PRODUITS

NONYLPHÉNOL 10(NONYLPHENOL 10)

NP-10 (NONYLPHÉNOL)
Le nonylphénol 10, du latin nōnus (numéro 9) et le phénol, sont une famille de composés organiques étroitement apparentés composés de phénol portant une queue de 9 carbone. Les nonylphénol 10 peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols. Ils sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Ces composés sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques commercialement importants, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de nonylphénol 10, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le nonylphénol 10 a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien et xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène. [3] L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale nonyl. [4] [5] [6] On a découvert que le nonylphénol 10 agit comme un agoniste du GPER (GPR30). [7]

CAS No.: 104-40-5
EC No.: 203-199-4

Synonyms:
NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-nonylphenol; 4-n-Nonylphenol; p-Nonylphenol; 104-40-5; Phenol, 4-nonyl-; para-Nonylphenol; p-n-Nonylphenol; 4-nonyl phenol; Phenol, p-nonyl-; Phenol, nonyl derivs.; Nonylphenol (mixed); p-nonyl phenol; para Nonyl phenol; p -n -Nonylphenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; 68081-86-7; DTXSID5033836; CHEBI:34440; MFCD00002396; P-NONYLPHENOL (ENDOCRINE DISRUPTER); DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; (C9)Alkylated phenol; UNII-I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; nonyl-phenol; p-nonyl-phenol; Para-nonyl phenol; EINECS 268-359-8; 1-Nonyl-4-phenol; 211947-56-7; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; Spectrum2_001832; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; 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NONYLPHÉNOL 10

Contenu
1 Structure et propriétés de base
2 Production
3 applications
4 Prévalence dans l'environnement
4.1 Dangers pour l'environnement
5 Dangers pour la santé humaine
5.1 Effets chez la femme enceinte
5.2 Effets sur le métabolisme
5.3 Cancer
5.4 Exposition humaine et dégradation
5.4.1 Exposition
5.4.2 Répartition
6 Analyses
7 Règlement
8 Références
Structure et propriétés de base
Les nonylphénol 10 appartiennent à la catégorie chimique générale des alkylphénols. [8] La structure des NP peut varier. Le groupe nonyle peut être attaché au cycle phénol à divers emplacements, habituellement les positions 4 et, dans une moindre mesure, les positions 2, et peut être ramifié ou linéaire. Un nonylphénol 10, 4-nonylphénol 10 ramifié, est le nonylphénol 10 le plus largement produit et commercialisé [9]. Le mélange d'isomères de nonylphénol 10 est un liquide jaune pâle, bien que les composés purs soient incolores. Les nonylphénol 10 sont modérément solubles dans l'eau [9] mais solubles dans l'alcool.

Le nonylphénol 10 résulte de la dégradation environnementale des éthoxylates de nonylphénol 10, qui sont les métabolites de détergents commerciaux appelés éthoxylates d'alkylphénol. Les NPE sont un liquide de couleur orange clair à clair. Les éthoxylates de nonylphénol 10 sont non ioniques dans l'eau, ce qui signifie qu'ils n'ont pas de charge. En raison de cette propriété, ils sont utilisés comme détergents, nettoyants, émulsifiants et diverses autres applications. Ils sont amphipathiques, ce qui signifie qu'ils ont à la fois des propriétés hydrophiles et hydrophobes, ce qui leur permet d'entourer des substances non polaires comme l'huile et la graisse, en les isolant de l'eau. [2]

Production
Le nonylphénol 10 peut être produit de manière industrielle, naturelle et par dégradation environnementale d'éthoxylates d'alkylphénol. Industriellement, les nonylphénol 10 sont produits par alkylation catalysée par un acide de phénol avec un mélange de nonènes. Cette synthèse conduit à un mélange très complexe avec divers nonylphénol 10. [10] [11] [12] Théoriquement, il existe 211 isomères constitutionnels et ce nombre s'élève à 550 isomères si l'on tient compte des énantiomères. [4] Pour fabriquer des NPE, les fabricants traitent le NP avec de l'oxyde d'éthylène dans des conditions basiques. [9] Depuis sa découverte en 1940, la production de nonylphénol 10 a augmenté de façon exponentielle, et entre 100 et 500 millions de livres de nonylphénol 10 sont produites chaque année dans le monde, [9] [13] répondant à la définition des produits chimiques à haut volume de production.

