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N, N-DIMÉTHYL-PARA-TOLUIDINE (N,N-DIMETHYL-PARA-TOLUIDINE)

N, N-DIMÉTHYL-PARA-TOLUIDINE

La N, N-diméthyl-para-toluidine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore avec une odeur aromatique. Densité 0,937 g / cm3 (Lancaster) et insoluble dans l'eau. Par conséquent flotte sur l'eau. Toxique par absorption cutanée et par inhalation. Peut dégager des vapeurs toxiques en cas de brûlure.

CAS No. : 99-97-8
EC No. : 202-805-4

Synonyms:
N,N-Dimethyl-p-toluidine; N, N-Dimethyl p-toluidine; N,N-Dimethyl-p-toluidine; N,N,4-TRIMETHYLANILINE; 99-97-8; Dimethyl-p-toluidine; Benzenamine, N,N,4-trimethyl-; N,N-Dimethyl-4-methylaniline; nn dimetil para toluidin; n,n-dimetil-para-toluidin; n,n dimetyl para toluidine; 4,N,N-Trimethylaniline; N,N-Dimethyl-para-toluidine; N,N,4-Trimethylbenzenamine; Dimethyl-4-toluidine; p-(Dimethylamino)toluene; N,N-Dimethyl-4-toluidine; N,N-Dimethyl-p-tolylamine; p-Methyl-N,N-dimethylaniline; NSC 1785; p,N,N-Trimethylaniline; Dimetil-p-toluidina; p-Toluidine, N,N-dimethyl-; UNII-S8XC5939VU; Dimetil-p-toluidina [Italian]; 1-(Dimethylamino)-4-methylbenzene; 4-Dimethylaminotoluene; N,N-Dimethyl-p-toluidine, 99%; p-N,N-Trimethylaniline; CAS-99-97-8; Benzeneamine,N,N,4-trimethyl-; HSDB 8202; N,4-Trimethylaniline; nn-dimethyl-p-toluidine; dimethyl-(p-tolyl)-amine; EC 202-805-4; Benzenamine,N,4-trimethyl-; 4-dimethylamino-1-methylbenzene; 4,N,N-Trimethylaniline, 99%; N,N-Dimethyl-p-methylphenylamine; N,N-dimethyl-para-toluidine; N,N-dimethyl-p-toluidine 4,N,N-Trimethylaniline, purum, >=98.0% (GC); Q2051705; W-100002; N,N-DIBENZYL-1,4,10,13-TETRAOXA-7,16-DIAZACYCLOOCTADECANE; 4,N,N-Trimethylaniline, catalyst grade (for peroxide polymerization), >=98.5% (GC); 4,N,N-Trimethylaniline, puriss., catalyst for peroxide polymerisations, >=99.0% (GC); DMPT

N, N-diméthyl-para-toluidine

La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée comme accélérateur de polymérisation dans la fabrication de ciments osseux et de matériaux dentaires, dans les colles industrielles et comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de pesticides. Ainsi, il existe un potentiel d'exposition humaine à la N, N-diméthyl-para-toluidine, une amine aromatique avec une alerte structurelle pour une réactivité potentielle de l'ADN. Le National Toxicology Program (NTP) évalue la toxicité et la cancérogénicité de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez les rats Fischer 344 mâles et femelles et les souris B6C3F1. Pour faciliter la conception et l'interprétation de ces études, nous avons étudié l'excrétion et la distribution tissulaire de doses orales et intraveineuses (IV) de N, N-diméthyl-para-toluidine radiomarquée dans ces souches de rongeurs. Une dose unique faible (2,5 mg / kg), moyenne (25 mg / kg) ou élevée (250 mg / kg) de N, N-diméthyl-para-toluidine marquée au carbone 14 a été administrée. Les excréments collectés jusqu'à 72 heures après l'administration et les tissus prélevés au sacrifice ont été analysés pour la radioactivité totale. Les premières études ont été arrêtées à 72 heures. Après une faible dose IV à des rats mâles, ~ 100% de la dose a été excrétée et <2% a été récupérée dans les tissus à 72 heures. La dose orale élevée était extrêmement toxique pour les souris mâles. La même dose orale n'était pas manifestement toxique pour les rats mâles, et à 72 heures, 86% de la dose était excrétée et 2% restaient dans les tissus. Les études ultérieures ont été arrêtées à 24 heures pour mieux comprendre la distribution tissulaire de la radioactivité à des moments antérieurs, qui sont plus pertinents pour l'interprétation des études de toxicité à doses répétées. Après la dose orale élevée à des rats mâles, environ 18% de la dose ont été récupérés dans les tissus et environ 72% ont été excrétés en 24 heures. En revanche, aux doses faibles et moyennes, la majeure partie de la radioactivité (~ 83-100%) a été excrétée en 24 heures et <5% est restée dans les tissus. En résumé, la radioactivité dérivée de la N, N-diméthyl-para-toluidine a été rapidement excrétée par les rats et les souris après une seule dose orale ou IV et aucune différence notable entre les sexes dans la disposition de la N, N-diméthyl-para-toluidine n'a été observée au sein d'une espèce. Cependant, des différences de toxicité et d'élimination en fonction de la dose ont été observées. Ces données seront utilisées pour faciliter l'interprétation des études de sécurité / toxicité de la N, N-diméthyl-para-toluidine menées par le NTP.

