Быстрый Поиска
N-метилимидазол (НМИ) является важным сырьем для синтеза фармацевтических интермедиатов, используется при получении лозартана, низофенона, 1-Метил-1Н-имидазола-5-карбонилхлорида гидрохлорида и нафазолина гидрохлорида и др.
N-метилимидазол (NMI) также используется в качестве специального растворителя, основания и прекурсора некоторых ионных жидкостей.
N-метилимидазол (NMI) представляет собой ароматическое гетероциклическое органическое соединение с формулой CH3C3H3N2.
Номер CAS: 616-47-7
Молекулярная формула: C4H6N2
Молекулярная масса: 82,1
Номер EINECS: 210-484-7
Синонимы: 1-метилимидазол, 1-метил-1H-имидазол, 616-47-7, 1H-имидазол, 1-метил-, ИМИДАЗОЛ, 1-МЕТИЛ-, N1-метилимидазол, Аральдит DY 070, EINECS 210-484-7, UNII-P4617QS63Y, NSC 88064, DTXSID6052291, CHEBI:113454, P4617QS63Y, NSC-88064, 1-метил-1H-имидазол-3-ium, DTXCID6030863, EC 210-484-7, ПРИМЕСЬ ТИАМАЗОЛА B [ПРИМЕСЬ ЭП], ПРИМЕСЬ ТИАМАЗОЛА В (ПРИМЕСЬ ЭП), 1-метилимидазола этаноата, NMethylimidazole, имидазол, 1метил, 1HImidazole, 1метил, 210-484-7, INCHI=1/C4H6N2/C1-6-3-2-5-4-6/H2-4H,1H, mctwtzjpvlrjou-uhfffaoysa-n, UN2922, N-метилимидазол, N-метилимидазол, 1-метилимидазол, N-метилимидазол, MFCD00005292, 1-метил-имидазол, 1-метилимдазол, 1-метил-1H-имидазол; Thiamazole Imp. B (EP); Примесь тиамазола B, 3-метилимидазол, N-метил-имидазол, N-метил-имидазол, 1-метиллимидазол, 1-N-метилимидазол, Lopac-M-8878, 1-метил-(1H)-имидазол, CHEMBL543, 1-метил-1H-имидазол #, WLN: T5N CNJ A1, Lopac0_000831, 3-метил-1H-имидазол-3-ium, BDBM7884, HMS3262H03, BCP29437, NSC88064, STR00990, Tox21_304006, Tox21_500831, BBL011447, STL146559, AKOS000119840, CCG-204915, CS-W008580, FM00853, LP00831, PS-9372, SDCCGSBI-0050808. P002, NCGC00015702-01, NCGC00015702-02, NCGC00015702-03, NCGC00015702-04, NCGC00094162-01, NCGC00094162-02, NCGC00261516-01, NCGC00357222-01, 1-метилимидазол, ReagentPlus(R), 99%, 1-метилимидазол, рестиллированный из стекла, CAS-616-47-7, FM179985, PD015169, DB-002020, EU-0100831, M0508, NS00009025, EN300-21628, 1-метилимидазол, пурисс. , >=99,0% (GC), D70869, M 8878, 1-Метилимидазол, класс реагента Vetec(TM), 98%, SR-01000076013, Q4545792, SR-01000076013-1, 1-Метилимидазол, >=99%, очищенный методом редистилляции, F0001-1635, Z104506032, 1-Метил-1H-имидазол; N-метилимидазол; 1H-имидазол, 1-метил-, Cap B (1-метилимидазол 16% в ТГФ), для синтеза олигонуклеотидов, фильтруется через фильтр 1мкм, Capping B (10 % N-метилимидазол в ТГФ/пиридин, V/V = 80 : 10) NC-0803 emp Biotech GmbH, Capping B, 16 % NMI в ТГФ, emp Biotech GmbH (THF/N-метилимидазол, V/V = 84 : 16) NC-0801, 450мл : 28-400 нить, 2,5 л : нить GL45, N-метилимидазол (1-метилимидазол); N-метилмидазол; N-метилглиоксалин; КАП В (1-МЕТИЛИМИДАЗОЛ 12% В АЦЕТОНИТЕ; 1-Метилимидазол, >=99%, очищенный путем редистилляции; CAP B (1-МЕТИЛИМИДАЗОЛ 10% В ТГФ)*; CAP B (1-МЕТИЛИМИДАЗОЛ 10% IN; CAP B (1-МЕТИЛИМИДАЗОЛ 16% В ТГФ)*
N-метилимидазол (NMI) представляет собой ароматическое гетероциклическое органическое соединение с формулой CH3C3H3N2.
