Hızlı Arama
N-Metilimidazol (NMI), losartan, nizofenon, 1-Metil-1H-imidazol-5-karbonil klorür hidroklorür ve nafazolin hidroklorür vb.'nin hazırlanmasında kullanılan farmasötik ara ürünlerin sentezi için önemli bir hammaddedir.
N-Metilimidazol (NMI) ayrıca özel bir çözücü, bir baz ve bazı iyonik sıvıların öncüsü olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), formülü CH3C3H3N2 olan aromatik heterosiklik bir organik bileşiktir.
CAS Numarası: 616-47-7
Moleküler Formül: C4H6N2
Molekül Ağırlığı: 82.1
EINECS Numarası: 210-484-7
Eş anlamlılar: 1-metilimidazol, 1-Metil-1H-imidazol, 616-47-7, 1H-İmidazol, 1-metil-, IMIDAZOL, 1-METİL-, N1-Metilimidazol, Araldit DY 070, EINECS 210-484-7, UNII-P4617QS63Y, NSC 88064, DTXSID6052291, CHEBI: 113454, P4617QS63Y, NSC-88064, 1-metil-1H-imidazol-3-ium, DTXCID6030863, EC 210-484-7, THIAMAZOL SAFSIZLIĞI B [EP SAFSIZLIĞI], TIAMAZOL SAFSIZLIĞI B (EP SAFSIZLIĞI), 1-metilimidazolyum etanoat, NMetilimidazol, İmidazol, 1metil, 1Hmidazol, 1metil, 210-484-7, inchi=1/c4h6n2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H, mctwtzjpvlrjou-uhfffaoysa-n, un2922, N-Metilimidazol, N-metilimidazol, 1-metilimidazol, n-metil imidazol, MFCD00005292, 1-metil-imidazol, 1-metilimdazol, 1-Metil-1H-imidazol; tiamazol İmp. B (EP); Tiamazol Safsızlık B, 3-metilimidazol, N-metil-imidazol, N-metil-imidazol, 1-metil imidazol, 1-N-metilimidazol, Lopac-M-8878, 1-metil-(1H)-imidazol, CHEMBL543, 1-Metil-1H-imidazol #, WLN: T5N CNJ A1, Lopac0_000831, 3-metil-1H-imidazol-3-ium, BDBM7884, HMS3262H03, BCP29437, NSC88064, STR00990, Tox21_304006, Tox21_500831, BBL011447, STL146559, AKOS000119840, CCG-204915, CS-W008580, FM00853, LP00831, PS-9372, SDCCGSBI-0050808. P002, NCGC00015702-01, NCGC00015702-02, NCGC00015702-03, NCGC00015702-04, NCGC00094162-01, NCGC00094162-02, NCGC00261516-01, NCGC00357222-01, 1-Metilimidazol, ReagentPlus(R), %99, 1-Metilimidazol, camdan yeniden damıtılmış, CAS-616-47-7, FM179985, PD015169, DB-002020, EU-0100831, M0508, NS00009025, EN300-21628, 1-Metilimidazol, saf., >=%99,0 (GC), D70869, M 8878, 1-Metilimidazol, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, SR-01000076013, Q4545792, SR-01000076013-1, 1-Metilimidazol, >=% 99, yeniden damıtma ile saflaştırılmış, F0001-1635, Z104506032, 1-Metil-1H-imidazol; N-metilimidazol; 1H-İmidazol, 1-metil-, Kap B (THF'de 1-metilimidazol% 16), oligonükleotid sentezi için, 1mum filtreden süzülür, Kapak B (THF / piridin içinde% 10 N-metilimidazol, V / V = 80: 10) NC-0803 emp Biotech GmbH, Kapak B, THF'de% 16 NMI, emp Biotech GmbH (THF/N-metilimidazol, V / V = 84: 16) NC-0801, 450ml: 28-400 iplik, 2.5L: GL45 iplik, N-metilimidazol (1-metilimidazol); N-metil midazol; N-metil glioksalin; CAP B (ASETONIT IÇINDE %12 1-METILIMIDAZOL; 1-Metilimidazol, >=%99, yeniden damıtma ile saflaştırılmış; CAP B (THF'DE %10 1-METILIMIDAZOL)*; CAP B (1-METILIMIDAZOL% 10 IN; CAP B (THF'DE %16 1-METILIMIDAZOL)*
N-Metilimidazol (NMI), formülü CH3C3H3N2 olan aromatik heterosiklik bir organik bileşiktir.
