PRODUITS

MÉTHYLE ÉTHYLE CÉTONE(METHYL ETHYL KETONE)

La méthyléthylcétone, également connue sous le nom de méthyléthylcétone (MEK), [a] est un composé organique de formule CH3C (O) CH2CH3. Cette cétone liquide incolore a une odeur forte et sucrée qui rappelle l'acétone. Il est produit industriellement à grande échelle, mais n'est présent dans la nature qu'à l'état de traces. [7] Il est partiellement soluble dans l'eau et est couramment utilisé comme solvant industriel. [8] C'est un isomère d'un autre solvant, le tétrahydrofurane.

CAS No.: 78-93-3
EC No.: 201-159-0

Synonyms:
METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone; Ethyl methyl ketone[2]; Ethylmethylketone; Methyl ethyl ketone (MEK; deprecated[2]); Methylpropanone; Methylacetone; 2-Butanone; METHYL ETHYL KETONE; Butan-2-one; Butanone; 78-93-3; Ethyl methyl ketone; Methylethyl ketone; Meetco; Methyl acetone; Methylethylketone; 3-Butanone; Ethylmethylketon; ethylmethylketone; Aethylmethylketon; Butanone 2; Acetone, methyl-; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Ethyl methyl cetone; MEK; Ketone, ethyl methyl; Metiletilchetone; Metyloetyloketon; ethylmethyl ketone; Metyl ethyl ketone; RCRA waste number U159; Caswell No. 569; Butanone 2 [French]; Butanon; Oxobutane; Methylethylketon; Ethylmethylketon [Dutch]; Metiletilcetona [Spanish]; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Metyloetyloketon [Polish]; UNII-6PT9KLV9IO; 2-butanon; Aethylmethylketon [German]; Ethylmethylcetone [French]; Metiletilchetone [Italian]; methyl ethylketone; methyl-ethyl ketone; Ethyl methyl cetone [French]; HSDB 99; FEMA No. 2170; CCRIS 2051; AI3-07540 (USDA); METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; EINECS 201-159-0; UN1193; 6PT9KLV9IO; C2H5COCH3; RCRA waste no. U159; EPA Pesticide Chemical Code 044103; AI3-07540; CHEBI:28398; MFCD00011648; 2-Butanone, ACS reagent; methylacetone; Metiletilcetona; 2-Butanone, 99+%, extra pure; 2-Butanone, 99.7%, for HPLC; Ethylmethylcetone; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, 99+%, for spectroscopy; 2-Butanone, ACS reagent, >=99.0%; methyl(ethyl) ketone; 2-Butanone, 99.5%, Extra Dry, AcroSeal(R); 2-Butanone, 99+%, for electronic use (MOS), residue free; n-butanone; 2-butanal; 2-Oxobutane; ethyl methylketone; ethylmathyl ketone; methyl-ethylketone; methylethyl-ketone; butane-2-one; 2 -butanone; 2- butanone; butan-3-one; methyl etyl ketone; ethyl-methyl ketone; methyl ethyl cetone; methyl-ethyl-ketone; ethyl(methyl) ketone; Ketone, methyl ethyl; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, ACS grade; 2-Butanone, HPLC Grade; DSSTox_CID_1516; EC 201-159-0; DSSTox_RID_76193; DSSTox_GSID_21516; ghl.PD_Mitscher_leg0.417; ASTM-D740; KSC377S9D; C[CH]C(C)=O; CHEMBL15849; [C]C(=O)CC; 2-Butanone, analytical standard; 2-Butanone, LR, >=99%; DTXSID3021516; CTK2H7991; Methyl Ethyl Ketone - Mil Spec; Methyl ethyl ketone, ACS reagent; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; C(C(=O)C)[C]; ZINC901514; 2-Butanone, AR, >=99.5%; 2-Butanone, technical grade, 99%; Tox21_200041; BBL011450; LMFA12000043; STL146562; 2-Butanone, natural, >=99%, FG; AKOS000118991; 2-Butanone, for HPLC, >=99.7%; LS-1761; MCULE-8276670748; Methyl Ethyl Ketone Reagent Grade ACS; UN 1193; 2-Butanone, puriss., >=99% (GC); 2-Butanone, ReagentPlus(R), >=99%; CAS-78-93-3; KS-000011C7; 2-Butanone, >=99.5%, FCC, FG; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; NCGC00090973-01; NCGC00090973-02; NCGC00257595-01; BP-30009; 2-Butanone 100 microg/mL in Acetonitrile; Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone; 2-Butanone, SAJ first grade, >=99.0%; 2-Butanone, JIS special grade, >=99.0%; E0140; FT-0628728; 5793-EP2270114A1; 5793-EP2280005A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2281817A1; 5793-EP2289879A1; 5793-EP2289884A1; 5793-EP2289897A1; 5793-EP2292601A1; 5793-EP2292602A1; 5793-EP2293650A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2298739A1; 5793-EP2298746A1; 5793-EP2298771A2; 5793-EP2298772A1; 5793-EP2301922A1; 5793-EP2305658A1; 5793-EP2305667A2; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2308839A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2371805A1; C02845; 15136-EP2270004A1; 15136-EP2270114A1; 2-Butanone, HPLC grade, for HPLC, >=99.5%; A839534; Q372291; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, puriss., ACS reagent, reag. Ph. Eur., 99.5%; 2-Butanone, 5000 mug/mL in methanol: water (9:1), analytical standard; 2-Butanone, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.5% (GC); Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone [UN1193] [Flammable liquid]; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone [UN1193] [Flammable liquid]; Methyl ethyl ketone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone solution, certified reference material, 2000 mug/mL in methanol: water (9:1); Methyl Ethyl Ketone, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton

