1-Dodecanethiol; n-Dodecyl mercaptan; Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan; Mercaptan C12; NDM; n dodecyl mercaptan; n-dodesil merkaptan; DDT
Le N-Dodécylmercaptan (DDT) est un alkylthiol qui forme une monocouche auto-assemblée (SAM) et peut être utilisé comme source organique de soufre avec des propriétés physico-chimiques équilibrées.
N-DODECYL MERCAPTAN
CAS No. : 112-55-0
EC No. : 203-984-1
Synonyms:
1-Dodecanethiol; n-Dodecyl mercaptan; Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan; Mercaptan C12; NDM; n dodecyl mercaptan; n-dodesil merkaptan; DDT; lauryl mercaptan; NDDM; 1-DODECANETHIOL; Dodecane-1-thiol; 112-55-0; Dodecyl mercaptan; Dodecanethiol; n-Dodecanethiol; Lauryl mercaptan; n-Dodecyl mercaptan; N-Dodecylmercaptan; 1-Mercaptododecane; n-Lauryl mercaptan; 1-Dodecyl mercaptan; Dodecylmercaptan; Pennfloat M; Pennfloat S; n-Dodecylthiol; 1-dodecylthiol; Lauryl mercaptide; M-Lauryl mercaptan; M-Dodecyl mercaptan; Dodecylthiol; Dodecyl mercaptan (VAN); NSC 814; NCI-C60935; UNII-S8ZJB6X253; CCRIS 743; HSDB 1074; EINECS 203-984-1; 1322-36-7; 1-Dodecanethiol, 98%; Tris(dodecylthio)antimony; CAS-112-55-0; 1-Dodecanethiol, antimony(3+) salt; dodecanthiol; laurylmercaptan; dodecane thiol; 1-dodecanthiol; dodecyl-mercaptan; 1-dodecane thiol; 1-dodecylmercaptan; n-dodecyl-mercaptan; Dodecanethiol-(1); normal dodecylmercaptan; normal dodecyl mercaptan; ACMC-1CUIY; EC 203-984-1; 1-Dodecanethiol, >=98%; ZINC59144932; WLN:; 1-Dodecanethiol, purum, >=97.0% (GC); 1-Dodecanethiol, telomer with 1,3-butadiene and ethenylbenzene; 1,3-Butadiene, styrene, telomer with 1-dodecanethiol; 2-Methylundecane-2-thiol; 10059-13-9; DDT; dodecane mercaptan; n-DDM; dodecane thiol EINECS 233-191-6; 2-Undecanethiol, 2-methyl-; tert-Dodecyl mercaptane; 2-Nonyl-2-propanethiol; 2-Methylundecyl-2-thiol; tertiary dodecyl mercaptan; 2-methyl-2-undecanethiol; 2-methyl-undecane-2-thiol; allyl mercaptan; amyl mercaptan; isoamyl mercaptan; sec-amyl mercaptan; tert-amyl mercaptan; benzyl mercaptan; buchu mercaptan; butyl mercaptan; isobutyl mercaptan; tert-butyl mercaptan; cetyl mercaptan; cyclohexyl mercaptan; cyclopentyl mercaptan; decyl mercaptan; 2-ethyl hexyl mercaptan; ethyl mercaptan; ethylene mercaptan; furfuryl mercaptan; grapefruit mercaptan; heptyl mercaptan; hexyl mercaptan; 1-Dodecanethiol; n-Dodecyl mercaptan; Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan; Mercaptan C12; NDM; n dodecyl mercaptan; n-dodesil merkaptan; DDT; methyl mercaptan; 2-naphthyl mercaptan; nonyl mercaptan; octyl mercaptan; peach mercaptan; n-Dodecanethiol; n-Dodecyl mercaptan; n-Lauryl mercaptan; Dodecane-1-thiol; Dodecyl mercaptan; Lauryl mercaptan; 1-Dodecyl mercaptan; 1-Mercaptododecane; Dodecylthiol; Dodecanethiol-(1); NCI-C60935; Pennfloat M; Pennfloat S; n-Dodecylthiol; 1-Dodecylthiol; NSC 814; 1-phenethyl mercaptan; 2-phenethyl mercaptan; phenyl mercaptan; prenyl mercaptan; propyl mercaptan; isopropyl mercaptan; 2-thienyl mercaptan; 3-thienyl mercaptan; tridecyl mercaptan; undecyl mercaptan; Pennfloat M; Pennfloat S; n-Dodecylthiol; 1-dodecylthiol; Lauryl mercaptide; M-Lauryl mercaptan; M-Dodecyl mercaptan; Dodecylthiol; Dodecyl mercaptan; 2-Undecanethiol,2-methyl-; SCHEMBL21128; 1,1-Dimethyl-decyl-mercaptan; SCHEMBL564605; 1,1-Dimethyldecyl hydrosulfide #; Tert-dodecylmercaptan 25103-58-6; n-DDM
N-Dodécyl Mercaptan
Le N-Dodécylmercaptan (DDT) est un alkylthiol qui forme une monocouche auto-assemblée (SAM) et peut être utilisé comme source organique de soufre avec des propriétés physico-chimiques équilibrées.