N-Metilimidazol (NMI), amin benzeri bir kokuya sahip, renksiz ila sarı bir sıvıdır.
N-Metilimidazol (NMI) su ile karışabilir.
N-Metilimidazol (NMI), özel bir çözücü, bir baz ve bazı iyonik sıvıların öncüsü olarak kullanılan renksiz bir sıvıdır.
Temel bir nitrojen heterosikldir ve bu nedenle çeşitli nükleosit bazlarının yanı sıra histidin ve histamin için taklit eder.
N-Metilimidazol (NMI), iki nitrojen atomu içeren beş üyeli bir halka ile karakterize edilen imidazol ailesine ait organik bir bileşiktir.
Spesifik olarak, N-Metilimidazol (NMI), halka yapısındaki nitrojen atomlarından birine bir metil grubunun (-CH₃) bağlandığı metillenmiş bir imidazol türevidir.
Bu yapısal modifikasyon, bileşiğin kimyasal davranışını önemli ölçüde değiştirir ve onu imidazolün kendisine kıyasla daha bazik ve daha nükleofilik hale getirir.
N-Metilimidazol (NMI) berrak, renksiz ila sarı bir sıvı olarak görünür ve hem higroskopik (havadaki nemi kolayca emer) hem de suda ve metanol ve kloroform gibi organik çözücülerde çözünür olmasıyla bilinir.
N-Metilimidazol (NMI), nispeten yüksek bir kaynama noktasına ve düşük bir buhar basıncına sahiptir, bu da asitlere ve neme karşı hassas olmasına rağmen standart laboratuvar koşullarında stabil olmasını sağlar.
N-Metilimidazol (NMI), N-1 konumunda bir metil ikame edicisine sahip bir 1H-imidazoldür.
1-metil-2-tiyoimidazolün (metimazol) bir metabolitidir.
N-Metilimidazol (NMI) kemik erimesini engeller.
N-metil grubu ile, bu özel imidazol türevi tautomerize olamaz.
7.0 ve 7.4 eşlenik asitlerin pKa'ları ile gösterildiği gibi imidazolden biraz daha baziktir.
Metilasyon ayrıca önemli ölçüde daha düşük bir erime noktası sağlar, bu da 1-metilimidazol yararlı bir çözücü yapar.
N-Metilimidazol (NMI), tehlikeli özellikleri nedeniyle dikkatli bir şekilde kullanılmalıdır.
Maruz kalındığında cildi, gözleri ve solunum yollarını tahriş edebilir ve önemli miktarlarda solunması veya yutulması halinde ciddi sağlık etkilerine neden olabilir.
Bu kimyasalla çalışırken her zaman eldiven, gözlük ve yeterli havalandırma gibi uygun koruyucu önlemler alınmalıdır.
N-Metilimidazol (NMI), endüstriyel olarak esas olarak iki yolla hazırlanır. Bunlardan en önemlisi, imidazolün metanol ile asit katalizli metilasyonudur.
İkinci yöntem, glioksal, formaldehit ve bir amonyak ve metilamin karışımından Radziszewski reaksiyonunu içerir.
(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
N-Metilimidazol (NMI), piridin benzeri nitrojende imidazolün metilasyonu ve ardından deprotonasyon ile laboratuvar ölçeğinde sentezlenebilir.
Benzer şekilde, 1-metilimidazol, önce bir sodyum tuzu oluşturmak için imidazolün protondan arındırılması ve ardından metilasyon ile sentezlenebilir: H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I, [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
N-Metilimidazol (NMI), iki nitrojen atomu içeren beş üyeli heterosiklik bir halka olan imidazolün bir türevidir.
N-Metilimidazol (NMI), imidazol halkasındaki nitrojen atomlarından birine bağlı bir metil grubuna sahiptir.
N-Metilimidazol (NMI) güçlü bir baz görevi görür ve genellikle organik sentezde bir katalizör veya ara madde olarak kullanılır.
Azot atomları, koordinasyon komplekslerinin oluşturulmasında ve reaksiyonlarda elektrofilik merkezlerin aktive edilmesinde yararlı olan hidrojen bağına ve elektron çifti bağışına kolayca katılabilir.
N-Metilimidazol (NMI), hem akademik hem de endüstriyel kimyasal işlemlerde, özellikle farmasötiklerin, zirai kimyasalların ve polimer malzemelerin sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Erime noktası, −60 °C (lit.)
Kaynama noktası, 198 °C (lit.)
Yoğunluk, 25 ° C'de 1.03 g / mL (lit.)