N-метилимидазол (NMI) представляет собой жидкость от бесцветного до желтого цвета с запахом, похожим на запах амина.
N-метилимидазол (NMI) смешивается с водой.
N-метилимидазол (NMI) представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве специального растворителя, основы и прекурсора некоторых ионных жидкостей.
Он представляет собой фундаментальный азотный гетероцикл и как таковой имитирует различные нуклеозидные основания, а также гистидин и гистамин.
N-метилимидазол (NMI) — органическое соединение, относящееся к семейству имидазолов, характеризующееся пятичленным кольцом, содержащим два атома азота.
В частности, N-метилимидазол (NMI) является метилированным производным имидазола, в котором метильная группа (-CH₃) присоединена к одному из атомов азота в кольцевой структуре.
Эта структурная модификация значительно изменяет химическое поведение соединения, делая его более основным и более нуклеофильным по сравнению с самим имидазолом.
N-метилимидазол (NMI) выглядит как прозрачная, бесцветная или желтая жидкость, и он известен как гигроскопичный (легко поглощающий влагу из воздуха) и растворимый в воде и органических растворителях, таких как метанол и хлороформ.
N-метилимидазол (NMI) имеет относительно высокую температуру кипения и низкое давление пара, что делает его стабильным в стандартных лабораторных условиях, хотя он чувствителен к кислотам и влаге.
N-метилимидазол (NMI) представляет собой 1H-имидазол, имеющий метильный заместитель в положении N-1.
Он является метаболитом 1-метил-2-тиоимидазола (метимазола).
N-метилимидазол (NMI) ингибирует резорбцию костей.
С N-метильной группой это конкретное производное имидазола не может таутомеризовать.
Он немного более основен, чем имидазол, на что указывают pKa конъюгатных кислот 7,0 и 7,4.
Метилирование также обеспечивает значительно более низкую температуру плавления, что делает 1-метилимидазол полезным растворителем.
С N-метилимидазолом (NMI) следует обращаться осторожно из-за его опасных свойств.
Он может раздражать кожу, глаза и дыхательные пути при воздействии, а также может вызвать серьезные последствия для здоровья при вдыхании или проглатывании в значительных количествах.
При работе с этим химическим веществом всегда следует применять надлежащие защитные меры, такие как перчатки, очки и достаточная вентиляция.
N-метилимидазол (NMI) получают в основном двумя промышленными способами. Основным из них является кислотно-катализируемое метилирование имидазола метанолом.
Второй метод включает в себя реакцию Радзишевского из глиоксаля, формальдегида и смеси аммиака и метиламина.
(ЧО)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
N-метилимидазол (NMI) может быть синтезирован в лабораторных масштабах путем метилирования имидазола по пиридиноподобному азоту и последующего депротонирования.
Аналогичным образом, 1-метилимидазол может быть синтезирован путем сначала депротонирования имидазола с образованием натриевой соли с последующим метилированием: H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I, [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
N-метилимидазол (NMI) является производным имидазола, пятичленного гетероциклического кольца, содержащего два атома азота.
N-метилимидазол (NMI) имеет метильную группу, присоединенную к одному из атомов азота в имидазольном кольце.
