NONYL PHENOL 6

СИНОНИМЫ
НОНИЛФЕНОЛ ЭТОКСИЛАТ; ПОЭ-6; Этоксилат алкилфенола; ЭМУЛАН ПО; Этоксилаты нонилфенола (NPEOs; NPEs); Нонилфениловый эфир полиэтиленгликоля; Этоксилаты октилфенола (OPEO; OPE); Октилфениловый эфир полиэтиленгликоля; этоксилат нонилфенола NP-6; альфа - (- нонилфенил) -омега-гидрокси-поли (окси-1,2-этандиил); ноноксинол-6; Этоксилат нонилфенола; НП-6; Поли (этиленоксид); Динонилфенил; полиоксиэтилен; Этоксилированный алкилфенол; Неионогенный; 4- (2,4-диметилгептан-3-ил) фенол; Фенол, нонил-; Нонилфенол: NP; изононилфенол, фенол, нонил, разветвленный; пара-нонилфенол; моноалкил (C3-9) фенол; Этоксилат нонилфенола: NPE; полиоксиэтиленовый эфир нонилфенола; нонилфенол полиэтиленгликоль; нонилфенол-полиэтиленгликолевый эфир; полиоксиэтилен; эфир нонилфенола; ПОЭ нонилфениловый эфир; Этоксилированный нонилфенол; Полиоксиэтиленононилфениловый эфир; эфир нонилфенилполиэтиленгликоля, неионогенный; нонилфениловый эфир макрогола; Полиэтиленмоно (нонилфениловый) эфир Гликоли; нонилфено; НОНИЛФЕНОЛ; НОНИЛФЕНОЛ; Фенол, нонил-; нонилфенол; Фенол, нонил-; Нонилфенол; Гликоли; полиэтилен; моно (нонилфениловый) эфир (8Cl); (Нонилфенокси) полиэтиленоксид; 4-нонилфенол; Нонилфеноксиполи (этиленокси) этанол; Этоксилированный нонилфенол; Эфир полиэтиленгликоля нонилфенола;

Алкилфенолы являются исходными материалами для синтеза этоксилатов алкилфенола, которые обычно используются в качестве неионных поверхностно-активных веществ, диспергаторов в производстве бумаги и кожи, эмульгаторов для пестицидных составов и в качестве вспомогательных агентов для бурения и флотации. Наиболее важными членами являются этоксилаты нонилфенола (NP) и октилфенола (OP). Число этоксилатных единиц может достигать 100. Этоксилаты алкилфенола производятся в огромных количествах. Вследствие широкого использования в течение более чем сорока лет алкилфенолы и этоксилаты алкилфенолов стали повсеместными загрязнителями окружающей среды и даже были обнаружены в пищевых продуктах. Экологические последствия такой биоаккумуляции вызывают серьезную озабоченность: алкилфенолы проявляют активность, подобную эстрогену, и нарушают мужскую фертильность рыб и водных млекопитающих. Тот же механизм действует для короткоцепочечных этоксилатов OP и NP с одним-двумя этокси-звеньями. Воздействие на окружающую среду OP и NP и их моно- и диэтоксилатов побудило их включить в национальное и международное законодательство с соответствующими программами мониторинга. Пара-нонилфенол. Мономер на основе фенола имеет прозрачный внешний вид и реагирует с трихлоридом фосфора с образованием триснонилфенолфосфита, который является обычным антиоксидантом для широкого спектра полимерных систем, который в прошлом использовался в качестве регенерирующего агента для синтетического каучука, а также может использоваться в эпоксидной смоле полимерный отвердитель. Алкилфенолы используются для производства этоксилатов алкилфенолов, которые широко используются в качестве промышленных поверхностно-активных веществ. Они используются в качестве эмульгаторов для полимеризации, в качестве моющих средств и пестицидов, а также при обработке шерсти и металлов. Многие алкилфенолы, включая 4-трет-октилфенол, 4-нонилфенол, 4-н-октилфенол и 4-н-нонилфенол, были классифицированы как разрушители эндокринной системы из-за их слабой эстрогеноподобной активности. Алкилфенолы - это органические промышленные химические вещества, используемые в производстве присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. Они также содержатся в продуктах личной гигиены, особенно в продуктах для волос, как активный компонент многих спермицидов (ноноксинол-9), различных лабораторных детергентов (включая Triton X-100) и некоторых составов пестицидов. Воздействие этих соединений происходит через кожу, воздух и воду. В отличие от большинства экзогенных химических веществ, которые обычно становятся менее токсичными при разложении, алкилфенолы фактически со временем усиливают свою токсичность. Во время биоразложения полиэтоксилаты алкилфенолов теряют этоксигруппы и превращаются в алкилфенолы (обычно нонилфенол), которые являются более стабильными, стойкими и гидрофобными, что приводит к их накоплению в сточных водах и реках и их испарению в окружающий воздух. Многие алкилфенолы токсичны для водных организмов, и наиболее токсичными являются те, которые имеют большую алкильную цепь, то есть октил-, нонил- и додецилфенол. Алкилфенолы привлекли внимание из-за их преобладания в окружающей среде и потенциальной роли как ED и ксеноэстрогенов. Было показано, что воздействие нонилфенола и октилфенола вызывает повреждение яичек, уменьшение размера яичек, снижение выработки / качества спермы и дисфункцию мужской репродуктивной системы. Алкилфенолы - это синтетические поверхностно-активные вещества, содержащиеся в моющих средствах, чистящих средствах, пестицидах, антистатиках, смазках, средствах по уходу за волосами, солюбилизаторах и в качестве добавок к пластмассам, таким как ПВХ и полистирол. 