МЕТИЛЭТИЛКЕТОН(METHYL ETHYL KETONE)

CAS No.: 78-93-3
EC No.: 201-159-0

Synonyms:
METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone; Ethyl methyl ketone[2]; Ethylmethylketone; Methyl ethyl ketone (MEK; deprecated[2]); Methylpropanone; Methylacetone; 2-Butanone; METHYL ETHYL KETONE; Butan-2-one; Butanone; 78-93-3; Ethyl methyl ketone; Methylethyl ketone; Meetco; Methyl acetone; Methylethylketone; 3-Butanone; Ethylmethylketon; ethylmethylketone; Aethylmethylketon; Butanone 2; Acetone, methyl-; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Ethyl methyl cetone; MEK; Ketone, ethyl methyl; Metiletilchetone; Metyloetyloketon; ethylmethyl ketone; Metyl ethyl ketone; RCRA waste number U159; Caswell No. 569; Butanone 2 [French]; Butanon; Oxobutane; Methylethylketon; Ethylmethylketon [Dutch]; Metiletilcetona [Spanish]; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Metyloetyloketon [Polish]; UNII-6PT9KLV9IO; 2-butanon; Aethylmethylketon [German]; Ethylmethylcetone [French]; Metiletilchetone [Italian]; methyl ethylketone; methyl-ethyl ketone; Ethyl methyl cetone [French]; HSDB 99; FEMA No. 2170; CCRIS 2051; AI3-07540 (USDA); METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; EINECS 201-159-0; UN1193; 6PT9KLV9IO; C2H5COCH3; RCRA waste no. U159; EPA Pesticide Chemical Code 044103; AI3-07540; CHEBI:28398; MFCD00011648; 2-Butanone, ACS reagent; methylacetone; Metiletilcetona; 2-Butanone, 99+%, extra pure; 2-Butanone, 99.7%, for HPLC; Ethylmethylcetone; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, 99+%, for spectroscopy; 2-Butanone, ACS reagent, >=99.0%; methyl(ethyl) ketone; 2-Butanone, 99.5%, Extra Dry, AcroSeal(R); 2-Butanone, 99+%, for electronic use (MOS), residue free; n-butanone; 2-butanal; 2-Oxobutane; ethyl methylketone; ethylmathyl ketone; methyl-ethylketone; methylethyl-ketone; butane-2-one; 2 -butanone; 2- butanone; butan-3-one; methyl etyl ketone; ethyl-methyl ketone; methyl ethyl cetone; methyl-ethyl-ketone; ethyl(methyl) ketone; Ketone, methyl ethyl; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, ACS grade; 2-Butanone, HPLC Grade; DSSTox_CID_1516; EC 201-159-0; DSSTox_RID_76193; DSSTox_GSID_21516; ghl.PD_Mitscher_leg0.417; ASTM-D740; KSC377S9D; C[CH]C(C)=O; CHEMBL15849; [C]C(=O)CC; 2-Butanone, analytical standard; 2-Butanone, LR, >=99%; DTXSID3021516; CTK2H7991; Methyl Ethyl Ketone - Mil Spec; Methyl ethyl ketone, ACS reagent; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; C(C(=O)C)[C]; ZINC901514; 2-Butanone, AR, >=99.5%; 2-Butanone, technical grade, 99%; Tox21_200041; BBL011450; LMFA12000043; STL146562; 2-Butanone, natural, >=99%, FG; AKOS000118991; 2-Butanone, for HPLC, >=99.7%; LS-1761; MCULE-8276670748; Methyl Ethyl Ketone Reagent Grade ACS; UN 1193; 2-Butanone, puriss., >=99% (GC); 2-Butanone, ReagentPlus(R), >=99%; CAS-78-93-3; KS-000011C7; 2-Butanone, >=99.5%, FCC, FG; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; NCGC00090973-01; NCGC00090973-02; NCGC00257595-01; BP-30009; 2-Butanone 100 microg/mL in Acetonitrile; Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone; 2-Butanone, SAJ first grade, >=99.0%; 2-Butanone, JIS special grade, >=99.0%; E0140; FT-0628728; 5793-EP2270114A1; 5793-EP2280005A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2281817A1; 5793-EP2289879A1; 5793-EP2289884A1; 5793-EP2289897A1; 5793-EP2292601A1; 5793-EP2292602A1; 5793-EP2293650A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2298739A1; 5793-EP2298746A1; 5793-EP2298771A2; 5793-EP2298772A1; 5793-EP2301922A1; 5793-EP2305658A1; 5793-EP2305667A2; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2308839A1; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 5793-EP2371805A1; C02845; 15136-EP2270004A1; 15136-EP2270114A1; 2-Butanone, HPLC grade, for HPLC, >=99.5%; A839534; Q372291; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone, puriss., ACS reagent, reag. Ph. Eur., 99.5%; 2-Butanone, 5000 mug/mL in methanol: water (9:1), analytical standard; 2-Butanone, puriss. p.a., ACS reagent, reag. Ph. Eur., >=99.5% (GC); Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone [UN1193] [Flammable liquid]; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; Ethyl methyl ketone or methyl ethyl ketone [UN1193] [Flammable liquid]; Methyl ethyl ketone, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton; 2-Butanone solution, certified reference material, 2000 mug/mL in methanol: water (9:1); Methyl Ethyl Ketone, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; METHYL ETHYL KETONE; methyl ethyl ketone; METİL ETİL KETON; metil etil keton

