MORPHOLINE

MORPHOLINE

CAS: 110-91-8
NUMARASI CE: 203-815-1

SYNONYMS:
MORPHOLINE; 110-91-8; 1-Oxa-4-azacyclohexane; Tetrahydro-1,4-oxazine; Diethylene oximide; Diethylenimide oxide; Diethyleneimide oxide; Drewamine; Diethylene imidoxide; morpholin; Tetrahydro-2H-1,4-oxazine; Tetrahydro-p-oxazine; p-Isoxazine, tetrahydro-; Tetrahydro-1,4-isoxazine; BASF 238; Caswell No. 584; Morpholine, 4-soya alkyl derivs.; 2H-1,4-Oxazine, tetrahydro-; 4H-1,4-Oxazine, tetrahydro-; NSC 9376; UNII-8B2ZCK305O; CCRIS 2482; HSDB 102; EINECS 203-815-1; UN2054; C4H9NO; EPA Pesticide Chemical Code 054701; BRN 0102549; Tetrahydro-4H-1-4-oxazine; AI3-01231; 8B2ZCK305O; CHEBI:34856; MFCD00005972; 61791-40-0; Morpholine [UN2054] [Flammable liquid]; DSSTox_CID_5688; DSSTox_RID_77880; DSSTox_GSID_25688; Morpholine, 99+%, extra pure; Morpholine, 99+%, ACS reagent; CAS-110-91-8; MORPHOLINE,REAG; Tetrahydro-p-isoxazine; MORPHOLINE, PRACT; morphline; Morpholine, 99.5%, purified by redistillation, AcroSeal(R); morpho line; morpholine-; EINECS 263-172-8; 4H-1, tetrahydro-; PubChem15002; Morpholine Reagent Grade; Morpholine on Rasta Resin; WLN: T6M DOTJ; 1,4$l^{2}-oxazinane; EC 203-815-1; NCIMech_000154; Tetrahydro-1, 4-isoxazine; NCIOpen2_007748; Oprea1_317540; Tetryhydro-2H-1,4-oxazine; Tetrahydro-4H-1,4-Oxazine; 4-27-00-00015 (Beilstein Handbook Reference); KSC175A0J; BIDD:ER0297; ACMC-20997q; Morpholine, analytical standard; CHEMBL276518; DTXSID2025688; CTK0H5004; NSC9376; BCP24054; NSC-9376; STR00194; ZINC1699948; Tox21_202450; Tox21_303240; ANW-16212; STL182843; AKOS000118829; Morpholine, ACS reagent, >=99.0%; Morpholine, ReagentPlus(R), >=99%; DB13669; MCULE-4684386765; NA 2054; NE10420; UN 2054; KS-00000V97; NCGC00249227-01; NCGC00256942-01; NCGC00259999-01; SC-19088; Morpholine, p.a., ACS reagent, 99.0%; DB-030063; Morpholine [UN2054] [Flammable liquid]; FT-0628993; M0465; NS00010190; Morpholine purified by distillation from glass; 1031-EP2269992A1; 1031-EP2269993A1; 1031-EP2270004A1; 1031-EP2270006A1; 1031-EP2270010A1; 1031-EP2270113A1; 1031-EP2272509A1; 1031-EP2272517A1; 1031-EP2272813A2; 1031-EP2272817A1; 1031-EP2272827A1; 1031-EP2272832A1; 1031-EP2272834A1; 1031-EP2272835A1; 1031-EP2272839A1; 1031-EP2272840A1; 1031-EP2272841A1; 1031-EP2272844A1; 1031-EP2272848A1; 1031-EP2272849A1; 