METİL ETİL KETON

CAS No.: 78-93-3
EC No.: 201-159-0

Synonyms:
METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone; Ethyl methyl ketone[2]; Ethylmethylketone; Methyl ethyl ketone (MEK; deprecated[2]); Methylpropanone; Methylacetone; 2-Butanone; METHYL ETHYL KETONE; Butan-2-one; Butanone; 78-93-3; Ethyl methyl ketone; Methylethyl ketone; Meetco; Methyl acetone; Methylethylketone; 3-Butanone; Ethylmethylketon; ethylmethylketone; Aethylmethylketon; Butanone 2; Acetone, methyl-; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Ethyl methyl cetone; MEK; Ketone, ethyl methyl; Metiletilchetone; Metyloetyloketon; ethylmethyl ketone; Metyl ethyl ketone; RCRA waste number U159; Caswell No. 569; Butanone 2 [French]; Butanon; Oxobutane; Methylethylketon; Ethylmethylketon [Dutch]; Metiletilcetona [Spanish]; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Metyloetyloketon [Polish]; UNII-6PT9KLV9IO; 2-butanon; Aethylmethylketon [German]; Ethylmethylcetone [French]; Metiletilchetone [Italian]; methyl ethylketone; methyl-ethyl ketone; Ethyl methyl cetone [French]; HSDB 99; FEMA No. 2170; CCRIS 2051; AI3-07540 (USDA); METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; EINECS 201-159-0; UN1193; 6PT9KLV9IO; C2H5COCH3; RCRA waste no. U159; EPA Pesticide Chemical Code 044103; AI3-07540; CHEBI:28398; MFCD00011648; 2-Butanone, ACS reagent; methylacetone; Metiletilcetona; 2-Butanone, 99+%, extra pure; 2-Butanone, 99.7%, for HPLC; Ethylmethylcetone; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, 99+%, for spectroscopy; 2-Butanone, ACS reagent, >=99.0%; methyl(ethyl) ketone; 2-Butanone, 99.5%, Extra Dry, AcroSeal(R); 2-Butanone, 99+%, for electronic use (MOS), residue free; n-butanone; 2-butanal; 2-Oxobutane; ethyl methylketone; ethylmathyl ketone; methyl-ethylketone; methylethyl-ketone; butane-2-one; 2 -butanone; 2- butanone; butan-3-one; methyl etyl ketone; ethyl-methyl ketone; methyl ethyl cetone; methyl-ethyl-ketone; ethyl(methyl) ketone; Ketone, methyl ethyl; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, ACS grade; 2-Butanone, HPLC Grade; DSSTox_CID_1516; EC 201-159-0; DSSTox_RID_76193; DSSTox_GSID_21516; ghl.PD_Mitscher_leg0.417; ASTM-D740; KSC377S9D; C[CH]C(C)=O; CHEMBL15849; [C]C(=O)CC; 2-Butanone, analytical standard; 2-Butanone, LR, >=99%; DTXSID3021516; CTK2H7991; Methyl Ethyl Ketone - Mil Spec; Methyl ethyl ketone, ACS reagent; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; C(C(=O)C)[C]; ZINC901514; 2-Butanone, AR, >=99.5%; 2-Butanone, technical grade, 99%; Tox21_200041; BBL011450; LMFA12000043; STL146562; 2-Butanone, natural, >=99%, FG; AKOS000118991; 2-Butanone, for HPLC, >=99.7%; LS-1761; MCULE-8276670748; Methyl Ethyl Ketone Reagent Grade ACS; UN 1193; 2-Butanone, puriss., >=99% (GC); 2-Butanone, ReagentPlus(R), >=99%; CAS-78-93-3; KS-000011C7; 2-Butanone, >=99.5%, FCC, FG; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; NCGC00090973-01; NCGC00090973-02; NCGC00257595-01; BP-30009; 2-Butanone 100 microg/mL in Acetonitrile; Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone; 2-Butanone, SAJ first grade, >=99.0%; 2-Butanone, JIS special grade, >=99.0%; E0140; FT-0628728; 5793-EP2270114A1; 5793-EP2280005A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2281817A1; 5793-EP2289879A1; 5793-EP2289884A1; 5793-EP2289897A1; 5793-EP2292601A1; 5793-EP2292602A1; 5793-EP2293650A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2298739A1; 5793-EP2298746A1; 5793-EP2298771A2; 5793-EP2298772A1; 5793-EP2301922A1; 5793-EP2305658A1; 5793-EP2305667A2; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2308839A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2371805A1; C02845; 15136-EP2270004A1; 15136-EP2270114A1; 2-Butanone, HPLC grade, for HPLC, >=99.5%; A839534; Q372291; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, puriss., ACS reagent, reag. Ph. Eur., 99.5%; 2-Butanone, 5000 mug/mL in methanol: water (9:1), analytical standard; 2-Butanone, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.5% (GC); Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone [UN1193] [Flammable liquid]; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone [UN1193] [Flammable liquid]; Methyl ethyl ketone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone solution, certified reference material, 2000 mug/mL in methanol: water (9:1); Methyl Ethyl Ketone, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton

METİL ETİL KETON

Metil etil keton
Gezintiye atlaArama yapmak için atla
MEK [1]
Metil etil ketonun iskelet formülü
Metil etil ketonun top ve çubuk modeli
Metil etil ketonun boşluk doldurma modeli
metil etil keton
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Bütan-2-on [2]
Diğer isimler
2-Metil etil keton
Etil metil keton [2]
Etilmetilketon
Metil etil keton (MEK; kullanımdan kaldırıldı [2])
Metilpropanon
Metilaseton
Tanımlayıcılar
CAS numarası
78-93-3 çek
3B modeli (JSmol)
Etkileşimli görüntü
Etkileşimli görüntü
Beilstein Referans 741880
ChEBI
CHEBI: 28398 çek
ChEMBL
ChEMBL15849 kontrolü
ChemSpider
6321 çek
ECHA InfoCard 100.001.054 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Gmelin Referansı 25656
KEGG
C02845 kontrol
PubChem Müşteri Kimliği
6569
RTECS numarası
EL6475000
UNII
6PT9KLV9IO kontrolü
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
DTXSID3021516 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI [gösteri]
SMILES [gösteri]
Özellikleri
Kimyasal formül C4H8O
Molar kütle 72.107 g · mol − 1
Görünüm Renksiz sıvı
Koku Nane veya aseton benzeri [3]
Yoğunluk 0.8050 g / mL
Erime noktası −86 ° C (−123 ° F; 187 K)
Kaynama noktası 79.64 ° C (175.35 ° F; 352.79 K)
Suda çözünürlük 27,5 g / 100 mL
günlük P 0.37 [4]
Buhar basıncı 78 mmHg (20 ° C) [3]
Asitlik (pKa) 14.7
Manyetik duyarlılık (χ) −45,58 · 10−6 cm3 / mol
Kırılma indisi (nD) 1.37880
Viskozite 0.43 cP
Yapısı
Dipol momenti 2.76 D
Tehlikeler
Güvenlik veri sayfası Bkz .: veri sayfası
Güvenlik Bilgi Formu
GHS piktogramları GHS02: Alevlenir GHS07: Zararlı [5]
GHS Sinyal kelimesi Tehlike [5]
GHS tehlike beyanları H225, H319, H336 [5]
GHS önlem ifadeleri P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 +235, P501, P403 + 233, P405 [5]
NFPA 704 (ateş elması)
NFPA 704 dört renkli elmas
310
Parlama noktası −9 ° C (16 ° F; 264 K)
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklık 505 ° C (941 ° F; 778 K)
Patlama sınırları% 1,4–11,4 [3]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (ortalama doz)
2737 mg / kg (oral, sıçan)
4050 mg / kg (oral, fare) [6]
LC50 (ortalama konsantrasyon)
12667 ppm (memeli)
13333 ppm (fare, 2 saat)
7833 ppm (sıçan, 8 saat) [6]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin Verilebilir) TWA 200 ppm (590 mg / m3) [3]
REL (Önerilen) TWA 200 ppm (590 mg / m3) ST 300 ppm (885 mg / m3) [3]
IDLH (Ani tehlike) 3000 ppm [3]
Bağıntılı bileşikler
İlgili ketonlar Aseton; 3-pentanon; 3-metilMetil etil keton
Ek veri sayfası
Yapı ve
özellikler Kırılma indisi (n),
Dielektrik sabiti (εr) vb.
Termodinamik
veri Faz davranışı
katı akışkan gaz
Spektral veriler UV, IR, NMR, MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
kontrol et doğrulayın (kontrol nedir?)
Bilgi kutusu referansları
Metil etil keton (MEK) olarak da bilinen metil etil keton, [a] CH3C (O) CH2CH3 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bu renksiz sıvı keton, asetonu andıran keskin, tatlı bir kokuya sahiptir. Endüstriyel olarak büyük ölçekte üretilir, ancak doğada yalnızca eser miktarlarda bulunur. [7] Suda kısmen çözünür ve genellikle endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır. [8] Başka bir çözücü olan tetrahidrofuranın bir izomeridir.

