide carboxylique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) donne des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent ainsi avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.

Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent de l'évolution de quantités importantes de chaleur.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau et un sel.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) avec six atomes de carbone ou moins est librement ou modérément soluble dans l'eau ; ceux qui contiennent plus de six carbones sont légèrement solubles dans l'eau.

L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour produire des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec. Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) pour corroder ou dissoudre les pièces et les récipients en fer, en acier et en aluminium.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique), comme les autres acides, réagit avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.

La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Les gaz et la chaleur inflammables et/ou toxiques sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec les composés diazoïques, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique), en particulier en solution aqueuse, réagit également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz et de la chaleur inflammables et/ou toxiques.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants forts et réduits par des agents réducteurs puissants.

Ces réactions génèrent de la chaleur. Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent le taux de) réactions chimiques L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est incompatible avec les oxydants forts.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également incompatible avec les bases et les agents réducteurs.

Le sel de calcium de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est présent à des concentrations élevées dans la betterave.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) existe à l'état normal sous forme de cristaux blancs.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est l'exemple classique d'inhibiteur compétitif : il agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoires.

En chimie organique, un acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composé organique contenant deux groupes carboxyle (−COOH).
La formule moléculaire générale des acides dicarboxyliques peut être écrite HO2C−R−CO2H, où R peut être aliphatique ou aromatique.
En général, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) présente un comportement chimique et une réactivité similaires à ceux des acides monocarboxyliques.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans la préparation de copolymères tels que les polyamides et les polyesters.
L'acide dicarboxylique le plus utilisé dans l'industrie est l'acide adipique, qui est un précurseur dans la production de nylon.
D'autres exemples d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) comprennent l'acide aspartique et l'acide glutamique, deux acides aminés présents dans le corps humain. Le nom peut être abrégé en diacide.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est une substance naturelle présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il est suggéré que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.

La synthèse de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) commence généralement par l'acide chloroacétique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également synthétisé par l'acide cyanoacétique ou par réaction de saponification acide des malonates.
À partir de l'acide monochloracétique, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est produit par le cyanure de sodium ou de potassium.

Le carbonate de sodium se décompose principalement pour donner du sel de sodium qui réagit avec le cyanure de sodium pour donner du sel de sodium de l'acide cyanoacétique par le processus de substitution nucléophile.
De plus, par hydrolyse, le groupe nitrile se lie au malonate de sodium, dont l'acidification entraîne la production d'acide méthandicarboxylique (acide malonique).
De plus, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et la coenzyme A peuvent être biosynthétisés à partir du malonyl-CoA grâce à l'interaction de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) avec l'enzyme acide gras synthase.
domaine malonyl/acétyl transférase.

Un acide méthandicarboxylique (acide malonique) dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
Chez l'homme, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est impliqué dans la biosynthèse des acides gras. En dehors du corps humain, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les betteraves rouges, les maïs, les haricots écarlates, les betteraves communes et les laits de vache.
Cela pourrait faire de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique), en ce qui concerne l'homme, s'est avéré associé à plusieurs maladies telles que l'œsophagite à éosinophiles, l'acide malonique et méthylméthicarboxylique combiné (acide malonique) et la prééclampsie précoce ; L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a également été lié au déficit métabolique inné en malonyl-coa décarboxylase.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un acide dicarboxylique de formule structurelle CH2 (COOH)2 et de formule chimique C3H4O4.
Le nom acide méthandicarboxylique (acide malonique) provient du mot « Malon » qui signifie « pomme » en grec.

L'acide méthane dicarboxylique est un autre nom pour l'acide méthandicarboxylique (acide malonique).
L'ester et les sels de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont appelés malonates.
L'acide dicarboxylique a des réactions organiques similaires à celles de l'acide monocarboxylique où se forment des dérivés d'amide, d'ester, d'anhydride et de chlorure.

Enfin, le malonate d'ester malonique est un dérivé de la coenzyme A, le malonyl CoA, qui est un précurseur aussi important que l'acétyl CoA dans la biosynthèse des acides gras.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion.
L'une des applications de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est dans l'industrie des revêtements en tant que réticulant pour les revêtements en poudre durcis à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et le désir d'accélérer le processus de revêtement.

Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans un certain nombre de procédés de fabrication en tant que produit chimique spécialisé de grande valeur, notamment l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spécialisés, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et de diesters apparentés s'élevait à plus de 20 000 tonnes métriques.

La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été classé parmi les 30 principaux produits chimiques à partir de la biomasse par le ministère américain de l'Énergie.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif de conservation naturel pour les aliments.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé comme produit chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, y compris les composés aromatiques et parfumés gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) (jusqu'à 37,5 % p/p) a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; Le processus est effectué dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.