MÉTHYLE ÉTHYLE CÉTONE

Méthyle éthyle cétone
Aller à la navigation Aller à la recherche
MEK [1]
Formule topologique de la méthyléthylcétone
Modèle boule et bâton de méthyléthylcétone
Modèle de remplissage d'espace de méthyléthylcétone
méthyle éthyle cétone
Noms
Nom IUPAC préféré
Butan-2-one [2]
Autres noms
2-méthyléthylcétone
Éthyl méthyl cétone [2]
Éthylméthylcétone
Méthyléthylcétone (MEK; déconseillé [2])
Méthylpropanone
Méthylacétone
Identifiants
Numero CAS
78-93-3 chèque
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
Image interactive
Référence Beilstein 741880
ChEBI
CHEBI: 28398 chèque
ChEMBL
ChEMBL15849 chèque
ChemSpider
6321 chèque
ECHA InfoCard 100.001.054 Modifiez ceci sur Wikidata
Référence Gmelin 25656
KEGG
C02845 chèque
PubChem CID
6569
Numéro RTECS
EL6475000
UNII
Contrôle 6PT9KLV9IO
Tableau de bord CompTox (EPA)
DTXSID3021516 Modifiez ceci sur Wikidata
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C4H8O
Masse molaire 72.107 g · mol − 1
Aspect Liquide incolore
Odeur Menthe ou de type acétone [3]
Densité 0,8050 g / mL
Point de fusion -86 ° C (-123 ° F; 187 K)
Point d'ébullition 79,64 ° C (175,35 ° F; 352,79 K)
Solubilité dans l'eau 27,5 g / 100 mL
log P 0,37 [4]
Pression de vapeur 78 mmHg (20 ° C) [3]
Acidité (pKa) 14,7
Susceptibilité magnétique (χ) −45,58 · 10−6 cm3 / mol
Indice de réfraction (nD) 1.37880
Viscosité 0,43 cP
Structure
Moment dipolaire 2,76 D
Dangers
Fiche de données de sécurité Voir: page de données
Fiche de données de sécurité
Pictogrammes SGH GHS02: Inflammable GHS07: Nocif [5]
Mention d'avertissement SGH Danger [5]
Mentions de danger SGH H225, H319, H336 [5]
Conseils de prudence SGH P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 +235, P501, P403 + 233, P405 [5]
NFPA 704 (diamant de feu)
Diamant quatre couleurs NFPA 704
310
Point d'éclair −9 ° C (16 ° F; 264 K)
Auto-inflammation
température 505 ° C (941 ° F; 778 K)
Limites d'explosivité 1,4–11,4% [3]
Dose ou concentration létale (DL, LC):
DL50 (dose médiane)
2737 mg / kg (oral, rat)
4 050 mg / kg (voie orale, souris) [6]
CL50 (concentration médiane)
12667 ppm (mammifère)
13333 ppm (souris, 2 h)
7833 ppm (rat, 8 heures) [6]
NIOSH (limites d'exposition pour la santé aux États-Unis):
PEL (admissible) TWA 200 ppm (590 mg / m3) [3]
REL (recommandé) TWA 200 ppm (590 mg / m3) ST 300 ppm (885 mg / m3) [3]
IDLH (danger immédiat) 3000 ppm [3]
Composés apparentés
Cétones apparentées Acétone; 3-pentanone; 3-méthylméthyléthylcétone
Page de données supplémentaires
Structure et
propriétés Indice de réfraction (n),
Constante diélectrique (εr), etc.
Thermodynamique
Comportement de la phase de données
solide – liquide – gaz
Données spectrales UV, IR, RMN, MS
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
vérifier vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
La méthyléthylcétone, également connue sous le nom de méthyléthylcétone (MEK), [a] est un composé organique de formule CH3C (O) CH2CH3. Cette cétone liquide incolore a une odeur forte et sucrée qui rappelle l'acétone. Il est produit industriellement à grande échelle, mais n'est présent dans la nature qu'à l'état de traces. [7] Il est partiellement soluble dans l'eau et est couramment utilisé comme solvant industriel. [8] C'est un isomère d'un autre solvant, le tétrahydrofurane.