Le nonylphénol 10 est également produit naturellement dans l'environnement. Un organisme, le ver de velours, produit du nonylphénol 10 en tant que composant de son limon défensif. Le nonylphénol 10 recouvre le canal d'éjection de la boue, l'empêchant de coller à l'organisme lorsqu'elle est sécrétée. Il prolonge également le processus de séchage suffisamment longtemps pour que la boue atteigne sa cible. [14]

Un autre surfactant appelé nonoxynol, qui était autrefois utilisé comme spermicide intravaginal et lubrifiant pour préservatif, s'est métabolisé en nonylphénol 10 libre lorsqu'il est administré à des animaux de laboratoire.

Applications
Le nonylphénol 10 est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Il peut également être utilisé pour produire du tris (4-nonyl-phényl) phosphite (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes en plus d'être un stabilisant dans les emballages alimentaires en plastique. . Les sels de baryum et de calcium du nonylphénol 10 sont également utilisés comme stabilisants thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC). [15] Le nonylphénol 10 est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques nonylphénol 10 exthoxylates, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Les éthoxylates de nonylphénol 10 et de nonylphénol 10 ne sont utilisés que comme composants de détergents ménagers en dehors de l'Europe. [2] Nonyl Phenol, est utilisé dans de nombreuses formulations époxy principalement en Amérique du Nord.

Prévalence dans l'environnement
Le nonylphénol 10 persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable. Il estpas facilement biodégradable, et cela peut prendre des mois ou plus pour se dégrader dans les eaux de surface, les sols et les sédiments. La dégradation non biologique est négligeable. [3] De nombreux produits qui contiennent du nonylphénol 10 ont des applications «à l'égout», comme le savon à lessive et à vaisselle, de sorte que les contaminants sont fréquemment introduits dans l'alimentation en eau. Dans les usines de traitement des eaux usées, l'éthoxylate de nonylphénol 10 se dégrade en nonylphénol 10, que l'on trouve dans l'eau et les sédiments des rivières ainsi que dans le sol et les eaux souterraines. [16] Le nonylphénol 10 se photodégrade à la lumière du soleil, mais sa demi-vie dans les sédiments est estimée à plus de 60 ans. Bien que la concentration de nonylphénol 10 dans l'environnement diminue, on la trouve toujours à des concentrations de 4,1 μg / L dans les eaux fluviales et de 1 mg / kg dans les sédiments. [2]

Une préoccupation majeure est que les boues d'épuration contaminées sont fréquemment recyclées sur les terres agricoles. La dégradation du nonylphénol 10 dans le sol dépend de la disponibilité de l'oxygène et des autres composants du sol. La mobilité du nonylphénol 10 dans le sol est faible. [2]

La bioaccumulation est importante chez les organismes aquatiques et les oiseaux, et le nonylphénol 10 a été trouvé dans les organes internes de certains animaux à des concentrations de 10 à 1 000 fois supérieures à celles du milieu environnant. [3] En raison de cette bioaccumulation et de la persistance du nonylphénol 10, il a été suggéré que le nonylphénol 10 pourrait être transporté sur de longues distances et avoir une portée mondiale qui s'étend loin du site de contamination. [17]

Le nonylphénol 10 n'est pas persistant dans l'air, car il est rapidement dégradé par les radicaux hydroxyles. [3]

Dangers environnementaux
Le nonylphénol 10 est considéré comme un perturbateur endocrinien en raison de sa capacité à imiter les œstrogènes et à son tour perturber l'équilibre naturel des hormones dans les organismes affectés. [4] [5] [6] [18] [19] [20] L'effet est faible car les nonylphénol 10 ne sont pas des imitateurs structurels très proches de l'estradiol, mais les niveaux de nonylphénol 10 peuvent être suffisamment élevés pour compenser.

