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Le N-méthylimidazole (NMI) est une matière première importante pour la synthèse d'intermédiaires pharmaceutiques, utilisée dans la préparation de losartan, de nizofénone, de chlorhydrate de chlorure de 1-méthyl-1H-imidazole-5-carbonyle et de chlorhydrate de naphazoline, etc.
Le N-méthylimidazole (NMI) est également utilisé comme solvant de spécialité, base et comme précurseur de certains liquides ioniques.
Le N-méthylimidazole (NMI) est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule CH3C3H3N2.
Numéro CAS : 616-47-7
Formule moléculaire : C4H6N2
Poids moléculaire : 82,1
Numéro EINECS : 210-484-7
Synonymes : 1-méthylimidazole, 1-méthyl-1H-imidazole, 616-47-7, 1H-imidazole, 1-méthyl-, IMIDAZOLE, 1-MÉTHYL-, N1-méthylimidazole, Araldite DY 070, EINECS 210-484-7, UNII-P4617QS63Y, NSC 88064, DTXSID6052291, CHEBI :113454, P4617QS63Y, NSC-88064, 1-méthyl-1H-imidazol-3-ium, DTXCID6030863, EC 210-484-7, IMPURETÉ DE THIAMAZOLE B [IMPURETÉ EP], IMPURETÉ DE THIAMAZOLE B (IMPURETÉ EP), éthanoate de 1-méthylimidazolium, NMethylimidazole, Imidazole, 1méthyle, 1DHmidazole, 1méthyle, 210-484-7, inchi=1/c4h6n2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4h,1h, mctwtzjpvlrjou-uhfffaoysa-n, un2922, N-méthylimidazole, N-méthylimidazol, 1-méthylimidazol, n-méthyl imidazole, MFCD00005292, 1-méthyl-imidazole, 1-méthylimdazole, 1-méthyl-1H-imidazole ; Thiamazole Imp. B (EP) ; Thiamazole Impureté B, 3-méthylimidazole, N-méthyl-imidazole, N-méthyl-imidazole, 1-méthyl-imidazole, 1-N-méthylimidazole, Lopac-M-8878, 1-méthyl-(1H)-imidazole, CHEMBL543, 1-Méthyl-1H-imidazole #, WLN : T5N CNJ A1, Lopac0_000831, 3-méthyl-1H-imidazol-3-ium, BDBM7884, HMS3262H03, BCP29437, NSC88064, STR00990, Tox21_304006, Tox21_500831, BBL011447, STL146559, AKOS000119840, CCG-204915, CS-W008580, FM00853, LP00831, PS-9372, SDCCGSBI-0050808. P002, NCGC00015702-01, NCGC00015702-02, NCGC00015702-03, NCGC00015702-04, NCGC00094162-01, NCGC00094162-02, NCGC00261516-01, NCGC00357222-01, 1-méthylimidazole, réactifPlus(R), 99 %, 1-méthylimidazole, redistillé à partir de verre, CAS-616-47-7, FM179985, PD015169, DB-002020, EU-0100831, M0508, NS00009025, EN300-21628, 1-méthylimidazole, puriss., >=99,0 % (GC), D70869, M 8878, 1-Méthylimidazole, grade réactif Vetec(TM), 98 %, SR-01000076013, Q4545792, SR-01000076013-1, 1-Méthylimidazole, >=99 %, purifié par redistillation, F0001-1635, Z104506032, 1-méthyl-1H-imidazole ; N-méthylimidazole ; 1H-Imidazole, 1-méthyl-, Cap B (1-méthylimidazole 16 % dans le THF), pour la synthèse d'oligonucléotides, filtré à travers un filtre 1mum, Capping B (10 % N-méthylimidazole dans THF / pyridine, V / V = 80 : 10) NC-0803 emp Biotech GmbH, Capping B, 16 % NMI dans THF, emp Biotech GmbH (THF/N-méthylimidazole, V / V = 84 : 16) NC-0801, 450ml : fil 28-400, 2.5L : fil GL45, N-méthylimidazole (1-méthylimidazole) ; N-méthyl midazole ; N-méthyl glyoxaline ; CAP B (1-MÉTHYLIMIDAZOLE 12 % DANS L'ACÉTONITE ; 1-Méthylimidazole, >=99 %, purifié par redistillation ; CAP B (1-MÉTHYLIMIDAZOLE 10 % DANS LE THF)* ; CAP B (1-MÉTHYLIMIDAZOLE 10 % IN ; CAP B (1-MÉTHYLIMIDAZOLE 16 % DANS LE THF)*
Le N-méthylimidazole (NMI) est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule CH3C3H3N2.
