ACÉTOACÉTATE DE MÉTHYLE

N° CAS : 105-45-3
EC/LISTE N° : 203-299-8

L'acétoacétate de méthyle est utilisé comme réactif chimique utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
L'acétoacétate de méthyle participe à la réaction de Biginelli, formant des molécules comprenant des dihydropyrimidinones.
L'acétoacétate de méthyle (MAA) est utilisé pour la synthèse d'esters acéto-acétiques alpha-substitués et de composés cycliques, par ex. dérivés du pyrazole, de la pyrimidine et de la coumarine.

L'acide acétoacétate de méthyle, également connu sous le nom de 3-oxo-butanoate ou acétylacétate de méthyle, appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'acides bêta-céto et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant un aldéhyde substitué par un groupe céto sur l'atome de carbone C3.
L'acide acétoacétate de méthyle est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
L'acide acétoacétate de méthyle est un composé au goût d'agrumes, frais et fruité

L'acétoacétate de méthyle est un réactif chimique utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
L'acétoacétate de méthyle participe à la réaction de Biginelli, formant des molécules comprenant des dihydropyrimidinones.

L'acétoacétate de méthyle (MAA) est un matériau de départ pour la synthèse d'esters acéto-acétiques alpha-substitués et de composés cycliques, par ex. dérivés du pyrazole, de la pyrimidine et de la coumarine.
L'ester méthylique de l'acide 3-oxobutanoïque est un réactif chimique utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques.
L'acétoacétate de méthyle participe à la réaction de Biginelli, formant des molécules comprenant des dihydropyrimidinones

L'acétoacétate de méthyle est produit par une réaction d'acétoacétate de méthyle avec du méthylate de sodium.

Un liquide clair et incolore.
Point d'éclair 158°F.
Plus dense que l'eau et légèrement soluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.

L'acétoacétate de méthyle est un ester.
Les esters réagissent avec les acides pour libérer de la chaleur avec les alcools et les acides.
Les acides oxydants forts peuvent provoquer une réaction vigoureuse qui est suffisamment exothermique pour enflammer les produits de réaction.
La chaleur est également générée par l'interaction d'esters avec des solutions caustiques.
L'hydrogène inflammable est généré en mélangeant des esters avec des métaux alcalins et des hydrures

La récupération chimique de l'acétoacétate de méthyle du flux de déchets de l'usine d'amoxicilline a été étudiée.
Dans le processus de production d'amoxicilline pour l'activation de la molécule d'amoxicilline, l'hydrolyse a lieu au stade final.
En conséquence, il se forme de l'acétoacétate de méthyle.
L'extraction liquide-liquide a été utilisée pour récupérer l'acétoacétate de méthyle du flux de déchets.
Une solution alcaline diluée a été utilisée comme agent d'extraction pour le processus d'extraction chimique.
L'extraction a été réalisée tandis que le pH était ajusté à 9,5 par addition d'une solution alcaline.
L'extraction a été répétée en trois étapes consécutives pour améliorer le rendement du procédé.
Enfin, une distillation a été effectuée pour éliminer les résidus de composés volatils.
Des échantillons ont été prélevés à chaque étape de séparation pour l'analyse GC.
L'acétoacétate de méthyle récupéré avec une pureté de 93 % et un rendement de 75 % a été obtenu à partir de procédés d'extraction et de distillation.

Point d'ébullition : 170 °C (1013 hPa)
Densité : 1.076 g/cm3
Limite d'explosion : 1,3 - 14,2 %(V)
Point éclair : 70 °C
Température d'inflammation : 260 °C
Point de fusion : -80 °C
pH : 3,8 (863 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : 1 hPa (20 °C)
Solubilité : 863 g/l

L'acétoacétate de méthyle est une bêta-dicétone (1,3-dicétone) dont deux cétones ne sont séparées que par un carbone.
La bêta-cétone est stable en tant qu'énol conjugué plutôt qu'en alpha-dicétone en raison de la délocalisation qui rend le contre-ion plus stable et moins susceptible de regagner le proton.
L'acide ascorbique est un exemple de composé énolique. Les composés énoliques forment des complexes avec de nombreux ions de métaux de transition.
Ces composés sont facilement solubles dans les solvants organiques.
Ils sont largement utilisés comme agents chélatants, ligands et précurseurs de catalyseurs.

L'acétoacétate de méthyle et ses esters contiennent des groupes méthylène actifs qui ont des protons alpha relativement acides dus à l'atome H adjacent à deux groupes carbonyle.
La réactivité de son groupe méthylène fournit la séquence de réactions d'alkylation, d'hydrolyse des esters et de décarboxylation résultant en des cétones substituées.
Le groupe méthylène peut être amené à réagir pour former des composés amino-carbonyle. Les acétoacétates sont des parties aliphatiques importantes jouxtant les colorants et pigments azoïques.
L'acide acétoacétique est instable et se décompose en acétone et en dioxyde de carbone à température ambiante.
L'acétoacétate est l'un des corps cétoniques qui sont les produits finaux de la dégradation rapide ou excessive des acides gras dans le corps humain.