Structure de l'hormone estradiol et de l'un des nonylphénol 10.
Les effets du nonylphénol 10 sur l'environnement s'appliquent le plus aux espèces aquatiques. Le nonylphénol 10 peut provoquer des perturbations endocriniennes chez les poissons en interagissant avec les récepteurs des œstrogènes et les récepteurs des androgènes. Des études rapportent que le nonylphénol 10 déplace de manière compétitive les œstrogènes de son site récepteur chez la truite arc-en-ciel. [21] Il a une affinité plus forte pour le récepteur E2 que l'œstrogène. [21] Le nonylphénol 10 provoque la féminisation des organismes aquatiques, diminue la fertilité des mâles et diminue la survie des jeunes poissons. [2] Des études montrent que les poissons mâles exposés au nonylphénol 10 ont un poids testiculaire inférieur. [21] Le nonylphénol 10 peut perturber la stéroïdogenèse dans le foie. L'une des fonctions des œstrogènes endogènes chez les poissons est de stimuler le foie pour qu'il fabrique de la vitellogénine, qui est une phospholipoprotéine. [21] La vitellogénine est libérée par la femelle en cours de maturation et séquestrée par le développement d'ovocytes pour produire le jaune d'œuf. [21] Les mâles ne produisent normalement pas de vitellogénine, mais lorsqu'ils sont exposés au nonylphénol 10, ils produisent des niveaux de vitellogénine similaires à ceux des femelles. [21] La concentration nécessaire pour induire la production de vitellogénine chez les poissons est de 10 ug / L pour le NP dans l'eau. [21] Le nonylphénol 10 peut également interférer avec le niveau de FSH (hormone folliculo-stimulante) libéré par l'hypophyse. Les concentrations de NP qui inhibent le développement et la fonction reproductrice chez les poissons endommagent également les reins, diminuent le poids corporel et induisent un comportement stressé. [22]

Dangers pour la santé humaine
Les alkylphénols comme le nonylphénol 10 et le bisphénol A ont des effets œstrogéniques sur l'organisme. Ils sont connus sous le nom de xénoestrogènes. [23] Les substances œstrogéniques et autres perturbateurs endocriniens sont des composés qui ont des effets de type hormonal à la fois chez la faune et chez l'homme. Les xénoestrogènes fonctionnent généralement en se liant aux récepteurs des œstrogènes et en agissant de manière compétitive contre les œstrogènes naturels. Il a été démontré que le nonylphénol 10 imite l'hormone naturelle 17β-estradiol et qu'il entre en compétition avec l'hormone endogène pour se lier aux récepteurs des œstrogènes ERα et ERβ. [2] On a découvert par accident que le nonylphénol 10 avait des effets analogues aux hormones parce qu'il avait contaminé d'autres expériences dans des laboratoires qui étudiaient les œstrogènes naturels utilisant des tubes en polystyrène. [8]

Nonylphénol 10
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Nonylphénol 10
Nonylphénol 10es V.svg
Noms
Nom IUPAC
4- (2,4-diméthylheptan-3-yl) phénol
Autres noms
Phénol, nonyl-
Identifiants
Numero CAS
25154-52-3 (classe générale) contrôle
Contrôle 104-40-5 (4-n-nonylphénol)
84852-15-3 (4-nonylphénols ramifiés) contrôle
11066-49-2 (isoNonylphénol 10s) ☒
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChEMBL
ChEMBL153062 ☒
ChemSpider
60628 chèque
PubChem CID
67296
UNII
79F6A2ILP5 (classe générale) contrôle
Contrôle I03GBV4WEL (4-n-nonylphénol)
Contrôle JRW3Q994VG (4-nonylphénols ramifiés)
InChI [afficher]
SMILES [afficher]
Propriétés
Formule chimique C15H24O
Masse molaire 220,35 g / mol
Aspect Liquide visqueux jaune clair à odeur phénolique [1]
Densité 0,953
Point de fusion -8 à 2 ° C (18 à 36 ° F; 265 à 275 K)
Point d'ébullition 293 à 297 ° C (559 à 567 ° F; 566 à 570 K)
Solubilité dans l'eau 6 mg / L (pH 7)
Dangers
Principaux dangers perturbateur endrocrinien de bas niveau
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Références Infobox
Le nonylphénol 10 est une famille de composés organiques étroitement apparentés composés de phénol portant une queue de carbone 9. Les nonylphénol 10 peuvent se présenter sous de nombreuses structures, qui peuvent toutes être considérées comme des alkylphénols. Ils sont utilisés dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Ces composés sont également des précurseurs des tensioactifs non ioniques commercialement importants, les éthoxylates d'alkylphénol et les éthoxylates de nonylphénol 10, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Le nonylphénol 10 a attiré l'attention en raison de sa prévalence dans l'environnement et de son rôle potentiel en tant que perturbateur endocrinien et xénoestrogène, en raison de sa capacité à agir avec une activité de type œstrogène. [3] L'œstrogénicité et la biodégradation dépendent fortement de la ramification de la chaîne latérale nonyl. [4] [5] [6] On a découvert que le nonylphénol 10 agit comme un agoniste du GPER (GPR30). [7]