МЕТИЛЭТИЛКЕТОН

Метилэтилкетон
Перейти к навигации Перейти к поиску
МЕК [1]
Скелетная формула метилэтилкетона
Шариковая модель метилэтилкетона
Модель заполнения пространства метилэтилкетона
метилэтилкетон
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-2-он [2]
Другие названия
2-метилэтилкетон
Этилметилкетон [2]
Этилметилкетон
Метилэтилкетон (MEK; не рекомендуется [2])
Метилпропанон
Метилацетон
Идентификаторы
Количество CAS
78-93-3 чек
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
Интерактивное изображение
Ссылка Beilstein 741880
ЧЭБИ
ЧЕБИ: 28398 чек
ЧЭМБЛ
Проверка ChEMBL15849
ChemSpider
6321 проверка
ECHA InfoCard 100.001.054 Редактировать в Викиданных
Гмелин Артикул 25656
КЕГГ
C02845 проверка
PubChem CID
6569
Номер RTECS
EL6475000
UNII
6PT9KLV9IO проверка
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID3021516 Измените это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C4H8O
Молярная масса 72,107 г · моль − 1
Внешний вид Бесцветная жидкость
Запах Мятный или ацетоновый [3]
Плотность 0,8050 г / мл
Точка плавления -86 ° C (-123 ° F, 187 K)
Точка кипения 79,64 ° C (175,35 ° F, 352,79 К)
Растворимость в воде 27,5 г / 100 мл
log P 0,37 [4]
Давление пара 78 мм рт. Ст. (20 ° C) [3]
Кислотность (pKa) 14,7
Магнитная восприимчивость (χ) −45,58 · 10−6 см3 / моль
Показатель преломления (нД) 1,37880
Вязкость 0,43 сП
Структура
Дипольный момент 2,76 D
Опасности
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющийся GHS07: Вредно [5]
Сигнальное слово GHS Опасно [5]
Краткая характеристика опасности согласно GHS H225, H319, H336 [5]
Меры предосторожности GHS P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 +235, P501, P403 + 233, P405 [5]
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
310
Температура вспышки -9 ° C (16 ° F, 264 K)
Самовоспламенение
температура 505 ° C (941 ° F, 778 K)
Пределы взрываемости 1,4–11,4% [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза)
2737 мг / кг (перорально, крыса)
4050 мг / кг (перорально, мышь) [6]
LC50 (средняя концентрация)
12667 частей на миллион (млекопитающее)
13333 частей на миллион (мышь, 2 часа)
7833 частей на миллион (крыса, 8 часов) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимое) TWA 200 ppm (590 мг / м3) [3]
REL (рекомендуется) TWA 200 ppm (590 мг / м3) ST 300 ppm (885 мг / м3) [3]
IDLH (непосредственная опасность) 3000 частей на миллион [3]
Родственные соединения
Родственные кетоны Ацетон; 3-пентанон; 3-метилметилэтилкетон
Страница дополнительных данных
Структура и
свойства Показатель преломления (n),
Диэлектрическая проницаемость (εr) и др.
Термодинамический
данные Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные УФ, ИК, ЯМР, МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Метилэтилкетон, также известный как метилэтилкетон (MEK), [a] представляет собой органическое соединение с формулой CH3C (O) CH2CH3. Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон. Он производится промышленным способом в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах [7]. Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. [8] Это изомер другого растворителя, тетрагидрофурана.

