SULFONATE DE NAPHTALÈNE (NAPHTHALENE SULFONATE)

SULFONATE DE NAPHTALÈNE (NAPHTHALENE SULFONATE)

CAS No. : 130-14-3
EC No. : 204-976-0

Synonyms:
amaranth dye; amido black; congo red; suramin; trypan blue; naftalin sülfonat; powercon 100; powercon100; Naphthalenesulfonate; NS; SNS; Naphthalenesulphonate; Naphthalene sulfonate; Naphthalene sulphonate; sulfonate naphthalene; spolostan; 2-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; Sodium 1-naphthalenesulfonate; 130-14-3; sodium naphthalene-1-sulfonate; 1-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; Sodium naphthalenesulphonate; Sodium naphthalene sulfonate; 1-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; UNII-MAI7V3C3PN; 1-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt (1:1); alpha salt; Sodium alpha-naphthalenesulfonate; 1321-69-3; Naphthalene-1-sulphonic acid sodium salt; Sodium naphthalene-1-sulphonate; Sodium alpha-naphthylsulfonate; EINECS 204-976-0; Sodium alpha-naphthalenesulfonic acid; naphthaline-1-sulfonic acid; Sodiumnaphthalene-1-sulfonate; SODIUM 1-NAPHTHALENESULFONATE; Sodium naphthalene-1-sulphonate; Sodium1-Naphthalenesulfonate> 1-Naphthalene Sulphonic acid (Na); 1-NAPTHALENE SULFONIC ACID SODIUM SALT; 1-NAPHTHALENESULFONIC ACID SODIUM SALT; NAPHTHALENE-1-SULFONIC ACID SODIUM SALT; 1-NAPHTHALENE SULPHONIC ACID SODIUM SALT; NSC 37036; Sodium |A-naphthalene; alpha-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; ACMC-209bhj; sodium naphthalenesulfonate; sodium naphthalene sulphonate; Naphthalene sulfonic acid, sodium salt solution (40% or less); EINECS 215-323-4; Sodium naphthalene sulfonate solution; Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; NAPHTHALENE SULFONATE; 1-Naphthalene Sulfonic Acid, Monosodium salt; FT-0631758; N0015; Naphthalene sulfonic acid, sodium salt solution; Sodium 1-naphthalenesulfonate, >=90% (HPLC); Q-200128; Sodium 1-naphthalenesulfonate, technical grade, 80%; Sodium naphthalene sulfonate solution (40% or less); naphthalene-1-sulfonate; 1-naphthalenesulfonate; alpha-naphthalenesulfonate; naphthalene-1-sulfonate(1-); naphthalenesulfonate; naphthalene sulfonate; naphthalene; 91-20-3; Naphthalin; Naphthene; Camphor tar; Tar camphor; White tar; Albocarbon; Naphthaline; Moth flakes; Moth balls; naphtalene; Dezodorator; Naftalen; Mighty 150; napthalene; RCRA waste number U165; Mighty RD1; naftaleno; Mothballs; Naftalen [Polish]; Caswell No. 587; naftalina; naphtaline; naphthalen; Naphthalene [BSI:ISO]; Naphtalene [ISO:French]; Naphthalene, pure; NSC 37565; Naphthalene, molten; Naphthalene, 99%; EPA Pesticide Chemical Code 055801; Naphthalene, crude or refined; Naphthalene, analytical standard; Naphtalinum; NAPHTHALENE SULFONATE; Naphthalinum; CAS-91-20-3; Naphthalene, 99+%, scintillation grade; 2-naphthalen; 1-Naphthalene; 2-Naphthalene; Naphthalene,(S); Naphthalene, crude; Naphthalene, 98%; Naphthalene, for synthesis, 98.5%; Naphthalene 100 microg/mL in Methanol; naftalin sülfonat; Naphthalene 10 microg/mL in Cyclohexane; Naphthalene 10 microg/mL in Acetonitrile; Naphthalene 100 microg/mL in Acetonitrile; Naphthalene, SAJ first grade, >=98.0%; amaranth dye; amido black; congo red; suramin; trypan blue; Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentene; Naphthalene, suitable for scintillation, >=99%; Naphthalene, molten [UN2304] [Flammable solid]; Naphthalene, molten [UN2304] [Flammable solid]; Melting point standard 79-81C, analytical standard; Naphthalene, certified reference material, TraceCERT(R); Sodium 2-naphthalenesulfonate; 532-02-5; Sodium naphthalene-2-sulfonate; 2-Naphthalenesulfonic acid sodium salt; 2-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; Sodium naphthalene-2-sulphonate; 2-Naphthalene sulfonic acid sodium salt; UNII-R5F0CTD2OJ; Sodium-2-naphthalenesulfonate; Sodium naphthalene-6-sulfonate; Sodium beta-naphthalenesulfonate; beta-Naphthalenesulfonic sodium salt; NSC 7415; EINECS 208-523-8; R5F0CTD2OJ; Sodium salt of beta-naphthalenesulfonic acid; 2-Naphthalenesulfonic acid, sodium salt (1:1); naphthalene sulfonate solution; Naphthalenesulfonic acid, sodium salt; 1-Naphthalene Sulfonic Acid, Monosodium salt; FT-0631758; N0015; Naphthalene sulfonic acid, sodium salt solution; Sodium 1-naphthalenesulfonate

Sulfonate de naphtalène

Les naphtalènesulfonates sont des dérivés de l'acide sulfonique qui contiennent une unité fonctionnelle naphtalène. Une famille apparentée de composés sont les acides aminonaphtalènesulfoniques. Les alkylnaphtalènesulfonates, qui sont utilisés comme superplastifiants dans le béton, sont d'une importance commerciale. Ils sont produits à grande échelle par condensation de naphtalène sulfonate ou d'alkylnaphtalène sulfonates avec du formaldéhyde.
Les exemples comprennent:
colorant amarante; amido black; l'acide armstrong; rouge congo; evans bleu; suramine; bleu trypan

