NONYL PHENOL 6

SYNONYMES
ÉTHOXYLATE DE NONYLPHÉNOL; POE-6; Éthoxylate d'alkylphénol; EMULAN PO; Les éthoxylates de nonylphénol (NPEO; NPE); Éther nonylphénylique de polyéthylène glycol; Éthoxylates d'octylphénol (OPEO; OPE); Éther octylphénylique de polyéthylène glycol; l'éthoxylate de nonylphénol NP-6; alpha - (- nonylphényl) -oméga-hydroxy-poly (oxy-1,2-éthanediyle); nonoxynol-6; Éthoxylate de nonylphénol; NP-6; Poly (oxyde d'éthylène); Dinonylphényle; polyoxyéthylène; Alkylphénol éthoxylé; Non ionique; 4- (2,4-diméthylheptan-3-yl) phénol; Phénol, nonyl-; Nonylphénol: NP; isononylphénol, phénol, nonyl, ramifié; para-nonylphénol; le monoalkyl (C3-9) phénol; Éthoxylate de nonylphénol: NPE; éther de nonylphénol polyoxyéthylène; le nonylphénol polyéthylène glycol; éther de nonylphénol polyéthylèneglycol; polyoxyéthylène; l'éther de nonylphénol; POE nonylphényléther; Nonylphénol éthoxylé; Éther nonylphénylique de polyoxyéthylène; éther de nonylphénylpolyéthylèneglycol, non ionique; éther nonylphénylique de macrogol; Polyéthylène mono (nonylphényl) éther glycols; nonyl-phéno; NONYLPHÉNOL; NONYLPHÉNOLS; Phénol, nonyl-; n nonylphénol; Phénol, nonyl-; Nonylphénol; Les glycols; polyéthylène; mono (nonylphényl) éther (8CI); Oxyde de (nonylphénoxy) polyéthylène; 4-nonylphénol; Nonylphénoxypoly (éthylèneoxy) éthanol; Nonylphénol éthoxylé; Éther de nonylphénol polyéthylène glycol;

Les alkylphénols sont des matières premières pour la synthèse d'éthoxylates d'alkylphénol, qui sont couramment utilisés comme tensioactifs non ioniques, agents dispersifs dans la fabrication du papier et du cuir, émulsifiants pour les formulations de pesticides et comme agents auxiliaires pour le forage et la flottation. Les membres les plus importants sont les éthoxylates de nonylphénol (NP) et d'octylphénol (OP). Le nombre d'unités éthoxylates peut atteindre 100. Les éthoxylates d'alkylphénol sont produits en quantités énormes. Du fait de leur utilisation répandue depuis plus de quarante ans, les alkylphénols et les alkylphénols éthoxylés sont devenus des contaminants environnementaux omniprésents et ont même été trouvés dans les denrées alimentaires. es conséquences environnementales de cette bioaccumulation sont très préoccupantes: les alkylphénols présentent une activité de type œstrogène et perturbent la fertilité des mâles chez les poissons et les mammifères aquatiques. Le même mécanisme fonctionne pour les éthoxylates à chaîne courte d'OP et de NP avec une à deux unités éthoxy. L'impact environnemental des OP et NP et de leurs mono- et diéthoxylates a conduit à leur inclusion dans la législation nationale et internationale avec les programmes de surveillance correspondants. Para-nonylphénol. Le monomère à base de phénol est d'apparence claire et réagit avec du trichlorure de phosphore pour produire du phosphite de trisnonylphénol, qui est un antioxydant commun pour une large gamme de systèmes polymères, utilisé dans le passé comme agent de régénération pour le caoutchouc synthétique et peut également être utilisé dans un époxy durcisseur de résine.Les alcylphénols sont utilisés pour fabriquer des éthoxylates d'alkylphénol, qui sont largement utilisés comme tensioactifs industriels. Ils sont utilisés comme émulsifiants pour la polymérisation, comme détergents et pesticides, et dans le traitement de la laine et des métaux. De nombreux alkylphénols, notamment le 4-t-octylphénol, le 4-nonylphénol, le 4-n-octylphénol et le 4-n-nonylphénol, ont été classés comme perturbateurs endocriniens en raison de leurs faibles activités de type œstrogène. Les alkylphénols sont des produits chimiques industriels organiques utilisés dans la production d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. On les trouve également dans les produits de soins personnels, en particulier les produits capillaires, en tant que composant actif de nombreux spermicides (nonoxynol-9), de divers détergents de laboratoire (dont Triton X-100) et de certaines formulations de pesticides. L'exposition à ces composés se fait par la peau, l'air et l'eau. Contrairement à la plupart des produits chimiques exogènes, qui deviennent généralement moins toxiques avec la dégradation, les alkylphénols augmentent en fait leur toxicité avec le temps. Au cours de la biodégradation, les polyéthoxylates d'alkylphénol perdent des groupes éthoxy pour devenir des alkylphénols (généralement du nonylphénol), qui sont plus stables, persistants et hydrophobes, conduisant à leur accumulation dans les égouts et les rivières et à leur volatilisation dans l'air ambiant. De nombreux alkylphénols sont toxiques pour les organismes aquatiques, et les plus toxiques sont ceux à grande chaîne alkyle, c'est-à-dire octyl-, nonyl- et dodécyl-phénol. Les alkylphénols ont attiré l'attention en raison de leur prévalence dans l'environnement et des rôles potentiels en tant