Содержание
1 Производство
2 Приложения
2.1 В качестве растворителя
2.2 Как агент для сварки пластмасс
2.3 Другое использование
3 Безопасность
3.1 Воспламеняемость
3.2 Влияние на здоровье
3.3 Регулирование
4 См. Также
5 Примечания
6 источников
7 Внешние ссылки
Производство
Метилэтилкетон можно получить окислением 2-бутанола. Дегидрирование 2-бутанола с использованием катализатора катализируется медью, цинком или бронзой:

СН3СН (ОН) СН2СН3 → СН3С (О) СН2СН3 + Н2
Это используется для производства примерно 700 миллионов килограммов в год. Другие методы синтеза, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление 2-бутена Wacker и окисление изобутилбензола, которое аналогично промышленному производству ацетона. [7] Кумольный процесс можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и метилэтилкетона вместо фенола и ацетона в оригинале. [9]

Как жидкофазное окисление тяжелой нафты, так и реакция Фишера-Тропша дают смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-метилэтилкетон извлекается фракционированием [10].

Приложения
Как растворитель
Метилэтилкетон является эффективным и распространенным растворителем [8] и используется в процессах, связанных с камедями, смолами, покрытиями из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозы, а также в виниловых пленках. [11] По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафинового воска и в таких бытовых продуктах, как лак, лаки, средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта, клеи и в качестве чистящего средства. Он имеет свойства растворителя, аналогичные ацетону, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно меньшую скорость испарения. [12] В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой [13] [14], что делает его полезным для азеотропной отгонки влаги в определенных применениях. Метилэтилкетон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.

Как агент для сварки пластмасс
Поскольку метилэтилкетон растворяет полистирол и многие другие пластмассы.tics, он продается как «модельный цемент» для использования в соединительных частях наборов масштабных моделей. Хотя его часто называют клеем, в данном контексте он фактически действует как сварочный агент.

Другое использование
Метилэтилкетон является предшественником пероксида метилэтилкетона, который является катализатором некоторых реакций полимеризации, таких как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим можно получить из метилэтилкетона сначала реакцией с этилнитритом с получением диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим: [15]

Приготовление диметилглиоксима.png
В процессе перекиси водорода при производстве гидразина исходный химический аммиак связывается с метилэтилкетоном, окисляется перекисью водорода и присоединяется к другой молекуле аммиака.

Pechiney-Ugine-Kuhlmann process.png
На последней стадии процесса гидролиз дает желаемый продукт гидразин и регенерирует метилэтилкетон.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H2O → 2 Me (Et) C = O + N2H4
Безопасность
Воспламеняемость
Метилэтилкетон может вступать в реакцию с большинством окисляющих материалов и может вызвать возгорание. [8] Он умеренно взрывоопасен, требуется лишь небольшое пламя или искра, чтобы вызвать бурную реакцию. [8] Пожары, связанные с метилэтилкетоном, следует тушить с помощью двуокиси углерода, сухих веществ или спиртоустойчивой пены [8]. Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы быть воспламеняемыми, недопустимы для людей из-за раздражающего характера пара. [12]

Влияние на здоровье
Метилэтилкетон входит в состав табачного дыма. [16] Это раздражитель, вызывающий раздражение глаз и носа у людей. [12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдаются только на очень высоких уровнях. К ним относятся врожденные дефекты скелета и низкий вес при рождении у мышей, когда они вдыхали его в самой высокой проверенной дозе (3000 ppm в течение 7 часов в день) [17]. Нет никаких долгосрочных исследований на животных, дышащих или пьющих его [18], а также исследований канцерогенности у животных, дышащих или пьющих. [19]: 96 Есть некоторые свидетельства того, что метилэтилкетон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого сложения воздействий [20].

По состоянию на 2010 год некоторые обозреватели советовали с осторожностью использовать метилэтилкетон из-за сообщений о нейропсихологических эффектах [21].

Метилэтилкетон включен в список прекурсоров Таблицы II в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ [22].