Les naphtalènesulfonates peuvent être utilisés dans une variété d'applications. Nease Performance Chemicals fournit des naphtalènesulfonates avec d'excellentes propriétés de mouillage et de dispersion. Le portefeuille de naphtalènesulfonates de Nease comprend des produits dont la tendance à la mousse varie de moyenne à faible. De plus, ils offrent une stabilité aux acides et aux bases, une tolérance à l'eau dure et une stabilité à haute température.
Nease Performance Chemicals est un chef de file de l'industrie des naphtalènesulfonates haute performance. Plusieurs séries différentes de naphtalènesulfonates sont disponibles pour s'adapter à des applications spécifiques. Les sulfonates de naphtalène peuvent être utilisés dans les nettoyants à base d'eau tels que les shampooings pour tapis, les détergents pour lave-vaisselle automatique et les détergents industriels, ainsi que dans la polymérisation en émulsion, les solutions photographiques et les formulations agricoles. Un grade de naphtalène sulfonate peut également être utilisé comme dispersant dans de nombreux domaines, notamment les produits chimiques textiles, les formulations pesticides, les ciments, la polymérisation en émulsion, les pigments et colorants et le tannage du cuir.
Nous proposons même une gamme de produits respectueux de l'environnement de naphtalènesulfonates classés comme «ultimement biodégradables» et ayant une «faible toxicité aquatique».

Pour le 2-naphtalène sulfonate de sodium (Code des pesticides USEPA / OPP: 217202), 0 étiquettes correspondent. / SRP: Non enregistré pour une utilisation actuelle aux États-Unis, mais les utilisations approuvées des pesticides peuvent changer périodiquement et les autorités fédérales, étatiques et locales doivent donc être consultées pour les utilisations actuellement approuvées. /
Kao Corp a rapporté que le naphtalène sulfonate de sodium est fabriqué en faisant réagir du naphtalène avec de l'acide sulfurique. L'acide naphtalène sulfonique résultant est ensuite mis à réagir avec de l'hydroxyde de sodium. Le formaldéhyde n'est pas utilisé dans la fabrication de cet ingrédient.

Des additions alternées incrémentielles d'acides d'agent sulfonant et d'alcools alkylants donnent des résultats supérieurs dans la synthèse de produits tensioactifs d'alkylnaphtalène sulfonate à partir de la matière de départ naphtalène.
CONTEXTE DE L'INVENTION
1. Domaine de l'invention
Cette invention concerne des procédés améliorés de fabrication des produits communément connus dans le commerce sous le nom de "alkyl naphtalène sulfonates", même s'ils peuvent également contenir du naphtalène, des alkyl naphtalènes n'ayant pas réagi et des molécules avec plus d'un groupe alkyle et / ou groupe sulfonate par molécule de naphtalène. Les produits sont des agents tensioactifs commercialement importants, en particulier pour un usage agricole, et sont normalement fabriqués en faisant réagir du naphtalène avec des alcools, de l'acide sulfurique et de l'oléum.

2. Déclaration de l'état de la technique
Le butyl naphtalène sulfonate est maintenant fabriqué dans le commerce en faisant réagir du naphtalène, du butanol normal, de l'acide sulfurique concentré et de l'oléum dans un procédé de type discontinu en une seule étape. Le procédé subit normalement un exotherme vigoureux qui est difficile à contrôler et produit de grandes quantités de sous-produits contenant du soufre. D'autre part, l'isopropyl naphtalène sulfonate est maintenant fabriqué dans le commerce par un procédé en deux étapes, avec sulfonation suivie d'une alkylation. Bien que plus facile à contrôler que le procédé en une étape, ce procédé en deux étapes est notablement plus lent et consomme également plus d'acide pour les sous-produits qu'il n'est souhaitable. Des situations similaires prévalent pour d'autres produits d'alkylnaphtalène sulfonate.
Après l'une quelconque de ces synthèses, l'acide alkylnaphtalène sulfonique initialement formé est habituellement converti en l'agent tensioactif souhaité par dissolution dans un alcali aqueux pour convertir l'acide en un sel. Le tensioactif peut être utilisé directement dans la solution aqueuse ainsi formée, ou la solution peut être séchée pour produire un tensioactif solide.
Un matériau connu dans l'art comme "huile libre" est un constituant courant mais indésirable des alkylnaphtalène sulfonates du commerce. Ce matériau est en grande partie du naphtalène n'ayant pas réagi et / ou des alkylnaphtalènes non sulfonés, et il est courant dans le commerce d'imposer une limite supérieure à la quantité d'huile libre qui est acceptable dans le produit. Un autre constituant courant et indésirable des alkylnaphtalènesulfonates du commerce est constitué des sels de sulfate, formés pendant la neutralisation à partir d'acide sulfurique résiduel dans le produit de réaction initial. Limiter les quantités de ces deux constituants est donc un objectif souhaitable de tout procédé de fabrication d'agents tensioactifs alkylnaphtalène sulfonates.
Un objet de la présente invention est de fournir un procédé de fabrication d'alkylnaphtalène sulfonates qui évite ou réduit au moins certaines des difficultés et / ou sous-produits apparaissant avec les procédés commerciaux actuels.

RÉSUMÉ DE L'INVENTION
On a trouvé que deux changements majeurs par rapport à la pratique de l'art antérieur améliorent considérablement les procédés de fabrication d'alkylnaphtalène sulfonates, en particulier ceux avec des groupes alkyle contenant de 1 à 4 atomes de carbone. Un de ces changements est que l'acide sulfurique et / ou l'oléum et les alcools qui contiennent les groupes alkyle souhaités dans le produit sont ajoutés au naphtalène liquide par intermittence par petits incréments, au moins au début du procédé. Chaque incrément n'est pas supérieur à 10%, plus préférablement pas plus de 5%, ou encore plus préférablement pas plus de 2,5% de la quantité de réactif concerné qui serait suffisante pour une réaction complète dans la mesure souhaitée pour le produit. La deuxième caractéristique nouvelle majeure d'un procédé selon cette invention est qu'à un stade intermédiaire de la réaction, une deuxième phase liquide riche en acide est séparée de la première phase riche en matières organiques, afin d'éviter de gaspiller une grande partie de l'acide sulfurique ajouté ultérieurement et oleum par sa dissolution dans la seconde phase liquide, plutôt que de sulfoner le naphtalène et / ou l'alkylnaphtalène non sulfoné restant dans l'autre phase liquide comme souhaité.