Applications
Le nonylphénol 10 est utilisé dans la fabrication d'antioxydants, d'additifs pour huiles lubrifiantes, de détergents à lessive et à vaisselle, d'émulsifiants et de solubilisants. [2] Il peut également être utilisé pour produire du tris (4-nonyl-phényl) phosphite (TNPP), qui est un antioxydant utilisé pour protéger les polymères, tels que le caoutchouc, les polymères vinyliques, les polyoléfines et les polystyrènes en plus d'être un stabilisant dans les emballages alimentaires en plastique. . Les sels de baryum et de calcium du nonylphénol 10 sont également utilisés comme stabilisants thermiques pour le polychlorure de vinyle (PVC). [15] Le nonylphénol 10 est également souvent utilisé comme intermédiaire dans la fabrication des tensioactifs non ioniques Nonylphenol 10 éthoxylates, qui sont utilisés dans les détergents, les peintures, les pesticides, les produits de soins personnels et les plastiques. Les éthoxylates de nonylphénol 10 et de nonylphénol 10 ne sont utilisés que comme composants de détergents ménagers en dehors de Europe. [2] Nonyl Phenol, est utilisé dans de nombreuses formulations époxy principalement en Amérique du Nord.

Prévalence dans l'environnement
Le nonylphénol 10 persiste dans les milieux aquatiques et est modérément bioaccumulable. Il n'est pas facilement biodégradable et il peut prendre des mois ou plus pour se dégrader dans les eaux de surface, les sols et les sédiments. La dégradation non biologique est négligeable. [3] Le nonylphénol 10 est partiellement éliminé pendant le traitement des eaux usées municipales en raison de la sorption aux solides en suspension et de la biotransformation. [16] [17] De nombreux produits qui contiennent du nonylphénol 10 ont des applications «à l'égout», comme le savon à lessive et à vaisselle, de sorte que les contaminants sont fréquemment introduits dans l'alimentation en eau. Dans les stations d'épuration, l'éthoxylate de nonylphénol 10 se dégrade en nonylphénol 10, que l'on trouve dans l'eau et les sédiments des rivières ainsi que dans le sol et les eaux souterraines. [18] Le nonylphénol 10 se photodégrade à la lumière du soleil, mais sa demi-vie dans les sédiments est estimée à plus de 60 ans. Bien que la concentration de nonylphénol 10 dans l'environnement diminue, on la trouve toujours à des concentrations de 4,1 μg / L dans les eaux fluviales et de 1 mg / kg dans les sédiments. [2]

Le nonylphénol 10 n'est pas persistant dans l'air, car il est rapidement dégradé par les radicaux hydroxyles. [3]

Dangers environnementaux
Le nonylphénol 10 est considéré comme un perturbateur endocrinien en raison de sa capacité à imiter les œstrogènes et à son tour perturber l'équilibre naturel des hormones dans les organismes affectés. [4] [5] [6] [20] [21] L'effet est faible car les nonylphénol 10 ne sont pas des imitateurs structurels très proches de l'estradiol, mais les niveaux de nonylphénol 10 peuvent être suffisamment élevés pour compenser.