1031-EP2272935A1; 1031-EP2272972A1; 1031-EP2272973A1; 1031-EP2274983A1; 1031-EP2275102A1; 1031-EP2275395A2; 1031-EP2275401A1; 1031-EP2275403A1; 1031-EP2275404A1; 1031-EP2275410A1; 1031-EP2275411A2; 1031-EP2275413A1; 1031-EP2275422A1; 1031-EP2277848A1; 1031-EP2277858A1; 1031-EP2277872A1; 1031-EP2277877A1; 1031-EP2277880A1; 1031-EP2277881A1; 1031-EP2280001A1; 1031-EP2280004A1; 1031-EP2280005A1; 1031-EP2280006A1; 1031-EP2280008A2; morpholine; Morfolin; Morpholine; MORPHOLIN; morfoline; MorphoLine; 1031-EP2305219A1; 1031-EP2305250A1; 1031-EP2305629A1; 1031-EP2305633A1; 1031-EP2305648A1; 1031-EP2305651A1; 1031-EP2305652A2; 1031-EP2305672A1; 1031-EP2305674A1; 1031-EP2305675A1; 1031-EP2305677A1; 1031-EP2305679A1; 1031-EP2305682A1; 1031-EP2305687A1; 1031-EP2305695A2; 1031-EP2305696A2; 1031-EP2305697A2; 1031-EP2305698A2; 1031-EP2308479A2; 1031-EP2308509A1; 1031-EP2308510A1; 1031-EP2308562A2; 1031-EP2308812A2; 1031-EP2308833A2; 1031-EP2308838A1; 1031-EP2308839A1; 1031-EP2308840A1; 1031-EP2308849A1; 1031-EP2308850A1; 1031-EP2308854A1; 1031-EP2308857A1; 1031-EP2308861A1; 1031-EP2308867A2; 1031-EP2308868A1; 1031-EP2308870A2; 1031-EP2308879A1; 1031-EP2308880A1; 1031-EP2309584A1; 1031-EP2311451A1; 1031-EP2311455A1; 1031-EP2311464A1; 1031-EP2311796A1; 1031-EP2311797A1; 1031-EP2311798A1; 1031-EP2311799A1; 1031-EP2311802A1; 1031-EP2311803A1; 1031-EP2311808A1; 1031-EP2311810A1; 1031-EP2311815A1; 1031-EP2311825A1; 1031-EP2311827A1; 1031-EP2311829A1; 1031-EP2311842A2; 1031-EP2314295A1; 1031-EP2314574A1; 1031-EP2314575A1; 1031-EP2314586A1; 1031-EP2314587A1; 1031-EP2314588A1; 1031-EP2314590A1; 1031-EP2316450A1; 1031-EP2316459A1; 1031-EP2316470A2; 1031-EP2316831A1; 1031-EP2316832A1; 1031-EP2316833A1; 1031-EP2316974A1; 1031-EP2371811A2; 1031-EP2371831A1; 1031-EP2372804A1; 1031-EP2374454A1; 1031-EP2378585A1; 1031-EP2380872A1; 1031-EP2380874A2; C14452; 59619-EP2275422A1; 59619-EP2292589A1; 59619-EP2295436A1; 59619-EP2295439A1; 59619-EP2298076A1; 59619-EP2298077A1; 59619-EP2298305A1; 59619-EP2298762A2; 59619-EP2301353A1; 59619-EP2305031A1; 59619-EP2305034A1; 59619-EP2305035A1; 59619-EP2308852A1; 59619-EP2371823A1; Morpholine, purified by redistillation, >=99.5%; Q410243; J-522715; 1-Oxa-4-azacyclohexane ; Tetrahydro-2H-1,4-oxazine; F2190-0339; 6LR; Morpholine, polymer-bound, 200-400 mesh;