Регулирование
Выбросы метилэтилкетона регулируются в США как опасный загрязнитель воздуха, поскольку это летучие органические соединения, способствующие образованию тропосферного (приземного) озона. В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило метилэтилкетон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP). [23] [24] [25]

Метилэтилкетон (МЭК)
Физические характеристики: бесцветная жидкость.
Химическая формула: C4H8O
Молекулярный вес: 72,11 г / моль
Тип упаковки: Бочка / IBC / цистерна
МЭК - это активный и органический растворитель. Он находится в прозрачной, легковоспламеняющейся и жидкой форме. Он находится в кетоновых группах. Обладает высокой скоростью испарения. Это один из наиболее широко используемых кетонов в промышленности.
Области использования:
Он используется в реакциях органического синтеза.
Он используется в секторах красок, покрытий и моющих средств.

Метилэтилкетон - это жидкий растворитель, используемый в поверхностных покрытиях, адгезивах, типографских красках, химических полупродуктах, магнитных лентах и ​​депарафинизирующих агентах для смазочного масла. Метилэтилкетон также используется в качестве экстракционной среды для жиров, масел, восков и смол. Это высокоэффективный универсальный растворитель для поверхностных покрытий. Благодаря своей эффективности в качестве растворителя, метилэтилкетон особенно ценен при составлении покрытий с высоким содержанием твердых частиц, которые помогают снизить выбросы при нанесении покрытий. Метилэтилкетон является естественным компонентом многих продуктов, включая яблочный сок, бобы, курицу, мед и различные сыры. Синонимами метилэтилкетона являются 2-бутанон, этилметилкетон и метилацетон.

Метилэтилкетон - это одобренная Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) пищевая добавка непрямого действия для клеев и полимеров. Группа при участии Агентства по охране окружающей среды США в качестве спонсирующей организации подготовила документы технической поддержки для метилэтилкетона в рамках добровольной химической экспертизы большого объема производства (ВПЧ) Международного совета химических ассоциаций (ICCA).

Удаление метилэтилкетона из списка опасных загрязнителей воздуха

19 декабря 2005 г. EPA издало окончательное правило, исключающее метилэтилкетон из раздела 112 (b) (1) Закона о чистом воздухе. Ходатайства об исключении вещества из списка HAP разрешены в соответствии с Разделом 112 (b) (3). Агентство по охране окружающей среды определило, что концентрация, биоаккумуляция или осаждение метилэтилкетона в окружающей среде не вызовет неблагоприятных последствий для здоровья человека или окружающей среды.

Петиция комиссии об исключении из списка представила обширную информацию о потенциальном воздействии метилэтилкетона на здоровье и окружающую среду, выбросах в окружающую среду и результирующих концентрациях в воздухе.Информация об опасностях, включенная в петицию, свидетельствует о низкой острой и хронической токсичности метилэтилкетона и низкой токсичности для окружающей среды. Результаты моделирования рассеивания в воздухе показали, что концентрации метилэтилкетона в окружающей среде даже на самом высоком уровне ниже опасного.

Удаление метилэтилкетона, раздел 313 EPCRA

30 июня 2005 года EPA удалило метилэтилкетон из своего списка химических веществ, подлежащих отчетности в соответствии с разделом 313 Реестра токсичных выбросов (TRI) Закона о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию и разделом 6607 Закона о предотвращении загрязнения 1990 года. От предприятий больше не требуется сообщать о выбросах метилэтилкетона и другую информацию по управлению отходами. Окончательное правило EPA об исключении из списка является результатом решения Апелляционного суда округа Колумбия по апелляции, поданной комиссией, об отмене решения окружного суда и указании EPA исключить метилэтилкетон из TRI.

Метилэтилкетон VCCEP Независимый обзор

19 февраля 2004 г. комиссия приняла участие в независимом обзоре метилэтилкетона, координируемом организацией Toxicology Excellence for Risk Assessment (TERA), в рамках Добровольной детской химической оценки (VCCEP) Агентства по охране окружающей среды. Цель обзора состояла в том, чтобы определить, адекватны ли существующие данные для характеристики рисков, связанных с применением метилэтилкетона для детей, а если нет, то определить потребности в данных. Представление комиссии в TERA включало количественную характеристику риска, демонстрирующую, что обычно ожидаемое воздействие метилэтилкетона на детей представляет незначительные неблагоприятные риски для здоровья и что никаких дополнительных данных для адекватной характеристики риска для детей в рамках программы VCCEP не требуется.

19 апреля 2004 г. TERA опубликовала отчет о консультационном совещании по метилэтилкетону. Подводя итог, члены комиссии пришли к выводу, что данные по метилэтилкетону адекватны для характеристики рисков для детей, как указано в программе VCCEP. Ни один из членов комитета по обзору не указал потребности в данных.

