ПРОДУКТЫ

НОНИЛФЕНОЛ 10(NONYLPHENOL 10)

НП-10 (НОНИЛФЕНОЛ)
Нонилфенол 10, от латинского nōnus (номер 9) и фенол, представляет собой семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола, несущего хвост из 9 атомов углерода. Нонилфенол 10 может иметь множество структур, все из которых могут рассматриваться как алкилфенолы. Они используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Эти соединения также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ этоксилатов алкилфенола и этоксилатов нонилфенола 10, которые используются в детергентах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол 10 привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя и ксеноэстрогена из-за его способности действовать с эстрогеноподобной активностью. [3] Эстрогенность и биодеградация сильно зависят от разветвления нонильной боковой цепи. [4] [5] [6] Было обнаружено, что нонилфенол 10 действует как агонист GPER (GPR30). [7]

CAS No.: 104-40-5
EC No.: 203-199-4

Synonyms:
NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-nonylphenol; 4-n-Nonylphenol; p-Nonylphenol; 104-40-5; Phenol, 4-nonyl-; para-Nonylphenol; p-n-Nonylphenol; 4-nonyl phenol; Phenol, p-nonyl-; Phenol, nonyl derivs.; Nonylphenol (mixed); p-nonyl phenol; para Nonyl phenol; p -n -Nonylphenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; 68081-86-7; DTXSID5033836; CHEBI:34440; MFCD00002396; P-NONYLPHENOL (ENDOCRINE DISRUPTER); DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; (C9)Alkylated phenol; UNII-I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; nonyl-phenol; p-nonyl-phenol; Para-nonyl phenol; EINECS 268-359-8; 1-Nonyl-4-phenol; 211947-56-7; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; Spectrum2_001832; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; Spectrum3_000872; Spectrum4_000712; Spectrum5_002066; 4-Nonyl Phenol-13C6; 4-n-Nonylphenol, 85%; 4-n-Nonylphenol, 98%; I03GBV4WEL; BIDD:PXR0002; SCHEMBL15887; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; BSPBio_002543; KBioGR_001263; KBioSS_002539; SPECTRUM330085; 3-06-00-02067 (Beilstein Handbook Reference); KSC180Q2T; BIDD:ER0006; DivK1c_006720; SPBio_001903; CHEMBL153062; CTK0I0829; KBio1_001664; KBio2_002530; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; KBio2_005098; KBio2_007666; KBio3_002043; 4-Nonylphenol, analytical standard; ZINC1850497; Tox21_201241; Tox21_303647; BDBM50410532; CCG-39613; LMPK15010001; LS-375; SBB059316; STL453644; AKOS015888197; MCULE-5930378829; NCGC00090918-01; NCGC00090918-02; NCGC00090918-03; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NCGC00090918-05; NCGC00090918-06; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NCGC00090918-07; NCGC00090918-08; NCGC00257420-01; NCGC00258793-01; FT-0619310; FT-0673035; ST50827096; 4-n-Nonylphenol 10 microg/mL in Acetonitrile; 4-n-Nonylphenol 10 microg/mL in Cyclohexane; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-n-Nonylphenol 100 microg/mL in Cyclohexane; C14550; 4-Nonylphenol, PESTANAL(R), analytical standard; SR-05000002459; J-001167; Q4545806; SR-05000002459-1; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-Nonylphenol, certified reference material, TraceCERT(R); PNP; 4-NonyL; -2Gal-ßp-Nonylhenol; 4-NONYLPHENOL; P-NONYLPHENOL; p-nonyl-pheno; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-nonyl-pheno; 4-n-Nonylpheno; P-N-NONYLPHENOL; 4-N-NONYLPHENOL; 4-N-NONYLPHENOL-D4; 4-NONYLPHENOL; NONYLPHENOL; PARA-NONYLPHENOL; P-N-NONYLPHENOL; P-N-NONYLPHENOL-D4; P-NONYLPHENOL; PNP; 4-nonyl-pheno; Phenol, 4-nonyl-; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; Phenol, p-nonyl-; p-nonyl-pheno; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; 