Le N-méthylimidazole (NMI) est un liquide incolore à jaune, avec une odeur d'amine.
Le N-méthylimidazole (NMI) est miscible avec l'eau.
Le N-méthylimidazole (NMI) est un liquide incolore qui est utilisé comme solvant de spécialité, base et comme précurseur de certains liquides ioniques.
Il s'agit d'un hétérocycle azoté fondamental et, en tant que tel, il imite diverses bases nucléosidiques ainsi que l'histidine et l'histamine.
Le N-méthylimidazole (NMI) est un composé organique qui appartient à la famille des imidazoles, caractérisé par un cycle à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote.
Plus précisément, le N-méthylimidazole (NMI) est un dérivé méthylé de l'imidazole, où un groupe méthyle (-CH₃) est attaché à l'un des atomes d'azote dans la structure du cycle.
Cette modification structurelle modifie considérablement le comportement chimique du composé, le rendant plus basique et plus nucléophile par rapport à l'imidazole lui-même.
Le N-méthylimidazole (NMI) se présente sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune, et il est connu pour être à la fois hygroscopique (absorbant facilement l'humidité de l'air) et soluble dans l'eau et les solvants organiques tels que le méthanol et le chloroforme.
Le N-méthylimidazole (NMI) a un point d'ébullition relativement élevé et une faible pression de vapeur, ce qui le rend stable dans des conditions de laboratoire standard, bien qu'il soit sensible aux acides et à l'humidité.
Le N-méthylimidazole (NMI) est un 1H-imidazole ayant un substituant méthyle en position N-1.
C'est un métabolite du 1-méthyl-2-thioimidazole (méthimazole).
Le N-méthylimidazole (NMI) inhibe la résorption osseuse.
Avec le groupe N-méthyle, ce dérivé particulier de l'imidazole ne peut pas tautomériser.
Il est légèrement plus basique que l'imidazole, comme l'indiquent les pKa des acides conjugués de 7,0 et 7,4.
La méthylation fournit également un point de fusion nettement plus bas, ce qui fait du 1-méthylimidazole un solvant utile.
Le N-méthylimidazole (NMI) doit être manipulé avec précaution en raison de ses propriétés dangereuses.
Il peut être irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires lors de l'exposition, et il peut causer de graves effets sur la santé s'il est inhalé ou ingéré en quantités importantes.
Des mesures de protection appropriées telles que des gants, des lunettes de protection et une ventilation adéquate doivent toujours être utilisées lors de l'utilisation de ce produit chimique.
Le N-méthylimidazole (NMI) est préparé principalement par deux voies industriellement. Le principal est la méthylation catalysée par l'acide de l'imidazole par le méthanol.
La deuxième méthode implique la réaction de Radziszewski à partir de glyoxal, de formaldéhyde et d'un mélange d'ammoniac et de méthylamine.
(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
Le N-méthylimidazole (NMI) peut être synthétisé à l'échelle du laboratoire par méthylation de l'imidazole au niveau de l'azote de type pyridine et déprotonation ultérieure.
De même, le 1-méthylimidazole peut être synthétisé en déprotonant d'abord l'imidazole pour former un sel de sodium suivi d'une méthylation : H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I, [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
Le N-méthylimidazole (NMI) est un dérivé de l'imidazole, un cycle hétérocyclique à cinq chaînons qui contient deux atomes d'azote.
Le N-méthylimidazole (NMI) a un groupe méthyle attaché à l'un des atomes d'azote du cycle imidazole.
Le N-méthylimidazole (NMI) agit comme une base forte et est souvent utilisé comme catalyseur ou intermédiaire dans la synthèse organique.