que dysfonctionnements érectiles et xénoestrogènes. Il a été démontré que l'exposition au nonylphénol et à l'octylphénol provoque des lésions testiculaires, une diminution de la taille des testicules, une diminution de la production / qualité des spermatozoïdes et un dysfonctionnement du système de reproduction masculin. Les alkylphénols sont des tensioactifs synthétiques présents dans les détergents, les produits de nettoyage, les pesticides, les agents antistatiques, les lubrifiants, les produits de soins capillaires, les solubilisants et comme additifs dans les plastiques tels que le PVC et le polystyrène. Le 4-n-nonylphénol (NP) et le 4-n-octylphénol (OP) sont parmi les plus courants. L'exposition humaine à ces composés peut se produire par l'ingestion d'aliments et d'eau potable contaminés ainsi que par le contact avec certains produits de soins personnels et détergents.Très peu d'études ont exploré les altérations potentielles du pancréas résultant d'une exposition aux alkylphénols. Des îlots de rats cultivés pendant 24 h en présence d'OP ou de NP à des doses de 25 et 250 µg / L ont montré une augmentation de la sécrétion basale d'insuline ainsi que de la teneur en insuline (2,5 µg / L), tandis que des doses plus élevées (250 µg / L) ont diminué l'insuline contenu (Song et al., 2012). De la même manière, un traitement d'îlots de 24 h avec NP (0,1 à 1000 µg / L) a augmenté la sécrétion d'insuline en réponse à la concentration de glucose stimulante.Les éthoxylates d'alkylphénol sont facilement convertis par les micro-organismes en métabolites lentement dégradables tels que le 2,4,4-triméthyl-2-pentanol. Sur la base de cette voie de biodégradation, on prévoit qu'une partie de la molécule n'est pas facilement biodégradable. En effet, le niveau de réussite n'est pas atteint dans la plupart des tests de biodégradabilité faciles. Le mécanisme de biodégradation se reflète également dans les résultats des essais de simulation et des études de surveillance des usines de traitement biologique des eaux usées à grande échelle. Le raccourcissement rapide de la chaîne éthoxy des éthoxylates d'alkylphénol par des micro-organismes entraîne des pourcentages d'élimination supérieurs à 90 du composé d'origine dans les tests CAS [66,69]. En raison de la dégradation partielle des éthoxylates de nonylphénol, le nonylphénol, le monoéthoxylate de nonylphénol, le diéthoxylate de nonylphénol et leurs carboxylates sont présents dans les effluents et les boues activées [76–78]. Dans certains effluents des systèmes de traitement, les produits de biodégradation des éthoxylates d'alkylphénol n'ont pas été détectés ou trouvés à de très faibles concentrations, ce qui démontre qu'une dégradation presque complète est possible. Le paramètre clé pour obtenir une dégradation presque complète est le chargement des boues du système de traitement. De faibles charges de boues, qu'elles soient causées par des diminutions du débit hydraulique ou de la demande biologique en oxygène, entraînent des temps de rétention des boues élevés. Les éthoxylates d'alkylphénol contenant plus de six unités éthoxy ont été entièrement convertis dans des usines de traitement des eaux usées à pleine échelle à haute et à faible charge. Cependant, les éthoxylates d'alkylphénol avec moins de trois unités éthoxy n'ont été éliminés qu'à des pourcentages élevés dans une station d'épuration à faible charge de boue [79]. Ahel et coll. [79] ont trouvé une corrélation entre l'élimination des éthoxylates d'alkylphénol avec quelques unités éthoxy et la nitrification. La perte de nitrification et l'élimination de ces tensioactifs non ioniques à des temps de rétention des boues élevés peuvent être attribuées au lavage des micro-organismes à croissance lente. Ces résultats indiquent fortement que les produits de biodégradation des éthoxylates d'alkylphénol peuvent être traités dans les systèmes de traitement des eaux usées fonctionnant à des temps de rétention des boues relativement élevés.Les éthoxylates d'alkylphénol, largement utilisés dans les détergents commerciaux et ménagers aux États-Unis, peuvent se dégrader pendant le processus de traitement des eaux usées pour devenir plus toxiques, composés œstrogéniques et lipophiles. Ceux-ci comprennent l'octylphénol (OP), les nonylphénols (NP), les monoéthoxylates de nonylphénol (NP1EO) et les diéthoxylates de nonylphénol (NP2EO). Ces composés ont reçu une attention considérable en raison de leur toxicité aiguë et de leur capacité à perturber le système endocrinien. En Europe, des réglementations ont été établies pour contrôler leur impact sur l'environnement. Dans cette étude, les biosolides provenant des 11 usines de traitement des eaux usées américaines examinées contenaient des niveaux détectables de OP, NP, NP1EO et NP2EO. Neuf ont dépassé la limite danoise actuelle d'épandage (30 mg / kg; somme des NP, NP1EO et NP2EO) de 6 à 33 fois. Les NP étaient le composant principal, et leurs concentrations dans celles-ci variaient de 5,4 à 887 mg / kg (poids sec). OP, qui aurait été 10 à 20 fois plus œstrogénique que le NP, a été détecté dans ces neuf mêmes biosolides à des niveaux allant jusqu'à 12,6 mg / kg. Trois biosolides ont également été soumis à la méthode 1311 de la procédure de lixiviation des caractéristiques de toxicité de l'Environmental Protection Agency des États-Unis. Des NP et des NP1EO ont tous deux été détectés dans le lixiviat; le premier à des concentrations de 9,4 à 309 microg / L. Sur la base des niveaux d'effet publiés dans la littérature, l'éthoxylate d'alkylphénol se dégrade dans les biosolides américains peut avoir des effets néfastes sur l'environnement. Retirer rapidement de la zone contaminée. ATTENTION: le sauveteur ne doit pas se mettre en danger! Si la respiration s'arrête, administrer la respiration artificielle et consulter rapidement un médecin. Laver abondamment à l'eau. Retirer les vêtements contaminés et ne pas les réutiliser avant d'avoir été soigneusement lavés. Laver les yeux à grande eau en gardant les paupières ouvertes. Demander une assistance médicale en cas d'irritation.Tensioactif non ionique à utiliser dans les nettoyants et dégraissants, le nettoyage à sec, les produits agrochimiques et les adhésifs; fonctionnant comme agent mouillant, stabilisant, excellent émulsifiant, et couple les produits non ioniques de la gamme de détergents dans des systèmes hydrocarbonés.Il peut également être utilisé dans le forage des champs pétrolifères et les formulations de production. Tensioactif pour le nettoyage en cours de fabrication. Les nonylphénols sont une famille de composés organiques étroitement apparentés composés de phénol portant une queue de 9 carbone. Les nonylphénols peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols. Ils sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Ces composés sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques commercialement importants, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de nonylphénol, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le nonylphénol a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien et xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène.L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale nonyle. agoniste du GPER (GPR30). Lesonylphénols entrent dans la catégorie chimique générale des alkylphénols. [8] La structure des NP peut varier. Le groupe nonyle peut être attaché au cycle phénol à divers emplacements, habituellement les positions 4 et, dans une moindre mesure, les positions 2, et peut être ramifié ou linéaire. Un nonylphénol ramifié, le 4-nonylphénol, est le nonylphénol le plus produit et le plus commercialisé. [9] Le mélange d'isomères de nonylphénol est un liquide jaune pâle, bien que les composés purs soient incolores. Les nonylphénols sont modérément solubles dans l'eau mais solubles dans l'alcool. Le nonylphénol provient de la dégradation environnementale des éthoxylates de nonylphénol, qui sont les métabolites de détergents commerciaux appelés éthoxylates d'alkylphénol. Les NPE sont un liquide de couleur orange clair à clair. Les éthoxylates de nonylphénol sont non ioniques dans l'eau, ce qui signifie qu'ils n'ont pas de charge. En raison de cette propriété, ils sont utilisés comme détergents, nettoyants, émulsifiants et diverses autres applications. Ils sont amphipathiques, ce qui signifie qu'ils ont à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui leur permet d'entourer des substances non polaires comme l'huile et la graisse, les isolant de l'eau. Le nonylphénol peut être produit industriellement, naturellement, et par dégradation environnementale d'éthoxylates d'alkylphénol. Industriellement, les nonylphénols sont produits par alkylation catalysée par un acide de phénol avec un mélange de nonènes. Cette synthèse conduit à un mélange très complexe avec divers nonylphénols: il existe théoriquement 211 isomères constitutionnels et ce nombre s'élève à 550 isomères si l'on prend en compte les énantiomères. Les nonylphénols sont également produits naturellement dans l'environnement. Un organisme, le ver de velours, produit du nonylphénol en tant que composant de son limon défensif. Le nonylphénol recouvre le canal d'éjection de la boue, l'empêchant de coller à l'organisme lorsqu'elle est sécrétée. Il prolonge également le processus de séchage suffisamment longtemps pour que la boue atteigne sa cible. Le nonylphénol persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable. Il n'est pas facilement biodégradable et il peut prendre des mois ou plus pour se dégrader dans les eaux de surface, les sols et les sédiments. La dégradation non biologique est négligeable. L'une des principales préoccupations est