Метилэтилкетон
Перейти к навигации Перейти к поиску
МЕК [1]
Скелетная формула метилэтилкетона
Шариковая модель метилэтилкетона
Модель заполнения пространства метилэтилкетона
метилэтилкетон
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Бутан-2-он [2]
Другие названия
2-метилэтилкетон
Этилметилкетон [2]
Этилметилкетон
Метилэтилкетон (MEK; не рекомендуется [2])
Метилпропанон
Метилацетон
Идентификаторы
Количество CAS
78-93-3 чек
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
Интерактивное изображение
Ссылка Beilstein 741880
ЧЭБИ
ЧЕБИ: 28398 чек
ЧЭМБЛ
Проверка ChEMBL15849
ChemSpider
6321 проверка
ECHA InfoCard 100.001.054 Редактировать в Викиданных
Гмелин Артикул 25656
КЕГГ
C02845 проверка
PubChem CID
6569
Номер RTECS
EL6475000
UNII
6PT9KLV9IO проверка
CompTox Dashboard (EPA)
DTXSID3021516 Измените это в Викиданных
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C4H8O
Молярная масса 72,107 г · моль − 1
Внешний вид Бесцветная жидкость
Запах Мятный или ацетоновый [3]
Плотность 0,8050 г / мл
Точка плавления -86 ° C (-123 ° F, 187 K)
Точка кипения 79,64 ° C (175,35 ° F, 352,79 К)
Растворимость в воде 27,5 г / 100 мл
log P 0,37 [4]
Давление пара 78 мм рт. Ст. (20 ° C) [3]
Кислотность (pKa) 14,7
Магнитная восприимчивость (χ) −45,58 · 10−6 см3 / моль
Показатель преломления (нД) 1,37880
Вязкость 0,43 сП
Структура
Дипольный момент 2,76 D
Опасности
Паспорт безопасности См .: страницу данных
Паспорт безопасности
Пиктограммы GHS GHS02: Воспламеняющийся GHS07: Вредно [5]
Сигнальное слово GHS Опасно [5]
Краткая характеристика опасности согласно GHS H225, H319, H336 [5]
Меры предосторожности GHS P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370 + 378, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P304 + 340, P312, P403 +235, P501, P403 + 233, P405 [5]
NFPA 704 (огненный алмаз)
NFPA 704 четырехцветный алмаз
310
Температура вспышки -9 ° C (16 ° F, 264 K)
Самовоспламенение
температура 505 ° C (941 ° F, 778 K)
Пределы взрываемости 1,4–11,4% [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD50 (средняя доза)
2737 мг / кг (перорально, крыса)
4050 мг / кг (перорально, мышь) [6]
LC50 (средняя концентрация)
12667 частей на миллион (млекопитающее)
13333 частей на миллион (мышь, 2 часа)
7833 частей на миллион (крыса, 8 часов) [6]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимое) TWA 200 ppm (590 мг / м3) [3]
REL (рекомендуется) TWA 200 ppm (590 мг / м3) ST 300 ppm (885 мг / м3) [3]
IDLH (непосредственная опасность) 3000 частей на миллион [3]
Родственные соединения
Родственные кетоны Ацетон; 3-пентанон; 3-метилметилэтилкетон
Страница дополнительных данных
Структура и
свойства Показатель преломления (n),
Диэлектрическая проницаемость (εr) и др.
Термодинамический
данные Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные УФ, ИК, ЯМР, МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверить проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Метилэтилкетон, также известный как метилэтилкетон (MEK), [a] представляет собой органическое соединение с формулой CH3C (O) CH2CH3. Этот бесцветный жидкий кетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий ацетон. Он производится промышленным способом в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах [7]. Он частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя. [8] Это изомер другого растворителя, тетрагидрофурана.

Содержание
1 Производство
2 Приложения
2.1 В качестве растворителя
2.2 Как агент для сварки пластмасс
2.3 Другое использование
3 Безопасность
3.1 Воспламеняемость
3.2 Влияние на здоровье
3.3 Регулирование
4 См. Также
5 Примечания
6 источников
7 Внешние ссылки
Производство
Метилэтилкетон можно получить окислением 2-бутанола. Дегидрирование 2-бутанола с использованием катализатора катализируется медью, цинком или бронзой:

СН3СН (ОН) СН2СН3 → СН3С (О) СН2СН3 + Н2
Это используется для производства примерно 700 миллионов килограммов в год. Другие методы синтеза, которые были исследованы, но не реализованы, включают окисление 2-бутена Wacker и окисление изобутилбензола, которое аналогично промышленному производству ацетона. [7] Кумольный процесс можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и метилэтилкетона вместо фенола и ацетона в оригинале. [9]

Как жидкофазное окисление тяжелой нафты, так и реакция Фишера-Тропша дают смешанные потоки оксигенатов, из которых 2-метилэтилкетон извлекается фракционированием [10].