4-н-нонилфенол (NP) и 4-н-октилфенол (OP) являются одними из наиболее распространенных. Воздействие этих соединений на человека может происходить при проглатывании зараженной пищи и питьевой воды, а также при контакте с некоторыми средствами личной гигиены и моющими средствами. В очень немногих исследованиях изучались потенциальные изменения в поджелудочной железе, возникающие в результате воздействия алкилфенола. Островки крыс, культивированные в течение 24 часов в присутствии OP или NP в дозах 25 и 250 мкг / л, показали повышенную секрецию базального инсулина, а также содержание инсулина (2,5 мкг / л), тогда как более высокие дозы (250 мкг / л) снижали инсулин. содержание (Song et al., 2012). Аналогичным образом, 24-часовая обработка островков NP (0,1–1000 мкг / л) увеличивала секрецию инсулина в ответ на стимулирующую концентрацию глюкозы. Этоксилаты алкилфенола легко превращаются микроорганизмами в медленно разлагаемые метаболиты, такие как 2,4,4-триметил-2-пентанол. Исходя из этого пути биоразложения, предполагается, что часть молекулы не поддается биологическому разложению. В самом деле, большинство готовых тестов на биоразлагаемость не достигают пройденного уровня. Механизм биоразложения также отражен в результатах имитационных испытаний и мониторинговых исследований полномасштабных биологических очистных сооружений. Быстрое укорачивание этоксицепи алкилфенолэтоксилатов микроорганизмами приводит к удалению более 90 процентов исходного соединения в тестах CAS [66,69]. Из-за частичной деградации этоксилатов нонилфенола, нонилфенол, моноэтоксилат нонилфенола, диэтоксилат нонилфенола и их карбоксилаты встречаются в стоках и активированных илах [76–78]. В некоторых сточных водах систем очистки продукты биоразложения алкилфенолэтоксилатов не были обнаружены или обнаружены при очень низких концентрациях, что свидетельствует о возможности почти полного разложения. Ключевым параметром для достижения почти полного разложения является загрузка системы очистки ила. Низкие нагрузки отстоя, вызванные либо уменьшением гидравлического потока, либо биологической нагрузкой, связанной с потреблением кислорода, приводят к высокому времени удержания ила. Этоксилаты алкилфенола с более чем шестью этоксильными звеньями были полностью преобразованы как на высоконагруженных, так и на низко нагруженных установках очистки сточных вод. Однако этоксилаты алкилфенола с менее чем тремя этоксильными звеньями удалялись только в больших количествах на очистных сооружениях с низким содержанием ила [79]. Ahel et al. [79] обнаружили корреляцию между удалением этоксилатов алкилфенола с помощью нескольких этоксильных единиц и нитрификацией. Нарушение нитрификации и удаление этих неионогенных поверхностно-активных веществ при длительном удерживании ила можно отнести к вымыванию медленно растущих микроорганизмов. Эти результаты убедительно показывают, что продукты биоразложения алкилфенолэтоксилатов поддаются обработке в системах очистки сточных вод, работающих при относительно высоком времени удерживания осадка. Этоксилаты алкилфенола, широко используемые в коммерческих и бытовых моющих средствах в Соединенных Штатах, могут разлагаться во время процесса очистки сточных вод до более токсичных. эстрогенные и липофильные соединения. К ним относятся октилфенол (OP), нонилфенолы (NP), моноэтоксилаты нонилфенола (NP1EO) и диэтоксилаты нонилфенола (NP2EO). Эти соединения привлекли большое внимание из-за их острой токсичности и способности нарушать работу эндокринной системы. В Европе приняты правила, регулирующие их воздействие на окружающую среду. В этом исследовании твердые биологические вещества, полученные со всех 11 исследованных станций очистки сточных вод в США, содержали определяемые уровни OP, NP, NP1EO и