Le NDM (NORMAL DODECYL MERCAPTAN) est couramment utilisé dans le processus de fabrication de polymères tels que les styréniques et les acryliques (PMMA, ABS ...).
Application
Le N-dodécyl mercaptan peut être utilisé comme source de soufre pour la synthèse de points quantiques de CdS (QD) et de nanoparticules de sulfure de plomb (PbS) qui trouvent des applications potentielles dans l'éclairage économe en énergie, les cellules solaires et comme agents de détection de gaz ammonium. Le N-dodécyl mercaptan peut être utilisé pour former une monocouche auto-assemblée (SAM) sur une surface de cuivre en tant que revêtement résistant à la corrosion. La fonctionnalisation avec le N-dodécyl mercaptan peut former des SAM sur le géranium (Ge) pour améliorer les caractéristiques de surface pour des applications futuristes en microélectronique.
Cette molécule est utilisée pour la production de SAM hydrophobes. Le N-dodécyl mercaptan peut également être utilisé dans des SAM mixtes pour donner un fond hydrophobe et agir comme un espaceur pour éloigner d'autres groupes fonctionnels ou domaines.
Polymères et applications du caoutchouc
Le dodécyl mercaptan normal (n-dodécyl mercaptan, 1-dodécanethiol, lauryl mercaptan, NDDM, CAS # 112-55-0) est utilisé comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, ce qui minimise les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
Applications
Additifs
Antioxydants
Lubrifiants
Polymères
Le N-dodécyl mercaptan n'est pas soluble dans l'eau, légèrement soluble dans les alcools légers et soluble dans le styrène et la plupart des solvants organiques.
Le N-Dodecyl Mercaptan est utilisé dans le lubrifiant intermédiaire pour produire des additifs et des composants finaux. En même temps, il est également utilisé pour les polymères et les applications de caoutchouc.
Le N-Dodecyl Mercaptan est utilisé dans les intermédiaires lubrifiants pour produire des additifs ainsi que des composants finaux pour améliorer les performances des lubrifiants dans les huiles de base et les fluides de travail des métaux. De plus, le dodécyl mercaptan normal (1-dodécanethiol, lauryl mercaptan, NDDM) est utilisé comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, ce qui minimise les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
Spécifications du produit
État physique: liquide
Couleur: incolore
Odeur: répulsive
Point d'éclair: 133 ° C
Propriétés comburantes: non
Température d'auto-inflammation: 230 ° C
Formule moléculaire: C12H26S
Poids moléculaire: 202,44 g / mol
pH: non applicable
Point / intervalle d'ébullition: 270 ° C
Pression de vapeur: 0,00 mbar à 25 ° C
Hydrosolubilité: 0,0054 mg / l
Méthode: OCDE ligne directrice 105
Viscosité, dynamique: 2,98 cP à 25 ° C
Densité de vapeur relative: 1 (Air = 1.0)
Chimie primaire: N-DODECYL MERCAPTAN
Applications
Additif pour lubrifiant, additifs pharmaceutiques, intermédiaires antioxydants, modificateurs de polymère
Le N-dodécyl mercaptan est répertorié comme produit chimique à haut volume de production (HPV) (65FR81686). Les produits chimiques répertoriés comme HPV ont été produits ou importés aux États-Unis en> 1 million de livres en 1990 et / ou 1994. La liste HPV est basée sur la règle de mise à jour de l'inventaire de 1990. (IUR) (40 CFR partie 710 sous-partie B; 51FR21438).