Préparation de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) :
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est généralement produit à partir de l'acide chloroacétique.
Réaction : L'acide chloroacétique est ajouté à la bouilloire de réaction en ajoutant une solution aqueuse de carbonate de sodium pour générer une solution aqueuse de chloracétate de sodium, puis une solution de cyanure de sodium à 30% est lentement ajoutée goutte à goutte, et la réaction est effectuée à une température prédéterminée pour générer du cyanoacétate de sodium.
Une fois la réaction de cyanation terminée, ajoutez de l'hydroxyde de sodium pour le chauffage et l'hydrolyse pour générer une solution de malonate de sodium, concentrez, puis ajoutez goutte à goutte de l'acide sulfurique pour l'acidification afin de générer de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), filtrez et séchez pour obtenir le produit.

Souvent, cette méthode ne permet pas d'obtenir un produit suffisamment pur ou le produit pur a un rendement extrêmement faible.
Industriellement, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également produit par hydrolyse du malonate de diméthyle ou du malonate de diéthyle.
Cette méthode de fabrication est capable d'obtenir un rendement et une pureté plus élevés, mais la synthèse organique de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) par ces procédés est extrêmement coûteuse et dangereuse pour l'environnement.

Utilisations de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) :
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de barbituriques et d'autres produits pharmaceutiques.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un composant utilisé comme stabilisant dans de nombreux produits cosmétiques et pharmaceutiques haut de gamme.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également utilisé comme élément constitutif de la synthèse chimique, en particulier pour introduire le groupe moléculaire -CH2-COOH.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé pour l'introduction d'une fraction acide acétique dans des conditions douces par condensation de Knoevenagel et décarboxylation ultérieure.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) agit comme un élément constitutif de la synthèse organique.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est également utile comme précurseur pour les polyesters et les résines alkydes, qui est utilisé dans les applications de revêtement, protégeant ainsi contre les rayons UV, la corrosion et l'oxydation.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) agit comme agent de réticulation dans l'industrie du revêtement et des adhésifs chirurgicaux.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) trouve une application dans la production de produits chimiques spécialisés, d'arômes et de parfums, de réticulants polymères et de produits pharmaceutiques.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un précurseur des polyesters spéciaux.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être converti en 1,3-propanediol pour une utilisation dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion.
L'une des applications de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est dans l'industrie des revêtements en tant que réticulant pour les revêtements en poudre durcis à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et le désir d'accélérer le processus de revêtement.

La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
En 2004, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) a été classé par le ministère américain de l'Énergie comme l'un des 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif de conservation naturel pour les aliments.

Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les principaux segments d'utilisation finale.
La société Eastman Kodak et d'autres utilisent l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et ses dérivés comme adhésif chirurgical.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et ses dérivés peuvent être utilisés dans des réactions de polymérisation pour produire des polymères aux propriétés spécifiques.

Par exemple, les diesters à base d'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peuvent subir une polymérisation pour former des résines polyester, qui sont utilisées dans les revêtements, les adhésifs et les applications de moulage.
Les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont utilisés dans l'industrie textile comme intermédiaires de teinture et comme composants de formulations de colorants.
Ils aident à améliorer la stabilité et la solidité des couleurs des colorants, contribuant ainsi à des couleurs vives et durables dans les textiles.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut former des complexes avec divers ions métalliques, ce qui le rend utile en chimie de coordination des métaux.
Ces complexes ont des applications en catalyse, en extraction de métaux et en chimie analytique.
Les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) ont des propriétés pharmacologiques et sont étudiés pour leurs applications thérapeutiques potentielles.

Certains dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) présentent des activités antimicrobiennes, antivirales et anticancéreuses, ce qui en fait des cibles pour la découverte et le développement de médicaments.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et ses dérivés sont utilisés dans la formulation de produits chimiques photographiques, tels que les révélateurs et les fixateurs.
Ils jouent un rôle dans la formation, la stabilisation et le traitement de l'image dans la photographie traditionnelle et numérique.

Les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont utilisés dans la formulation d'adhésifs et de produits d'étanchéité en raison de leurs propriétés adhésives et de leur capacité à se réticuler avec d'autres composés.
Ils contribuent à la résistance, à la flexibilité et à la durabilité des liaisons adhésives dans diverses applications.
Les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sont utilisés dans l'industrie électronique comme composants de résines photosensibles et de mordançants pour les procédés de fabrication de semi-conducteurs.