N-метилимидазол (NMI) действует как прочное основание и часто используется в качестве катализатора или промежуточного продукта в органическом синтезе.
Его атомы азота могут легко участвовать в связывании водорода и донорстве электронных пар, что полезно для формирования координационных комплексов и активации электрофильных центров в реакциях.
N-метилимидазол (NMI) широко используется как в академических, так и в промышленных химических процессах, особенно в синтезе фармацевтических препаратов, агрохимикатов и полимерных материалов.
Температура плавления, −60 °C (лит.)
Температура кипения, 198 °C (лит.)
Плотность, 1,03 г/мл при 25 °C (лит.)
Давление пара, 0,4 мм рт.ст. (20 °C)
Показатель преломления, n20/D 1.495 (лит.)
Температура вспышки, 198 °F
Температура хранения, хранить при температуре ниже +30 °C
Растворимость, хлороформ (незначительно), метанол (незначительно)
Форма, Жидкая
pKa, 6,95 (при 25 °C)
Удельный вес, 1,031
Цвет, от чистого бесцветного до желтого
pH, 9,5–10,5 (50 г/л, H₂O, 20 °C)
диапазон pH, 9,5–11,5 при 100 г/л при 20 °C
Биологический источник, Синтетический
Предел взрываемости, 2,7–15,7% (V)
Растворимость в воде, смешивается с водой
Чувствительный, гигроскопичный
BRN, 105197
Стабильность, стабильность, но чувствительность к влаге. Несовместимы с кислотами, кислотными ангидридами, сильными окислителями, влагой, углекислым газом, хлоридами кислот.
InChIKey, MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N
LogP, -0,19 при 25 °C
N-метилимидазол (NMI) является важным гетероциклическим органическим соединением, широко используемым в различных областях химии благодаря своим уникальным структурным и химическим свойствам.
Структурно N-метилимидазол (NMI) состоит из имидазольного кольца, пятичленного кольца, содержащего два атома азота в несмежных положениях, причем один из атомов азота замещен метильной группой.
Это метиловое замещение увеличивает электронную плотность на атоме азота, делая N-метилимидазол (NMI) значительно более нуклеофильным и основным, чем его родительское соединение, имидазол.
Благодаря своей повышенной основности и нуклеофильности, N-метилимидазол (NMI) служит эффективным катализатором и реагентом во многих химических реакциях, особенно в тех, которые связаны с процессами ацилирования, алкилирования и полимеризации.
N-метилимидазол (NMI) может ускорять реакции, действуя как акцептор протонов или стабилизируя промежуточные продукты, что приводит к улучшению скорости реакции и выхода.
Его способность образовывать устойчивые водородные связи и координироваться с ионами металлов также делает его ценным в синтезе сложных металлоорганических соединений и фармацевтических промежуточных продуктов.
N-метилимидазол (NMI) обычно встречается в виде прозрачной, бесцветной или бледно-желтой жидкости, которая гигроскопична, что означает, что она легко поглощает влагу из окружающей среды.
Он имеет относительно высокую температуру кипения около 198 °C, что позволяет использовать его в высокотемпературных реакциях без значительного испарения.
N-метилимидазол (NMI) смешивается со многими органическими растворителями, а также с водой, что обеспечивает универсальность для использования в различных системах растворителей.
N-метилимидазол (NMI) является производным имидазола, который используется в производстве таких классов товаров, как фармацевтические препараты, пестициды, ионообменные смолы, промежуточные красители, текстильные вспомогательные вещества, фотографические химикаты и ингибиторы коррозии.
Он также используется в качестве катализатора для производства полиуретанов и отвердителя для эпоксидных смол.
N-метилимидазол (NMI) обычно используется в качестве отвердителя или ускорителя в составах эпоксидных смол, улучшая механические свойства и химическую стойкость получаемых полимеров.