4-N-NONYLPHENOL, PESTANAL; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-NONYLPHENOL, 100MG, NEAT; 4-N-NONYLPHENOL 98+%; 4-NONYLPHENOL, 99% MIXTURE OF ISOMERS; UVIRRADIATED4-N-NONYLPHENOL; Nonylphenol (4-) NFO; Phenol, p-nonyl-; p-Nonylphenol; 4-n-Nonyl phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; Phenol, 4-nonyl-; para Nonyl phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-nonylphenol; 4-n-Nonylphenol; p-Nonylphenol; 104-40-5; Phenol, 4-nonyl-; para-Nonylphenol; p-n-Nonylphenol; 4-nonyl phenol; Phenol, p-nonyl-; Phenol, nonyl derivs.; Nonylphenol (mixed); p-nonyl phenol; para Nonyl phenol; p -n -Nonylphenol; 4-Nonyl-Phenol; 4-n-Nonyl phenol; CCRIS 1251; HSDB 5359; EINECS 203-199-4; BRN 2047450; 68081-86-7; DTXSID5033836; CHEBI:34440; MFCD00002396; P-NONYLPHENOL (ENDOCRINE DISRUPTER); DSSTox_CID_1857; DSSTox_RID_79098; DSSTox_GSID_33836; 4-NP; CAS-104-40-5; C9-Alkylated phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; (C9)Alkylated phenol; UNII-I03GBV4WEL; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; nonyl-phenol; p-nonyl-phenol; Para-nonyl phenol; EINECS 268-359-8; 1-Nonyl-4-phenol; 211947-56-7; Spectrum_001973; SpecPlus_000624; Spectrum2_001832; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; Spectrum3_000872; Spectrum4_000712; Spectrum5_002066; 4-Nonyl Phenol-13C6; 4-n-Nonylphenol, 85%; 4-n-Nonylphenol, 98%; I03GBV4WEL; BIDD:PXR0002; SCHEMBL15887; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; BSPBio_002543; KBioGR_001263; KBioSS_002539; SPECTRUM330085; 3-06-00-02067 (Beilstein Handbook Reference); KSC180Q2T; BIDD:ER0006; DivK1c_006720; SPBio_001903; CHEMBL153062; CTK0I0829; KBio1_001664; KBio2_002530; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; KBio2_005098; KBio2_007666; KBio3_002043; 4-Nonylphenol, analytical standard; ZINC1850497; Tox21_201241; Tox21_303647; BDBM50410532; CCG-39613; LMPK15010001; LS-375; SBB059316; STL453644; AKOS015888197; MCULE-5930378829; NCGC00090918-01; NCGC00090918-02; NCGC00090918-03; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NCGC00090918-05; NCGC00090918-06; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; NCGC00090918-07; NCGC00090918-08; NCGC00257420-01; NCGC00258793-01; FT-0619310; FT-0673035; ST50827096; 4-n-Nonylphenol 10 microg/mL in Acetonitrile; 4-n-Nonylphenol 10 microg/mL in Cyclohexane; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-n-Nonylphenol 100 microg/mL in Cyclohexane; C14550; 4-Nonylphenol, PESTANAL(R), analytical standard; SR-05000002459; J-001167; Q4545806; SR-05000002459-1; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-Nonylphenol, certified reference material, TraceCERT(R); PNP; 4-NonyL; -2Gal-ßp-Nonylhenol; 4-NONYLPHENOL; P-NONYLPHENOL; p-nonyl-pheno; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-nonyl-pheno; 4-n-Nonylpheno; P-N-NONYLPHENOL; 4-N-NONYLPHENOL; 4-N-NONYLPHENOL-D4; 4-NONYLPHENOL; NONYLPHENOL; PARA-NONYLPHENOL; P-N-NONYLPHENOL; P-N-NONYLPHENOL-D4; P-NONYLPHENOL; PNP; 4-nonyl-pheno; Phenol, 4-nonyl-; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; Phenol, p-nonyl-; p-nonyl-pheno; 1-(4-Hydroxyphenyl)nonane; 4-N-NONYLPHENOL, PESTANAL; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; 4-NONYLPHENOL, 100MG, NEAT; 4-N-NONYLPHENOL 98+%; 4-NONYLPHENOL, 99% MIXTURE OF ISOMERS; UVIRRADIATED4-N-NONYLPHENOL; Nonylphenol (4-) NFO; Phenol, p-nonyl-; p-Nonylphenol; 4-n-Nonyl phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10; Phenol, 4-nonyl-; para Nonyl phenol; NONYLPHENOL 10; NONİLFENOL 10; nonylphenol 10; nonilfenol 10