Informations sur le produit de la N, N-diméthyl-para-toluidine
Numéro CAS 99-97-8
Numéro index CE 612-056-00-9
Numéro CE 202-805-4
Formule de Hill C₉H₁₃N
Formule chimique 4- (CH₃) C₆H₄N (CH₃) ₂
Masse molaire 135,21 g / mol
Code SH 2921 43 00

Le métabolisme de la N, N-diméthyl-p-toluidine (DMPT) administrée par voie orale chez des rats mâles F344 a été étudié. Le profil des métabolites urinaires du rat a été déterminé par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) en phase inverse analytique. Quatre pics radiomarqués ont été observés, isolés et purifiés par extraction en phase solide (SPE) et méthodes HPLC préparatives. Les 4 pics ont été identifiés comme étant l'acide p- (N-acétylhydroxyamino) hippurique (M1), le N, N-diméthyl-para-toluidine N-oxyde (M2), la N-méthyl-p-toluidine (M3) et le parent N, N-diméthyl-para-toluidine. Les métabolites M1 et M2 ont été identifiés par des méthodes spectrométriques et spectroscopiques, y compris l'identification du modèle de fragmentation de masse à la fois par chromatographie liquide / spectrométrie de masse et chromatographie en phase gazeuse / spectrométrie de masse, et à partir de l'analyse chimique des spectres de résonance magnétique nucléaire. La confirmation structurelle du métabolite M2 a été réalisée par comparaison avec un standard synthétique. Les pics M3 et le pic suspecté d'être la N, N-diméthyl-para-toluidine ont été identifiés par comparaison de leurs temps de rétention HPLC et de leurs modèles de fragmentation de masse avec des standards authentiques de N-méthyl-p-toluidine et de N, N-diméthyl-para- toluidine, respectivement. Le métabolisme de la N, N-diméthyl-para-toluidine est similaire à celui rapporté pour la N, N-diméthylaniline.

IDENTIFICATION de la N, N-Diméthyl-para-toluidine: La N, N-diméthyl-para-toluidine est un liquide incolore à une huile brune. Il a une odeur aromatique. Il ne se dissout pas dans l'eau.

UTILISATION de N, N-diméthyl-para-toluidine: La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée pour fabriquer des résines acryliques et des matériaux pour prothèses. Il est utilisé dans le ciment dans la plupart des arthroplasties de la hanche et des os. La N, N-diméthyl-para-toluidine est également utilisée pour fabriquer des colorants et des pesticides, des colles industrielles et des préparations artificielles pour les ongles.