İçindekiler
1 Üretim
2 Uygulamalar
2.1 Çözücü olarak
2.2 Plastik kaynak maddesi olarak
2.3 Diğer kullanımlar
3 Güvenlik
3.1 Yanıcılık
3.2 Sağlık etkileri
3.3 Düzenleme
4 Ayrıca bakınız
5 Notlar
6 Kaynaklar
7 Dış bağlantılar
Üretim
Metil etil keton, 2-butanolün oksidasyonu ile üretilebilir. Bir katalizör kullanılarak 2-bütanolün dehidrojenasyonu bakır, çinko veya bronz ile katalize edilir:

CH3CH (OH) CH2CH3 → CH3C (O) CH2CH3 + H2
Bu, yılda yaklaşık 700 milyon kilogram üretmek için kullanılır. İncelenen ancak uygulanmayan diğer sentezler arasında 2-butenin Wacker oksidasyonu ve endüstriyel aseton üretimine benzer olan izobutilbenzen oksidasyonu yer almaktadır. [7] Kümen işlemi, orijinalinde sadece fenol ve aseton yerine fenol ve aseton ve Metil etil keton karışımı üretmek için değiştirilebilir. [9]

Hem ağır naftanın sıvı faz oksidasyonu hem de Fischer-Tropsch reaksiyonu, 2-Metil etil ketonun fraksiyonlama ile ekstrakte edildiği karışık oksijenat akımları üretir. [10]

Uygulamalar
Bir çözücü olarak
Metil etil keton etkili ve yaygın bir çözücüdür [8] ve zamklar, reçineler, selüloz asetat ve nitroselüloz kaplamalar içeren işlemlerde ve vinil filmlerde kullanılır. [11] Bu nedenle plastik, tekstil üretiminde, parafin mumu üretiminde ve cila, vernik, boya sökücü, denatüre alkol için bir denatüre edici madde, yapıştırıcılar ve temizlik maddesi gibi ev ürünlerinde kullanım alanı bulmaktadır. Asetona benzer çözücü özelliklere sahiptir ancak daha yüksek bir sıcaklıkta kaynar ve önemli ölçüde daha yavaş buharlaşma hızına sahiptir. [12] Asetonun aksine, su ile bir azeotrop oluşturur, [13] [14] onu bazı uygulamalarda nemin azeotropik damıtılması için yararlı kılar. Metil etil keton ayrıca silinebilir boyanın çözücüsü olarak kuru silinebilir belirteçlerde kullanılır.

Plastik kaynak ajanı olarak
Metil etil keton polistireni ve diğer birçok plazmayı çözdüğündentikler, ölçekli model kitlerin parçalarının birleştirilmesinde kullanılmak üzere "model çimento" olarak satılmaktadır. Sıklıkla bir yapıştırıcı olarak kabul edilmesine rağmen, aslında bu bağlamda bir kaynak ajanı olarak işlev görür.

Diğer kullanımlar
Metil etil keton, doymamış polyester reçinelerin çapraz bağlanması gibi bazı polimerizasyon reaksiyonları için bir katalizör olan metil etil keton peroksidin öncüsüdür. Dimetilglioksim, metil etil ketondan, önce etil nitrit ile reaksiyona sokularak diasetil monoksim ve ardından dioksime dönüştürülerek hazırlanabilir: [15]

Dimethylglyoxime.png'nin hazırlanması
Hidrazin üretimindeki Peroksit işleminde, başlangıç ​​kimyasal amonyak Metil etil ketona bağlanır, hidrojen peroksit ile oksitlenir ve başka bir amonyak molekülüne bağlanır.

Pechiney-Ugine-Kuhlmann process.png
İşlemin son aşamasında, bir hidroliz, istenen ürün hidrazini üretir ve Metil etil ketonu yeniden oluşturur.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H20 → 2 Me (Et) C = O + N2H4
Emniyet
Tutuşabilirlik
Metil etil keton, oksitleyici maddelerin çoğu ile reaksiyona girebilir ve yangın çıkarabilir. [8] Orta derecede patlayıcıdır, şiddetli bir reaksiyona neden olmak için sadece küçük bir alev veya kıvılcım gerektirir. [8] Metil etil keton yangınları karbondioksit, kuru maddeler veya alkole dayanıklı köpük ile söndürülmelidir. [8] Buharın tahriş edici doğası nedeniyle, havadaki yanıcı olabilecek kadar yüksek konsantrasyonlar insanlar için dayanılmazdır. [12]

Sağlık etkileri
Metil etil keton, tütün dumanının bir bileşenidir. [16] Tahriş edicidir, insanların gözlerini ve burnunu tahriş eder. [12] Hayvanlarda ciddi sağlık etkileri yalnızca çok yüksek seviyelerde görülmüştür. Bunlar, farelerde test edilen en yüksek dozda (7 saat / gün 3000 ppm) inhale ettiklerinde iskeletsel doğum kusurlarını ve düşük doğum ağırlığını içeriyordu. [17] Nefes alan veya içen hayvanlarla ilgili uzun süreli çalışmalar yoktur [18] ve onu soluyan veya içen hayvanlarda kanserojenite çalışmaları yoktur. [19]: 96 Metil etil ketonun diğer çözücülerin toksisitesini artırabileceğine dair bazı kanıtlar vardır basit maruziyetlerin eklenmesiyle karışık çözücü maruziyetlerinin hesaplanmasının aksine. [20]