Он также играет важную роль в фармацевтической промышленности, где он используется в качестве строительного блока или катализатора в производстве активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), помогая производить лекарства более эффективно и экономично.
N-метилимидазол (NMI) с образованием солей диалкилимидазолия. В зависимости от алкилирующего агента и контраниона образуются различные ионные жидкости, например, гексафторфосфат 1-бутил-3-метилимидазолия.
Сочетание химической активности, физической стабильности и универсальности N-метилимидазола (NMI) делает его незаменимым реагентом как в исследовательских лабораториях, так и в коммерческих процессах химического производства.
Подготовка:
N-метилимидазол (NMI) получают в основном двумя промышленными способами.
Основным из них является кислотно-катализируемое метилирование имидазола метанолом.
Второй метод включает в себя реакцию Радзишевского из глиоксаля, формальдегида и смеси аммиака и метиламина.
(ЧО)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
N-метилимидазол (NMI) может быть синтезирован в лабораторных масштабах путем метилирования имидазола по пиридиноподобному азоту и последующего депротонирования.
Аналогичным образом, 1-метилимидазол может быть синтезирован путем предварительного депротонирования имидазола с образованием натриевой соли с последующим метилированием. H2C2N(NH)CH + CH3I → [H2C2(NH)(NCH3)CH]I, [H2C2(NH)(NCH3)CH]I + NaOH → H2C2N(NCH3)CH + H2O + NaI
Использует:
N-метилимидазол (NMI) является апротонным растворителем.
Это производное имидазола, используемое в производстве фармацевтических препаратов, пестицидов, ионообменных смол, промежуточных красителей, текстильных вспомогательных веществ, фотографических химикатов и ингибиторов коррозии.
Он также может быть использован в качестве катализатора для производства полиуретана и отвердителя для эпоксидных смол.
Например, когда N-метилимидазол (NMI) добавляется в водный раствор диэтилентриамина (DETA), высокая нагрузка CO2 может быть достигнута за счет разделения фаз абсорбента во время абсорбции CO2.
В исследовательской лаборатории N-метилимидазол (NMI) и родственные производные использовались в качестве имитационных аспектов различных биомолекул на основе имидазола.
N-метилимидазол (NMI) также является предшественником для синтеза мономера метилимидазола пиррол-имидазоловых полиамидов.
Эти полимеры могут селективно связывать определенные последовательности двухцепочечной ДНК путем интеркалирования последовательнозависимым образом.
Концерн BASF использовал N-метилимидазол (NMI) в качестве средства для удаления кислоты во время промышленного производства диэтоксифенилфосфина.
В этом процессе поглощения двухфазных кислот с использованием ионных жидкостей (BASIL) N-метилимидазол (NMI) реагирует с HCl с образованием гидрохлорида 1-метилимидазолия, который спонтанно выделяется в отдельную жидкую фазу в условиях реакции.
N-метилимидазол (NMI) используется в качестве растворителя в различных химических реакциях, включая фармацевтические препараты, полимеры и красители.
Он также используется в качестве катализатора при производстве биотоплива.
N-метилимидазол (NMI) используется в качестве источника протонов в электрохимических приложениях, таких как топливные элементы и гальванические покрытия.
N-метилимидазол (НМИ) используется в качестве основы при синтезе различных лекарственных препаратов, включая противогрибковые средства, противовирусные препараты и антибиотики.
Он также используется в производстве активных фармацевтических ингредиентов.
N-метилимидазол (NMI) используется в пищевой промышленности в качестве ароматизатора и консерванта.
N-метилимидазол (NMI) добавляют в различные пищевые продукты, включая выпечку, мясо и напитки.
N-метилимидазол (NMI) используется в качестве агента переноса цепи при производстве различных полимеров, в том числе полиэтилена и полипропилена.
N-метилимидазол (NMI) используется в качестве реагента в биологических исследованиях, в том числе при синтезе пептидов и нуклеиновых кислот.