Contenu
1 Production
2 applications
2.1 En tant que solvant
2.2 En tant qu'agent de soudage plastique
2.3 Autres utilisations
3 Sécurité
3.1 Inflammabilité
3.2 Effets sur la santé
3.3 Réglementation
4 Voir aussi
5 notes
6 Références
7 Liens externes
Production
La méthyléthylcétone peut être produite par oxydation du 2-butanol. La déshydrogénation du 2-butanol à l'aide d'un catalyseur est catalysée par le cuivre, le zinc ou le bronze:

CH3CH (OH) CH2CH3 → CH3C (O) CH2CH3 + H2
Ceci est utilisé pour produire environ 700 millions de kilogrammes par an. D'autres synthèses qui ont été examinées mais non mises en œuvre comprennent l'oxydation Wacker du 2-butène et l'oxydation de l'isobutylbenzène, qui est analogue à la production industrielle d'acétone. [7] Le procédé au cumène peut être modifié pour produire du phénol et un mélange d'acétone et de méthyléthylcétone au lieu du phénol et de l'acétone uniquement dans l'original. [9]

L'oxydation en phase liquide du naphta lourd et la réaction de Fischer-Tropsch produisent des flux d'oxygène mixtes, à partir desquels la 2-méthyléthylcétone est extraite par fractionnement.

Applications
En tant que solvant
La méthyléthylcétone est un solvant efficace et courant [8] et est utilisé dans des procédés impliquant des gommes, des résines, des revêtements d'acétate de cellulose et de nitrocellulose et dans des films de vinyle. [11] Pour cette raison, il trouve une utilisation dans la fabrication de plastiques, de textiles, dans la production de cire de paraffine et dans des produits ménagers tels que laque, vernis, décapant pour peinture, agent dénaturant pour l'alcool dénaturé, colles et comme agent de nettoyage. Il a des propriétés de solvant similaires à l'acétone mais bout à une température plus élevée et a un taux d'évaporation nettement plus lent. [12] Contrairement à l'acétone, il forme un azéotrope avec l'eau, [13] [14] le rendant utile pour la distillation azéotropique de l'humidité dans certaines applications. La méthyléthylcétone est également utilisée dans les marqueurs effaçables à sec comme solvant du colorant effaçable.