que les boues d'épuration contaminées sont fréquemment recyclées sur les terres agricoles. La dégradation du nonylphénol dans le sol dépend de la disponibilité de l'oxygène et d'autres composants du sol. La mobilité du nonylphénol dans le sol est faible. Le NP est un liquide visqueux clair à jaune pâle avec une légère odeur phénolique. Les NPE ayant entre 1 et 13 unités d'oxyde d'éthylène sont liquides. Les NPE avec 14 et 15 unités d'oxyde d'éthylène sont des liquides pâteux. La viscosité augmente avec l'augmentation de la longueur de chaîne d'oxyde d'éthylène, et les NPE avec 20 unités d'oxyde d'éthylène ou plus sont des solides cireux. La couleur varie de l'incolore à l'ambre clair. Les NPE avec un nombre plus élevé d'unités oxyde d'éthylène sont opaques.Les tensioactifs non ioniques sont des agents tensioactifs qui ne se dissocient pas en ions dans les solutions aqueuses, contrairement aux tensioactifs anioniques qui ont une charge négative et les tensioactifs cationiques qui ont une charge positive en solution aqueuse. Les tensioactifs non ioniques sont plus largement utilisés comme détergents que les tensioactifs ioniques car les tensioactifs anioniques sont insolubles dans de nombreuses eaux dures et les tensioactifs cationiques sont considérés comme de mauvais nettoyants. En plus de la détergence, les tensioactifs non ioniques présentent une excellente solvabilité, de faibles propriétés de mousse et une stabilité chimique. On pense que les tensioactifs non ioniques sont doux pour la peau même à des charges élevées et à une exposition à long terme. Le groupe hydrophile des tensioactifs non ioniques est un oxyde d'alcène polymérisé (polyéther soluble dans l'eau avec une longueur de 10 à 100 unités typiquement). Ils sont préparés par polymérisation d'oxyde d'éthylène, d'oxyde de propylène et d'oxyde de butylène dans la même molécule. En fonction du rapport et de l'ordre d'addition d'oxyde, ainsi que du nombre d'atomes de carbone qui font varier les propriétés chimiques et physiques, un tensioactif non ionique est utilisé comme agent mouillant, détergent ou émulsifiant.

APPLICATIONS
L'éthoxylate de nonylphénol (NP: 6), transparent, incolore et sous forme liquide est une matière première avec une odeur distinctive.L'éthoxylate de nonylphénol (NP: 6), est utilisé comme tensioactif non ionique dans tous les travaux de nettoyage. Le bon émulsifiant, l'industrie des détergents, le textile, les produits d'entretien automobile et bien d'autres sont utilisés comme nettoyants et émulsifiants industriels.Nonylphenol Ethoxylate 6 Mole est utilisé dans les nettoyants, les détergents, le traitement du textile, le contrôle de la poussière, les peintures et revêtements, et dans l'industrie du cuir. C'est un liquide visqueux de couleur jaune clair ayant une odeur phénolique. Ce composé peut être formulé par alkylation catalysée par un acide de phénol avec un mélange de nonènes. Il est également utilisé dans la production d'antioxydants, d'émulsifiants et d'additifs pour huiles lubrifiantes. Liquide visqueux jaune clair à odeur phénolique. Les alcools éthoxylés, limpides à jaunâtres liquides à solides cireux en fonction de la longueur de la chaîne alkyle et du nombre de groupes éthoxy, sont des tensioactifs non ioniques qui contiennent à la fois une partie de queue hydrophobe (partie alcool) et des groupes de tête polaires hydrophiles (partie de chaîne éthoxy), et sont donc ont tendance à se dissoudre en phase aqueuse et huileuse et à réduire la tension superficielle des liquides. L'oxyde d'éthylène (également appelé époxyéthane et oxiranne) est l'éther ou l'époxyde cyclique le plus simple, avec la formule C2H4O; une matière réactive qui est ajoutée à la base d'alcools (ou d'amines) pour former des tensioactifs éthoxylés. L'équilibre hydrophile-lipophile (HLB) du surfactant OE est lié à la partie hydrophile de la molécule. Plus de groupes hydrophiles permettent une plus grande solubilité dans l'eau car il existe plus de liaisons hydrogène. Ils sont non ioniques en solution qui n'a pas de charge électrique, ce qui signifie un bon travail dans l'eau dure à basses températures ainsi qu'une stabilité en solution acide et alcaline et une compatibilité avec d'autres tensioactifs. Généralement, le nom du tensioactif est formé en ajoutant le nombre molaire d'oxyde d'éthylène. Il existe une large gamme de HLB qui dépendent de leurs rapports molaires entre le nonylphénol et E.O. Les formes de rapport molaire courantes pour la détergence sont NPE 9 - 12, où le nombre indique la longueur de la chaîne éthoxylate. Les produits à rapport molaire en nombre inférieur sont utilisés comme agent mouillant tandis que les produits à rapport molaire supérieur sont des émulsifiants et un solubilisant. Les éthoxylates de nonylphénol présentent d'excellentes propriétés émulsifiantes et hautement détergentes.