Ils aident à définir des motifs et des caractéristiques sur les plaquettes de semi-conducteurs lors de la fabrication de circuits intégrés et de dispositifs électroniques.
Les chercheurs explorent l'utilisation de dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) dans le développement de polymères biodégradables et de matériaux respectueux de l'environnement.
Ces polymères ont des applications potentielles dans les domaines de l'emballage, de l'agriculture et du biomédical en tant qu'alternatives durables aux plastiques conventionnels.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) et ses dérivés peuvent être utilisés dans les procédés de traitement des eaux usées pour éliminer les métaux lourds et autres contaminants par des réactions de chélation et de précipitation, contribuant ainsi aux efforts d'assainissement de l'environnement.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) agit comme un précurseur de la conversion en 1,3-propanediol, qui est un composé utilisé dans les polyesters et les polymères dont la taille du marché est énorme.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé pour la préparation de l'acide cinnamique, un composé utilisé pour la formation de la métacine de cin qui est un anti-inflammatoire.

Les malonates sont utilisés dans les synthèses de B1 et B6, de barbituriques et de plusieurs autres composés précieux.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans les cosmétiques comme tampon et comme agent aromatisant dans les aliments.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé comme composant des résines alkydes, utilisées dans les applications de revêtement pour protéger des rayons UV, de l'oxydation et de la corrosion.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un élément constitutif de nombreux composés précieux dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'industrie pharmaceutique, électronique, les parfums, les polymères spécialisés, les solvants spéciaux et bien d'autres.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est largement utilisé comme élément constitutif de la synthèse organique pour introduire le groupe fonctionnel malonyle (-CH2COOH) dans les molécules.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sert de précurseur dans diverses réactions, telles que la synthèse d'esters maloniques et la synthèse d'acide méthandicarboxylique (acide malonique), pour produire une large gamme de composés organiques.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques, d'arômes, de parfums et d'autres produits chimiques fins.
La synthèse de l'ester malonique, par exemple, est une étape clé dans la synthèse des barbituriques, de la vitamine B1 (thiamine) et d'autres composés importants.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est approuvé comme additif alimentaire par des organismes de réglementation tels que la Food and Drug Administration (FDA) aux États-Unis et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) dans l'Union européenne.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé comme régulateur d'acidité et agent aromatisant dans divers produits alimentaires et boissons.
Dans certains cas, il peut améliorer l'acidité ou l'acidité des aliments tout en servant d'agent tampon pour contrôler le pH.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans les cosmétiques et les produits de soins personnels pour ses propriétés exfoliantes et revitalisantes pour la peau.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) se trouve dans des formulations telles que les nettoyants pour le visage, les hydratants et les crèmes anti-âge.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut aider à favoriser le renouvellement de la peau en exfoliant en douceur les cellules mortes de la peau, ce qui donne une peau plus lisse et plus lumineuse.
Les dérivés de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique), tels que les esters maloniques et les malonamides, servent d'intermédiaires importants dans la production de divers produits chimiques.

Ces dérivés subissent d'autres réactions pour produire divers composés utilisés dans les produits pharmaceutiques, l'agrochimie et la science des matériaux.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est utilisé dans la recherche chimique et les expériences de laboratoire comme matière première pour la synthèse organique et comme composé standard à des fins analytiques.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) sert de composé modèle pour l'étude de diverses réactions organiques, notamment les réactions de substitution, d'estérification, de décarboxylation et de condensation.

Dangers pour la santé de l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) :
Lors de l'exposition, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut provoquer une gamme de symptômes dans les yeux, la peau et les voies respiratoires.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut irriter les yeux, la peau.
L'acide méthandicarboxylique (acide malonique), s'il est inhalé, peut irriter les voies respiratoires.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut également causer de graves lésions oculaires ou une irritation oculaire.
Par conséquent, si les yeux sont exposés, ils doivent être lavés avec de l'eau normale ou avec une solution saline.
Si une rougeur ou une irritation est observée dans la peau affectée, la zone doit être immédiatement lavée à l'eau.

Les vêtements contaminés doivent être enlevés.
En cas d'ingestion, l'acide méthandicarboxylique (acide malonique) peut provoquer une irritation gastro-intestinale telle que des nausées, des vomissements, etc.
La bouche doit être immédiatement rincée à l'eau plusieurs fois et une aide médicale supplémentaire doit être prise.

L'acide méthandicarboxylique (acide malonique) est un irritant puissant qui peut affecter à la fois la peau et les muqueuses.
S'il est chauffé, le composé libère des fumées toxiques de dioxyde de carbone et de monoxyde et des gaz qui peuvent irriter les voies respiratoires s'ils sont inhalés.