Приложения
Как растворитель
Метилэтилкетон является эффективным и распространенным растворителем [8] и используется в процессах, связанных с камедями, смолами, покрытиями из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозы, а также в виниловых пленках. [11] По этой причине он находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафинового воска и в таких бытовых продуктах, как лак, лаки, средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта, клеи и в качестве чистящего средства. Он имеет свойства растворителя, аналогичные ацетону, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно меньшую скорость испарения. [12] В отличие от ацетона, он образует азеотроп с водой [13] [14], что делает его полезным для азеотропной отгонки влаги в определенных применениях. Метилэтилкетон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемого красителя.

Как агент для сварки пластмасс
Поскольку метилэтилкетон растворяет полистирол и многие другие пластмассы.tics, он продается как «модельный цемент» для использования в соединительных частях наборов масштабных моделей. Хотя его часто называют клеем, в данном контексте он фактически действует как сварочный агент.

Другое использование
Метилэтилкетон является предшественником пероксида метилэтилкетона, который является катализатором некоторых реакций полимеризации, таких как сшивание ненасыщенных полиэфирных смол. Диметилглиоксим можно получить из метилэтилкетона сначала реакцией с этилнитритом с получением диацетилмоноксима с последующим превращением в диоксим: [15]

Приготовление диметилглиоксима.png
В процессе перекиси водорода при производстве гидразина исходный химический аммиак связывается с метилэтилкетоном, окисляется перекисью водорода и присоединяется к другой молекуле аммиака.

Pechiney-Ugine-Kuhlmann process.png
На последней стадии процесса гидролиз дает желаемый продукт гидразин и регенерирует метилэтилкетон.

Me (Et) C = NN = C (Et) Me + 2 H2O → 2 Me (Et) C = O + N2H4
Безопасность
Воспламеняемость
Метилэтилкетон может вступать в реакцию с большинством окисляющих материалов и может вызвать возгорание. [8] Он умеренно взрывоопасен, требуется лишь небольшое пламя или искра, чтобы вызвать бурную реакцию. [8] Пожары, связанные с метилэтилкетоном, следует тушить с помощью двуокиси углерода, сухих веществ или спиртоустойчивой пены [8]. Концентрации в воздухе, достаточно высокие, чтобы быть воспламеняемыми, недопустимы для людей из-за раздражающего характера пара. [12]

Влияние на здоровье
Метилэтилкетон входит в состав табачного дыма. [16] Это раздражитель, вызывающий раздражение глаз и носа у людей. [12] Серьезные последствия для здоровья животных наблюдаются только на очень высоких уровнях. К ним относятся врожденные дефекты скелета и низкий вес при рождении у мышей, когда они вдыхали его в самой высокой проверенной дозе (3000 ppm в течение 7 часов в день) [17]. Нет никаких долгосрочных исследований на животных, дышащих или пьющих его [18], а также исследований канцерогенности у животных, дышащих или пьющих. [19]: 96 Есть некоторые свидетельства того, что метилэтилкетон может усиливать токсичность других растворителей, в отличие от расчета воздействия смешанных растворителей путем простого сложения воздействий [20].

По состоянию на 2010 год некоторые обозреватели советовали с осторожностью использовать метилэтилкетон из-за сообщений о нейропсихологических эффектах [21].

Метилэтилкетон включен в список прекурсоров Таблицы II в соответствии с Конвенцией Организации Объединенных Наций о борьбе с незаконным оборотом наркотических средств и психотропных веществ [22].

Регулирование
Выбросы метилэтилкетона регулируются в США как опасный загрязнитель воздуха, поскольку это летучие органические соединения, способствующие образованию тропосферного (приземного) озона. В 2005 году Агентство по охране окружающей среды США исключило метилэтилкетон из списка опасных загрязнителей воздуха (HAP). [23] [24] [25]

Метилэтилкетон (МЭК)
Физические характеристики: бесцветная жидкость.
Химическая формула: C4H8O
Молекулярный вес: 72,11 г / моль
Тип упаковки: Бочка / IBC / цистерна
МЭК - это активный и органический растворитель. Он находится в прозрачной, легковоспламеняющейся и жидкой форме. Он находится в кетоновых группах. Обладает высокой скоростью испарения. Это один из наиболее широко используемых кетонов в промышленности.
Области использования:
Он используется в реакциях органического синтеза.
Он используется в секторах красок, покрытий и моющих средств.