Buhar basıncı, 0,4 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi, n20/D 1.495 (lit.)
Parlama noktası, 198 °F
Depolama sıcaklığı, +30 °C'nin altında saklayın
Çözünürlük, Kloroform (biraz), Metanol (biraz)
Form, Sıvı
pKa, 6.95 (25 °C'de)
Özgül ağırlık, 1.031
Renk, Berrak renksiz ila sarı
pH, 9,5–10,5 (50 g/L, H₂O, 20 °C)
pH aralığı, 20 °C'de 100 g/L'de 9,5–11,5
Biyolojik kaynak, Sentetik
Patlama sınırı, %2,7–15,7 (V)
Suda çözünürlük, Su ile karışabilir
Hassas, Higroskopik
BRN, 105197
Kararlılık, Kararlı, ancak neme duyarlı. Asitler, asit anhidritler, güçlü oksitleyici maddeler, nem, karbon dioksit, asit klorürler ile uyumsuzdur.
InChIKey, MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
LogP, 25 °C'de -0.19
N-Metilimidazol (NMI), benzersiz yapısal ve kimyasal özellikleri nedeniyle kimyanın çeşitli alanlarında yaygın olarak kullanılan önemli bir heterosiklik organik bileşiktir.
Yapısal olarak, N-Metilimidazol (NMI), bitişik olmayan konumlarda iki nitrojen atomu içeren beş üyeli bir halka olan bir imidazol halkasından oluşur ve nitrojen atomlarından biri bir metil grubu ile ikame edilir.
Bu metil ikamesi, nitrojen atomu üzerindeki elektron yoğunluğunu arttırır ve N-Metilimidazol'ü (NMI) ana bileşiği olan imidazolden önemli ölçüde daha nükleofilik ve bazik hale getirir.
Gelişmiş bazikliği ve nükleofilikliği nedeniyle, N-Metilimidazol (NMI), özellikle asilasyon, alkilasyon ve polimerizasyon işlemlerini içerenler olmak üzere birçok kimyasal reaksiyonda verimli bir katalizör ve reaktif görevi görür.
N-Metilimidazol (NMI), bir proton alıcısı olarak hareket ederek veya ara ürünleri stabilize ederek reaksiyonları hızlandırabilir, bu da reaksiyon hızlarının ve verimlerinin artmasına yol açar.
Kararlı hidrojen bağları oluşturma ve metal iyonları ile koordinasyon sağlama yeteneği, onu karmaşık organometalik bileşiklerin ve farmasötik ara ürünlerin sentezinde de değerli kılar.
N-Metilimidazol (NMI) tipik olarak higroskopik, berrak, renksiz ila soluk sarı bir sıvı olarak karşılaşılır, yani ortamdaki nemi kolayca emer.
Yaklaşık 198 °C gibi nispeten yüksek bir kaynama noktasına sahiptir, bu da önemli bir buharlaşma olmadan yüksek sıcaklık reaksiyonlarında kullanılmasına izin verir.
N-Metilimidazol (NMI), suyun yanı sıra birçok organik çözücü ile karışabilir, bu da farklı çözücü sistemlerinde kullanım için çok yönlülük sağlar.
N-Metilimidazol (NMI), farmasötikler, böcek ilaçları, iyon değiştirici reçineler, boya ara maddeleri, tekstil yardımcı maddeleri, fotografik kimyasallar ve korozyon inhibitörleri gibi ürün sınıflarının imalatında kullanılan bir imidazol türevidir.
Aynı zamanda poliüretanların üretimi için bir katalizör ve epoksi reçineleri için bir kürleme maddesi olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), epoksi reçine formülasyonlarında yaygın olarak bir kürleme maddesi veya hızlandırıcı olarak kullanılır ve elde edilen polimerlerin mekanik özelliklerini ve kimyasal direncini iyileştirir.
Ayrıca, aktif farmasötik bileşenlerin (API'ler) üretiminde bir yapı taşı veya katalizör olarak kullanıldığı ilaç endüstrisinde kritik bir rol oynar ve ilaçların daha verimli ve uygun maliyetli bir şekilde üretilmesine yardımcı olur.
Dialkil imidazolyum tuzları oluşturmak için N-Metilimidazol (NMI). Alkilleyici ajana ve karşı anyona bağlı olarak, çeşitli iyonik sıvılar ortaya çıkar, örneğin 1-butil-3-metilimidazolyum hekzaflorofosfat.