2010 itibariyle, bazı eleştirmenler, nöropsikolojik etkiler raporları nedeniyle Metil etil keton kullanımında dikkatli olmanızı tavsiye etti. [21]

Metil etil keton, Birleşmiş Milletler Narkotik İlaçlar ve Psikotropik Maddelerde Yasadışı Trafiğe Karşı Birleşmiş Milletler Sözleşmesi kapsamında Tablo II öncüsü olarak listelenmiştir. [22]

Yönetmelik
Metil etil keton emisyonu, troposferik (yer seviyesi) ozon oluşumuna katkıda bulunan uçucu bir organik bileşik olduğu için ABD'de tehlikeli bir hava kirletici olarak düzenlenmiştir. 2005 yılında, ABD Çevre Koruma Ajansı, Metil etil ketonu tehlikeli hava kirleticileri (HAP'ler) listesinden çıkardı. [23] [24] [25]

Metil Etil Keton (MEK)
Fiziksel özellik: Renksiz Sıvı
Kimyasal formül: C4H8O
Molekül ağırlığı: 72,11 g / mol
Ambalaj türü: Varil / IBC / Tank
MEK, aktif ve organik bir çözücüdür. Berrak, yanıcı ve sıvı haldedir. Keton grupları içindedir. Yüksek buharlaşma oranına sahiptir. Sektörde en çok kullanılan ketonlardan biridir.
Kullanım alanları:
Organik sentez reaksiyonlarında kullanılır.
Boya, kaplama ve deterjan sektörlerinde kullanılmaktadır.

Metil Etil Keton, yüzey kaplamalarında, yapıştırıcılarda, baskı mürekkeplerinde, kimyasal ara ürünlerde, manyetik bantlarda ve madeni yağ vaks alma maddelerinde kullanılan sıvı bir çözücüdür. Metil Etil Keton ayrıca katı yağlar, sıvı yağlar, mumlar ve reçineler için bir ekstraksiyon ortamı olarak kullanılır. Yüzey kaplamaları için oldukça verimli ve çok yönlü bir çözücüdür. Bir çözücü olarak etkinliği nedeniyle, Metil Etil Keton, kaplama işlemlerinden kaynaklanan emisyonların azaltılmasına yardımcı olan yüksek katı içerikli kaplamaların formüle edilmesinde özellikle değerlidir. Metil Etil Keton, elma suyu, fasulye, tavuk, bal ve çeşitli peynirler dahil olmak üzere birçok yiyeceğin doğal bir bileşenidir. Metil Etil Keton için eşanlamlılar 2-butanon, etil metil keton ve metil asetondur.

Metil Etil Keton, yapıştırıcılar ve polimerler için Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) onaylı dolaylı gıda katkı maddesidir. Sponsor kuruluş olarak ABD EPA'nın bulunduğu panel, Uluslararası Kimyasal Dernekler Konseyi (ICCA) Gönüllü Yüksek Üretim Hacmi (HPV) kimyasal incelemesi kapsamında Metil Etil Keton için teknik destek belgelerini hazırladı.

Metil Etil Keton Tehlikeli Hava Kirletici Maddeden Çıkarma

19 Aralık 2005'te EPA, Temiz Hava Yasası Bölüm 112 (b) (1) 'den Metil Etil Ketonu çıkaran nihai bir kural yayınladı. HAP listesinden bir maddenin çıkarılmasına yönelik dilekçelere Bölüm 112 (b) (3) uyarınca izin verilmektedir. EPA, ortam konsantrasyonlarının, biyoakümülasyonun veya Metil Etil Keton birikiminin, insan sağlığı veya çevre üzerinde olumsuz etkilere neden olmasının makul olarak beklenmeyebileceğini belirlemiştir.

Panelin listeden çıkarma dilekçesi, Metil Etil Keton'un potansiyel sağlık ve çevresel etkileri, çevresel salınımlar ve ortaya çıkan ortam hava konsantrasyonları hakkında kapsamlı bilgi sundu.Dilekçede yer alan tehlike bilgileri, Metil Etil Keton'un düşük akut ve kronik toksisitesini ve düşük çevresel toksisitesini göstermektedir. Hava dağılımı modelleme sonuçları, en yüksek çit hattı seviyelerinde bile Metil Etil Ketonun ortam konsantrasyonlarının endişe verici seviyelerin altında olduğunu göstermiştir.