NP2EO. Девять из них превысили текущий датский лимит внесения на землю (30 мг / кг; сумма NP, NP1EO и NP2EO) в 6-33 раза. НЧ были основным компонентом, и их концентрации в них варьировались от 5,4 до 887 мг / кг (сухой вес). OP, как сообщается, в 10-20 раз более эстрогенный, чем NP, был обнаружен в тех же девяти биологических твердых веществах на уровнях до 12,6 мг / кг. Три твердых биологических вещества также были подвергнуты процедуре выщелачивания, описанной Агентством по охране окружающей среды США, по методу 1311. В фильтрата были обнаружены как NP, так и NP1EO; первый в концентрациях от 9,4 до 309 мкг / л. На основании уровней воздействия, опубликованных в литературе, разложение алкилфенолэтоксилата в твердых биологических веществах в США может оказывать неблагоприятное воздействие на окружающую среду. Немедленно удалите из загрязненной зоны. ВНИМАНИЕ: Спасатель не должен подвергать себя опасности! Если дыхание остановилось, сделайте искусственное дыхание и немедленно обратитесь за медицинской помощью. Промыть большим количеством воды. Снимите загрязненную одежду и не используйте ее повторно, пока она не будет тщательно выстирана. Глаза промыть большим количеством воды, держа веки открытыми. При появлении раздражения обратитесь за медицинской помощью. Неионогенное поверхностно-активное вещество для использования в очистителях и обезжиривателях, химчистках, агрохимикатах и ​​клеях; действует как смачивающий агент, стабилизатор, превосходный эмульгатор и связывает неионогенные вещества детергентной группы с углеводородными системами.Его также можно использовать при бурении нефтяных месторождений и разработке составов. Поверхностно-активное вещество для очистки в процессе. Нонилфенолы представляют собой семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола, несущего 9 углеродных хвостов. Нонилфенолы могут иметь множество структур, все из которых могут рассматриваться как алкилфенолы. Они используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Эти соединения также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ алкилфенолэтоксилатов и нонилфенолэтоксилатов, которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя и ксеноэстрогена из-за его способности действовать с подобной эстрогену активностью. Эстрогенность и биодеградация в значительной степени зависят от разветвления боковой цепи нонила. Было обнаружено, что они действуют как агонист GPER (GPR30). Нонилфенолы относятся к общей химической категории алкилфенолов. [8] Структура НП может быть разной. Нонильная группа может быть присоединена к фенольному кольцу в различных положениях, обычно в положениях 4 и, в меньшей степени, положениях 2, и может быть разветвленной или линейной. Разветвленный нонилфенол, 4-нонилфенол, является наиболее широко производимым и продаваемым нонилфенолом. [9] Смесь изомеров нонилфенола представляет собой бледно-желтую жидкость, хотя чистые соединения бесцветны. Нонилфенолы умеренно растворимы в воде, но растворимы в спирте. Нонилфенол возникает в результате разложения в окружающей среде этоксилатов нонилфенола, которые являются метаболитами коммерческих детергентов, называемых этоксилатами алкилфенола. NPE представляют собой жидкость от прозрачного до светло-оранжевого цвета. Этоксилаты нонилфенола не являются ионными в воде, что означает, что они не имеют заряда. Благодаря этому свойству они используются в качестве моющих, чистящих средств, эмульгаторов и во многих других областях. Они амфипатичны, что означает, что они обладают как гидрофильными, так и гидрофобными свойствами, что позволяет им окружать неполярные вещества, такие как масло и жир, изолируя их от воды. Нонилфенол может производиться промышленным способом, естественным путем, а также путем разложения этоксилатов алкилфенола в окружающей среде. Промышленно нонилфенолы производятся кислотным катализатором алкилирования фенола смесью ноненов. Этот синтез приводит к очень сложной смеси с различными нонилфенолами. Теоретически существует 211 конституционных изомеров, и это число возрастает до 550 изомеров, если принять во внимание энантиомеры. Нонилфенолы также производятся естественным путем в окружающей среде. Один из организмов, бархатный червь, производит нонилфенол как компонент своей защитной слизи. Нонилфенол покрывает канал выброса слизи, предотвращая ее прилипание к организму при его выделении. Это также