Structure de l'hormone estradiol et de l'un des nonylphénol 10.
Les effets du nonylphénol 10 sur l'environnement s'appliquent le plus aux espèces aquatiques. Le nonylphénol 10 peut provoquer des perturbations endocriniennes chez les poissons en interagissant avec les récepteurs des œstrogènes et les récepteurs des androgènes. Des études rapportent que le nonylphénol 10 déplace de manière compétitive les œstrogènes de son site récepteur chez la truite arc-en-ciel. [22] Il a beaucoup moins d'affinité pour le récepteur des œstrogènes que les œstrogènes chez la truite (5 x 10−5 affinité de liaison relative par rapport à l'estradiol), ce qui le rend 100 000 fois moins puissant que l'estradiol. [22] [23] Le nonylphénol 10 provoque la féminisation des organismes aquatiques, diminue la fertilité des mâles et diminue la survie des jeunes poissons. [2] Des études montrent que les poissons mâles exposés au nonylphénol 10 ont un poids testiculaire inférieur. [22] Le nonylphénol 10 peut perturber la stéroïdogenèse dans le foie. L'une des fonctions des œstrogènes endogènes chez les poissons est de stimuler le foie à produire de la vitellogénine, qui est une phospholipoprotéine. [22] La vitellogénine est libérée par la femelle qui mûrit et séquestrée par le développement d'ovocytes pour produire le jaune d'œuf. [22] Les mâles ne produisent normalement pas de vitellogénine, mais lorsqu'ils sont exposés au nonylphénol 10, ils produisent des niveaux de vitellogénine similaires à ceux des femelles. [22] La concentration nécessaire pour induire la production de vitellogénine chez les poissons est de 10 ug / L pour le NP dans l'eau. [22] Le nonylphénol 10 peut également interférer avec le niveau de FSH (hormone folliculo-stimulante) libéré par l'hypophyse. Les concentrations de NP qui inhibent le développement et la fonction reproductrice chez les poissons endommagent également les reins, diminuent le poids corporel et induisent un comportement stressé. [24]

Dangers pour la santé humaine
Les alkylphénols comme le nonylphénol 10 et le bisphénol A ont des effets œstrogéniques sur l'organisme. Ils sont connus sous le nom de xénoestrogènes. [25] Les substances œstrogéniques et autres perturbateurs endocriniens sont des composés qui ont des effets de type hormonal à la fois chez la faune et chez l'homme. Les xénoestrogènes fonctionnent généralement en se liant aux récepteurs des œstrogènes et en agissant de manière compétitive contre les œstrogènes naturels. Il a été démontré que le nonylphénol 10 imite l'hormone naturelle 17β-estradiol et qu'il entre en compétition avec l'hormone endogène pour se lier aux récepteurs des œstrogènes ERα et ERβ. [2] On a découvert par accident que le nonylphénol 10 avait des effets analogues aux hormones parce qu'il avait contaminé d'autres expériences dans des laboratoires qui étudiaient les œstrogènes naturels utilisant des tubes en polystyrène. [8]

Effets chez les femmes enceintes
Les injections sous-cutanées de nonylphénol 10 en fin de grossesse provoquent l'expression de certaines protéines placentaires et utérines, à savoir CaBP-9k, qui suggèrent qu'il peut être transféré à travers le placenta vers le fœtus. Il a également été démontré qu'il avait une puissance plus élevée sur le premier trimestre placenta que l'oestrogène endogène 17β-estradiol. De plus, une exposition prénatale précoce à de faibles doses de nonylphénol 10 entraîne une augmentation de l'apoptose (mort cellulaire programmée) des cellules placentaires. Ces «faibles doses» variaient de 10−13-10−9 M, ce qui est inférieur à ce que l'on trouve généralement dans l'environnement. [26]

Il a également été démontré que le nonylphénol 10 affecte les sécrétions des molécules de signalisation des cytokines dans le placenta humain. Des cultures cellulaires in vitro de placenta humain au cours du premier trimestre ont été traitées avec du nonylphénol 10, qui augmente la sécrétion de cytokines, notamment l'interféron gamma, l'interleukine 4 et l'interleukine 10, et réduit la sécrétion du facteur de nécrose tumorale alpha. Ce profil de cytokines déséquilibré à cette partie de la grossesse a été documenté comme entraînant un échec d'implantation, une perte de grossesse et d'autres complications. [26]

