Быстрый Поиска
Номер КАС: 110-25-8
Номер ЕС: 203-749-3
Химическая формула: C21H39NO3
Молярная масса: 353,547 г·моль-1
N-олеоилсаркозин (саркозил O) представляет собой амфифильное производное олеиновой кислоты, имеющее головную группу саркозина (N-метилглицин), которое используется в качестве эмульгатора вода-в-масле и ингибитора коррозии.
N-олеоилсаркозин представляет собой ингибитор коррозии с химической формулой C21H39NO3 и молекулярной массой 353,54.
N-олеоилсаркозин представляет собой растворимое в масле поверхностно-активное вещество с различными группами, о котором сообщалось за рубежом с 1930-х годов.
N-олеоилсаркозин сначала использовался в чистом виде или в качестве крупицы соли в средствах для стирки текстиля, зубной пасте, шампуне и т. д., но с тех пор он был введен в область ингибирования коррозии и ржавчины.
Применение N-олеоилсаркозина:
N-олеоилсаркозин представляет собой мягкое поверхностно-активное вещество, которое сравнительно мало раздражает кожу и глаза и поэтому используется в продуктах личной гигиены, таких как средства для очистки кожи, из-за антимикробных и вирулицидных свойств N-олеоилсаркозина.
Саркозиновая головная группа длинноцепочечной амфифильной N-ациламинокислоты отвечает за образование хелатоподобных структур при адсорбции на полярных и заряженных поверхностях, например на металлах.
Молекулы образуют ориентированные мономолекулярные пленки, защищающие поверхность металла от коррозионного воздействия.
N-олеоилсаркозин уже при низких концентрациях обладает очень хорошими свойствами защиты от ржавчины (особенно в сочетании с производным имидазолина 2-(2-гептадек-8-енил-2-имидазолин-1-ил)этанолом, который также обладает эмульгирующим и антикоррозионным действием), также против цветных металлов, таких как алюминий и медь.
Поэтому N-олеоилсаркозин добавляют в качестве ингибитора коррозии и эмульгатора в жидкости для защиты от ржавчины и консистентные смазки, горюче-смазочные материалы и охлаждающие смазки, такие как масла для бурения и резки.
Производство N-олеоилсаркозина:
Стандартным методом получения N-ациламинокислот является реакция Шоттена-Баумана, в которой олеоилхлорид (из олеиновой кислоты и, например, трихлорида фосфора) добавляют к водному раствору N-метилглицина при рН 10 (поддерживаемом постоянным при помощи добавлением раствора гидроксида натрия).
Не содержащий жирных кислот N-олеоилсаркозин получают в виде масла.
Этот метод не подходит для промышленного синтеза поверхностно-активных веществ из-за относительно дорогого производства хлорангидридов карбоновых кислот и дорогостоящей утилизации фосфоновой кислоты, полученной в качестве побочного продукта.
N-олеоилсаркозин можно получить реакцией олеиновой кислоты, N-метилглицина и натриевой соли N-олеоилсаркозина при 170°С в течение 8-10 часов после удаления воды.
Более щадящие условия (120 °C) и более короткое время реакции (3,5 часа) можно использовать, когда метилолеат взаимодействует с N-метилглицинатом натрия при добавлении эквимолярных количеств метоксида натрия в метаноле.
После абсорбции водой, подкисления концентрированной серной кислотой и экстракции бутаноном получают N-олеоилсаркозин с выходом 92,5%.
Свойства N-олеоилсаркозина:
N-олеоилсаркозин представляет собой прозрачную вязкую жидкость от желтого до коричневого цвета, плохо растворимую в воде и обладающую кислой реакцией.
Являясь длинноцепочечной N-ациламинокислотой, поверхностно-активное вещество растворимо во многих органических растворителях и минеральном масле.
В щелочной среде N-олеоилсаркозин хорошо растворяется в воде.
Из-за структуры N-олеоилсаркозинкарбоксамида саркозил O химически стабилен даже при высоких значениях pH и сильно пенится как анионное поверхностно-активное вещество.
N-олеилсаркозин лишь слегка токсичен и легко поддается биологическому разложению.
Идентификаторы N-олеоилсаркозина:
Номер КАС: 110-25-8
ХимПаук: 5289148
Информационная карта ECHA: 100.003.410
Номер ЕС: 203-749-3
Идентификационный номер PubChem: 6912870
УНИИ: 4011K1S96Y
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID5042243
ИнХИ: ИнХИ=1S/C21H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20(23)22(2) 19-21(24)25/h10-11H,3-9,12-19H2,1-2H3,(H,24,25)/b11-10-
Ключ: DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N
УЛЫБКИ: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)O
Свойства N-олеоилсаркозина:
Химическая формула: C21H39NO3
Молярная масса: 353,547 г·моль-1
Молекулярный вес: 353,5
XLogP3-AA: 6,8
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся связей: 17
Точная масса: 353,29299411
Масса моноизотопа: 353,29299411
Площадь топологической полярной поверхности: 57,6 Ų
Количество тяжелых атомов: 25
Сложность: 366
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Названия N-олеоилсаркозина:
Предпочтительное название IUPAC для N-олеоилсаркозина:
[(9Z)-N-метилоктадек-9-енамидо]уксусная кислота
Другие названия N-олеоилсаркозина:
Олейлсаркозин
Синонимы N-олеоилсаркозина:
N-олеоилсаркозин
Саркосил О
Олеиновый саркозин
гампосил О
Мапросил О
2-[метил-[(E)-октадек-9-еноил]амино]уксусная кислота
Олейл N-метилглицин
Олейлметиламиноэтановая кислота
N-олеоилсаркозин
Медиалановая кислота
НСК-96995
N-метил-N-(1-оксо-9-октадеценил)глицин
Глицин, (Z)-
SCHEMBL220435
SCHEMBL2557574
DTXSID60859192
NSC96995
ЦИНК59207670
N-метил-N-[(9E)-октадек-9-еноил]глицин
(E)-2-(N-метилоктадек-9-енамидо)уксусная кислота
Глицин, N-метил-N-[(9E)-1-оксо-9-октадецен-1-ил]-
N-метил-N-[(9E)-9-октадеценоил]глицин
N-метил-N-[(9E)-9-октадеценоил]глицин
N-метил-N-[(9E)-9-октадеценоил]глицин
N-олеоилсаркозин
[(9E)-N-МЕТИЛОКТАДЕК-9-ЕНАМИДО] УКСУСНАЯ КИСЛОТА
16693-85-9
2-(N-метилолеамидо)уксусная кислота
2-[(9E)-N-МЕТИЛОКТАДЕК-9-ЕНАМИДО] УКСУСНАЯ КИСЛОТА
203-749-3
57368-03-3
Глицин, N-метил-N-(1-оксо-9-октадеценил)-
Глицин, N-метил-N-[(9Z)-1-оксо-9-октадеценил]-
гампосил О
Мапросил О
Медиалановая кислота (ВАН)
MFCD03936142 [количество леев]
N-метил-N-(1-оксо-9-октадеценил)глицин
Олеоил N-метиламиноуксусная кислота
Олеоилсаркозин
Саркозин, N-олеоил-