L'acétoacétate de méthyle a un atome d'hydrogène réactif sur le carbone alpha des deux groupes carbonyle.
L'acétoacétate de méthyle subit une réaction de condensation de Knoevenagel en tant que réactif pour former une grande classe de produits cibles, notamment des acides aminés, des médicaments, des colorants, des laques, des parfums et des plastiques.
Seul, il est utilisé comme agent aromatisant et comme solvant.
La condensation de Knoevenagel est une addition nucléophile d'un atome d'hydrogène réactif à des composés 1,3-dicétone à un groupe carbonyle, suivie d'une réaction de déshydratation.
Les composés 1,3-dicétones (bêta-cétones) comprennent l'acide malonique, le malonate de diéthyle, l'acide de Meldrum et les dérivés de l'acide acétoacétique.

La gamme d'évaporation rapide de l'acétoacétate de méthyle suggère son utilisation dans des produits formulés tels que les revêtements d'entretien industriel à séchage rapide, les peintures de finition automobile séchées à l'air, les revêtements en aérosol, les adhésifs à séchage rapide, les revêtements aérospatiaux et les revêtements de meubles appliqués par pulvérisation.
Par exemple, les revêtements de meubles sont souvent des laques à base d'acrylique ou de nitrocellulose contenant un mélange de solvants à évaporation rapide et lente.
Dans un tel système, la vitesse d'évaporation rapide de l'acétoacétate de méthyle peut être équilibrée avec un solvant de « queue » à évaporation plus lente pour maintenir la vitesse de séchage globale souhaitée.
Bien entendu, le formulateur doit également être conscient des limites du point d'éclair et de la résistance au rougissement lors de la reformulation avec de l'acétoacétate de méthyle.

Point de fusion : -80 °C (lit.)
Point d'ébullition : 169-170 °C/70 mmHg (lit.)
densité : 1,076 g/mL à 25 °C (lit.)
densité de vapeur : 4 (vs air)
pression de vapeur : 1 hPa (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1.419(lit.)
Fp : 158 °F
température de stockage :2-8°C
solubilité : 460 g/L (20°C)
pka : 10,67 ± 0,46 (prédit)
forme : Liquide
couleur : APHA : ≤20
PH : 3,8 (863g/l, H2O, 20℃)
limite d'explosivité : 1,3-14,2%(V)
Solubilité dans l'eau : 460 g/L (20 ºC)

L'acétoacétate de méthyle est un solvant actif à faible odeur et à évaporation rapide qui peut être utilisé avec une grande variété de résines de revêtement et d'encre.
En raison de sa vitesse d'évaporation rapide, l'acétoacétate de méthyle est utile en tant que composant à évaporation rapide dans les systèmes à haute teneur en solvant et d'autres applications où une libération rapide du solvant et un temps de séchage au toucher rapide sont requis.
L'acétoacétate de méthyle est un solvant actif pour les résines suivantes : acétate butyrate de cellulose, nitrocellulose, copolymères vinyliques, acryliques, époxy, polyamides, phénoliques, alkydes et polyesters.

ester de carboxylate avec un nom chimique acétoacétate de méthyle.
L'acétoacétate de méthyle est également appelé éthanoate de méthyle ou acétate de méthyle ou ester méthylique d'acide acétique.
L'acétoacétate de méthyle est un ester acétate qui résulte de la condensation de l'acide acétique et du méthanol.

L'acétoacétate de méthyle est un liquide clair qui n'a pas de couleur et a une odeur fruitée parfumée.
L'acétoacétate de méthyle est modérément toxique et les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
L'acétoacétate de méthyle se trouve couramment dans la pomme et divers autres fruits tels que les bananes, les raisins, etc.
Comme il s'agit d'un ester, il peut être synthétisé dans une réaction d'estérification en faisant réagir de l'acide acétique avec du méthanol en présence d'acide sulfurique.

L'acétoacétate de méthyle est utilisé comme additif alimentaire pour rehausser la saveur des aliments.

Utilisé dans la fabrication de cuir artificiel.
Utilisé pour la biodégradation des matières organiques.
Utilisé comme agent aromatisant pour le brandy, le rhum et le whisky.
Utilisé comme plastifiant.
Utilisé pour fabriquer des lubrifiants.
Utilisé dans les décapants pour peinture.

Industriellement, l'acétoacétate de méthyle est obtenu par carbonylation du méthanol en tant que sous-produit de la synthèse de l'acide acétique.
L'acétoacétate de méthyle peut également être produit par estérification de l'acide acétique avec du méthanol avec de l'acide sulfurique (acide fort).

Une application importante de l'acétoacétate de méthyle dans les dissolvants pour vernis à ongles, les colles et les peintures est en tant que solvant volatil à faible toxicité.
L'anhydride acétique est généré par carbonylation de l'acétoacétate de méthyle selon une méthode inspirée de la synthèse de l'acide acétique de Monsanto.
Contrairement à l'acétone, l'acétoacétate de méthyle a une faible odeur qui est idéale pour une utilisation dans les meubles et les applications automobiles.
L'acétoacétate de méthyle peut également être utilisé dans les cosmétiques tels que les parfums et les dissolvants de vernis à ongles, entraînant moins de dommages aux ongles que l'acétone.
L'acétoacétate de méthyle peut être produit en soumettant du méthanol et de l'acide acétique à une estérification en présence d'un catalyseur d'estérification et en séparant ensuite les produits en présence d'un entraîneur à l'aide de deux colonnes de distillation.