Метилэтилкетон - это жидкий растворитель, используемый в поверхностных покрытиях, адгезивах, типографских красках, химических полупродуктах, магнитных лентах и ​​депарафинизирующих агентах для смазочного масла. Метилэтилкетон также используется в качестве экстракционной среды для жиров, масел, восков и смол. Это высокоэффективный универсальный растворитель для поверхностных покрытий. Благодаря своей эффективности в качестве растворителя, метилэтилкетон особенно ценен при составлении покрытий с высоким содержанием твердых частиц, которые помогают снизить выбросы при нанесении покрытий. Метилэтилкетон является естественным компонентом многих продуктов, включая яблочный сок, бобы, курицу, мед и различные сыры. Синонимами метилэтилкетона являются 2-бутанон, этилметилкетон и метилацетон.

Метилэтилкетон - это одобренная Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) пищевая добавка непрямого действия для клеев и полимеров. Группа при участии Агентства по охране окружающей среды США в качестве спонсирующей организации подготовила документы технической поддержки для метилэтилкетона в рамках добровольной химической экспертизы большого объема производства (ВПЧ) Международного совета химических ассоциаций (ICCA).

Удаление метилэтилкетона из списка опасных загрязнителей воздуха

19 декабря 2005 г. EPA издало окончательное правило, исключающее метилэтилкетон из раздела 112 (b) (1) Закона о чистом воздухе. Ходатайства об исключении вещества из списка HAP разрешены в соответствии с Разделом 112 (b) (3). Агентство по охране окружающей среды определило, что концентрация, биоаккумуляция или осаждение метилэтилкетона в окружающей среде не вызовет неблагоприятных последствий для здоровья человека или окружающей среды.

Петиция комиссии об исключении из списка представила обширную информацию о потенциальном воздействии метилэтилкетона на здоровье и окружающую среду, выбросах в окружающую среду и результирующих концентрациях в воздухе.Информация об опасностях, включенная в петицию, свидетельствует о низкой острой и хронической токсичности метилэтилкетона и низкой токсичности для окружающей среды. Результаты моделирования рассеивания в воздухе показали, что концентрации метилэтилкетона в окружающей среде даже на самом высоком уровне ниже опасного.

Удаление метилэтилкетона, раздел 313 EPCRA

30 июня 2005 года EPA удалило метилэтилкетон из своего списка химических веществ, подлежащих отчетности в соответствии с разделом 313 Реестра токсичных выбросов (TRI) Закона о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию и разделом 6607 Закона о предотвращении загрязнения 1990 года. От предприятий больше не требуется сообщать о выбросах метилэтилкетона и другую информацию по управлению отходами. Окончательное правило EPA об исключении из списка является результатом решения Апелляционного суда округа Колумбия по апелляции, поданной комиссией, об отмене решения окружного суда и указании EPA исключить метилэтилкетон из TRI.

Метилэтилкетон VCCEP Независимый обзор

19 февраля 2004 г. комиссия приняла участие в независимом обзоре метилэтилкетона, координируемом организацией Toxicology Excellence for Risk Assessment (TERA), в рамках Добровольной детской химической оценки (VCCEP) Агентства по охране окружающей среды. Цель обзора состояла в том, чтобы определить, адекватны ли существующие данные для характеристики рисков, связанных с применением метилэтилкетона для детей, а если нет, то определить потребности в данных. Представление комиссии в TERA включало количественную характеристику риска, демонстрирующую, что обычно ожидаемое воздействие метилэтилкетона на детей представляет незначительные неблагоприятные риски для здоровья и что никаких дополнительных данных для адекватной характеристики риска для детей в рамках программы VCCEP не требуется.

19 апреля 2004 г. TERA опубликовала отчет о консультационном совещании по метилэтилкетону. Подводя итог, члены комиссии пришли к выводу, что данные по метилэтилкетону адекватны для характеристики рисков для детей, как указано в программе VCCEP. Ни один из членов комитета по обзору не указал потребности в данных.