продлевает процесс сушки достаточно долго, чтобы слизь достигла своей цели. Нонилфенол сохраняется в водной среде и обладает умеренной биоаккумуляцией. Он не поддается биологическому разложению, и его разложение в поверхностных водах, почвах и отложениях может занять месяцы или больше. Небиологическая деградация незначительна. Основная проблема заключается в том, что загрязненный осадок сточных вод часто перерабатывается на сельскохозяйственных угодьях. Разложение нонилфенола в почве зависит от наличия кислорода и других компонентов в почве. Подвижность нонилфенола в почве низкая. NP представляет собой вязкую жидкость от прозрачного до бледно-желтого цвета с легким фенольным запахом. NPE, содержащие от 1 до 13 единиц этиленоксида, являются жидкими. НПЭ с 14 и 15 единицами оксида этилена представляют собой пастообразные жидкости. Вязкость увеличивается с увеличением длины цепи оксида этилена, и NPE с 20 или более звеньями оксида этилена представляют собой воскообразные твердые вещества. Цвет от бесцветного до светло-янтарного. NPE с большим количеством единиц этиленоксида непрозрачны. Неионные поверхностно-активные вещества - это поверхностно-активные вещества, которые не диссоциируют на ионы в водных растворах, в отличие от анионных поверхностно-активных веществ, которые имеют отрицательный заряд, и катионных поверхностно-активных веществ, которые имеют положительный заряд в водном растворе. Неионные поверхностно-активные вещества более широко используются в качестве детергентов, чем ионные поверхностно-активные вещества, поскольку анионные поверхностно-активные вещества нерастворимы во многих жестких водах, а катионные поверхностно-активные вещества считаются плохими чистящими средствами. В дополнение к моющим свойствам неионные поверхностно-активные вещества демонстрируют отличную растворимость, низкие пенообразователи и химическую стабильность. Считается, что неионные поверхностно-активные вещества мягко воздействуют на кожу даже при высоких нагрузках и длительном воздействии. Гидрофильная группа неионных поверхностно-активных веществ представляет собой полимеризованный оксид алкена (водорастворимый простой полиэфир с длиной обычно от 10 до 100 единиц). Их получают путем полимеризации оксида этилена, оксида пропилена и оксида бутилена в одной и той же молекуле. В зависимости от соотношения и порядка добавления оксидов, вместе с количеством атомов углерода, которые меняют химические и физические свойства, неионогенное поверхностно-активное вещество используется в качестве смачивающего агента, моющего средства или эмульгатора.

ПРИЛОЖЕНИЯ
Этоксилат нонилфенола (NP: 6), прозрачный, бесцветный и жидкий, является сырьем с характерным запахом. Этоксилат нонилфенола (NP: 6) используется в качестве неионогенного поверхностно-активного вещества во всех работах по очистке. Хорошие эмульгаторы, моющие средства, текстиль, средства по уходу за автомобилем и многое другое используются в качестве промышленных чистящих средств и эмульгаторов. Нонилфенол этоксилат 6 мол. Используется в чистящих средствах, моющих средствах, обработке текстиля, борьбе с пылью, красках и покрытиях, а также в кожевенной промышленности. Это вязкая жидкость светло-желтого цвета с запахом фенола. Это соединение может быть получено катализируемым кислотой алкилированием фенола смесью ноненов. Он также используется в производстве антиоксидантов, эмульгаторов и присадок к смазочным маслам. Светло-желтая вязкая жидкость с фенольным запахом. Этоксилаты спиртов, от прозрачной до желтоватой жидкости до воскообразных твердых веществ в зависимости от длины алкильной цепи и количества этоксигрупп, являются неионными поверхностно-активными веществами, которые содержат как гидрофобную хвостовую часть (спиртовая часть), так и гидрофильные полярные головные группы (этоксильная часть цепи), и, таким образом, являются имеют тенденцию растворяться как в водной, так и в масляной фазах и снижать поверхностное натяжение жидкостей. Оксид этилена (также называемый эпоксиэтаном и оксираном) представляет собой простейший циклический эфир или эпоксид с формулой C2H4O; реакционноспособный материал, который добавляют к основе спиртов (или аминов) с образованием этоксилированных поверхностно-активных веществ. Гидрофильно-липофильный баланс (HLB) поверхностно-активного вещества EO связан с гидрофильной частью молекулы. Больше гидрофильных групп