La tératogénicité a été évaluée chez des souris CD-1 Charles River femelles gravides (25 / groupe) exposées par inhalation au n-dodécyl mercaptan à des concentrations de 0 et 7,4 ppm pendant 6 h / jour les jours de gestation (DG) 6-16. Des césariennes ont été réalisées sur toutes les souris survivantes sur GD 17. Des différences significatives ont été observées entre les animaux traités et témoins dans les points suivants: mortalité maternelle (19 souris sont mortes sur GD 13-16, une a été sacrifiée in extremis sur GD 16, les souris restantes, qui présentaient des signes de toxicité extrême, ont été sacrifiés au DG 15-16), des observations d'autopsie (y compris une décoloration noire des intestins, un liquide coloré dans l'estomac ou les intestins et l'absence de contenu stomacal) et l'incidence de résorptions de litière entière (7 sur 20 femelles gravides). Aucun animal traité n'ayant survécu à la fin de l'étude, aucune comparaison entre les animaux traités et témoins ne peut être faite en ce qui concerne: le poids corporel maternel et la prise de poids (une perte de poids a été observée chez les animaux traités), les observations de césarienne GD 17 et la morphologie fœtale. examen (comme les fœtus ont été obtenus prématurément, les squelettes étaient partiellement ou non ossifiés).
La tératogénicité a été évaluée chez des rats CD Charles River COBS femelles gravides (25 / groupe) exposés par inhalation au n-dodécyl mercaptan à des concentrations de 0 et 7,4 ppm pendant 6 heures / jour les jours de gestation (DG) 6-19. Des césariennes ont été réalisées sur toutes les souris survivantes à la GD 20. Des différences significatives ont été observées entre les animaux traités et témoins dans les points suivants: incidence accrue de perte de cheveux, conjonctive rougie, matière sèche brune ou noire autour du nez, peau sèche et qui pèle, minceur, et une réduction prononcée du gain de poids maternel. Aucune différence significative n'a été observée entre les animaux traités et témoins sur les points suivants: autopsie, nombre moyen de fœtus viables, perte post-implantatoire, implantations totales, corps jaunes, poids corporel du fœtus, sex-ratio fœtal, malformations fœtales et variations génétiques et développementales.
Résumé de devenir / exposition dans l'environnement
La production et l'utilisation du N-dodécyl mercaptan dans les produits pharmaceutiques, les insecticides, les détergents non ioniques, le traitement du caoutchouc synthétique et comme agent de flottation moussant pour le raffinage des métaux peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg à 25 ° C indique que le N-dodécyl mercaptan existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Le N-dodécylmercaptan en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures. Le N-dodécyl mercaptan ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, le N-dodécyl mercaptan devrait être immobile sur la base d'un Koc estimé de 1,1 X 10 + 4. La volatilisation à partir des surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi de Henry estimée à 5,9 x 10-2 atm-m3 / mole. Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation. Les données de biodégradation n'étaient pas disponibles. S'il est rejeté dans l'eau, le N-dodécyl mercaptan devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 4 heures et 6 jours, respectivement. Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée d'un bassin modèle est de 77 jours si l'adsorption est prise en compte. Un FBC estimé à 360 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'exposition professionnelle au N-dodécyl mercaptan peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le N-dodécyl mercaptan est produit ou utilisé. Le plus grand potentiel d'exposition cutanée et par inhalation au N-dodécylmercaptan est attendu au poste d'emballage du site de fabrication et, dans une moindre mesure, pendant les activités sur le site de consommation.
La production et l'utilisation du N-dodécyl mercaptan dans les produits pharmaceutiques, les insecticides, les détergents non ioniques, le traitement du caoutchouc synthétique et comme agent de flottation moussant pour le raffinage des métaux (1) peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
SORT TERRESTRE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1,1X10 + 4 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le N-dodécyl mercaptan devrait être immobile dans le sol (SRC ). La volatilisation du N-dodécylmercaptan à partir des surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 5,9X10-2 atm-m3 m / mole (SRC), en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (3 ). Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation (SRC). On ne s'attend pas à ce que le N-dodécylmercaptan se volatilise à partir des surfaces de sol sèches (SRC) d'après une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg (4). Les données sur la biodégradation n'étaient pas disponibles (SRC, 2005).