НОНИЛФЕНОЛ 10

Содержание
1 Структура и основные свойства
2 Производство
3 Приложения
4 Распространенность в окружающей среде
4.1 Опасности для окружающей среды
5 Опасности для здоровья человека
5.1 Воздействие на беременных
5.2 Влияние на метаболизм
5.3 Рак
5.4 Воздействие на человека и разрушение
5.4.1 Воздействие
5.4.2 Разбивка
6 Аналитика
7 Регламент
8 ссылки
Структура и основные свойства
Нонилфенол 10 попадает в общую химическую категорию алкилфенолов. [8] Структура НП может быть разной. Нонильная группа может быть присоединена к фенольному кольцу в различных положениях, обычно в положениях 4 и, в меньшей степени, положениях 2, и может быть разветвленной или линейной. Разветвленный нонилфенол 10, 4-нонилфенол 10, является наиболее широко производимым и продаваемым нонилфенолом 10. [9] Смесь изомеров нонилфенола 10 представляет собой бледно-желтую жидкость, хотя чистые соединения бесцветны. Нонилфенол 10 умеренно растворимы в воде [9], но растворимы в спирте.

Нонилфенол 10 образуется в результате разложения в окружающей среде этоксилатов нонилфенола 10, которые являются метаболитами коммерческих детергентов, называемых этоксилатами алкилфенола. NPE представляют собой жидкость от прозрачного до светло-оранжевого цвета. Этоксилаты нонилфенола 10 неионогены в воде, что означает, что они не имеют заряда. Благодаря этому свойству они используются в качестве моющих, чистящих средств, эмульгаторов и во многих других областях. Они амфипатичны, что означает, что они обладают как гидрофильными, так и гидрофобными свойствами, что позволяет им окружать неполярные вещества, такие как масло и жир, изолируя их от воды. [2]

Производство
Нонилфенол 10 может производиться промышленным способом, естественным путем, а также путем разложения этоксилатов алкилфенола в окружающей среде. В промышленности нонилфенол-10 производят путем кислотно-катализируемого алкилирования фенола смесью ноненов. Этот синтез приводит к очень сложной смеси с различными 10 нонилфенолами. [10] [11] [12] Теоретически существует 211 конституционных изомеров, и это число возрастает до 550 изомеров, если мы примем во внимание энантиомеры. [4] Для изготовления NPE производители обрабатывают NP оксидом этилена в основных условиях. [9] С момента его открытия в 1940 году производство нонилфенола 10 росло в геометрической прогрессии, и ежегодно во всем мире производится от 100 до 500 миллионов фунтов нонилфенола 10 [9] [13], что соответствует определению химикатов с большим объемом производства.