La température préférée pour un procédé selon cette invention varie quelque peu avec l'agent d'alkylation utilisé. Bien qu'un solvant non réactif puisse être utilisé, il est généralement fortement préféré d'éviter un tel solvant, et pour avoir une forme liquide de naphtalène sulfonate comme cela est fortement préféré, cela nécessite une température minimale de 80 ° C, le point de fusion de Naphtalène sulfonate. Plus la température peut être maintenue au-dessus de cette limite pratique, moins il est probable que des sous-produits colorés indésirables réduisent la valeur commerciale et / ou l'acceptabilité des produits éventuels. D'autre part, avec certains agents alkylants tels que le butanol normal, la réaction est trop lente pour être pratique en dessous d'environ 110 ° C.Pour l'alcool isopropylique et l'alcool butylique secondaire, deux agents alkylants préférés, une température de fonctionnement entre 80 et 90, ou plus préférablement entre 83 et 87 degrés centigrades sont préférés.

La force de l'oléum à utiliser et les proportions d'oléum et d'acide sulfurique à utiliser dans un procédé selon cette invention peuvent également être modifiées dans de larges limites, mais généralement la proportion entre l'oléum et l'acide sulfurique trouvée utile dans l'art antérieur sera être également utile pour un procédé selon cette invention. Il est généralement préférable d'utiliser suffisamment d'agent de sulfonation total à la fin du procédé pour obtenir une moyenne d'au moins un atome de soufre par noyau de naphtalène sulfonate dans le produit, mais en raison du caractère d'équilibre de la réaction de sulfonation, des quantités facilement détectables de non sulfoné Les noyaux de naphtalène sulfonate restent généralement une partie du composant «huile libre» mentionné précédemment. Certains noyaux de naphtalène sulfonate avec deux ou plusieurs groupes sulfonate sont également présumés être présents, bien qu'aucune analyse exhaustive des produits d'un procédé selon cette invention n'ait été effectuée.
La quantité d'agent d'alkylation utilisée pendant le procédé complet doit également généralement être suffisante pour produire un produit avec une moyenne d'au moins un groupe alkyle par noyau de naphtalène sulfonate. Pour les groupes alkyle, en particulier butyle, il est encore plus préféré d'avoir une moyenne d'au moins 1,1 ou encore plus préférentiellement 1,2 groupe alkyle par noyau naphtalène sulfonate dans le produit final. Bien qu'il soit normalement préféré d'utiliser un agent d'alkylation qui consiste principalement en un seul type moléculaire d'alcool, des mélanges d'alcools agissent également efficacement dans le procédé.

Une fois la séparation effectuée, des quantités supplémentaires d'acide sulfurique, d'oléum ou des deux sont ajoutées à la phase liquide qui contient des noyaux de naphtalène sulfonate encore non sulfonés. Finalement, une quantité suffisante d'agent de sulfonation pour atteindre un degré moyen de sulfonation d'au moins un atome de soufre lié par noyau de naphtalène sulfonate et pour réduire la quantité d'huile libre dans le produit final à pas plus de 1,5% doit être utilisée. Si le produit de réaction au moment de la séparation de la seconde phase liquide a un degré moyen d'alkylation inférieur à celui souhaité pour le produit final, plus d'agent alkylant peut également être ajouté après cette séparation de phases. Comme cela est vrai pendant les phases précédentes de réaction, il est préférable pendant cette phase de réaction d'ajouter un agent sulfonant et un agent alkylant par petits incréments, avec des additions alternées d'agent sulfonant et d'agent alkylant tant que ces deux réactifs sont nécessaires pour obtenir le degré souhaité d'alkylation et de sulfonation pour le produit final, et chronométrer ces additions de manière à maintenir une température presque constante à l'intérieur du mélange réactionnel.

Une fois les réactions de sulfonation et d'alkylation terminées, la phase liquide contenant les produits est dissoute et / ou mise à réagir avec une solution aqueuse alcaline, un alcali supplémentaire est ajouté si nécessaire et les tensioactifs alkyl naphtalène sulfonate sulfonates finaux souhaités sont récupérés pour utilisation, soit sous forme de solutions aqueuses, soit sous forme solide après séchage. Ces étapes finales sont réalisées de la même manière générale que pour les étapes correspondantes de l'art antérieur.

Conformément à la discussion ci-dessus, un procédé selon l'invention comprend les étapes de:
(A) mélanger une masse spécifiée de sulfonate de naphtalène liquide avec une première masse incrémentielle d'acide liquide choisie dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et l'oléum, ladite première masse incrémentale ne dépassant pas une première fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour sulfoner le masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;

(B) mélanger avec le mélange formé à l'étape (A) une seconde masse incrémentielle d'alcools alkylants, ladite seconde masse incrémentale ne dépassant pas une seconde fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour alkyler la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe alkyle par molécule de naphtalène sulfonate et étant également suffisamment petite pour que la concentration d'hydrocarbure gazeux formé par déshydratation des alcools alkylants en oléfine lors du mélange ne dépasse pas 100 ppm dans la phase gazeuse au-dessus du mélange réactionnel;

(C) mélanger avec le mélange formé à l'étape précédente une troisième masse incrémentielle d'acide liquide choisie dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et l'oléum, ladite troisième masse incrémentale ne dépassant pas une troisième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour sulfoner le masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;

(D) mélanger avec le mélange formé à l'étape précédente une quatrième masse incrémentielle d'alcools alkylants, ladite quatrième masse incrémentale ne dépassant pas une quatrième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour alkyler la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe alkyle par Molécule de naphtalène sulfonate et étant également suffisamment petite pour que la concentration d'hydrocarbure gazeux formé par déshydratation des alcools alkylants en oléfine lors du mélange ne dépasse pas 100 ppm en phase gazeuse sur le mélange réactionnel;

(E) répéter les étapes (C) et (D) suffisamment de fois pour que, lorsque le mélange est interrompu après la dernière répétition de l'étape (D), le mélange liquide résultant se sépare spontanément en deux phases liquides, la seconde, plus dense, aqueuse parmi lesdites les phases étant plus concentrées en acide sulfurique que l'autre phase et l'autre première phase organique desdites phases étant plus concentrée en matières organiques totales que la seconde phase aqueuse; la quantité totale d'acide liquide utilisée dans toutes les étapes (A) - (D) et toutes les répétitions des étapes (C) et (D) étant inférieure à la quantité requise pour sulfoner la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec au moins un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;