Effets sur le métabolisme
Il a été démontré que le nonylphénol 10 agit comme un produit chimique ou obésogène favorisant l'obésité, bien qu'il ait paradoxalement été démontré qu'il avait des propriétés anti-obésité. [27] Les embryons et les nouveau-nés en croissance sont particulièrement vulnérables lorsqu'ils sont exposés au nonylphénol 10, car de faibles doses peuvent perturber les processus sensibles qui se produisent pendant ces périodes de développement importantes. [28] L'exposition prénatale et périnatale au nonylphénol 10 a été associée à des anomalies du développement du tissu adipeux et donc de la synthèse et de la libération des hormones métaboliques (Merrill 2011). Plus précisément, en agissant comme un imitateur des œstrogènes, le nonylphénol 10 s'est généralement avéré interférer avec le contrôle de l'appétit hypothalamique. [27] L'hypothalamus répond à l'hormone leptine, qui signale la sensation de satiété après avoir mangé, et le nonylphénol 10 augmente et diminue le comportement alimentaire en interférant avec la signalisation de la leptine dans le mésencéphale. [27] Il a été démontré que le nonylphénol 10 imite l'action de la leptine sur le neuropeptide Y et les neurones anorectiques POMC, qui a un effet anti-obésité en diminuant le comportement alimentaire. Cela a été observé lorsque des œstrogènes ou des imitateurs d'œstrogènes ont été injectés dans l'hypothalamus ventromédial. [29] D'autre part, il a été démontré que le nonylphénol 10 augmente la prise alimentaire et a des propriétés améliorant l'obésité en diminuant l'expression de ces neurones anorexigènes dans le cerveau. [30] De plus, le nonylphénol 10 affecte l'expression de la ghréline: une enzyme produite par l'estomac qui stimule l'appétit. [31] L'expression de la ghréline est régulée positivement par la signalisation des œstrogènes dans l'estomac, et elle est également importante pour guider la différenciation des cellules souches en adipocytes (cellules graisseuses). Ainsi, il a été démontré que l'exposition prénatale et périnatale au nonylphénol 10 augmente l'appétit et encourage le corps à stocker les graisses plus tard dans la vie. [32] Enfin, il a été démontré qu'une exposition à long terme au nonylphénol 10 affecte la signalisation de l'insuline dans le foie des rats mâles adultes. [33]

Cancer
L'exposition au nonylphénol 10 a également été associée au cancer du sein. [2] Il a été démontré qu'il favorise la prolifération des cellules cancéreuses du sein, en raison de son activité agoniste sur ERα (récepteur des œstrogènes α) dans les cellules cancéreuses du sein œstrogéno-dépendantes et œstrogènes indépendantes. Certains soutiennent que l'effet œstrogénique suggéré du nonylphénol 10, associé à son exposition humaine généralisée, pourrait potentiellement influencer le cancer du sein hormono-dépendant. [34]

Exposition humaine et dégradation
Exposition
Le régime alimentaire semble la source la plus importante d'exposition au nonylphénol 10 chez l'homme. Par exemple, des échantillons d'aliments ont été trouvés avec des concentrations allant de 0,1 à 19,4 µg / kg lors d'une enquête sur l'alimentation en Allemagne et un apport quotidien pour un adulte a été calculé à 7,5 µg / jour. [35] Une autre étude a calculé un apport quotidien pour le groupe de nourrissons le plus exposé dans la plage de 0,23 à 0,65 µg / kg de poids corporel / jour. [36] À Taïwan, les concentrations de nonylphénol 10 dans les aliments variaient de 5,8 à 235,8 µg / kg. Les fruits de mer en particulier se sont avérés avoir une concentration élevée de nonylphénol 10. [37]

Une étude menée chez des femmes italiennes a montré que le nonylphénol 10 était l'un des contaminants les plus élevés à une concentration de 32 ng / ml dans le lait maternel par rapport à d'autres alkylphénols, tels que l'octylphénol, le monoéthoxylate de nonylphénol 10 et deux éthoxylates d'octylphénol. L'étude a également révélé une corrélation positive entre la consommation de poisson et la concentration de nonylphénol 10 dans le lait maternel. [37] C'est un gros problème car le lait maternel est la principale source de nourriture pour les nouveau-nés, qui sont aux premiers stades de développement où les hormones sont très influentes. Des niveaux élevés de perturbateurs endocriniens dans le lait maternel ont été associés à des effets négatifs sur le développement neurologique, la croissance et la fonction de la mémoire.