N-Metilimidazol (NMI)'nin kimyasal reaktivite, fiziksel stabilite ve çok yönlülük kombinasyonu, onu hem araştırma laboratuvarlarında hem de ticari kimyasal üretim süreçlerinde vazgeçilmez bir reaktif haline getirir.
Hazırlık aşamaları:
N-Metilimidazol (NMI), endüstriyel olarak esas olarak iki yolla hazırlanır.
Bunlardan en önemlisi, imidazolün metanol ile asit katalizli metilasyonudur.
İkinci yöntem, glioksal, formaldehit ve bir amonyak ve metilamin karışımından Radziszewski reaksiyonunu içerir.
(CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
N-Metilimidazol (NMI), piridin benzeri nitrojende imidazolün metilasyonu ve ardından deprotonasyon ile laboratuvar ölçeğinde sentezlenebilir.
Benzer şekilde, 1-metilimidazol, önce bir sodyum tuzu oluşturmak için imidazolün protondan arındırılması ve ardından metilasyon ile sentezlenebilir. H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I, [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
Kullanımlar:
N-Metilimidazol (NMI) aprotik bir çözücüdür.
İlaçların, pestisitlerin, iyon değişim reçinelerinin, boya ara maddelerinin, tekstil yardımcı maddelerinin, fotografik kimyasalların ve korozyon inhibitörlerinin üretiminde kullanılan bir imidazol türevidir.
Ayrıca poliüretan üretimi için bir katalizör ve epoksi reçineleri için bir kürleme maddesi olarak da kullanılabilir.
Örneğin, sulu bir dietilentriamin (DETA) çözeltisine N-Metilimidazol (NMI) eklendiğinde, CO2 absorpsiyonu sırasında emicinin faz ayrılması yoluyla yüksek CO2 yüklemesi elde edilebilir.
Araştırma laboratuvarında, N-Metilimidazol (NMI) ve ilgili türevler, çeşitli imidazol bazlı biyomoleküllerin taklit yönleri olarak kullanılmıştır.
N-Metilimidazol (NMI) ayrıca pirol-imidazol poliamidlerin metilimidazol monomerinin sentezi için öncüdür.
Bu polimerler, diziye bağlı bir şekilde ara araya girerek çift sarmallı DNA'nın spesifik dizilerini seçici olarak bağlayabilir.
BASF, endüstriyel ölçekli dietoksifenilfosfin üretimi sırasında asidi gidermek için bir araç olarak N-Metilimidazol (NMI) kullandı.
İyonik sıvılar (FESLEĞEN) işlemi kullanılarak yapılan bu bifazik asit süpürmede, N-Metilimidazol (NMI), reaksiyon koşulları altında kendiliğinden ayrı bir sıvı faz olarak ayrılan 1-metilimidazolyum hidroklorür üretmek için HCl ile reaksiyona girer.
N-Metilimidazol (NMI), farmasötikler, polimerler ve boyalar dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlarda çözücü olarak kullanılır.
Ayrıca biyoyakıt üretiminde katalizör olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), yakıt hücreleri ve galvanik kaplama gibi elektrokimyasal uygulamalarda proton kaynağı olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), antifungal ajanlar, antiviral ilaçlar ve antibiyotikler dahil olmak üzere çeşitli ilaçların sentezinde bir baz olarak kullanılır.
Ayrıca aktif farmasötik bileşenlerin üretiminde de kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), gıda endüstrisinde tatlandırıcı ve koruyucu olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), unlu mamuller, etler ve içecekler dahil olmak üzere çeşitli gıda ürünlerine eklenir.
N-Metilimidazol (NMI), polietilen ve polipropilen dahil olmak üzere çeşitli polimerlerin üretiminde zincir transfer maddesi olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), peptitlerin ve nükleik asitlerin sentezi dahil olmak üzere biyolojik araştırmalarda bir reaktif olarak kullanılır.
N-Metilimidazol (NMI), herbisitlerin ve pestisitlerin üretiminde bir yapı taşı veya katalizör görevi gördüğü zirai kimya endüstrisinde uygulama bulur ve mahsulleri daha etkili bir şekilde koruyan bileşiklerin oluşturulmasına katkıda bulunur.
Ayrıca, polimerizasyon reaksiyonlarını kolaylaştırdığı ve nihai malzeme özelliklerini geliştirdiği poliüretanların ve diğer özel polimerlerin sentezi de dahil olmak üzere epoksi reçinelerinin ötesinde polimer kimyasında da kullanılır.