Нонилфенол 10 также производится естественным образом в окружающей среде. Один организм, бархатный червь, производит нонилфенол 10 как компонент своей защитной слизи. Нонилфенол 10 покрывает канал выброса слизи, предотвращая ее прилипание к организму при его выделении. Это также продлевает процесс сушки достаточно долго, чтобы слизь достиг своей цели. [14]

Другое поверхностно-активное вещество под названием ноноксинол, которое когда-то использовалось в качестве интравагинального спермицида и смазки для презервативов, при введении лабораторным животным метаболизируется в свободный нонилфенол 10. [8]

Приложения
Нонилфенол 10 используется в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и мытья посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Его также можно использовать для производства трис (4-нонилфенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом, используемым для защиты полимеров, таких как резина, виниловые полимеры, полиолефины и полистирол, в дополнение к тому, что он является стабилизатором в пластиковой упаковке для пищевых продуктов. . Бариевые и кальциевые соли нонилфенола 10 также используются в качестве термостабилизаторов для поливинилхлорида (ПВХ). [15] Нонилфенол 10 также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве неионных поверхностно-активных веществ Экстоксилаты нонилфенола 10, которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, средствах личной гигиены и пластмассах. Этоксилаты нонилфенола 10 и нонилфенола 10 используются только в качестве компонентов бытовых моющих средств за пределами Европы. [2] Нонилфенол используется во многих эпоксидных составах, главным образом в Северной Америке.

Распространенность в окружающей среде
Нонилфенол 10 сохраняется в водной среде и обладает умеренной биоаккумуляцией. этоне поддается биологическому разложению, и для разложения в поверхностных водах, почвах и отложениях могут потребоваться месяцы или больше. Небиологическая деградация незначительна. [3] Многие продукты, содержащие нонилфенол 10, используются «в канализацию», например, для стирки и мыла для посуды, поэтому загрязняющие вещества часто попадают в воду. На очистных сооружениях этоксилат нонилфенола 10 разлагается до нонилфенола 10, который содержится в речной воде и отложениях, а также в почве и грунтовых водах. [16] Нонилфенол 10 фоторазлагается на солнечном свете, но его период полураспада в отложениях оценивается более 60 лет. Хотя концентрация нонилфенола 10 в окружающей среде снижается, его концентрация по-прежнему составляет 4,1 мкг / л в речных водах и 1 мг / кг в донных отложениях. [2]

Основная проблема заключается в том, что загрязненный осадок сточных вод часто перерабатывается на сельскохозяйственных угодьях. Разложение нонилфенола 10 в почве зависит от наличия кислорода и других компонентов в почве. Подвижность нонилфенола 10 в почве низкая. [2]

Биоаккумуляция значительна у обитающих в воде организмов и птиц, и нонилфенол 10 был обнаружен во внутренних органах некоторых животных в концентрациях от 10 до 1000 раз выше, чем в окружающей среде [3]. Из-за такой биоаккумуляции и стойкости нонилфенола 10 было высказано предположение, что нонилфенол 10 может транспортироваться на большие расстояния и имеет глобальный охват, простирающийся далеко от места заражения. [17]

Нонилфенол 10 не является стойким на воздухе, так как он быстро разлагается гидроксильными радикалами. [3]

Опасности для окружающей среды
Нонилфенол 10 считается эндокринным разрушителем из-за его способности имитировать эстроген и, в свою очередь, нарушать естественный баланс гормонов в пораженных организмах. [4] [5] [6] [18] [19] [20] Эффект слабый, потому что нонилфенол 10 не очень похожи по структуре на эстрадиол, но уровни нонилфенола 10 могут быть достаточно высокими для компенсации.