Ses atomes d'azote peuvent facilement participer à la liaison hydrogène et au don de paires d'électrons, ce qui est utile pour former des complexes de coordination et activer des centres électrophiles dans les réactions.
Le N-méthylimidazole (NMI) est largement utilisé dans les processus chimiques universitaires et industriels, en particulier dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et de matériaux polymères.
Point de fusion, −60 °C (lit.)
Point d'ébullition, 198 °C (lit.)
Masse volumique, 1,03 g/mL à 25 °C (lit.)
Pression de vapeur, 0,4 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction, n20/D 1.495 (lit.)
Point d'éclair, 198 °F
Température de stockage, Stockage en dessous de +30 °C
Solubilité, chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
Forme, Liquide
pKa, 6,95 (à 25 °C)
Poids spécifique, 1,031
Couleur, clair incolore à jaune
pH, 9,5–10,5 (50 g/L, H₂O, 20 °C)
Plage de pH, 9,5–11,5 à 100 g/L à 20 °C
Source biologique, synthétique
Limite d'explosivité, 2,7–15,7 % (V)
Solubilité dans l'eau, Miscible avec l'eau
Sensible, hygroscopique
BRN, 105197
Stabilité, stable, mais sensible à l'humidité. Incompatibles avec les acides, les anhydrides acides, les agents oxydants forts, l'humidité, le dioxyde de carbone, les chlorures d'acide.
InChIKey, MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
LogP, -0,19 à 25 °C
Le N-méthylimidazole (NMI) est un composé organique hétérocyclique important largement utilisé dans divers domaines de la chimie en raison de ses propriétés structurelles et chimiques uniques.
Structurellement, le N-méthylimidazole (NMI) se compose d'un cycle imidazole, un cycle à cinq chaînons contenant deux atomes d'azote à des positions non adjacentes, l'un des atomes d'azote étant substitué par un groupe méthyle.
Cette substitution méthylique augmente la densité électronique sur l'atome d'azote, ce qui rend le N-méthylimidazole (NMI) nettement plus nucléophile et basique que son composé parent, l'imidazole.
En raison de sa basicité et de sa nucléophilie améliorées, le N-méthylimidazole (NMI) sert de catalyseur et de réactif efficace dans de nombreuses réactions chimiques, en particulier celles impliquant des processus d'acylation, d'alkylation et de polymérisation.
Le N-méthylimidazole (NMI) peut accélérer les réactions en agissant comme un accepteur de protons ou en stabilisant les intermédiaires, ce qui permet d'améliorer les vitesses et les rendements de réaction.
Sa capacité à former des liaisons hydrogène stables et à se coordonner avec des ions métalliques le rend également précieux dans la synthèse de composés organométalliques complexes et d'intermédiaires pharmaceutiques.
Le N-méthylimidazole (NMI) se présente généralement sous la forme d'un liquide clair, incolore à jaune pâle qui est hygroscopique, ce qui signifie qu'il absorbe facilement l'humidité de l'environnement.
Il a un point d'ébullition relativement élevé d'environ 198 °C, ce qui lui permet d'être utilisé dans des réactions à haute température sans évaporation significative.
Le N-méthylimidazole (NMI) est miscible avec de nombreux solvants organiques ainsi qu'avec l'eau, ce qui offre une polyvalence pour une utilisation dans différents systèmes de solvants.
Le N-méthylimidazole (NMI) est un dérivé de l'imidazole qui est utilisé dans la fabrication de classes d'articles tels que les produits pharmaceutiques, les pesticides, les résines échangeuses d'ions, les intermédiaires de colorants, les auxiliaires textiles, les produits chimiques photographiques et les inhibiteurs de corrosion.
Il est également utilisé comme catalyseur pour la fabrication de polyuréthanes et comme agent de durcissement pour les résines époxy.
Le N-méthylimidazole (NMI) est couramment utilisé comme agent de durcissement ou accélérateur dans les formulations de résines époxy, améliorant les propriétés mécaniques et la résistance chimique des polymères résultants.
Il joue également un rôle essentiel dans l'industrie pharmaceutique où il est utilisé comme élément constitutif ou catalyseur dans la fabrication d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API), aidant à produire des médicaments de manière plus efficace et plus rentable.