(F) séparer la phase organique indiquée dans la partie (E) de la phase aqueuse qui y est citée;
(G) mélanger avec la phase organique séparée dans la partie (E) une cinquième masse incrémentale d'acide liquide choisie dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et l'oléum, ladite cinquième masse incrémentale ne dépassant pas une cinquième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour sulfoner la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec au moins un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;
(H) si la quantité totale d'alcools alkylants mélangée à la masse spécifiée de naphtalène sulfonate à l'achèvement de l'étape précédente n'est pas suffisante pour alkyler toute la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec au moins un groupe alkyle par molécule de naphtalène sulfonate, mélange avec le mélange formé à l'étape précédente d'une sixième masse incrémentielle d'alcools alkylants, ladite sixième masse incrémentielle ne dépassant pas une sixième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour alkyler la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe alkyle par molécule de naphtalène sulfonate et étant également suffisamment petite pour que la concentration d'hydrocarbure gazeux formé par déshydratation des alcools alkylants en oléfine pendant le mélange ne dépasse pas 100 ppm dans la phase gazeuse sur le mélange réactionnel

Bien que l'invention ne doive être considérée comme limitée par aucune théorie, on pense que les résultats supérieurs obtenus en alternant les additions incrémentielles des agents sulfonants et alkylants peuvent peut-être s'expliquer comme suit: Les ingrédients organiques les moins souhaitables dans le mélange de produits sont ceux sans groupe sulfonate ou sans groupe alkyle sur les molécules individuelles de naphtalène sulfonate. Lorsque de grandes quantités d'agents de sulfonation sont ajoutées initialement, la plupart des noyaux de naphtalène sulfonate deviennent sulfonés, réduisant ainsi la réactivité pour l'alkylation ultérieure par l'effet de désactivation bien connu des substituants sulfonate sur les cycles aromatiques. Des températures plus élevées doivent alors être utilisées pour obtenir une vitesse de réaction pratique, augmentant le danger des sous-produits. D'un autre côté, les alcools n'alkyleront pas du tout le naphtalène sulfonate en l'absence d'un certain acide pour servir de catalyseur. Lorsqu'une petite quantité d'acide est utilisée au début, suivie d'une petite quantité d'alcool, la plupart de l'acide peut être lié à l'alcool par des liaisons temporaires qui produisent l'espèce catalytique d'alkylation électrophile, et donc temporairement indisponible pour sulfoner les cycles. Une fois qu'un noyau de naphtalène sulfonate particulier a été alkylé, il est plus réactif à la sulfonation que le naphtalène sulfonate résiduel non substitué ou tout naphtalène sulfonate sulfoné qui peut être présent. Par conséquent, la plus grande partie du prochain incrément ajouté d'agent de sulfonation sulfonera les molécules de naphtalène sulfonate déjà alkylées, et la quantité de molécules de produit indésirables avec un seul des deux types de substituants sera minimisée.

Ce qui est revendiqué est:
1. Procédé de fabrication d'un matériau tensioactif, ledit procédé comprenant les étapes de:
(A) mélanger une masse spécifiée de sulfonate de naphtalène liquide avec une première masse incrémentale d'acide liquide choisie dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et l'oléum, ladite première masse incrémentale ne dépassant pas une première fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour sulfoner masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;
(B) mélanger avec le mélange formé à l'étape (A) une seconde masse incrémentielle d'alcools alkylants, ladite seconde masse incrémentale ne dépassant pas une seconde fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour alkyler la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe alkyle par molécule de naphtalène sulfonate et étant également suffisamment petite pour que la concentration d'hydrocarbure gazeux formé par déshydratation des alcools alkylants en oléfine pendant le mélange ne dépasse pas environ 100 ppm dans la phase gazeuse au-dessus du mélange réactionnel;
(C) mélanger avec le mélange formé à l'étape précédente une troisième masse incrémentielle d'acide liquide choisie dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et l'oléum, ladite troisième masse incrémentale ne dépassant pas une troisième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour sulfoner le masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;

(D) mélanger avec le mélange formé à l'étape précédente une quatrième masse incrémentielle d'alcools alkylants, ladite quatrième masse incrémentale ne dépassant pas une quatrième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour alkyler la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe alkyle par Molécule de naphtalène sulfonate et étant également suffisamment petite pour que la concentration d'hydrocarbure gazeux formé par déshydratation des alcools alkylants en oléfine lors du mélange ne dépasse pas environ 100 ppm en phase gazeuse sur le mélange réactionnel;
(E) répéter les étapes (C) et (D) suffisamment de fois pour que, lorsque le mélange est interrompu après la dernière répétition de l'étape (D), le mélange liquide résultant se sépare spontanément en deux phases liquides, la seconde, plus dense, aqueuse parmi lesdites les phases étant plus concentrées en acide sulfurique que l'autre phase et l'autre première phase organique desdites phases étant plus concentrée en matières organiques totales que la seconde phase aqueuse; la quantité totale d'acide liquide utilisée dans toutes les étapes (A) - (D) et toutes les répétitions des étapes (C) et (D) étant inférieure à la quantité requise pour sulfoner la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec au moins un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;
(F) séparer la phase organique indiquée dans la partie (E) de la phase aqueuse qui y est citée;
(G) mélanger avec la phase organique séparée dans la partie (E) une cinquième masse incrémentale d'acide liquide choisie dans le groupe constitué par l'acide sulfurique et l'oléum, ladite cinquième masse incrémentale ne dépassant pas une cinquième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour sulfoner la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec au moins un groupe sulfonate par molécule de naphtalène sulfonate;

(H) si la quantité totale d'alcools alkylants mélangée à la masse spécifiée de naphtalène sulfonate à l'achèvement de l'étape précédente n'est pas suffisante pour alkyler toute la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec au moins un groupe alkyle par molécule de naphtalène sulfonate, mélange avec le mélange formé à l'étape précédente d'une sixième masse incrémentielle d'alcools alkylants, ladite sixième masse incrémentielle ne dépassant pas une sixième fraction propre spécifiée de la quantité suffisante pour alkyler la masse spécifiée de naphtalène sulfonate avec un groupe alkyle par molécule de naphtalène sulfonate et étant également suffisamment petite pour que la concentration d'hydrocarbure gazeux formé par déshydratation des alcools alkylants en oléfine pendant le mélange ne dépasse pas environ 100 ppm dans la phase gazeuse sur le mélange réactionnel;
(I) arrêter l'agitation du mélange réactionnel, de sorte que le mélange puisse se séparer en deux ou plusieurs phases liquides si son contenu existait sous la forme de deux ou plusieurs phases liquides à l'équilibre, et séparer la phase liquide résultante qui est la plus concentrée en matière organique des autres phases liquides présente le cas échéant; et
(J) dissoudre la phase liquide la plus concentrée en matière organique de l'étape (I) dans l'eau et neutraliser la solution résultante avec un alcali fort.