Состав гормона эстрадиола и одного из 10 нонилфенолов.
Воздействие нонилфенола 10 на окружающую среду наиболее характерно для водных видов. Нонилфенол 10 может вызывать эндокринные нарушения у рыб, взаимодействуя с рецепторами эстрогена и рецепторами андрогенов. Исследования показывают, что нонилфенол 10 конкурентно вытесняет эстроген со своего рецептора у радужной форели. [21] Он имеет более сильное сродство к рецептору E2, чем эстроген. [21] Нонилфенол 10 вызывает феминизацию водных организмов, снижает мужскую фертильность и снижает выживаемость молоди рыб. [2] Исследования показывают, что самцы рыб, подвергшиеся воздействию нонилфенола 10, имеют меньший вес яичек [21]. Нонилфенол 10 может нарушить стероидогенез в печени. Одна из функций эндогенного эстрогена у рыб - стимулировать выработку в печени вителлогенина, который является фосфолипопротеином. [21] Вителлогенин выделяется созревающей самкой и секвестрируется развивающимися ооцитами, чтобы произвести яичный желток. [21] Самцы обычно не производят вителлогенин, но при воздействии нонилфенола 10 они производят витамин, аналогичный уровню самок. [21] Концентрация, необходимая для индукции выработки вителлогенина у рыб, составляет 10 мкг / л для NP в воде. [21] Нонилфенол 10 также может влиять на уровень ФСГ (фолликулостимулирующего гормона), выделяемого гипофизом. Концентрации NP, которые препятствуют репродуктивному развитию и функции у рыб, также повреждают почки, снижают массу тела и вызывают стрессовое поведение. [22]

Опасности для здоровья человека
Алкилфенолы, такие как нонилфенол 10 и бисфенол А, оказывают на организм эстрогенное действие. Они известны как ксеноэстрогены. [23] Эстрогенные вещества и другие эндокринные разрушители - это соединения, которые оказывают гормоноподобное действие как на диких животных, так и на людей. Ксеноэстрогены обычно действуют путем связывания с рецепторами эстрогенов и действуют конкурентно против природных эстрогенов. Было показано, что нонилфенол 10 имитирует природный гормон 17β-эстрадиол и конкурирует с эндогенным гормоном за связывание с рецепторами эстрогена ERα и ERβ [2]. Было обнаружено, что нонилфенол 10 оказывает гормоноподобное действие случайно, потому что он загрязнял другие эксперименты в лабораториях, которые изучали природные эстрогены с использованием полистирольных пробирок.

Нонилфенол 10
Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Нонилфенол 10
Нонилфенол 10es V.svg
Имена
Название ИЮПАК
4- (2,4-диметилгептан-3-ил) фенол
Другие названия
Фенол, нонил-
Идентификаторы
Количество CAS
25154-52-3 (общий класс) проверка
104-40-5 (4-н-нонилфенол) проверить
84852-15-3 (разветвленные 4-нонилфенолы) проверить
11066-49-2 (изоНонилфенол 10s) ☒
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ
ChEMBL153062 ☒
ChemSpider
60628 чек
PubChem CID
67296
UNII
79F6A2ILP5 (общий класс) проверка
I03GBV4WEL (4-н-нонилфенол) проверка
JRW3Q994VG (разветвленные 4-нонилфенолы) проверить
ИнЧИ [показать]
УЛЫБКИ [показать]
Свойства
Химическая формула C15H24O
Молярная масса 220,35 г / моль
Внешний вид Светло-желтая вязкая жидкость с фенольным запахом [1]
Плотность 0,953
Точка плавления от -8 до 2 ° C (От 18 до 36 ° F; От 265 до 275 К)
Температура кипения от 293 до 297 ° C (от 559 до 567 ° F, от 566 до 570 K)
Растворимость в воде 6 мг / л (pH 7)
Опасности
Основные опасности: нарушение эндокринной системы низкого уровня
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Нонилфенол 10 - это семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола с 9 углеродным хвостом. Нонилфенол 10 может иметь множество структур, все из которых могут рассматриваться как алкилфенолы. Они используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Эти соединения также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ этоксилатов алкилфенола и этоксилатов нонилфенола 10, которые используются в детергентах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол 10 привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя и ксеноэстрогена из-за его способности действовать с эстрогеноподобной активностью. [3] Эстрогенность и биодеградация сильно зависят от разветвления нонильной боковой цепи. [4] [5] [6] Было обнаружено, что нонилфенол 10 действует как агонист GPER (GPR30). [7]