N-méthylimidazole (NMI) pour former des sels de dialkylimidazolium. En fonction de l'agent alkylant et du contre-anion, il en résulte divers liquides ioniques, par exemple l'hexafluorophosphate de 1-butyl-3-méthylimidazolium.
La combinaison de la réactivité chimique, de la stabilité physique et de la polyvalence du N-méthylimidazole (NMI) en fait un réactif indispensable dans les laboratoires de recherche et les processus de fabrication de produits chimiques commerciaux.
Préparation:
Le N-méthylimidazole (NMI) est préparé principalement par deux voies industriellement.
Le principal est la méthylation catalysée par l'acide de l'imidazole par le méthanol.
La deuxième méthode implique la réaction de Radziszewski à partir de glyoxal, de formaldéhyde et d'un mélange d'ammoniac et de méthylamine.
(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
Le N-méthylimidazole (NMI) peut être synthétisé à l'échelle du laboratoire par méthylation de l'imidazole au niveau de l'azote de type pyridine et déprotonation ultérieure.
De même, le 1-méthylimidazole peut être synthétisé en déprotonant d'abord l'imidazole pour former un sel de sodium suivi d'une méthylation. H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I, [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
Utilise:
Le N-méthylimidazole (NMI) est un solvant aprotique.
C'est un dérivé de l'imidazole utilisé dans la production de produits pharmaceutiques, de pesticides, de résines échangeuses d'ions, d'intermédiaires de colorants, d'auxiliaires textiles, de produits chimiques photographiques et d'inhibiteurs de corrosion.
Il peut également être utilisé comme catalyseur pour la fabrication de polyuréthane et comme agent de durcissement pour les résines époxy.
Par exemple, lorsque le N-méthylimidazole (NMI) est ajouté à une solution aqueuse de diéthylènetriamine (DETA), une charge élevée en CO2 peut être obtenue grâce à la séparation de phase de l'absorbant pendant l'absorption du CO2.
Dans le laboratoire de recherche, le N-méthylimidazole (NMI) et ses dérivés apparentés ont été utilisés comme aspects mimiques de diverses biomolécules à base d'imidazole.
Le N-méthylimidazole (NMI) est également le précurseur de la synthèse du monomère méthylimidazole des polyamides pyrrole-imidazole.
Ces polymères peuvent se lier sélectivement à des séquences spécifiques d'ADN double brin en s'intercalant de manière dépendante de la séquence.
BASF a utilisé le N-méthylimidazole (NMI) comme moyen d'éliminer l'acide lors de sa production à l'échelle industrielle de diétoxyphénylphosphine.
Dans ce procédé de piégeage de l'acide biphasique à l'aide de liquides ioniques (BASIL), le N-méthylimidazole (NMI) réagit avec le HCl pour produire du chlorhydrate de 1-méthylimidazolium, qui se sépare spontanément en une phase liquide distincte dans les conditions de réaction.
Le N-méthylimidazole (NMI) est utilisé comme solvant dans diverses réactions chimiques, notamment les produits pharmaceutiques, les polymères et les colorants.
Il est également utilisé comme catalyseur dans la production de biocarburants.
Le N-méthylimidazole (NMI) est utilisé comme source de protons dans des applications électrochimiques, telles que les piles à combustible et la galvanoplastie.
Le N-méthylimidazole (NMI) est utilisé comme base dans la synthèse de divers médicaments, y compris les agents antifongiques, les médicaments antiviraux et les antibiotiques.
Il est également utilisé dans la production d'ingrédients pharmaceutiques actifs.
Le N-méthylimidazole (NMI) est utilisé comme agent aromatisant et conservateur dans l'industrie alimentaire.
Le N-méthylimidazole (NMI) est ajouté à divers produits alimentaires, notamment les produits de boulangerie, les viandes et les boissons.
Le N-méthylimidazole (NMI) est utilisé comme agent de transfert en chaîne dans la production de divers polymères, notamment le polyéthylène et le polypropylène.
Le N-méthylimidazole (NMI) est utilisé comme réactif dans la recherche biologique, y compris la synthèse de peptides et d'acides nucléiques.