EXPOSITION à la N, N-Diméthyl-para-toluidine: Il existe un potentiel d'exposition humaine généralisée en raison de son utilisation dans les matériaux dentaires et les ciments osseux. En cas de rejet dans l'environnement, la N, N-diméthyl-para-toluidine peut être rapidement décomposée dans l'air. Il voyage à travers le sol. Il peut se volatiliser à partir du sol humide et des surfaces d'eau. Cependant, il existera partiellement sous forme d'ion. Les ions ne se volatilisent pas. Ce type d'ion n'est pas susceptible de s'infiltrer. On ne sait pas si ce produit chimique est biodégradable dans le sol ou l'eau. Il existe un potentiel d'accumulation dans les organismes aquatiques. RISQUE: Certaines personnes avec des matériaux dentaires et des ciments osseux contenant de la N, N-diméthyl-para-toluidine ont développé des réactions allergiques. Dans des études sur des rats et des souris ayant reçu de la N, N-diméthyl-para-toluidine par voie orale 5 jours par semaine pendant 3 mois, des décès prématurés sont survenus à des doses égales ou supérieures à 125 mg / kg de poids corporel. Chez les souris et les rats survivants, des effets indésirables ont été observés dans le sang, le nez, les poumons et le foie. Le cancer a été trouvé dans des études sur des rats et des souris ayant reçu de la N, N-diméthyl-para-toluidine par voie orale 5 jours par semaine pendant deux ans. Chez le rat, des cancers du foie et du nez ont été découverts. Chez la souris, des cancers du foie, du poumon et du pré-estomac ont été trouvés. L'Office of Environmental Health Hazard Assessment de la California Environmental Protection Agency a annoncé en avril 2014 son intention de répertorier la N, N-diméthyl-para-toluidine comme étant connue par l'État pour causer le cancer. Le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer et le douzième rapport du programme américain de toxicologie sur les cancérogènes n'ont pas évalué le potentiel de la N, N-diméthyl-para-toluidine à provoquer le cancer chez l'homme.

La N, N-diméthyl-para-toluidine est un accélérateur dans le système initiateur-accélérateur redox utilisé dans le commerce pour durcir les monomères de méthacrylate de méthyle. La polymérisation est rarement complète.

La N, N-diméthyl-para-toluidine est un produit chimique à haut volume de production avec un potentiel d'exposition humaine généralisée en raison de son utilisation dans les matériaux dentaires et les ciments osseux.

La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans la préparation de prothèses acryliques depuis 50 ans. Il est utilisé comme accélérateur du ciment dans la plupart des arthroplasties de la hanche et des os pour activer la réaction de polymérisation à des concentrations allant de 0,7% à 2,6%. La N, N-diméthyl-para-toluidine se trouve dans les colles industrielles et les préparations artificielles d'ongles et est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de pesticides. Il a un temps de prise plus court (11,5 minutes) que certains autres accélérateurs.

Les résines acryliques utilisées dans la pratique dentaire sont des mélanges de particules de poly (méthacrylate de méthyle) et de monomère de méthacrylate de méthyle, ou des copolymères de méthacrylate de méthyle avec du styrène ou d'autres monomères acryliques. Ce mélange est une suspension épaisse de viscosité élevée qui est durcie par la polymérisation radicalaire des composants monomères. Le processus de durcissement est initié par la décomposition d'une petite quantité de peroxydes organiques (1% à 3%; généralement du peroxyde de benzoyle) activé par la réaction redox avec l'amine tertiaire. L'aminé tertiaire, le plus souvent la N, N-diméthyl-para-toluidine, est l'ingrédient qui induit la réaction donnant naissance à des radicaux libres capables d'initier la polymérisation des monomères acryliques. La polymérisation est rarement complète.

Cinq ciments osseux disponibles dans le commerce ont été analysés par chromatographie liquide haute performance pour détecter la teneur résiduelle d'un accélérateur, l'amine N, N-diméthyl-p-toluidine (N, N-diméthyl-para-toluidine), après durcissement. On a trouvé que la concentration de N, N-diméthyl-para-toluidine dans les extraits aqueux diminue avec le temps, étant presque absente 7 jours après le durcissement. Des différences ont été notées entre les ciments; La N, N-diméthyl-para-toluidine résiduelle est plus élevée dans les ciments préparés avec une teneur plus élevée en amine. Il est vérifié que l'effet toxique de la N, N-diméthyl-para-toluidine sur les cultures cellulaires est lié à la dose; un retard dans le cycle de réplication cellulaire est induit in vitro. Les dommages sont réversibles, justifiant ainsi la faible toxicité du ciment osseux qui est cliniquement établie.