SORT AQUATIQUE: Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1,1X10 + 4 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le N-dodécyl mercaptan devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments (SRC). La volatilisation à partir de la surface de l'eau est attendue (3) sur la base d'une constante de la loi de Henry estimée à 5,9X10-2 atm-m3 / mole (SRC), développée à l'aide d'une méthode d'estimation de la constante de fragment (4). En utilisant cette constante de la loi de Henry et une méthode d'estimation (3), les demi-vies de volatilisation pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 4 heures et 6 jours (SRC). Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée d'un étang modèle est de 77 jours si l'adsorption est prise en compte (5). Selon un schéma de classification (6), un FBC estimé de 360 (SRC), à partir d'un log Koe estimé de 6,2 (7) et d'une équation dérivée de la régression (8), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré (SRC ). Les données sur la biodégradation n'étaient pas disponibles (SRC, 2005).
SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), le N-dodécylmercaptan, qui a une pression de vapeur de 8,53X10-3 mm Hg à 25 ° C (2), est attendu exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Le N-dodécylmercaptan en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 5,5X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) qui a été dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (3). Le N-dodécyl mercaptan ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur du N-dodécylmercaptan avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 5,5X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 7 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). Une demi-vie de 100 jours a été rapportée pour la réaction du N-dodécyl mercaptan avec l'ozone (2). Le N-dodécylmercaptan ne devrait pas subir d'hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels hydrolysables (3). Le N-dodécyl mercaptan ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).
Un FBC estimé de 360 a été calculé pour le N-dodécyl mercaptan (SRC), en utilisant un log Koe estimé de 6,18 (1) et une équation dérivée de la régression (2). Selon un schéma de classification (3), ce FBC suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré (SRC), à condition que le composé ne soit pas métabolisé par l'organisme (SRC).
En utilisant une méthode d'estimation de la structure basée sur les indices de connectivité moléculaire (1), le Koc du N-dodécyl mercaptan peut être estimé à 1,1X10 + 4 (SRC). Selon un schéma de classification (2), cette valeur Koc estimée suggère que le N-dodécyl mercaptan devrait être immobile dans le sol.
La constante de la loi de Henry pour le N-dodécyl mercaptan est estimée à 5,9X10-2 atm-cu m / mole (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (1). Cette constante de la loi de Henry indique que le N-dodécylmercaptan devrait se volatiliser rapidement à partir des surfaces de l'eau (2). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, débit de 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (2) est estimée à 4 heures (SRC). La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (2) est estimée à 6 jours (SRC). Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un étang modèle est de 77 jours si l'adsorption est prise en compte (3). La constante de la loi de Henry du N-dodécyl mercaptan indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut se produire (SRC); cependant, le composé est signalé comme ayant une volatilité extrêmement faible (4). Le N-dodécylmercaptan ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches (SRC) d'après une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg (5).
SÉDIMENT: Le N-dodécyl mercaptan a été détecté dans les sites adjacents aux zones d'élimination des déchets dangereux du 102nd St.Dump, Bloody Run Creek et Gill Creek à Niagara Falls, NY à des concentrations de 3 ppm, non détecté (limite de détection = 0,5 ppm sédiments), et non détectés, respectivement, échantillonnés en juin et novembre 1979 (1). Les dépotoirs se trouvent à proximité de Love Canal (1).
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 92 230 travailleurs (dont 17 777 femmes) sont potentiellement exposés au N-dodécyl mercaptan aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle au N-dodécyl mercaptan peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le N-dodécyl mercaptan est produit ou utilisé (SRC). Le plus grand potentiel d'exposition cutanée et par inhalation au N-dodécylmercaptan est attendu au poste d'emballage du site de fabrication et, dans une moindre mesure, lors des activités sur le site de consommation (SRC).
Applications du N-dodécyl mercaptan
Le N-dodécylmercaptan est utilisé dans la préparation de monocouches hydrophobes ou mixtes auto-assemblées. Le N-dodécylmercaptan est également utilisé comme agent de transfert de chaîne pour la polymérisation radicalaire. En outre, il est utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans les adhésifs polyuréthane et néoprène, qui trouve une application dans l'industrie de la chaussure. En plus de cela, il agit comme un agent de régénération des protéines utilisé pour la régénération des protéines natives à partir du mercuribenzoate.
Solubilité du N-dodécyl mercaptan
Non miscible à l'eau.
Remarques
Sensible à l'air et à l'humidité. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Incompatible avec les bases, les agents oxydants, les agents réducteurs et les métaux alcalins.
Constante de transfert du n-dodécylmercaptan lors de la polymérisation du méthacrylate de méthyle
Cet article étudie l'effet du n-dodécyl mercaptan (n-DDM) en tant qu'agent de transfert de chaîne sur le poids moléculaire du poly (méthacrylate de méthyle). La constante de transfert du n-dodécyl mercaptan a été calculée à différentes températures; l'énergie d'activation et le facteur de fréquence pour une équation d'Arrhenius de constante de transfert ont ensuite été obtenus.