La morpholine est un composé chimique organique de formule chimique O (CH2CH2) 2NH. Cet hétérocycle comporte à la fois des groupes fonctionnels amine et éther. En raison de l'amine, la morpholine est une base; son acide conjugué est appelé morpholinium. Par exemple, le traitement de la morpholine avec de l'acide chlorhydrique produit le chlorure de morpholinium.

Nom IUPAC préféré:
Morpholine
Autres noms:
Oxyde de diéthylèneimide
1,4-oxazinane
Tétrahydro-1,4-oxazine
Diéthylène imidoxyde
Oxymure de diéthylène
Tétrahydro-p-oxazine
Formule chimique:
C4H9NO
Masse molaire:
87,122 g · mol − 1
Apparence:
Liquide incolore
Odeur:
Faible ressemblant à de l'ammoniaque ou à un poisson [2]
Densité    :
1,007 g / cm3
Point de fusion:
−5 ° C (23 ° F; 268 K)
Point d'ébullition:
129 ° C (264 ° F; 402 K)
Solubilité dans l'eau:
Miscible

Applications

La morpholine est souvent produite industriellement par la déshydratation de la diéthanolamine avec de l'acide sulfurique. La morpholine est un additif courant, en parties par million de concentrations, pour l'ajustement du pH dans les systèmes à vapeur de combustibles fossiles et de centrales nucléaires. La morpholine est utilisée parce que sa volatilité est à peu près la même que celle de l'eau, donc une fois qu'elle est ajoutée à l'eau, sa concentration se répartit assez uniformément dans les phases eau et vapeur. Ses qualités d'ajustement du pH se répartissent ensuite dans toute l'usine de vapeur pour assurer une protection contre la corrosion. La morpholine est souvent utilisée en conjonction avec de faibles concentrations d'hydrazine ou d'ammoniac pour fournir une chimie de traitement tout volatile complète pour la protection contre la corrosion des systèmes à vapeur de ces usines. La morpholine se décompose raisonnablement lentement en l'absence d'oxygène aux températures et pressions élevées dans ces systèmes à vapeur.

Synthèse organique

La morpholine subit la plupart des réactions chimiques typiques des autres amines secondaires, bien que la présence de l'oxygène éther retire la densité électronique de l'azote, la rendant moins nucléophile (et moins basique) que les amines secondaires structurellement similaires telles que la pipéridine. Pour cette raison, il forme une chloramine stable. Il est couramment utilisé pour générer des énamines. La morpholine est largement utilisée en synthèse organique. Par exemple, c'est un élément constitutif de la préparation de l'antibiotique linézolide, de l'agent anticancéreux géfitinib (Iressa) et du dextromoramide analgésique. Dans la recherche et dans l'industrie, le faible coût et la polarité de la morpholine conduisent à son utilisation courante comme solvant pour les réactions chimiques.

Agriculture
La morpholine est utilisée comme émulsifiant chimique dans le processus d'épilation des fruits. Naturellement, les fruits fabriquent des cires pour se protéger contre les insectes et la contamination fongique, mais cela peut être perdu lors du nettoyage du fruit. Une petite quantité de nouvelle cire est appliquée pour la remplacer. La morpholine est utilisée comme émulsifiant et auxiliaire de solubilité pour la gomme laque, qui est utilisée comme cire pour l'enrobage des fruits. L'Union européenne a interdit l'utilisation de la morpholine dans l'enrobage des fruits.

Détergent de la morpholine
Il est utilisé comme additif dans les azurants optiques pour le blanchiment au chlore à utiliser dans les détergents.
Cosmétique de la morpholine
Est utilisé dans les sels d'acides gras pour les émulsifiants résistants à l'eau et les formulations de plastifiants dans les produits cosmétiques. Il est également utilisé comme intermédiaire dans les sels de morpholinium quaternaires pour les revitalisants capillaires et les produits déodorants.
Médecine de la morpholine
Les médicaments (analgésiques, anesthésiques antiacridiens, antibiotiques, antimycotiques et antiplat) sont utilisés comme intermédiaires dans la production de produits.
La morpholine est une base plus faible. Le point de fusion est de -5 ° C et le point d'ébullition est de 129 ° C. La densité est de 0,999 g / mL. Liquide hygroscopique, la morpholine peut être mélangée avec de l'eau et de nombreux solvants organiques. Une odeur d'amine caractéristique. Dans des conditions normales, la morpholine, qui est très stable, se décompose à la fin de la surchauffe et s'enflamme lorsqu'elle forme de l'oxyde d'azote, entrant en réaction sévère avec les oxydants forts. C'est une molécule très stable et utile.

La morpholine est un liquide hygroscopique transparent, incolore, volatil avec une odeur d'amine caractéristique. Il est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques. Le mélange de morpholine et d'eau n'a pas de point d'ébullition constant. Par conséquent, la morpholine en solution aqueuse n'est pas facilement séparable par distillation ou entraînement. C'est un composé chimique hétérocyclique, qui a à la fois une fonction amine secondaire et un groupe fonctionnel éther; sa molécule a une structure de chaise. La morpholine est chimiquement stable et ne devrait pas se dégrader dans l'eau chaude, les solutions acides et alcalines. Il forme des sels de morpholinium avec des acides minéraux. Il réagit avec les aldéhydes et les cétones avec des atomes d'hydrogène en position alpha pour former des énamines.