Le naphtalène sulfonate est un hydrocarbure polycyclique solide, blanc et volatil avec une forte odeur de naphtaline. Le naphtalène sulfonate est obtenu à partir de goudron de houille ou de distillation de pétrole et est principalement utilisé pour fabriquer de l'anhydride phtalique, mais est également utilisé dans les répulsifs contre les mites. L'exposition au sulfonate de naphtalène est associée à une anémie hémolytique, des lésions du foie et du système neurologique, des cataractes et une hémorragie rétinienne. On prévoit raisonnablement que le sulfonate de naphtalène est un cancérogène pour l'homme et peut être associé à un risque accru de développer un cancer du larynx et colorectal.
Dans les petites huîtres, le transport du naphtalène sulfonate entre les tissus se fait principalement par diffusion. Chez les huîtres intactes, l'accumulation dans le muscle adducteur et le corps a suivi l'accumulation dans les branchies après un temps de latence important. Dans les tissus isolés sans coquille pour empêcher l'eau, il n'y avait pas de décalage dans le temps.
Il a été montré / que 24 à 35% d'une dose intrapéritonéale de (14) C-naphtalène sulfonate étaient éliminés sous forme de mercapturates par les souris et les rats 24 heures après l'administration. Pour les deux espèces, ce pourcentage était le même sur une large gamme de doses (3,12 à 200 mg / kg de poids corporel). En revanche, après exposition par inhalation, les quantités d'acide mercapturique dans l'urine de souris étaient environ deux fois plus élevées que dans l'urine de rat au même niveau d'exposition. Sur une période de 24 heures, environ 100 à 500 umol / kg de poids corporel de mercapturates ont été éliminés dans l'urine de souris ayant reçu des injections intrapéritonéales de 50 à 200 mg / kg de poids corporel de sulfonate de naphtalène. Chez les souris exposées par inhalation à 1 à 100 ppm (5,24 à 524 mg / m3) de sulfonate de naphtalène pendant 4 heures, 1 à 240 umol / kg de poids corporel des acides mercapturiques totaux ont été éliminés, tandis que les rats exposés aux mêmes concentrations ont éliminé 0,6 à 67 umol / kg de poids corporel.

Le naphtalène sulfonate-1,2-oxyde (NPO), la 1,2-naphtoquinone (1,2-NPQ) et la 1,4-naphtoquinone (1,4-NPQ) sont les principaux métabolites du naphtalène sulfonate qui seraient responsables pour la cytotoxicité et la génotoxicité de ce produit chimique. Nous avons mesuré les adduits cystéinyliques de ces métabolites dans l'hémoglobine (Hb) et l'albumine (Alb) de rats F344 dosés avec 100 à 800 mg de sulfonate de naphtalène / kg pc. Le procédé utilise le clivage et la dérivatisation de ces adduits par l'anhydride trifluoroacétique et l'acide méthanesulfonique suivis d'une chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse en mode d'ionisation chimique par ions négatifs. Adduits cystéinyliques des deux protéines avec NPO et 1,2- et 1,4-NPQ (désignés NPO-Hb et -Alb, 1,2-NPQ-Hb et -Alb, et 1,4-NPQ-Hb et -Alb , respectivement) ont été produites de manière dose-dépendante. Parmi les deux isomères structuraux résultant du NPO, les niveaux d'adduits de NPO1 étaient supérieurs à ceux des adduits de NPO2 dans l'Hb et l'Alb, ce qui indique que la substitution aromatique est favorisée in vivo aux positions 1 sur 2. Parmi les adduits de quinone, 1,2-NPQ -Hb et -Alb ont été produits en plus grandes quantités que le 1,4-NPQ-Hb et -Alb, ce qui indique soit que la formation de 1,2-NPQ à partir de NPO est favorisée, soit que plusieurs voies conduisent à la formation de 1, 2-NPQ. Les formes des courbes dose-réponse étaient généralement non linéaires à des doses supérieures à 200 mg de naphtalène sulfonate / kg pc. Cependant, la nature de la non-linéarité différait, montrant des preuves de supralinéarité pour NPO-Hb, NPQ-Hb et NPQ-Alb et de sous-linéarité pour NPO-Alb. De faibles niveaux de fond de 1,2-NPQ-Hb et -Alb et 1,4-NPQ-Hb et -Alb ont été détectés chez des animaux témoins sans exposition connue au naphtalène sulfonate. Cependant, les adduits NPO-Hb et -Alb correspondants n'ont pas été détectés chez les animaux témoins.

Le naphtalène sulfonate est d'abord métabolisé par les oxydases hépatiques à fonctions mixtes en époxyde, le naphtalène sulfonate-1,2-oxyde. L'époxyde peut être converti enzymatiquement en dihydrodiol, 1,2-dihydroxy-1,2-dihydroNaphtalène sulfonate ou conjugué avec du glutathion. Le dihydrodiol peut ensuite être conjugué pour former un composé polaire avec de l'acide glucuronique ou du sulfate ou être en outre déshydrogéné pour former le 1,2-dihydroxyNaphtalène sulfonate hautement réactif. Celui-ci peut également être conjugué enzymatiquement avec du sulfate ou de l'acide glucuronique ou oxydé spontanément pour former la 1,2-naphtoquinone.