Metil Etil Keton EPCRA Bölüm 313 Listeden Çıkarma

30 Haziran 2005'te EPA, Metil Etil Keton'u Acil Durum Planlaması ve Toplum Bilme Hakkı Yasası'nın (TRI) Zehirli Salınım Envanteri'nin (TRI) 313. Bölümü ve 1990 Kirliliği Önleme Yasası'nın 6607 Bölümü uyarınca raporlamaya tabi kimyasallar listesinden çıkardı. Tesislerin artık Metil Etil Keton salınımlarını ve diğer atık yönetimi bilgilerini rapor etmesine gerek yoktur. EPA’nın son listeden kaldırma kuralı, Columbia Circuit Bölgesi Temyiz Mahkemesinin, Bölge Mahkemesini bozma ve EPA’yı TRI’dan Metil Etil Keton’u listeden çıkarması yönünde yönlendiren bir temyiz kararının sonucudur.

Metil Etil Keton VCCEP Bağımsız İnceleme

19 Şubat 2004'te panel, EPA’nın Gönüllü Çocukların Kimyasal Değerlendirme Programı (VCCEP) kapsamında Metil Etil Ketonun Risk Değerlendirmesi için Toksikoloji Mükemmelliği (TERA) tarafından koordine edilen bağımsız bir incelemeye katıldı. Gözden geçirmenin amacı, mevcut verilerin Metil Etil Ketonun çocuklar üzerindeki risklerini karakterize etmek için yeterli olup olmadığını belirlemek ve yoksa veri ihtiyaçlarını tanımlamaktı. Panelin TERA'ya sunumu, normalde beklenen çocukların Metil Etil Ketona maruz kalmalarının ihmal edilebilir olumsuz sağlık riskleri oluşturduğunu ve VCCEP programı kapsamında çocuklara yönelik riski yeterince karakterize etmek için daha fazla veriye gerek olmadığını gösteren nicel bir risk karakterizasyonu içeriyordu.

19 Nisan 2004'te TERA, Metil Etil Keton akran danışma toplantısı raporunu yayınladı. Özet olarak, panel üyeleri, Metil Etil Keton verilerinin, VCCEP programı altında ana hatlarıyla belirtildiği gibi, çocuklara yönelik riskleri karakterize etmek için yeterli olduğu sonucuna vardı. İnceleme komitesi üyelerinin hiçbiri tarafından veri ihtiyacı tespit edilmemiştir.

Metil etil keton
Gezintiye atlaArama yapmak için atla
MEK [1]
Metil etil ketonun iskelet formülü
Metil etil ketonun top ve çubuk modeli
Metil etil ketonun boşluk doldurma modeli
metil etil keton
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Bütan-2-on [2]
Diğer isimler
2-Metil etil keton
Etil metil keton [2]
Etilmetilketon
Metil etil keton (MEK; kullanımdan kaldırıldı [2])
Metilpropanon
Metilaseton
Tanımlayıcılar
CAS numarası
78-93-3 çek
3B modeli (JSmol)
Etkileşimli görüntü
Etkileşimli görüntü
Beilstein Referans 741880
ChEBI
CHEBI: 28398 çek
ChEMBL
ChEMBL15849 kontrolü
ChemSpider
6321 çek
ECHA InfoCard 100.001.054 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Gmelin Referansı 25656
KEGG
C02845 kontrol
PubChem Müşteri Kimliği
6569
RTECS numarası
EL6475000
UNII
6PT9KLV9IO kontrolü
CompTox Kontrol Paneli (EPA)
DTXSID3021516 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
InChI [gösteri]
SMILES [gösteri]
Özellikleri
Kimyasal formül C4H8O
Molar kütle 72.107 g · mol − 1
Görünüm Renksiz sıvı
Koku Nane veya aseton benzeri [3]
Yoğunluk 0.8050 g / mL
Erime noktası −86 ° C (−123 ° F; 187 K)
Kaynama noktası 79.64 ° C (175.35 ° F; 352.79 K)
Suda çözünürlük 27,5 g / 100 mL
günlük P 0.37 [4]
Buhar basıncı 78 mmHg (20 ° C) [3]
Asitlik (pKa) 14.7
Manyetik duyarlılık (χ) −45,58 · 10−6 cm3 / mol
Kırılma indisi (nD) 1.37880
Viskozite 0.43 cP
Yapısı
Dipol momenti 2.76 D
Tehlikeler
Güvenlik veri sayfası Bkz .: veri sayfası
Güvenlik Bilgi Formu
GHS piktogramları GHS02: Alevlenir GHS07: Zararlı [5]
GHS Sinyal kelimesi Tehlike [5]
GHS tehlike beyanları H225, H319, H336 [5]
GHS önlem ifadeleri P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 +235, P501, P403 + 233, P405 [5]
NFPA 704 (ateş elması)
NFPA 704 dört renkli elmas
310
Parlama noktası −9 ° C (16 ° F; 264 K)
Kendiliğinden tutuşma
sıcaklık 505 ° C (941 ° F; 778 K)
Patlama sınırları% 1,4–11,4 [3]
Ölümcül doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (ortalama doz)
2737 mg / kg (oral, sıçan)
4050 mg / kg (oral, fare) [6]
LC50 (ortalama konsantrasyon)
12667 ppm (memeli)
13333 ppm (fare, 2 saat)
7833 ppm (sıçan, 8 saat) [6]
NIOSH (ABD sağlık maruziyet sınırları):
PEL (İzin Verilebilir) TWA 200 ppm (590 mg / m3) [3]
REL (Önerilen) TWA 200 ppm (590 mg / m3) ST 300 ppm (885 mg / m3) [3]
IDLH (Ani tehlike) 3000 ppm [3]
Bağıntılı bileşikler
İlgili ketonlar Aseton; 3-pentanon; 3-metilMetil etil keton
Ek veri sayfası
Yapı ve
özellikler Kırılma indisi (n),
Dielektrik sabiti (εr) vb.
Termodinamik
veri Faz davranışı
katı akışkan gaz
Spektral veriler UV, IR, NMR, MS
Aksi belirtilmedikçe, veriler standart hallerinde (25 ° C [77 ° F], 100 kPa) malzemeler için verilmiştir.
kontrol et doğrulayın (kontrol nedir?)
Bilgi kutusu referansları
Metil etil keton (MEK) olarak da bilinen metil etil keton, [a] CH3C (O) CH2CH3 formülüne sahip organik bir bileşiktir. Bu renksiz sıvı keton, asetonu andıran keskin, tatlı bir kokuya sahiptir. Endüstriyel olarak büyük ölçekte üretilir, ancak doğada yalnızca eser miktarlarda bulunur. [7] Suda kısmen çözünür ve genellikle endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır. [8] Başka bir çözücü olan tetrahidrofuranın bir izomeridir.