L'utilisation de l'extraction en phase solide (SPE) et de la chromatographie liquide haute performance (HPLC) pour l'analyse de composants toxiques élués à partir de matériaux dentaires de polymère de méthacrylate de méthyle (pMMA) a été décrite. Deux résines composites pMMA, Yunifast et Acron, ont été analysées. Yunifast a été polymérisé à température ambiante et Acron à 100 ° C. Chaque échantillon a ensuite été placé dans du sérum équin à température ambiante et le sérum a été remplacé quotidiennement. L'extrait de sérum a été soumis à SPE et HPLC, pour l'analyse du méthacrylate de méthyle, de la N, N-diméthyl-p-toluidine (N, N-diméthyl-para-toluidine) et du peroxyde de benzoyle (BPO) (initiateur et stimulateur de la polymérisation) . Les résultats ont montré que le MMA et la N, N-diméthyl-para-toluidine élues étaient de l'ordre de 10 à 100 parties par million. Des quantités presque négligeables de BPO et d'acide benzoïque ont également été éluées. Une plus grande quantité de ces composés a été éluée à partir de Yunifast, un matériau plus souple. La N, N-diméthyl-para-toluidine a montré une élution plus élevée que le MMA. La partie hydrophile de Yunifast était plus cytotoxique que la partie hydrophobe et contenait du BA et de la p-toluidine en tant que composants majeurs et mineurs. L'étude / conclut que la rigidité du matériau est essentielle à la quantité extractible, et recommande que Yunifast et Acron soient immergés dans de l'eau chaude avant utilisation afin d'éliminer les composés toxiques hydrophiles de ces matériaux dentaires pMMA.

L'enquête nationale sur l'exposition professionnelle, qui a été menée par l'Institut national pour la sécurité et la santé au travail (NIOSH) entre 1981 et 1983, a estimé que 62720 travailleurs étaient potentiellement exposés à la N, N-diméthyl-para-toluidine sur le lieu de travail (NIOSH, 1990 ). Il existe un potentiel d'exposition humaine généralisée à la N, N-diméthyl-para-toluidine dans les milieux de travail où des ciments osseux, des prothèses dentaires, des colles industrielles et des ongles artificiels sont fabriqués ou utilisés. L'exposition à la N, N-diméthyl-para-toluidine peut être préoccupante en raison de la libération possible de produits chimiques n'ayant pas réagi à partir des composites polymères.

IDENTIFICATION ET UTILISATION de la N, N-Diméthyl-para-toluidine: La N, N-diméthyl-para-toluidine est un liquide limpide à jaune avec une odeur aromatique; insoluble dans l'eau. La N, N-diméthyl-para-toluidine est un accélérateur dans le système initiateur-accélérateur redox utilisé dans le commerce pour durcir les monomères de méthacrylate de méthyle. Il s'agit d'un produit chimique à haut volume de production avec un potentiel d'exposition humaine généralisée grâce à son utilisation dans les matériaux dentaires et les ciments osseux. La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans la préparation de prothèses acryliques depuis 50 ans. Il est utilisé comme accélérateur du ciment dans la plupart des arthroplasties de la hanche et des os pour activer la réaction de polymérisation. La N, N-diméthyl-para-toluidine se trouve dans les colles industrielles et les préparations artificielles d'ongles et est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de pesticides.

EXPOSITION HUMAINE ET TOXICITÉ de la N, N-Diméthyl-para-toluidine: Toxique par absorption cutanée et par inhalation. Les effets d'une exposition à court terme sont principalement hématotoxiques (méthémoglobinémie entraînant une cyanose, des lésions cérébrales et une insuffisance rénale) et peuvent être retardés. L'exposition à des concentrations élevées peut entraîner la mort. Un épisode cyanotique aigu dû à la méthémoglobinémie est survenu chez une fillette de 16 mois suite à l'ingestion de N, N-diméthyl-para-toluidine (6 mg / kg de poids corporel) utilisée dans la production d'ongles artificiels. L'administration de bleu de méthylène a été efficace pour inverser la méthémoglobinémie. Des études in vitro suggèrent que l'activité du composé était probablement due à sa transformation biochimique en métabolite toxique p-méthylphénylhydroxylamine. Il existe un potentiel d'exposition humaine généralisée à la N, N-diméthyl-para-toluidine dans les milieux de travail où des ciments osseux, des prothèses dentaires, des colles industrielles et des ongles artificiels sont fabriqués ou utilisés. L'exposition à la N, N-diméthyl-para-toluidine peut être préoccupante en raison de la libération possible de produits chimiques n'ayant pas réagi à partir des composites polymères. La colle "reniflante" est un moyen possible d'exposition à la N, N-diméthyl-para-toluidine. Une allergie de contact à la N, N-diméthyl-para-toluidine a été rapportée dans 3 cas parmi 22 patients atteints du syndrome de la bouche brûlante qui portaient des prothèses complètes ou partielles.