Le naphtalène sulfonate et le 2-méthylnaphtalène sulfonate provoquent une lésion hautement sélective des organes et des espèces de l'épithélium bronchiolaire pulmonaire chez la souris. La lésion bronchiolaire pulmonaire induite par le naphtalène sulfonate mais pas par le 2-méthylnaphtalène sulfonate est bloquée par l'administration préalable de l'inhibiteur du cytochrome p450 monooxygénase pipéronyl butoxyde, ce qui suggère que le métabolisme par une enzyme autre que les monooxygénases p450 peut être important dans les lésions induites par le 2-méthylnaphtalène sulfonate. Étant donné que de nombreux hydrocarbures aromatiques polycycliques sont métabolisés par le système de la prostaglandine endoperoxyde synthétase et que l'activité de métabolisation xénobiotique détectable a été associée aux prostaglandines synthétases dans la cellule de Clara, les études rapportées ici ont été réalisées pour comparer la réduction du nicotinamide adénine dinucléotide phosphate par rapport au métabolisme dépendant de l'arachidonate. de naphtalène sulfonate in vitro et pour déterminer si l'indométacine, un puissant inhibiteur de la biosythèse des prostaglandines, était capable de bloquer la toxicité in vivo de ces deux hydrocarbures aromatiques. Le métabolisme dépendant du NADPH du naphtalène sulfonate et du 2-méthylnaphtalène sulfonate en métabolites liés de manière covalente dans les incubations microsomales pulmonaires ou hépatiques s'est produit à des taux facilement mesurables. Le métabolisme rénal microsomal dépendant du NADPH de l'un ou l'autre substrat n'a pas été détecté. La formation de métabolites de naphtalène sulfonate ou de 2-méthylnaphtalène sulfonate liés de manière covalente dépendait du NADPH et a été inhibée par l'ajout de glutathion réduit, de butoxyde de pipéronyle et de SKF-525A. La liaison covalente de la radioactivité du (14) C 2-méthylnaphtalène sulfonate a également été fortement inhibée par incubation dans une atmosphère d'azote. ... La formation dépendant de l'acide arachidonique de métabolites réactifs à partir du naphtalène sulfonate ou du 2-méthylnaphtalène sulfonate était indétectable dans les incubations microsomales du poumon, du foie ou des reins. L'indométacine, 1 heure avant et 6 heures après l'administration de 300 mg / kg de naphtalène sulfonate ou de 2-méthylnaphtalène sulfonate, n'a pas réussi à bloquer la lésion bronchiolaire pulmonaire induite par ces organes. Ces études suggèrent que les principales enzymes impliquées dans l'activation métabolique du naphtalène sulfonate ou du 2-méthylnaphtalène sulfonate in vitro sont les cytochrome p450 monooxygénases et que le métabolisme cooxydant par les prostaglandines synthétases semble jouer peu de rôle dans la formation de métabolites réactifs in vitro.

Dans une étude expérimentale sur des animaux, des doses de naphtalène sulfonate allant de 1 ug à 1 g ont été administrées dans l'alimentation à 3 jeunes porcs et leur urine a été collectée dans 2 échantillons séquentiels de 24 heures. Le principal métabolite urinaire, le 1-naphtol conjugué, a été séparé par chromatographie en phase gazeuse et détecté par capture d'électrons. La plupart des excrétions de 1-naphtol ont eu lieu au cours des 24 premières heures suivant l'administration. Le 1-naphtol métabolique pouvait être détecté après l'administration d'aussi peu que 100 ug de naphtalène sulfonate. Une relation linéaire a été observée entre le 1-naphtol urinaire et la dose orale (toutes deux exprimées sur l'échelle logarithmique) dans les échantillons de 24 heures (r au carré = 0,961, p <0,05) et les échantillons de 48 heures (r au carré = 0,906, p <0,05).
Suite à l'administration ip de naphtalène sulfonate (200 mg / kg) à des souris, le poumon, en comparaison avec d'autres organes, a été sélectivement endommagé. L'examen histologique du poumon a montré que ce sont les cellules épithéliales bronchiolaires non ciliées (cellules de Clara) qui ont été endommagées. À des doses plus élevées (400 mg / kg et 600 mg / kg, ip), il y avait également des dommages aux cellules dans les tubules proximaux du rein. Contrairement à l'effet chez la souris, des doses de naphtalène sulfonate aussi élevées que 1600 mg / kg ip n'ont provoqué aucune lésion pulmonaire ou rénale détectable chez le rat. Cette différence de toxicité entre la souris et le rat était reflétée par la capacité du sulfonate de naphtalène à épuiser plus sévèrement les sulfhydryles non protéiques dans les poumons et les reins de souris que chez le rat. Afin d'étudier la différence de toxicité des espèces, le métabolisme du sulfonate de naphtalène par les microsomes pulmonaires et hépatiques de la souris et du rat a été étudié. Dans tous les cas, le naphtalène sulfonate a été métabolisé en un (des) produit (s) lié (s) de manière covalente et en deux principaux produits solubles dans le méthanol, qui ont co-chromatographié avec le 1-naphtol et le 1,2-dihydro-1,2-dihydroxyNaphtalène sulfonate. Cependant, la liaison covalente et le métabolisme étaient environ 10 fois plus importants dans les microsomes préparés à partir de poumon de souris par rapport à ceux du rat.

Les doses létales médianes orales de naphtalène sulfonate variaient d'environ 350 mg / kg chez la souris à 2 200 mg / kg chez le rat. La toxicité du naphtalène sulfonate et du 2-méthylnaphtalène sulfonate est due à une nécrose bronchiolaire qui se développe rapidement après une exposition par inhalation. Les cellules de Clara de l'épithélium bronchiolaire sont la cible principale des faibles doses de naphtalène sulfonate et de 2-méthylnaphtalène sulfonate. Lorsqu'il est administré en doses multiples à des souris, l'épithélium bronchiolaire semble développer une tolérance au naphtalène sulfonate. Le 2-méthylnaphtalène sulfonate est moins toxique que le naphtalène sulfonate. Les souris ont toléré des doses intrapéritonéales de 2-méthylnaphtalène sulfonate allant jusqu'à 800 mg / kg. Le naphtalène sulfonate et le 2-méthylnaphtalène sulfonate doivent être métaboliquement activés pour former des époxydes énantiomères et des époxydes diols afin d'exprimer leur toxicité. Des études stéréochimiques dans le cas du naphtalène sulfonate menées chez la souris ont montré qu'une raison majeure de la lésion sélective de l'épithélium bronchiolaire peut être le degré élevé d'époxydation de celui-ci. Aucun métabolite spécifique du naphtalène sulfonate ou du 2-méthylnaphtalène sulfonate pouvant endommager les cellules de Clara n'a été identifié et aucune relation étroite entre la liaison métabolique et la toxicité n'a été établie. La toxicité pour les cellules de Clara du naphtalène sulfonate et du 2-méthylnaphtalène sulfonate peut être due à la circulation