İçindekiler
1 Üretim
2 Uygulamalar
2.1 Çözücü olarak
2.2 Plastik kaynak maddesi olarak
2.3 Diğer kullanımlar
3 Güvenlik
3.1 Yanıcılık
3.2 Sağlık etkileri
3.3 Düzenleme
4 Ayrıca bakınız
5 Notlar
6 Kaynaklar
7 Dış bağlantılar
Üretim
Metil etil keton, 2-butanolün oksidasyonu ile üretilebilir. Bir katalizör kullanılarak 2-bütanolün dehidrojenasyonu bakır, çinko veya bronz ile katalize edilir:

CH3CH (OH) CH2CH3 → CH3C (O) CH2CH3 + H2
Bu, yılda yaklaşık 700 milyon kilogram üretmek için kullanılır. İncelenen ancak uygulanmayan diğer sentezler arasında 2-butenin Wacker oksidasyonu ve endüstriyel aseton üretimine benzer olan izobutilbenzen oksidasyonu yer almaktadır. [7] Kümen işlemi, orijinalinde sadece fenol ve aseton yerine fenol ve aseton ve Metil etil keton karışımı üretmek için değiştirilebilir. [9]

Hem ağır naftanın sıvı faz oksidasyonu hem de Fischer-Tropsch reaksiyonu, 2-Metil etil ketonun fraksiyonlama ile ekstrakte edildiği karışık oksijenat akımları üretir. [10]

Uygulamalar
Bir çözücü olarak
Metil etil keton etkili ve yaygın bir çözücüdür [8] ve zamklar, reçineler, selüloz asetat ve nitroselüloz kaplamalar içeren işlemlerde ve vinil filmlerde kullanılır. [11] Bu nedenle plastik, tekstil üretiminde, parafin mumu üretiminde ve cila, vernik, boya sökücü, denatüre alkol için bir denatüre edici madde, yapıştırıcılar ve temizlik maddesi gibi ev ürünlerinde kullanım alanı bulmaktadır. Asetona benzer çözücü özelliklere sahiptir ancak daha yüksek bir sıcaklıkta kaynar ve önemli ölçüde daha yavaş buharlaşma hızına sahiptir. [12] Asetonun aksine, su ile bir azeotrop oluşturur, [13] [14] onu bazı uygulamalarda nemin azeotropik damıtılması için yararlı kılar. Metil etil keton ayrıca silinebilir boyanın çözücüsü olarak kuru silinebilir belirteçlerde kullanılır.

Plastik kaynak ajanı olarak
Metil etil keton polistireni ve diğer birçok plazmayı çözdüğündentikler, ölçekli model kitlerin parçalarının birleştirilmesinde kullanılmak üzere "model çimento" olarak satılmaktadır. Sıklıkla bir yapıştırıcı olarak kabul edilmesine rağmen, aslında bu bağlamda bir kaynak ajanı olarak işlev görür.