Приложения
Нонилфенол 10 используется в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и мытья посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2] Его также можно использовать для производства трис (4-нонилфенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом, используемым для защиты полимеров, таких как резина, виниловые полимеры, полиолефины и полистирол, в дополнение к тому, что он является стабилизатором в пластиковой упаковке для пищевых продуктов. . Бариевые и кальциевые соли нонилфенола 10 также используются в качестве термостабилизаторов для поливинилхлорида (ПВХ). [15] Нонилфенол 10 также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве неионных поверхностно-активных веществ этоксилатов нонилфенола 10, которые используются в детергентах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Этоксилаты нонилфенола 10 и нонилфенола 10 используются только в качестве компонентов бытовых моющих средств за пределами Europe. [2] Нонилфенол используется во многих эпоксидных составах, главным образом в Северной Америке.

Распространенность в окружающей среде
Нонилфенол 10 сохраняется в водной среде и обладает умеренной биоаккумуляцией. Он не поддается биологическому разложению, и его разложение в поверхностных водах, почвах и отложениях может занять месяцы или больше. Небиологическая деградация незначительна. [3] Нонилфенол 10 частично удаляется во время очистки городских сточных вод из-за сорбции взвешенными твердыми частицами и биотрансформации. [16] [17] Многие продукты, содержащие нонилфенол 10, используются «в канализацию», например, для стирки и мыла для посуды, поэтому загрязняющие вещества часто попадают в воду. На очистных сооружениях этоксилат нонилфенола 10 разлагается до нонилфенола 10, который содержится в речной воде и отложениях, а также в почве и грунтовых водах. [18] Нонилфенол 10 фоторазлагается на солнечном свете, но его период полураспада в отложениях оценивается более 60 лет. Хотя концентрация нонилфенола 10 в окружающей среде снижается, его концентрация по-прежнему составляет 4,1 мкг / л в речных водах и 1 мг / кг в донных отложениях. [2]

Биоаккумуляция значительна у обитающих в воде организмов и птиц, и нонилфенол 10 был обнаружен во внутренних органах некоторых животных в концентрациях от 10 до 1000 раз выше, чем в окружающей среде [3]. Из-за такой биоаккумуляции и стойкости нонилфенола 10 было высказано предположение, что нонилфенол 10 может транспортироваться на большие расстояния и иметь глобальный охват, простирающийся далеко от места заражения. [19]

Нонилфенол 10 не является стойким на воздухе, так как он быстро разлагается гидроксильными радикалами. [3]

Опасности для окружающей среды
Нонилфенол 10 считается эндокринным разрушителем из-за его способности имитировать эстроген и, в свою очередь, нарушать естественный баланс гормонов в пораженных организмах. [4] [5] [6] [20] [21] Эффект слабый, потому что нонилфенол 10 не очень похожи по структуре на эстрадиол, но уровни нонилфенола 10 могут быть достаточно высокими для компенсации.