En tant qu'agent de soudage plastique
Comme le méthyléthylcétone dissout le polystyrène et de nombreux autres plastics, il est vendu comme «ciment modèle» pour une utilisation dans les pièces de connexion des kits de modèles réduits. Bien que souvent considéré comme un adhésif, il fonctionne en fait comme un agent de soudage dans ce contexte.

Autres utilisations
La méthyléthylcétone est le précurseur du peroxyde de méthyléthylcétone, qui est un catalyseur pour certaines réactions de polymérisation telles que la réticulation de résines polyester insaturées. Le diméthylglyoxime peut être préparé à partir de méthyléthylcétone d'abord par réaction avec du nitrite d'éthyle pour donner du diacétyl monoxime suivi d'une conversion en dioxime: [15]

Préparation de diméthylglyoxime.png
Dans le procédé au peroxyde lors de la production d'hydrazine, l'ammoniac chimique de départ est lié à la méthyléthylcétone, oxydée par le peroxyde d'hydrogène, liée à une autre molécule d'ammoniac.

Procédé Pechiney-Ugine-Kuhlmann.png
Dans l'étape finale du procédé, une hydrolyse produit l'hydrazine, le produit souhaité et régénère la méthyléthylcétone.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H2O → 2 Me (Et) C = O + N2H4
sécurité
Inflammabilité
La méthyléthylcétone peut réagir avec la plupart des matières oxydantes et provoquer des incendies. [8] Il est modérément explosif, ne nécessitant qu'une petite flamme ou une étincelle pour provoquer une réaction vigoureuse. [8] Les incendies de méthyléthylcétone doivent être éteints avec du dioxyde de carbone, des agents secs ou de la mousse résistant à l'alcool. [8] Les concentrations dans l'air suffisamment élevées pour être inflammables sont intolérables pour l'homme en raison de la nature irritante de la vapeur. [12]

Effets sur la santé
La méthyléthylcétone est un constituant de la fumée de tabac. [16] C'est un irritant, provoquant une irritation des yeux et du nez des humains. [12] Des effets graves sur la santé des animaux n'ont été observés qu'à des niveaux très élevés. Celles-ci comprenaient des anomalies congénitales du squelette et un faible poids à la naissance chez les souris, lorsqu'elles l'inhalaient à la dose la plus élevée testée (3000 ppm pendant 7 heures / jour). [17] Il n'y a pas d'études à long terme sur des animaux qui la respirent ou la boivent, [18] et aucune étude de cancérogénicité chez les animaux qui la respirent ou la boivent. [19]: 96 Il existe des preuves que le méthyléthylcétone peut potentialiser la toxicité d'autres solvants contrairement au calcul des expositions aux solvants mixtes par simple addition d'expositions. [20]

À partir de 2010, certains examinateurs ont conseillé la prudence dans l'utilisation de méthyléthylcétone en raison de rapports d'effets neuropsychologiques. [21]

La méthyléthylcétone figure sur la liste des précurseurs du tableau II de la Convention des Nations Unies contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes. [22]

Régulation
Les émissions de méthyléthylcétone ont été réglementées aux États-Unis en tant que polluant atmosphérique dangereux, car il s'agit d'un composé organique volatil contribuant à la formation d'ozone troposphérique (au niveau du sol). En 2005, l'Environmental Protection Agency des États-Unis a retiré le méthyléthylcétone de la liste des polluants atmosphériques dangereux (HAP). [23] [24] [25]

Méthyléthylcétone (MEK)
Caractéristique physique: Liquide incolore
Formule chimique: C4H8O
Poids moléculaire: 72,11 g / mol
Type d'emballage: Baril / IBC / Réservoir
MEK est un solvant actif et organique. Il se présente sous une forme claire, inflammable et liquide. C'est dans les groupes cétoniques. Il a un taux d'évaporation élevé. C'est l'une des cétones les plus utilisées dans l'industrie.
Domaines d'utilisation:
Il est utilisé dans les réactions de synthèse organique.
Il est utilisé dans les secteurs de la peinture, du revêtement et de la lessive.