L'eau potable ne représente pas une source d'exposition significative par rapport à d'autres sources telles que les matériaux d'emballage alimentaire, les produits de nettoyage et divers produits de soin de la peau. Les concentrations de nonylphénol 10 dans l'eau potable traitée variaient de 85 ng / L en Espagne à 15 ng / L en Allemagne. [2]

Des microgrammes de nonylphénol 10 ont également été trouvés dans la salivedes patients avec des scellants dentaires. [34]

Panne
Lorsque les humains ingèrent par voie orale du nonylphénol 10, il est rapidement absorbé dans le tractus gastro-intestinal. On pense que les voies métaboliques impliquées dans sa dégradation impliquent la conjugaison glucuronide et sulfate, et les métabolites sont alors concentrés dans les graisses. Il existe des données incohérentes sur la bioaccumulation chez l'homme, mais il a été démontré que le nonylphénol 10 se bioaccumule chez les animaux aquatiques et les oiseaux. Le nonylphénol 10 est excrété dans les selles et dans l'urine. [3]

Analytique
Étant donné que les nonylphénol 10 sont omniprésents dans différentes matrices pertinentes pour l'environnement telles que les échantillons d'aliments, d'eau potable et de tissus humains, il existe de nombreuses méthodes analytiques possibles pour leur détection. Les méthodes les plus courantes sont l'analyse avec GC-MS. Aussi comme application bidimensionnelle spéciale avec un GCxGC-ToF-MS. [38] Néanmoins, les nonylphénol 10 sont également séparés par des techniques HPLC. [39]

Comme la ramification de la chaîne latérale nonyl joue un rôle important en raison de leur potentiel oestrogénique variable, différents nonylphénols 10 ont été synthétisés et analysés sur des systèmes GC-MS ou GC-FID. Dans ces études, la portée était également sur la séparation énantiosélective de différents nonylphénol 10 car les systèmes biologiques sont généralement énantiosélectifs.

Régulation
La production et l'utilisation d'éthoxylates de nonylphénol 10 et de nonylphénol 10 sont interdites dans l'Union européenne en raison de ses effets sur la santé et l'environnement. [2] [44] En Europe, pour des raisons environnementales, ils ont également été remplacés par des alcools éthoxylés plus chers, moins problématiques pour l'environnement en raison de leur capacité à se dégrader plus rapidement que le nonylphénol 10. L'Union européenne a également inclus le NP sur la liste des substances dangereuses prioritaires pour les eaux de surface dans la directive-cadre sur l'eau. Ils mettent actuellement en œuvre une politique de réduction drastique des NP dans les voies navigables de surface. Il a été proposé que la norme de qualité environnementale pour le NP soit de 0,3 ug / l. [2] En 2013, les nonylphénol 10 ont été enregistrés sur la liste des candidats REACH.

Aux États-Unis, l'EPA a établi des critères qui recommandent que la concentration de nonylphénol 10 ne dépasse pas 6,6 ug / l dans l'eau douce et 1,7 ug / l dans l'eau salée. [45] Pour ce faire, l'EPA soutient et encourage l'élimination volontaire du nonylphénol 10 dans les détergents à lessive industriels. De même, l'EPA documente des propositions pour une règle de «nouvelle utilisation significative», qui obligerait les entreprises à contacter l'EPA si elles décidaient d'ajouter du nonylphénol 10 à tout nouveau produit de nettoyage et détergent. Ils prévoient également de procéder à davantage d'évaluations des risques pour déterminer les effets du nonylphénol 10 sur la santé humaine et l'environnement. Il a été suggéré que le nonylphénol 10 pourrait être ajouté à la liste des produits chimiques figurant dans la loi de 1976 sur le contrôle des substances toxiques, mais cela ne s'est pas encore produit en 2014. [3]

Dans d'autres pays d'Asie et d'Amérique du Sud, le nonylphénol 10 est encore largement disponible dans les détergents commerciaux et il y a peu de réglementation. [45]