Le sort des conjugués de glutathion dérivés du métabolisme du naphtalène sulfonate à divers niveaux de dose (5 à 80 mg / kg) a été examiné dans le but d'explorer l'utilisation potentielle des acides mercapturiques urinaires comme biomarqueurs de l'exposition au naphtalène sulfonate et comme indicateurs de l'activité et stéréosélectivité de l'époxydation du naphtalène sulfonate dépendant du cytochrome p450. Cette approche prolonge les études précédentes qui ont démontré un degré élevé de stéréosélectivité dans la formation de l'oxyde de (+) - 1R, 2S-naphtalène sulfonate à partir de naphtalène sulfonate dans des microsomes de tissus cibles (poumon de souris), mais pas dans des préparations microsomales isolées à partir de tissus non cibles tels que foie de souris. Pour valider l'utilisation des acides mercapturiques comme indicateurs de la formation d'époxyde in vivo, des isomères individuels d'adduit d'oxyde de naphtalène sulfonate et de glutathion ont été administrés par voie intraveineuse à des souris et des métabolites urinaires ont été identifiés et quantifiés. Les mercapturates représentaient 69 à 75% de la dose administrée dans les urines de 8 heures des animaux traités avec le trans-1- (S) -hydroxy-2- (S) -glutathionyl-1,2-dihydroNaphtalène sulfonate (adduit 1) et 76 -84% pour le trans-1- (R) -hydroxy-2- (R) -glutathionyl-1,2-dihydroNaphtalène sulfonate (adduit 2). Seulement 39 à 57% de la dose de trans-1- (R) -glutathionyl-2- (R) -hydroxy-1,2-dihydroNaphtalène sulfonate (adduit 3) administrée aux souris a été excrétée sous forme de dérivé d'acide mercapturique; cependant, deux métabolites supplémentaires ont été détectés qui n'étaient pas présents dans l'urine des animaux traités avec les adduits 1 ou 2. Le premier métabolite, représentant 2-4% de la dose d'adduit 3, n'a pas été identifié. Le deuxième métabolite, isolé par HPLC et identifié par spectrométrie de masse comme l'acide (hydroxy-1,2-dihydronaphtalénylthio) pyruvique, représentait 14 à 25% de la dose administrée d'adduit 3.

On sait que la toxicité pulmonaire et rénale induite par le sulfonate de naphtalène et la carcinogenèse induite par les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont médiées par leurs métabolites réactifs. L'exposition subchronique (90 jours) des souris au naphtalène sulfonate ne modifie pas les réponses immunitaires humorales et cellulaires, alors que les hydrocarbures aromatiques polycycliques, tels que le benzo (a) pyrène et le 7,12-diméthylbenzanthracène, sont connus pour être immunosuppresseurs. Pour comprendre ces différences, les réponses cellulaires formant des anticorps des cultures de splénocytes exposées au naphtalène sulfonate (2, 20 et 200 uM) ont été évaluées. À ces concentrations, la réponse cellulaire formant l'anticorps aux globules rouges de mouton (GR) n'était pas affectée. Pour déterminer si les métabolites réactifs du naphtalène sulfonate étaient immunosuppresseurs, les splénocytes ont été exposés aux métabolites du naphtalène sulfonate par addition directe ou par l'utilisation d'un système d'activation métabolique. L'addition de 1-naphtol (70 et 200 uM) et de 1,4-naphtoquinone (2, 7 et 20 uM) a entraîné une diminution de la réponse cellulaire formant des anticorps. La suppression des réponses cellulaires formant des anticorps a également été obtenue en cultivant des splénocytes avec du foie S9 et du naphtalène sulfonate. Étant donné que le métabolisme splénique du naphtalène sulfonate en métabolites non immunosuppresseurs peut expliquer l'absence d'immunotoxicité, les types de métabolites naphtalène sulfonate générés par les microsomes spléniques ont été déterminés. Il a été observé que les microsomes spléniques étaient incapables de générer des métabolites détectables de naphtalène sulfonate, tandis que les microsomes hépatiques étaient capables de générer à la fois du 1,2-naphtalène sulfonate diol et du 1-naphtol.

Le métabolisme fongique des hydrocarbures aromatiques a été étudié en utilisant le naphtalène sulfonate et le biphényle comme composés modèles. En utilisant le naphtalène sulfonate de (14) C et le champignon Cunninghamella elegans, les principaux métabolites libres étaient le trans-1,2-dihydroxy-1,2-dihydro-naphtalène sulfonate, la 4-hydroxy-l-tétralone et le 1-naphtol. Les conjugués sulfate et acide glucuronique du 1-naphtol étaient les principaux métabolites solubles dans l'eau qui ont été isolés par chromatographie sur couche mince et chromatographie liquide haute pression par paires d'ions. La spectrométrie de masse par désorption de champ a été utilisée pour identifier le conjugué sulfate tandis que le dérivé triméthylsilyle du conjugué acide glucuronique a été caractérisé par spectrométrie de masse à impact électronique. Des métabolites analogues ont été formés à partir du biphényle qui a été hydroxylé en position 4 puis conjugué.
Le métabolisme du naphtalène sulfonate chez les mammifères a été largement étudié. Le naphtalène sulfonate est d'abord métabolisé par les oxydases hépatiques à fonctions mixtes en époxyde, le naphtalène sulfonate-1,2-oxyde. ... L'époxyde peut être converti enzymatiquement en dihydrodiol, 1,2-dihydroxy-1,2-dihydroNaphtalène sulfonate ou conjugué avec du glutathion. Le dihydrodiol peut ensuite être conjugué pour former un composé polaire avec de l'acide glucuronique ou du sulfate ou être en outre déshydrogéné pour former le 1,2-dihydroxyNaphtalène sulfonate hautement réactif. Celui-ci peut également être conjugué enzymatiquement avec du sulfate ou de l'acide glucuronique ou oxydé spontanément pour former un autre composé hautement réactif, la 1,2-naphtoquinone.