обеспечивает большую растворимость в воде, поскольку существует больше водородных связей. Они неионогенные в растворе, который не имеет электрического заряда, что означает хорошую работу в жесткой воде при низких температурах, а также стабильность в кислотных и щелочных растворах и совместимость с другими поверхностно-активными веществами. Обычно название поверхностно-активного вещества формируется путем добавления количества молей этиленоксида. Существует широкий диапазон HLB в зависимости от их молярных соотношений между нонилфенолом и E.O. Обычными формами мольного соотношения для моющей способности являются NPE 9–12, где число указывает длину цепи этоксилата. Продукты с более низким мольным соотношением используют в качестве смачивающего агента, тогда как продукты с более высоким мольным отношением являются эмульгаторами и солюбилизаторами. Этоксилаты нонилфенола обладают превосходными эмульгирующими и моющими свойствами.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
Составы чистящих средств, Краски и покрытия, Эмульсионная полимеризация, Везде, где существует потребность в повышенной активности поверхности, Обеспечивает сочетание экономичности и производительности, Превосходные моющие свойства и смачивание, Хорошая солюбилизация и эмульгирование. Нонилфенол используется в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средства для стирки и посуды, эмульгаторы и солюбилизаторы. [2] Его также можно использовать для производства трис (4-нонилфенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом, используемым для защиты полимеров, таких как резина, виниловые полимеры, полиолефины и полистирол, в дополнение к тому, что он является стабилизатором в пластиковой упаковке для пищевых продуктов. . Бариевые и кальциевые соли нонилфенола также используются в качестве термостабилизаторов для поливинилхлорида (ПВХ). Нонилфенол также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве неионных поверхностно-активных веществ этоксилатов нонилфенола, которые используются в детергентах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол и этоксилаты нонилфенола используются только в качестве компонентов бытовых моющих средств за пределами Европы. Неионные поверхностно-активные вещества включают этоксилаты спиртов, этоксилаты алкилфенола, этоксилаты фенола, этоксилаты амидов, этоксилаты глицеридов (соевое масло и этоксилаты касторового масла), этоксилаты жирных кислот и этоксилаты жирных аминов. Другими коммерчески значимыми неионогенными поверхностно-активными веществами являются алкилгликозиды, в которых гидрофильные группы представляют собой сахара.

РАСТВОРИМОСТЬ
Диспергируется в воде, Растворим в хлорированных растворителях и большинстве полярных и неполярных растворителях и маслах, Химически стабилен в присутствии разбавленных кислот, оснований и солей, Совместим с мылом, анионными и другими неионогенными поверхностно-активными веществами и многими органическими растворителями. Алкилфенолы, такие как нонилфенол и бисфенол А оказывают на организм эстрогенное действие. Они известны как ксеноэстрогены. [25] Эстрогенные вещества и другие эндокринные разрушители - это соединения, которые оказывают гормоноподобное действие как на диких животных, так и на людей. Ксеноэстрогены обычно действуют путем связывания с рецепторами эстрогенов и действуют конкурентно против природных эстрогенов. Было показано, что нонилфенол имитирует природный гормон 17β-эстрадиол и конкурирует с эндогенным гормоном за связывание с рецепторами эстрогена ERα и ERβ [2]. Было обнаружено, что нонилфенол оказывает гормоноподобное действие случайно, потому что он заразил другие эксперименты в лабораториях, которые изучали природные эстрогены с использованием полистирольных пробирок. Было показано, что нонилфенол действует как химическое вещество, способствующее ожирению или вызывающее ожирение, хотя парадоксальным образом было показано, что он обладает свойствами против ожирения. Растущие эмбрионы и новорожденные особенно уязвимы при воздействии нонилфенола, потому что низкие дозы могут нарушить чувствительные процессы, происходящие в эти важные периоды развития. NP: 90% масс. Примеси: 2-нонилфенол (5% мас.); 2,4-динонилфенол (5% масс.). NPE: данных не обнаружено. Можно ожидать тех же примесей, что и в исходном материале (NP). Возможное содержание следов этиленоксида или продукта его разложения 1,4-диоксана.