Cinétique de la polymérisation en émulsion de styrène en utilisant le n-dodécyl mercaptan comme agent de transfert de chaîne
La cinétique de la polymérisation en émulsion de styrène en utilisant le n-dodécyl mercaptan comme agent de transfert de chaîne a été étudiée. Le n ‐ dodécyl mercaptan s'est avéré que l'agent de transfert de chaîne (CTA) n'avait aucun effet sur la vitesse de polymérisation mais affectait considérablement la distribution du poids moléculaire (MWD). L'efficacité du CTA dans la réduction de la MWD a été réduite par les limitations de transfert de masse. Les variables de processus affectant le transfert de masse CTA ont été étudiées. Un modèle mathématique pour le processus a été développé. Les résultats du modèle comprennent la conversion des monomères, le diamètre des particules, le nombre de particules de polymère et les poids moléculaires moyens en nombre et en poids. Le modèle a été validé en ajustant les données expérimentales.
Polymérisation du méthacrylate de méthyle par la 2-pyrrolidinone et le n-dodécyl mercaptan
La polymérisation en masse du méthacrylate de méthyle initiée avec la 2-pyrrolidinone et le n-dodécyl mercaptan (R-SH) a été explorée. Ce système de polymérisation a montré des caractéristiques «vivantes»; par exemple, le poids moléculaire des polymères résultants augmentait avec le temps de réaction par analyse chromatographique par perméation de gel. En outre, le polymère a été caractérisé par des techniques de spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier, de RMN 1H et de RMN 13C. L'extrémité polymère avec les structures iniferter a été trouvée. Par la méthode de la vitesse initiale, la vitesse de polymérisation dépendait de [2-pyrrolidinone] 1,0 et [R-SH] 0. En combinant l'analyse de la structure et l'expression de la vitesse de polymérisation, un mécanisme possible a été proposé. Le n ‐ dodécyl mercaptan a joué un double rôle - en tant que catalyseur à faible conversion et en tant qu'agent de transfert de chaîne à conversion élevée. Enfin, les propriétés thermiques ont été étudiées, et la température de transition vitreuse et la température de dégradation thermique étaient respectivement 25 et 80-100 ° C supérieures à celles du système azobisisobutyronitrile.
Description générale du N-dodécyl mercaptan
Le N-dodécylmercaptan (DDT) est un alkylthiol qui forme une monocouche auto-assemblée (SAM) et peut être utilisé comme source organique de soufre avec des propriétés physico-chimiques équilibrées. [2]
Application de N-dodécyl mercaptan
Le N-dodécyl mercaptan (DDT) peut être utilisé comme source de soufre pour la synthèse de points quantiques de CdS (QD) et de nanoparticules de sulfure de plomb (PbS) qui trouvent des applications potentielles dans l'éclairage économe en énergie, les cellules solaires et comme agents de détection de gaz ammonium. Le N-dodécyl mercaptan peut être utilisé pour former une monocouche auto-assemblée (SAM) sur une surface de cuivre en tant que revêtement résistant à la corrosion. [6] La fonctionnalisation avec du DDT peut former des SAM sur le géranium (Ge) pour améliorer les caractéristiques de surface pour des applications futuristes en microélectronique. [7]
Cette molécule est utilisée pour la production de SAM hydrophobes. Le N-dodécylmercaptan peut également être utilisé dans des SAM mixtes pour donner un fond hydrophobe et agir comme un espaceur pour éloigner d'autres groupes fonctionnels ou domaines.
Polymères et applications du caoutchouc
Le dodécyl mercaptan normal (n-dodécyl mercaptan, N-dodécyl mercaptan, lauryl mercaptan, NDDM, CAS # 112-55-0) est utilisé comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, ce qui minimise les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.