Le méthyléthylcétone est un solvant liquide utilisé dans les revêtements de surface, les adhésifs, les encres d'imprimerie, les intermédiaires chimiques, les bandes magnétiques et les agents de déparaffinage des huiles lubrifiantes. La méthyléthylcétone est également utilisée comme milieu d'extraction pour les graisses, les huiles, les cires et les résines. C'est un solvant très efficace et polyvalent pour les revêtements de surface. En raison de son efficacité en tant que solvant, la méthyléthylcétone est particulièrement utile dans la formulation de revêtements à haute teneur en solides, qui aident à réduire les émissions des opérations de revêtement. La méthyléthylcétone est un composant naturel de nombreux aliments, notamment le jus de pomme, les haricots, le poulet, le miel et une variété de fromages. Les synonymes de la méthyléthylcétone sont la 2-butanone, l'éthylméthylcétone et la méthylacétone.

Le méthyléthylcétone est un additif alimentaire indirect approuvé par la Food and Drug Administration (FDA) pour les adhésifs et les polymères. Le groupe d'experts, avec l'U.S. EPA comme organisation de parrainage, a préparé les documents de soutien technique pour la méthyléthylcétone dans le cadre de l'examen des produits chimiques à haut volume de production volontaire (HPV) du Conseil international des associations chimiques (ICCA).

Suppression de la liste des polluants atmosphériques dangereux du méthyléthylcétone

Le 19 décembre 2005, l'EPA a publié une règle finale supprimant le méthyléthylcétone de l'article 112 (b) (1) de la Clean Air Act. Les pétitions visant à retirer une substance de la liste HAP sont autorisées en vertu de l'article 112 (b) (3). L'EPA a déterminé que les concentrations ambiantes, la bioaccumulation ou le dépôt de méthyléthylcétone ne devraient pas raisonnablement causer d'effets néfastes sur la santé humaine ou l'environnement.

La pétition de radiation du groupe a présenté des informations détaillées sur les effets potentiels du méthyléthylcétone sur la santé et l'environnement, les rejets dans l'environnement et les concentrations dans l'air ambiant qui en résultent.Les informations sur les dangers incluses dans la pétition illustrent la faible toxicité aiguë et chronique du méthyléthylcétone et sa faible toxicité environnementale. Les résultats de la modélisation de la dispersion atmosphérique ont montré que les concentrations ambiantes de méthyléthylcétone, même aux niveaux limites les plus élevés, sont inférieures aux niveaux préoccupants.

Méthyléthylcétone EPCRA Section 313 Radiation

Le 30 juin 2005, l'EPA a supprimé le méthyléthylcétone de sa liste de produits chimiques soumis à déclaration en vertu de l'article 313 de l'inventaire des rejets toxiques (TRI) de la loi sur la planification d'urgence et du droit de savoir communautaire et de l'article 6607 de la loi de 1990 sur la prévention de la pollution. Les installations ne sont plus tenues de déclarer les rejets et autres informations sur la gestion des déchets de méthyléthylcétone. La règle de radiation finale de l’EPA est le résultat d’une décision de la Cour d’appel du circuit du district de Columbia, sur un appel interjeté par le comité, d’annuler le tribunal de district et d’ordonner à l’EPA de retirer la méthyléthylcétone du TRI.

Examen indépendant du méthyléthylcétone VCCEP

Le 19 février 2004, le groupe a participé à un examen indépendant, coordonné par Toxicology Excellence for Risk Assessment (TERA), du méthyléthylcétone dans le cadre du programme volontaire d’évaluation chimique des enfants (VCCEP) de l’EPA. Le but de l'examen était de déterminer si les données existantes sont adéquates pour caractériser les risques du méthyléthylcétone pour les enfants et, dans la négative, pour identifier les besoins en données. La soumission du groupe à TERA comprenait une caractérisation quantitative des risques démontrant que les expositions normalement anticipées des enfants au méthyléthylcétone présentent des risques sanitaires néfastes négligeables et qu'aucune autre donnée n'est nécessaire pour caractériser correctement le risque pour les enfants dans le cadre du programme VCCEP.