Metal iyonları ile koordine etme kabiliyeti nedeniyle, N-Metilimidazol, katalitik döngülerin seçiciliğini ve verimliliğini etkileyebildiği organometalik kimyada koordinasyon komplekslerinin ve katalizörlerin geliştirilmesinde sıklıkla kullanılır.
Bu, onu ince kimyasallar ve özel malzemeler üretmeyi amaçlayan araştırma ve endüstriyel süreçler için değerli bir reaktif yapar.
Özetle, N-Metilimidazolün (NMI) çeşitli kimyasal reaktivitesi ve fiziksel özellikleri, onu farmasötikler, polimerler, zirai kimyasallar ve kataliz dahil olmak üzere çok çeşitli endüstrilerde vazgeçilmez kılar ve burada çok sayıda kimyasal ürün ve işlemin verimliliğine, kalitesine ve performansına önemli ölçüde katkıda bulunur.
N-Metilimidazol (NMI), kimya endüstrisinde, özellikle esterleştirmeler ve midasyonlar gibi asil gruplarının aktivasyonunu gerektiren reaksiyonlarda, oldukça etkili bir katalizör olarak yaygın olarak kullanılmaktadır, burada güçlü bazlığı, proton transferini kolaylaştırarak ve reaktif ara ürünleri stabilize ederek hedef moleküllerin oluşumunu hızlandırmaya yardımcı olur.
N-Metilimidazol (NMI) ayrıca epoksi reçinelerinin üretiminde yaygın olarak bir kürleme maddesi olarak kullanılır, burada çapraz bağlama işlemini hızlandırmak, nihai polimer ürünlerinin mekanik mukavemetini, kimyasal direncini ve termal stabilitesini iyileştirmek için hareket eder, bu da onları kaplamalarda, yapıştırıcılarda ve kompozit malzemelerde kullanıma uygun hale getirir.
Farmasötik üretimde, N-Metilimidazol (NMI), çeşitli aktif farmasötik bileşenlerin (API'ler) sentezinde bir ara madde veya katalizör olarak çok önemli bir rol oynar.
Nükleofilik sübstitüsyon ve yoğunlaşma reaksiyonlarına katılma yeteneği, kimyagerlerin ilaç geliştirme için gerekli olan karmaşık moleküler yapıları verimli bir şekilde oluşturmalarını sağlar.
Ek olarak, N-Metilimidazol (NMI), iyonik sıvıların hazırlanmasında ve pH ve iyonik ortamın korunmasına yardımcı olduğu ve böylece analitik ayırmaların çözünürlüğünü ve tekrarlanabilirliğini iyileştirdiği kromatografik tekniklerde bir stabilizatör olarak kullanılması nedeniyle değerlidir.
Güvenlik profili:
N-Metilimidazol (NMI), öncelikle reaktif, bazik bir heterosiklik amin olarak kimyasal yapısı nedeniyle çeşitli sağlık tehlikeleri oluşturur.
Temas veya solunduğunda ciltte, gözlerde ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olarak kızarıklığa, ağrıya ve mukoza zarlarında potansiyel hasara neden olabilir.
Uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma, N-Metilimidazol (NMI) cilde nüfuz edebileceğinden ve sistemik toksisiteye neden olabileceğinden dermatite veya daha ciddi cilt rahatsızlıklarına neden olabilir.
Buharların veya aerosollerin solunması öksürüğe, nefes darlığına ve ciddi vakalarda kimyasal pnömoniye neden olabilir ve bu da maddeyi kullanırken yeterli ventilasyon ve solunum koruması ihtiyacını vurgular.
Toksikolojik açıdan bakıldığında, N-Metilimidazol (NMI), yutulduğunda, solunduğunda veya cilt yoluyla emildiğinde, mide bulantısı, baş dönmesi, baş ağrısı ve aşırı durumlarda kafa karışıklığı veya bilinç kaybı gibi merkezi sinir sistemi etkileri gibi semptomlarla orta derecede akut toksisite sergiler.
N-Metilimidazolün (NMI) hayvan çalışmalarına dayanarak mutajenik özelliklere sahip olduğundan şüphelenilmektedir, bu da insanlarda kesin kanıtlar sınırlı olsa da, genetik hasar veya kanserojenlik gibi potansiyel uzun vadeli sağlık etkileri hakkında endişeleri artırmaktadır.
Bu riskler nedeniyle, hem laboratuvar hem de endüstriyel ortamlarda dikkatli kullanım ve güvenlik protokollerine sıkı sıkıya bağlı kalmak çok önemlidir.