Applications
Additifs
Antioxydants
Lubrifiants
Polymères
La production et l'utilisation du N-dodécyl mercaptan dans les produits pharmaceutiques, les insecticides, les détergents non ioniques, le traitement du caoutchouc synthétique et comme agent de flottation moussant pour le raffinage des métaux peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg à 25 ° C indique que le N-dodécyl mercaptan existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Le N-dodécylmercaptan en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures. Le N-dodécyl mercaptan ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, le N-dodécyl mercaptan devrait être immobile sur la base d'un Koc estimé de 1,1X10 + 4. La volatilisation à partir des surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi de Henry estimée à 5,9 x 10-2 atm-m3 / mole. Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation. Les données de biodégradation n'étaient pas disponibles. S'il est rejeté dans l'eau, le N-dodécyl mercaptan devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 4 heures et 6 jours, respectivement. Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée d'un bassin modèle est de 77 jours si l'adsorption est prise en compte. Un FBC estimé à 360 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. L'exposition professionnelle au N-dodécyl mercaptan peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le N-dodécyl mercaptan est produit ou utilisé. Le plus grand potentiel d'exposition cutanée et par inhalation au N-dodécylmercaptan est attendu au poste d'emballage du site de fabrication et, dans une moindre mesure, pendant les activités sur le site de consommation.
La production et l'utilisation du N-dodécyl mercaptan dans les produits pharmaceutiques, les insecticides, les détergents non ioniques, le traitement du caoutchouc synthétique et comme agent de flottation moussant pour le raffinage des métaux (1) peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets (SRC).
Sur la base d'un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 1,1X10 + 4 (SRC), déterminée à partir d'une méthode d'estimation de la structure (2), indique que le N-dodécylmercaptan devrait être immobile dans le sol (SRC). La volatilisation du N-dodécylmercaptan à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important (SRC) étant donné une constante de la loi de Henry estimée à 5,9X10-2 atm-cu m / mole (SRC), en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (3 ). Cependant, l'adsorption sur le sol devrait atténuer la volatilisation (SRC). Le N-dodécylmercaptan ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches (SRC) d'après une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg (4). Les données sur la biodégradation n'étaient pas disponibles (SRC, 2005).
Selon un modèle de répartition gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère (1), le N-dodécylmercaptan, qui a une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. Le N-dodécylmercaptan en phase vapeur est dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement (SRC); la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 7 heures (SRC), calculée à partir de sa constante de vitesse de 5,5X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) qui a été dérivée à l'aide d'une méthode d'estimation de la structure (3). Le N-dodécyl mercaptan ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).
La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur du N-dodécylmercaptan avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 5,5X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 7 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). Une demi-vie de 100 jours a été rapportée pour la réaction du N-dodécyl mercaptan avec l'ozone (2). Le N-dodécylmercaptan ne devrait pas subir d'hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels hydrolysables (3). Le N-dodécyl mercaptan ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d'onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (SRC).
La constante de la loi de Henry pour le N-dodécylmercaptan est estimée à 5,9X10-2 atm-m3 / mole (SRC) en utilisant une méthode d'estimation de la constante de fragment (1). Cette constante de la loi de Henry indique que le N-dodécylmercaptan devrait se volatiliser rapidement à partir des surfaces de l'eau (2). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, débit de 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (2) est estimée à 4 heures (SRC). La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (2) est estimée à 6 jours (SRC). Cependant, la volatilisation à la surface de l'eau devrait être atténuée par adsorption sur les solides en suspension et les sédiments dans la colonne d'eau. La demi-vie de volatilisation estimée à partir d'un étang modèle est de 77 jours si l'adsorption est prise en compte (3). La constante de la loi de Henry du N-dodécyl mercaptan indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut se produire (SRC); cependant, le composé est signalé comme ayant une volatilité extrêmement faible (4). Le N-dodécylmercaptan ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sèches (SRC) d'après une pression de vapeur de 8,53 x 10-3 mm Hg (5).
Le NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 92 230 travailleurs (dont 17 777 femmes) sont potentiellement exposés au N-dodécyl mercaptan aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle au N-dodécyl mercaptan peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le N-dodécyl mercaptan est produit ou utilisé (SRC). Le plus grand potentiel d'exposition cutanée et par inhalation au N-dodécylmercaptan est attendu au poste d'emballage du site de fabrication et, dans une moindre mesure, lors des activités sur le site de consommation (SRC).
Le N-Dodecyl Mercaptan est utilisé dans les intermédiaires lubrifiants pour produire des additifs ainsi que des composants finaux pour améliorer les performances des lubrifiants dans les huiles de base et les fluides de travail des métaux. De plus, le dodécyl mercaptan normal (N-dodécyl mercaptan, lauryl mercaptan, NDDM) est utilisé comme réactifs dans la synthèse d'antioxydants, ce qui minimise les effets indésirables de processus tels que la stabilisation de l'étain.