Diğer kullanımlar
Metil etil keton, doymamış polyester reçinelerin çapraz bağlanması gibi bazı polimerizasyon reaksiyonları için bir katalizör olan metil etil keton peroksidin öncüsüdür. Dimetilglioksim, metil etil ketondan, önce etil nitrit ile reaksiyona sokularak diasetil monoksim ve ardından dioksime dönüştürülerek hazırlanabilir: [15]

Dimethylglyoxime.png'nin hazırlanması
Hidrazin üretimindeki Peroksit işleminde, başlangıç ​​kimyasal amonyak Metil etil ketona bağlanır, hidrojen peroksit ile oksitlenir ve başka bir amonyak molekülüne bağlanır.

Pechiney-Ugine-Kuhlmann process.png
İşlemin son aşamasında, bir hidroliz, istenen ürün hidrazini üretir ve Metil etil ketonu yeniden oluşturur.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H20 → 2 Me (Et) C = O + N2H4
Emniyet
Tutuşabilirlik
Metil etil keton, oksitleyici maddelerin çoğu ile reaksiyona girebilir ve yangın çıkarabilir. [8] Orta derecede patlayıcıdır, şiddetli bir reaksiyona neden olmak için sadece küçük bir alev veya kıvılcım gerektirir. [8] Metil etil keton yangınları karbondioksit, kuru maddeler veya alkole dayanıklı köpük ile söndürülmelidir. [8] Buharın tahriş edici doğası nedeniyle, havadaki yanıcı olabilecek kadar yüksek konsantrasyonlar insanlar için dayanılmazdır. [12]

Sağlık etkileri
Metil etil keton, tütün dumanının bir bileşenidir. [16] Tahriş edicidir, insanların gözlerini ve burnunu tahriş eder. [12] Hayvanlarda ciddi sağlık etkileri yalnızca çok yüksek seviyelerde görülmüştür. Bunlar, farelerde test edilen en yüksek dozda (7 saat / gün 3000 ppm) inhale ettiklerinde iskeletsel doğum kusurlarını ve düşük doğum ağırlığını içeriyordu. [17] Nefes alan veya içen hayvanlarla ilgili uzun süreli çalışmalar yoktur [18] ve onu soluyan veya içen hayvanlarda kanserojenite çalışmaları yoktur. [19]: 96 Metil etil ketonun diğer çözücülerin toksisitesini artırabileceğine dair bazı kanıtlar vardır basit maruziyetlerin eklenmesiyle karışık çözücü maruziyetlerinin hesaplanmasının aksine. [20]

2010 itibariyle, bazı eleştirmenler, nöropsikolojik etkiler raporları nedeniyle Metil etil keton kullanımında dikkatli olmanızı tavsiye etti. [21]

Metil etil keton, Birleşmiş Milletler Narkotik İlaçlar ve Psikotropik Maddelerde Yasadışı Trafiğe Karşı Birleşmiş Milletler Sözleşmesi kapsamında Tablo II öncüsü olarak listelenmiştir. [22]

Yönetmelik
Metil etil keton emisyonu, troposferik (yer seviyesi) ozon oluşumuna katkıda bulunan uçucu bir organik bileşik olduğu için ABD'de tehlikeli bir hava kirletici olarak düzenlenmiştir. 2005 yılında, ABD Çevre Koruma Ajansı, Metil etil ketonu tehlikeli hava kirleticileri (HAP'ler) listesinden çıkardı. [23] [24] [25]

Metil Etil Keton (MEK)
Fiziksel özellik: Renksiz Sıvı
Kimyasal formül: C4H8O
Molekül ağırlığı: 72,11 g / mol
Ambalaj türü: Varil / IBC / Tank
MEK, aktif ve organik bir çözücüdür. Berrak, yanıcı ve sıvı haldedir. Keton grupları içindedir. Yüksek buharlaşma oranına sahiptir. Sektörde en çok kullanılan ketonlardan biridir.
Kullanım alanları:
Organik sentez reaksiyonlarında kullanılır.
Boya, kaplama ve deterjan sektörlerinde kullanılmaktadır.