LES USAGES
Formulations de produits de nettoyage, Peintures et revêtements, Polymérisation en émulsion, Partout où il y a un besoin pour une activité de surface accrue, Offre une combinaison d'économie et de performance, Excellente détergence et mouillant, Bonne solubilisation et émulsification.Le nonylphénol est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, détergents pour lessive et vaisselle, émulsifiants et solubilisants. [2] Il peut également être utilisé pour produire du tris (4-nonyl-phényl) phosphite (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes en plus d'être un stabilisant dans les emballages alimentaires en plastique. . Les sels de baryum et de calcium du nonylphénol sont également utilisés comme stabilisants thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC). Le nonylphénol est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques éthoxylates de nonylphénol, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Les éthoxylates de nonylphénol et de nonylphénol ne sont utilisés que comme composants de détergents ménagers en dehors de l'Europe. Les tensioactifs non ioniques comprennent les éthoxylates d'alcool, les éthoxylates d'alkylphénol, les éthoxylates de phénol, les éthoxylates d'amide, les éthoxylates de glycéride (éthoxylates d'huile de soja et d'huile de ricin), les éthoxylates d'acides gras et les éthoxylates d'amine grasse. Les alkylglycosides dans lesquels les groupes hydrophiles sont des sucres sont un autre tensioactif non ionique commercialement significatif.

SOLUBILITÉ
Dispersible dans l'eau, Soluble dans les solvants chlorés et la plupart des solvants et huiles polaires et non polaires, Chimiquement stable en présence d'acides dilués, de bases et de sels, Compatible avec les savons, les tensioactifs anioniques et non ioniques, et de nombreux solvants organiques Alkylphénols comme le nonylphénol et le bisphénol A ont des effets œstrogéniques sur le corps. Ils sont connus sous le nom de xénoestrogènes. [25] Les substances œstrogéniques et autres perturbateurs endocriniens sont des composés qui ont des effets de type hormonal à la fois chez les animaux sauvages et chez les humains. Les xénoestrogènes fonctionnent généralement en se liant aux récepteurs des œstrogènes et en agissant de manière compétitive contre les œstrogènes naturels. Il a été démontré que le nonylphénol imite l'hormone naturelle 17β-estradiol, et il entre en compétition avec l'hormone endogène pour se lier aux récepteurs des œstrogènes ERα et ERβ. [2] On a découvert par accident que le nonylphénol avait des effets analogues aux hormones parce qu'il avait contaminé d'autres expériences dans des laboratoires qui étudiaient les œstrogènes naturels utilisant des tubes de polystyrène. Il a été démontré que le nonylphénol agit comme un produit chimique ou obésogène favorisant l'obésité, bien qu'il ait paradoxalement été démontré qu'il avait des propriétés anti-obésité. Les embryons et les nouveau-nés en croissance sont particulièrement vulnérables lorsqu'ils sont exposés au nonylphénol, car de faibles doses peuvent perturber les processus sensibles qui se produisent pendant ces périodes de développement importantes. NP: 90% p / p. Impuretés: 2-nonylphénol (5% p / p); 2,4-dinonylphénol (5% p / p). NPE: aucune donnée n'a été trouvée. Les mêmes impuretés que dans le matériau de départ (NP) peuvent être attendues. Teneur possible en traces d'oxyde d'éthylène ou de son produit de dégradation, le 1,4-dioxane.