Le sulfonate de naphtalène produit des espèces et des lésions sélectives des cellules des cellules épithéliales des voies respiratoires des rongeurs. Dans ces études, nous avons déterminé le Km apparent, Vmax et l'efficacité catalytique (Vmax / Km) pour le métabolisme du naphtalène sulfonate dans des préparations microsomales provenant de sous-compartiments des voies respiratoires de rongeurs et de primates non humains. Dans les tissus à fort renouvellement du substrat, les principaux métabolites étaient dérivés directement de l'oxyde de naphtalène sulfonate avec de plus petites quantités de conjugués d'époxyde de diol, de diépoxyde et de 1,2 et 1,4-naphtoquinones. Dans certains tissus, différentes enzymes avec Km et Vmax différents semblaient métaboliser le naphtalène sulfonate. L'ordre de rang de Vmax (épithélium olfactif de rat> épithélium olfactif de souris> voies aériennes murines >> voies aériennes de rat) était bien corrélé avec la sensibilité des tissus au naphtalène sulfonate. Le Vmax dans le sous-compartiment alvéolaire du singe était de 2% de celui de l'épithélium olfactif nasal du rat. Les taux de métabolisme dans les compartiments nasaux du singe étaient faibles. Les efficacités catalytiques des microsomes provenant de tissus / sous-compartiments sensibles connus sont 10 et 250 fois plus élevées que dans les sous-compartiments alvéolaires des voies respiratoires du rat et du singe, respectivement. Bien que les fortes corrélations entre l'efficacité catalytique et la sensibilité des tissus suggèrent que les tissus de primates non humains sont peu susceptibles de générer des métabolites à un taux suffisant pour produire des lésions cellulaires, d'autres études montrant des niveaux élevés de formation d'adduits protéiques appuient la nécessité d'études supplémentaires.

Le naphtalène sulfonate lui-même n'est pas cataractogène; à la place, le métabolite 1,2-dihydro-1,2-dihydroxyNaphtalène sulfonate (naphtalène sulfonate dihydrodiol) est l'agent inducteur de la cataracte. Des études ultérieures utilisant des techniques biochimiques et pharmacologiques, des tests in vitro et des souris transgéniques ont montré que l'aldose réductase dans le cristallin du rat est une protéine majeure associée à l'activité naphtalène sulfonate dihydrodiol déshydrogénase et que l'aldose réductase du cristallin est l'enzyme responsable de la formation du naphtalène sulfonate dihydrodiol . De plus, des études in vivo et in vitro ont montré que les inhibiteurs de l'aldose réductase préviennent les cataractes induites par les naphtalènesulfonates.
Le naphtalène sulfonate s'est avéré un faible carcinogène chez le rat. Pour étudier son mécanisme d'activation métabolique et d'initiation du cancer, des souris ont été traitées localement avec du naphtalène sulfonate ou l'un de ses métabolites, le 1-naphtol, le 1,2-dihydrodiol, le naphtalène sulfonate (1,2-DDN), le 1,2-dihydroxy naphtalène sulfonate (1 , 2-DHN) et 1,2-naphtoquinone (1,2-NQ). Après 4 h, les souris ont été sacrifiées, la peau traitée a été excisée et les adduits d'ADN dépurinants et stables ont été analysés. Les adduits dépurinants ont été identifiés et quantifiés par chromatographie liquide ultraperformance / spectrométrie de masse en tandem, tandis que les adduits stables ont été quantifiés par (32) P-post-marquage. A titre de comparaison, les adduits stables formés lorsqu'un mélange des quatre désoxyribonucléosides monophosphates a été traité avec du 1,2-NQ ou du naphtalène sulfonate activé par une enzyme ont également été analysés. Les adduits dépurinants 1,2-DHN-1-N3Ade et 1,2-DHN-1-N7Gua proviennent de la réaction du 1,2-NQ avec l'ADN. De même, les principaux adduits stables semblent dériver du 1,2-NQ. Les adduits d'ADN dépurinants sont, en général, les plus abondants. Par conséquent, le naphtalène sulfonate subit une activation métabolique en ortho-quinone électrophile, le 1,2-NQ, qui réagit avec l'ADN pour former des adduits dépurinants. C'est le même mécanisme que d'autres carcinogènes faibles, tels que les œstrogènes naturels et synthétiques et le benzène.

Le naphtalène sulfonate est utilisé dans la production d'anhydride phtalique; il est également utilisé dans les boules de naphtaline. L'exposition aiguë (à court terme) des humains au sulfonate de naphtalène par inhalation, ingestion et contact cutané est associée à une anémie hémolytique, des lésions hépatiques et neurologiques. Des cataractes ont également été signalées chez des travailleurs fortement exposés au sulfonate de naphtalène par inhalation et ingestion. Il a été rapporté que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs et des rongeurs au sulfonate de naphtalène provoque des cataractes et des lésions de la rétine. Une anémie hémolytique a été rapportée chez des nourrissons nés de mères qui «reniflaient» et ingéraient du sulfonate de naphtalène (sous forme de boules de naphtaline) pendant la grossesse. Les données disponibles sont insuffisantes pour établir une relation causale entre l'exposition au sulfonate de naphtalène et le cancer chez l'homme. L'EPA a classé le sulfonate de naphtalène dans le groupe C, cancérogène possible pour l'homme.
Si les vêtements d'un employé sont contaminés par du sulfonate de naphtalène solide, les employés doivent revêtir des vêtements non contaminés avant de quitter la zone de travail. Les vêtements contaminés par le sulfonate de naphtalène doivent être placés dans des récipients fermés pour être stockés jusqu'à ce qu'ils puissent être jetés ou jusqu'à ce que des dispositions soient prises pour éliminer le sulfonate de naphtalène des vêtements. Si les vêtements doivent être lavés ou nettoyés pour éliminer le naphtalène sulfonate, la personne effectuant l'opération doit être informée des propriétés dangereuses du naphtalène sulfonate. Les vêtements non imperméables contaminés par le naphtalène sulfonate doivent être retirés rapidement et ne pas être portés de nouveau tant que le naphtalène sulfonate n'est pas retiré des vêtements.