L'acétoacétate de méthyle est un liquide transparent incolore au parfum fruité.
L'acétoacétate de méthyle est peu toxique, mais il est inflammable avec un point d'ébullition à 57 , un point de fusion à -98,05 et une densité de 0,93.
L'acétoacétate de méthyle est généralement utilisé pour remplacer l'acétone, la butanone, l'acétate d'éthyle et le cyclopentane.
En raison de sa faible toxicité, l'acétoacétate de méthyle peut répondre aux exigences environnementales des industries des revêtements, des encres, des résines et des adhésifs.

L'acétoacétate de méthyle, également connu sous le nom d'éthanoate de méthyle, est un ester carboxylé.
Certaines colles ou dissolvants pour vernis à ongles ont une odeur rappelant l'odeur agréable caractéristique.
Bien qu'il soit parfois utilisé comme solvant lipophile, l'acétate d'éthyle est préféré car il est moins toxique et moins soluble dans l'eau.
L'acétoacétate de méthyle n'est pas stable en présence d'acides ou de bases dilués.
L'acétoacétate de méthyle est un liquide inflammable, qui rappelle de manière caractéristique l'odeur agréable de certaines colles et dissolvants pour vernis à ongles.
L'acétoacétate de méthyle est parfois utilisé comme solvant car il est faiblement polaire et lipophile.
Cependant, son proche parent, l'acétate d'éthyle, est un solvant beaucoup plus largement utilisé car il est moins toxique et moins soluble dans l'eau.
L'acétoacétate de méthyle a une solubilité d'environ 25 % dans l'eau à température ambiante.
Dans l'eau à haute température, sa solubilité est beaucoup plus élevée.

L'acétoacétate de méthyle n'est pas stable en présence de bases aqueuses fortes ou d'acides aqueux.
L'acétoacétate de méthyle n'est pas considéré comme un COV.
L'acétoacétate de méthyle est produit industriellement par carbonylation du méthanol en tant que sous-produit de la production d'acide acétique.
L'acétoacétate de méthyle est également formé par estérification du méthanol avec de l'acide acétique en présence d'acides forts tels que l'acide sulfurique.
Ce processus de production, accéléré par Eastman Kodak grâce à la distillation réactive, est assez célèbre.
En présence de bases fortes comme la soude ou d'acides forts comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, il est hydrolyse, notamment à haute température, en méthanol et acide acétique à l'état initial.
La conversion de l'acétoacétate de méthyle en ses composants à l'aide d'un acide est une réaction de premier ordre par rapport à l'ester.
La réaction de l'acétoacétate de méthyle et d'une base telle que l'hydroxyde de sodium est une réaction secondaire par rapport aux deux réactifs.
L'acétoacétate de méthyle étant un solvant volatil de faible toxicité, il est principalement utilisé dans les colles, les peintures et les dissolvants pour vernis à ongles.

L'acétoacétate de méthyle, également connu sous le nom d'ester méthylique d'acide acétique ou d'éthanoate de méthyle, est un liquide clair et inflammable avec une odeur caractéristique et non désagréable comme certaines colles ou dissolvants pour vernis à ongles.
L'acétoacétate de méthyle a des caractéristiques très similaires à son analogue l'acétate d'éthyle.
L'acétoacétate de méthyle est utilisé comme solvant dans les colles et les dissolvants pour vernis à ongles, dans les réactions chimiques et pour les extractions.
L'acétoacétate de méthyle est un solvant aprotique non polaire (lipophile) à faiblement polaire (hydrophile).
L'acétoacétate de méthyle a une solubilité de 25 % dans l'eau à température ambiante.
A température élevée, sa miscibilité avec l'eau est beaucoup plus élevée.
L'acétoacétate de méthyle n'est pas stable en présence de bases ou d'acides aqueux forts.

NOM IUPAC :
Ester méthylique de l'acide 3-oxo-butanoïque

Ester méthylique de l'acide acétoacétique

Acide butanoïque, 3-oxo-, ester méthylique

MAA

3-oxobutanoate de méthyle

3-oxobutanoate de méthyle

3-oxobutanoate de méthyle

SYNONYMES :

ESTER MÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 3-OXBUTANOICQUE;
ESTER MÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 3-OXOBUTANOQUE ;
ESTER MÉTHYLIQUE DE L'ACIDE 3-OXOBUTYRIQUE ;
ACÉTATE DE MÉTHYLE D'ACÉTYLE;
ESTER MÉTHYLIQUE DE L'ACIDE ACETOACÉTIQUE;
ESTER ACETOACETIQUE (METHYLE);
ACM ;
ACÉTOACÉTATE D'HYLE