Le N-méthylimidazole (NMI) trouve une application dans l'industrie agrochimique, où il sert d'élément constitutif ou de catalyseur dans la production d'herbicides et de pesticides, contribuant à la création de composés qui protègent les cultures plus efficacement.
Il est également utilisé dans la chimie des polymères au-delà des résines époxy, y compris la synthèse de polyuréthanes et d'autres polymères spécialisés, où il facilite les réactions de polymérisation et améliore les propriétés finales du matériau.
En raison de sa capacité à se coordonner avec les ions métalliques, le N-méthylimidazole est fréquemment utilisé dans le développement de complexes de coordination et de catalyseurs en chimie organométallique, où il peut influencer la sélectivité et l'efficacité des cycles catalytiques.
Cela en fait un réactif précieux pour la recherche et les processus industriels visant à produire des produits chimiques fins et des matériaux spécialisés.
En résumé, la réactivité chimique et les propriétés physiques diverses du N-méthylimidazole (NMI) le rendent indispensable dans un large éventail d'industries, notamment les produits pharmaceutiques, les polymères, les produits agrochimiques et la catalyse, où il contribue de manière significative à l'efficacité, à la qualité et aux performances de nombreux produits et processus chimiques.
Le N-méthylimidazole (NMI) est largement utilisé dans l'industrie chimique en tant que catalyseur très efficace, en particulier dans les réactions qui nécessitent l'activation de groupes acyles, tels que les estérifications et les amidations, où sa forte basicité aide à accélérer la formation des molécules cibles en facilitant le transfert de protons et en stabilisant les intermédiaires réactifs.
Le N-méthylimidazole (NMI) est également couramment utilisé comme agent de durcissement dans la production de résines époxy, où il accélère le processus de réticulation, améliorant ainsi la résistance mécanique, la résistance chimique et la stabilité thermique des produits polymères finaux, ce qui les rend adaptés à une utilisation dans les revêtements, les adhésifs et les matériaux composites.
Dans la fabrication pharmaceutique, le N-méthylimidazole (NMI) joue un rôle crucial en tant qu'intermédiaire ou catalyseur dans la synthèse de divers ingrédients pharmaceutiques actifs (API). Sa capacité à participer aux réactions de substitution nucléophile et de condensation permet aux chimistes de construire efficacement des structures moléculaires complexes nécessaires au développement de médicaments.
De plus, le N-méthylimidazole (NMI) est apprécié pour son utilisation dans la préparation de liquides ioniques et comme stabilisant dans les techniques chromatographiques, où il aide à maintenir le pH et l'environnement ionique, améliorant ainsi la résolution et la reproductibilité des séparations analytiques.
Profil de sécurité :
Le N-méthylimidazole (NMI) présente plusieurs risques pour la santé, principalement en raison de sa nature chimique en tant qu'amine hétérocyclique basique réactive.
Il peut provoquer une irritation sévère de la peau, des yeux et des voies respiratoires lors du contact ou de l'inhalation, entraînant des rougeurs, des douleurs et des dommages potentiels aux muqueuses.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une dermatite ou des affections cutanées plus graves, car le N-méthylimidazole (NMI) peut pénétrer dans la peau et provoquer une toxicité systémique.
L'inhalation de vapeurs ou d'aérosols peut provoquer une toux, un essoufflement et, dans les cas graves, une pneumonie chimique, ce qui souligne la nécessité d'une ventilation adéquate et d'une protection respiratoire lors de la manipulation de la substance.
D'un point de vue toxicologique, le N-méthylimidazole (NMI) présente une toxicité aiguë modérée s'il est ingéré, inhalé ou absorbé par la peau, avec des symptômes tels que nausées, étourdissements, maux de tête et, dans les cas extrêmes, des effets sur le système nerveux central tels que la confusion ou la perte de conscience.
Le N-méthylimidazole (NMI) est également soupçonné d'avoir des propriétés mutagènes sur la base d'études animales, ce qui soulève des inquiétudes quant aux effets potentiels à long terme sur la santé tels que les dommages génétiques ou la cancérogénicité, bien que les preuves concluantes chez l'homme soient limitées.
En raison de ces risques, une manipulation soigneuse et le strict respect des protocoles de sécurité sont essentiels dans les environnements de laboratoire et industriels.