ÉTUDES ANIMALES de la N, N-diméthyl-para-toluidine: Dans les conditions des études de gavage oral NTP de 2 ans, il y avait des preuves claires de l'activité cancérigène de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez le rat sur la base de l'incidence accrue de carcinome hépatocellulaire et adénome hépatocellulaire ou carcinome (combiné) chez les rats mâles et femelles, et augmentation de l'incidence des néoplasmes des fosses nasales (principalement adénome de l'épithélium transitionnel des fosses nasales) chez les rats mâles. Il y avait des preuves claires de l'activité cancérigène de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez la souris sur la base de l'incidence accrue d'adénome hépatocellulaire (multiple), de carcinome hépatocellulaire et d'hépatoblastome chez les souris mâles et femelles, et l'augmentation de l'incidence des néoplasmes alvéolaires / bronchiolaires ( principalement adénome) chez les souris femelles. L'administration de N, N-diméthyl-para-toluidine a entraîné une augmentation de l'incidence des lésions non néoplasiques du foie et de la cavité nasale chez les rats et les souris mâles et femelles; le rein chez les rats mâles et femelles; la rate et la moelle osseuse chez les rats mâles et femelles et les souris femelles; le poumon chez les souris mâles et femelles; le préestomac chez les rats mâles et les souris femelles; le ganglion lymphatique mésentérique chez les rats mâles et les souris femelles; et le lobe olfactif chez les souris mâles et femelles. La N, N-diméthyl-para-toluidine a également provoqué une toxicité hématologique et une augmentation des taux de méthémoglobine chez les rats et les souris mâles et femelles (mesurés à 3 mois). La N, N-diméthyl-para-toluidine a été testée dans deux études indépendantes de mutation génique bactérienne; les deux études ont donné des résultats négatifs dans les souches testeurs de S. typhimurium ou d'E. coli, avec et sans activation métabolique exogène. Aucune augmentation significative de la fréquence des érythrocytes micronucléés n'a été observée dans le sang périphérique de souris mâles ou femelles traitées avec de la N, N-diméthyl-para-toluidine par gavage pendant 3 mois. De plus, aucune augmentation des réticulocytes micronucléés n'a été observée chez les souris mâles traitées avec de la N, N-diméthyl-para-toluidine pendant 4 jours. Les résultats des études sur les dommages à l'ADN (comètes) ont donné des résultats mitigés. Aucune augmentation des dommages à l'ADN (mesurés en pourcentage d'ADN de queue) n'a été observée dans les cellules hépatiques ou les leucocytes sanguins de souris mâles auxquelles on a administré de la N, N-diméthyl-para-toluidine par gavage une fois par jour pendant 4 jours. Cependant, une légère mais significative augmentation des dommages à l'ADN a été observée dans les cellules hépatiques de rats mâles recevant 60 mg / kg de N, N-diméthyl-para-toluidine une fois par jour pendant 4 jours. Il a également été testé pour les aberrations chromosomiques structurelles et numériques dans les cellules de hamster V79 (test du micronoyau, associé à une coloration immunofluorescente pour les protéines kinétochores), et des dommages à l'ADN in vivo dans le foie de souris et de rat (test d'élution d'ADN alcalin). Les résultats indiquent essentiellement que le produit chimique est un agent endommageant les chromosomes.

Dans deux tests d'élution alcaline in vivo, des rats Sprague-dawley ont reçu de la N, N-diméthyl-para-toluidine par injection orale ou intrapéritonéale jusqu'à 1080 mg / kg pc pendant 24 heures maximum. La fragmentation de l'ADN a augmenté dans les cellules hépatiques à environ 2,4 fois le contrôle à la dose la plus élevée seulement et a suggéré que la N, N-diméthyl-para-toluidine était faiblement positive dans ce test. Des résultats négatifs ont été obtenus lorsque la N, N-diméthyl-para-toluidine a été testée chez des souris Balb / c. La N, N-diméthyl-para-toluidine a induit des effets chromosomiques dans ces essais.