Metil Etil Keton, yüzey kaplamalarında, yapıştırıcılarda, baskı mürekkeplerinde, kimyasal ara ürünlerde, manyetik bantlarda ve madeni yağ vaks alma maddelerinde kullanılan sıvı bir çözücüdür. Metil Etil Keton ayrıca katı yağlar, sıvı yağlar, mumlar ve reçineler için bir ekstraksiyon ortamı olarak kullanılır. Yüzey kaplamaları için oldukça verimli ve çok yönlü bir çözücüdür. Bir çözücü olarak etkinliği nedeniyle, Metil Etil Keton, kaplama işlemlerinden kaynaklanan emisyonların azaltılmasına yardımcı olan yüksek katı içerikli kaplamaların formüle edilmesinde özellikle değerlidir. Metil Etil Keton, elma suyu, fasulye, tavuk, bal ve çeşitli peynirler dahil olmak üzere birçok yiyeceğin doğal bir bileşenidir. Metil Etil Keton için eşanlamlılar 2-butanon, etil metil keton ve metil asetondur.

Metil Etil Keton, yapıştırıcılar ve polimerler için Gıda ve İlaç Dairesi (FDA) onaylı dolaylı gıda katkı maddesidir. Sponsor kuruluş olarak ABD EPA'nın bulunduğu panel, Uluslararası Kimyasal Dernekler Konseyi (ICCA) Gönüllü Yüksek Üretim Hacmi (HPV) kimyasal incelemesi kapsamında Metil Etil Keton için teknik destek belgelerini hazırladı.

Metil Etil Keton Tehlikeli Hava Kirletici Maddeden Çıkarma

19 Aralık 2005'te EPA, Temiz Hava Yasası Bölüm 112 (b) (1) 'den Metil Etil Ketonu çıkaran nihai bir kural yayınladı. HAP listesinden bir maddenin çıkarılmasına yönelik dilekçelere Bölüm 112 (b) (3) uyarınca izin verilmektedir. EPA, ortam konsantrasyonlarının, biyoakümülasyonun veya Metil Etil Keton birikiminin, insan sağlığı veya çevre üzerinde olumsuz etkilere neden olmasının makul olarak beklenmeyebileceğini belirlemiştir.

Panelin listeden çıkarma dilekçesi, Metil Etil Keton'un potansiyel sağlık ve çevresel etkileri, çevresel salınımlar ve ortaya çıkan ortam hava konsantrasyonları hakkında kapsamlı bilgi sundu.Dilekçede yer alan tehlike bilgileri, Metil Etil Keton'un düşük akut ve kronik toksisitesini ve düşük çevresel toksisitesini göstermektedir. Hava dağılımı modelleme sonuçları, en yüksek çit hattı seviyelerinde bile Metil Etil Ketonun ortam konsantrasyonlarının endişe verici seviyelerin altında olduğunu göstermiştir.

Metil Etil Keton EPCRA Bölüm 313 Listeden Çıkarma

30 Haziran 2005'te EPA, Metil Etil Keton'u Acil Durum Planlaması ve Toplum Bilme Hakkı Yasası'nın (TRI) Zehirli Salınım Envanteri'nin (TRI) 313. Bölümü ve 1990 Kirliliği Önleme Yasası'nın 6607 Bölümü uyarınca raporlamaya tabi kimyasallar listesinden çıkardı. Tesislerin artık Metil Etil Keton salınımlarını ve diğer atık yönetimi bilgilerini rapor etmesine gerek yoktur. EPA’nın son listeden kaldırma kuralı, Columbia Circuit Bölgesi Temyiz Mahkemesinin, Bölge Mahkemesini bozma ve EPA’yı TRI’dan Metil Etil Keton’u listeden çıkarması yönünde yönlendiren bir temyiz kararının sonucudur.

Metil Etil Keton VCCEP Bağımsız İnceleme

19 Şubat 2004'te panel, EPA’nın Gönüllü Çocukların Kimyasal Değerlendirme Programı (VCCEP) kapsamında Metil Etil Ketonun Risk Değerlendirmesi için Toksikoloji Mükemmelliği (TERA) tarafından koordine edilen bağımsız bir incelemeye katıldı. Gözden geçirmenin amacı, mevcut verilerin Metil Etil Ketonun çocuklar üzerindeki risklerini karakterize etmek için yeterli olup olmadığını belirlemek ve yoksa veri ihtiyaçlarını tanımlamaktı. Panelin TERA'ya sunumu, normalde beklenen çocukların Metil Etil Ketona maruz kalmalarının ihmal edilebilir olumsuz sağlık riskleri oluşturduğunu ve VCCEP programı kapsamında çocuklara yönelik riski yeterince karakterize etmek için daha fazla veriye gerek olmadığını gösteren nicel bir risk karakterizasyonu içeriyordu.

19 Nisan 2004'te TERA, Metil Etil Keton akran danışma toplantısı raporunu yayınladı. Özet olarak, panel üyeleri, Metil Etil Keton verilerinin, VCCEP programı altında ana hatlarıyla belirtildiği gibi, çocuklara yönelik riskleri karakterize etmek için yeterli olduğu sonucuna vardı. İnceleme komitesi üyelerinin hiçbiri tarafından veri ihtiyacı tespit edilmemiştir.