N-метилимидазол (NMI) находит применение в агрохимической промышленности, где он служит строительным блоком или катализатором в производстве гербицидов и пестицидов, способствуя созданию соединений, которые более эффективно защищают сельскохозяйственные культуры.
Он также используется в химии полимеров, помимо эпоксидных смол, включая синтез полиуретанов и других специальных полимеров, где он облегчает реакции полимеризации и улучшает свойства конечного материала.
Благодаря своей способности координироваться с ионами металлов, N-метилимидазол часто используется при разработке координационных комплексов и катализаторов в металлоорганической химии, где он может влиять на селективность и эффективность каталитических циклов.
Это делает его ценным реагентом для исследовательских и промышленных процессов, направленных на производство тонких химикатов и специальных материалов.
Таким образом, разнообразная химическая реакционная способность и физические свойства N-метилимидазола (NMI) делают его незаменимым в широком спектре отраслей промышленности, включая фармацевтику, полимеры, агрохимикаты и катализ, где он вносит значительный вклад в эффективность, качество и производительность многочисленных химических продуктов и процессов.
N-метилимидазол (NMI) широко используется в химической промышленности в качестве высокоэффективного катализатора, особенно в реакциях, требующих активации ацильных групп, таких как этерификация и амидирование, где его сильная основность помогает ускорить образование молекул-мишеней, облегчая перенос протонов и стабилизируя реактивные промежуточные продукты.
N-метилимидазол (NMI) также широко используется в качестве отвердителя при производстве эпоксидных смол, где он ускоряет процесс сшивания, повышая механическую прочность, химическую стойкость и термическую стабильность конечных полимерных изделий, что делает их пригодными для использования в покрытиях, клеях и композитных материалах.
В фармацевтическом производстве N-метилимидазол (NMI) играет решающую роль в качестве промежуточного продукта или катализатора в синтезе различных активных фармацевтических ингредиентов (АФИ). Его способность участвовать в реакциях нуклеофильного замещения и конденсации позволяет химикам эффективно создавать сложные молекулярные структуры, необходимые для разработки лекарств.
Кроме того, N-метилимидазол (NMI) ценится за его использование при приготовлении ионных жидкостей и в качестве стабилизатора в хроматографической технике, где он помогает поддерживать pH и ионную среду, тем самым улучшая разрешение и воспроизводимость аналитических разделений.
Профиль безопасности:
N-метилимидазол (NMI) представляет ряд опасностей для здоровья, в первую очередь из-за его химической природы как реактивного основного гетероциклического амина.
Он может вызвать сильное раздражение кожи, глаз и дыхательных путей при контакте или вдыхании, что приводит к покраснению, боли и потенциальному повреждению слизистых оболочек.
Длительное или повторное воздействие может привести к дерматиту или более серьезным кожным заболеваниям, поскольку N-метилимидазол (NMI) может проникать в кожу и вызывать системную токсичность.
Вдыхание паров или аэрозолей может спровоцировать кашель, одышку, а в тяжелых случаях — химический пневмонит, что подчеркивает необходимость адекватной вентиляции и защиты органов дыхания при работе с веществом.
С токсикологической точки зрения, N-метилимидазол (NMI) проявляет умеренную острую токсичность при проглатывании, вдыхании или всасывании через кожу, с такими симптомами, как тошнота, головокружение, головная боль и, в крайних случаях, эффекты на центральную нервную систему, такие как спутанность сознания или потеря сознания.
Согласно исследованиям на животных, N-метилимидазол (НМИ) также подозревается в обладании мутагенными свойствами, что вызывает обеспокоенность по поводу потенциальных долгосрочных последствий для здоровья, таких как генетические повреждения или канцерогенность, хотя убедительные доказательства в отношении людей ограничены.
Из-за этих рисков бережное обращение и строгое соблюдение протоколов безопасности имеют важное значение как в лабораторных, так и в промышленных условиях.