Dans un essai cytogénétique, des cellules de hamster chinois V79 ont été exposées à de la N, N-diméthyl-para-toluidine jusqu'à 1,2 mM sans activation métabolique. Une cytotoxicité a été observée à 1,2 mM, où une survie> 10% a été estimée par la formation de colonies. Il n'est pas clair si des contrôles positifs ont été utilisés. La N, N-diméthyl-para-toluidine a induit des aberrations chromosomiques dans ce test.

CONCLUSIONS Dans les conditions de ces études de gavage oral de 2 ans, il y avait des preuves claires d'activité cancérigène * de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez les rats mâles F344 / N sur la base de l'augmentation de l'incidence du carcinome hépatocellulaire et de l'adénome hépatocellulaire ou du carcinome (combinés) et une incidence accrue de néoplasmes des fosses nasales (principalement adénome de l'épithélium transitionnel des fosses nasales). L'augmentation de l'incidence des néoplasmes des cellules folliculaires de la glande thyroïde peut avoir été liée au traitement. Il y avait des preuves claires de l'activité cancérigène de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez les rats femelles F344 / N sur la base de l'augmentation de l'incidence du carcinome hépatocellulaire et de l'adénome ou carcinome hépatocellulaire (combinés). La survenue d'un adénome de l'épithélium transitionnel des fosses nasales a été considérée comme liée au traitement. Il y avait des preuves claires de l'activité cancérigène de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez les souris mâles B6C3F1 / N sur la base de l'incidence accrue d'adénome hépatocellulaire (multiple), de carcinome hépatocellulaire et d'hépatoblastome. Il y avait des preuves claires de l'activité cancérigène de la N, N-diméthyl-para-toluidine chez les souris femelles B6C3F1 / N sur la base de l'augmentation de l'incidence des adénomes hépatocellulaires, des carcinomes hépatocellulaires et de l'hépatoblastome et de l'augmentation de l'incidence des néoplasmes alvéolaires / bronchiolaires (principalement adénome).

La production et l'utilisation de la N, N-diméthyl-para-toluidine comme accélérateur de polymérisation dans la fabrication de ciments osseux et de matériaux dentaires, dans les colles industrielles et comme intermédiaire dans la synthèse de colorants et de pesticides peuvent entraîner son rejet dans l'environnement par le biais de divers déchets. ruisseaux. En cas de rejet dans l'air, une pression de vapeur de 0,178 mm Hg à 25 ° C indique que la N, N-diméthyl-para-toluidine existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. La N, N-diméthyl-para-toluidine en phase vapeur sera dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 2 heures. La N, N-diméthyl-para-toluidine ne contient pas de chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. Si elle est rejetée dans le sol, la N, N-diméthyl-para-toluidine devrait avoir une mobilité modérée basée sur un Koc estimé à 260. Le pKa de la N, N-diméthyl-para-toluidine est de 5,63, indiquant que ce composé existera partiellement sous forme cationique dans l'environnement et les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On s'attend à ce que la volatilisation des espèces neutres à partir de surfaces de sol humides soit un processus de devenir important basé sur une constante de la loi de Henry estimée à 7,0 x 10-5 atm-m3 / mole. La N, N-diméthyl-para-toluidine ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Les données de biodégradation dans le sol ou dans l'eau n'étaient pas disponibles. Si elle est rejetée dans l'eau, la N, N-diméthyl-para-toluidine ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 1 et 10 jours. Un FBC estimé à 33 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est modéré. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle à la N, N-diméthyl-para-toluidine peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où la N, N-diméthyl-para-toluidine est produite ou utilisée.

Sur la base d'un schéma de classification, une valeur Koc estimée de 260, déterminée à partir d'un log Koe de 2,81 et d'une équation dérivée de la régression, indique que la N, N-diméthyl-para-toluidine devrait avoir une mobilité modérée dans le sol. Le pKa de la N, N-diméthyl-para-toluidine est de 5,63, indiquant que ce composé existera partiellement sous forme cationique dans l'environnement et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. La volatilisation des espèces neutres de N, N-diméthyl-para-toluidine à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important étant donné une constante de la loi d'Henry estimée à 7,0X10-5 atm-m3 / mole, dérivée de sa pression de vapeur , 0,178 mm Hg et hydrosolubilité, 455 mg / L. La N, N-diméthyl-para-toluidine ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Les données de biodégradation dans le sol n'étaient pas disponibles.

Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l'atmosphère, la N, N-diméthyl-para-toluidine, qui a une pression de vapeur de 0,178 mm Hg à 25 ° C, devrait exister uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère ambiante. La N, N-diméthyl-para-toluidine en phase vapeur est dégradée dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 2 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 2,0X10-10 cm3 / molécule-s à 25 ° C qui a été dérivée en utilisant une méthode d'estimation de la structure. La N, N-diméthyl-para-toluidine ne contient pas de chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de la N, N-diméthyl-para-toluidine avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement a été estimée à 2,0 x 10-10 cm3 / molécule-s à 25 ° C en utilisant une méthode d'estimation de la structure. Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d'environ 2 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3. On ne s'attend pas à ce que la N, N-diméthyl-para-toluidine subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales. La N, N-diméthyl-para-toluidine ne contient pas de chromophores qui absorbent à des longueurs d'onde> 290 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil.

Le Koc de la N, N-diméthyl-para-toluidine est estimé à 260, en utilisant un log Koe de 2,81 et une équation dérivée de la régression. Selon un schéma de classification, cette valeur Koc estimée suggère que la N, N-diméthyl-para-toluidine devrait avoir une mobilité modérée dans le sol. Le pKa de la N, N-diméthyl-para-toluidine est de 5,63, indiquant que ce composé existera partiellement sous forme cationique et que les cations s'adsorbent généralement plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. Une valeur Kd de 380 pour la sorption sur la monmorillonite a été rapportée.

La constante de la loi de Henry pour la N, N-diméthyl-para-toluidine est estimée à 7,0 x 10-5 atm-m3 / mole dérivée de sa pression de vapeur, 0,178 mm Hg, et de sa solubilité dans l'eau, 455 mg / L. Cette constante de la loi de Henry indique que la N, N-diméthyl-para-toluidine devrait se volatiliser à partir de la surface de l'eau. Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) est estimée à 1 jour. La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) est estimée à 10 jours. La constante estimée de la loi de Henry de la N, N-diméthyl-para-toluidine indique que la volatilisation à partir des surfaces de sol humides peut se produire. La N, N-diméthyl-para-toluidine ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur.

À propos de la N, N-diméthyl-para-toluidine
La N, N-diméthyl-para-toluidine est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et / ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à <1 000 tonnes par an.

La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations par les consommateurs de la N, N-diméthyl-para-toluidine
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la N, N-diméthyl-para-toluidine est la plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Article Durée de vie de la N, N-diméthyl-para-toluidine
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la N, N-diméthyl-para-toluidine est la plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.

Utilisations répandues par les professionnels de la N, N-diméthyl-para-toluidine
La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans les produits suivants: régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adhésifs et mastics, produits de traitement du cuir et produits chimiques de laboratoire. La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans les domaines suivants: services de santé et recherche et développement scientifiques. La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée pour la fabrication de: textile, cuir ou fourrure. D'autres rejets dans l'environnement de N, N-diméthyl-para-toluidine sont susceptibles de se produire en raison de: l'utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides / détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Formulation ou reconditionnement de la N, N-diméthyl-para-toluidine
La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics.
Le rejet dans l'environnement de N, N-diméthyl-para-toluidine peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges.

Utilisations sur les sites industriels de la N, N-diméthyl-para-toluidine
La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans les produits suivants: adhésifs et mastics, produits de traitement textile et colorants, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
La N, N-diméthyl-para-toluidine a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée dans les domaines suivants: formulation de mélanges et / ou reconditionnement, services de santé et recherche et développement scientifiques.
La N, N-diméthyl-para-toluidine est utilisée pour la fabrication de: produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de la N, N-diméthyl-para-toluidine peut résulter d'une utilisation industrielle: comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur les sites industriels et comme auxiliaires technologiques.

Fabrication de N, N-diméthyl-para-toluidine
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