Состав гормона эстрадиола и одного из 10 нонилфенолов.
Воздействие нонилфенола 10 на окружающую среду наиболее характерно для водных видов. Нонилфенол 10 может вызывать эндокринные нарушения у рыб, взаимодействуя с рецепторами эстрогена и рецепторами андрогенов. Исследования показывают, что нонилфенол 10 конкурентно вытесняет эстроген со своего рецептора у радужной форели. [22] Он имеет гораздо меньшее сродство к рецептору эстрогена, чем эстроген у форели (относительное сродство связывания 5 x 10-5 по сравнению с эстрадиолом), что делает его в 100 000 раз менее активным, чем эстрадиол. [22] [23] Нонилфенол 10 вызывает феминизацию водных организмов, снижает мужскую фертильность и снижает выживаемость молоди рыб. [2] Исследования показывают, что самцы рыб, подвергшиеся воздействию нонилфенола 10, имеют меньший вес яичек [22]. Нонилфенол 10 может нарушить стероидогенез в печени. Одна из функций эндогенного эстрогена у рыб - стимулировать выработку в печени вителлогенина, который является фосфолипопротеином. [22] Вителлогенин выделяется созревающей самкой и секвестрируется развивающимися ооцитами, чтобы произвести яичный желток. [22] Самцы обычно не производят вителлогенин, но при воздействии нонилфенола 10 они производят витамин, аналогичный уровню самок. [22] Концентрация, необходимая для индукции выработки вителлогенина у рыб, составляет 10 мкг / л для NP в воде. [22] Нонилфенол 10 также может влиять на уровень ФСГ (фолликулостимулирующего гормона), выделяемого гипофизом. Концентрации NP, которые препятствуют репродуктивному развитию и функции у рыб, также повреждают почки, снижают массу тела и вызывают стрессовое поведение. [24]

Опасности для здоровья человека
Алкилфенолы, такие как нонилфенол 10 и бисфенол А, оказывают на организм эстрогенное действие. Они известны как ксеноэстрогены. [25] Эстрогенные вещества и другие эндокринные разрушители - это соединения, которые оказывают гормоноподобное действие как на диких животных, так и на людей. Ксеноэстрогены обычно действуют путем связывания с рецепторами эстрогенов и действуют конкурентно против природных эстрогенов. Было показано, что нонилфенол 10 имитирует природный гормон 17β-эстрадиол и конкурирует с эндогенным гормоном за связывание с рецепторами эстрогена ERα и ERβ [2]. Было обнаружено, что нонилфенол 10 оказывает гормоноподобное действие случайно, потому что он загрязнял другие эксперименты в лабораториях, которые изучали природные эстрогены с использованием полистирольных пробирок.

Эффекты у беременных
Подкожные инъекции нонилфенола 10 на поздних сроках беременности вызывают экспрессию определенных белков плаценты и матки, а именно CaBP-9k, что позволяет предположить, что он может передаваться плоду через плаценту. Также было показано, что он имеет более высокую эффективность в первом триместре р.Lacenta, чем эндогенный эстроген 17β-эстрадиол. Кроме того, раннее пренатальное воздействие низких доз нонилфенола 10 вызывает усиление апоптоза (запрограммированной гибели клеток) в клетках плаценты. Эти «низкие дозы» варьировались от 10-13 до 10-9 М, что ниже, чем обычно в окружающей среде. [26]

Также было показано, что нонилфенол 10 влияет на секрецию сигнальных молекул цитокинов в плаценте человека. Культуры клеток плаценты человека in vitro в течение первого триместра обрабатывали нонилфенолом 10, который увеличивает секрецию цитокинов, включая интерферон гамма, интерлейкин 4 и интерлейкин 10, и снижает секрецию фактора некроза опухоли альфа. Документально подтверждено, что этот несбалансированный профиль цитокинов на этом этапе беременности приводит к неудачам имплантации, потере беременности и другим осложнениям. [26]

Влияние на метаболизм
Было показано, что нонилфенол 10 действует как химическое вещество, способствующее ожирению или вызывающее ожирение, хотя парадоксальным образом было показано, что он обладает свойствами против ожирения [27]. Растущие эмбрионы и новорожденные особенно уязвимы при воздействии нонилфенола 10, поскольку низкие дозы могут нарушить чувствительные процессы, происходящие в эти важные периоды развития. [28] Пренатальное и перинатальное воздействие нонилфенола 10 было связано с аномалиями развития жировой ткани и, следовательно, с метаболическим синтезом и высвобождением гормонов (Merrill 2011). В частности, действуя как имитатор эстрогена, нонилфенол 10, как правило, препятствует контролю гипоталамического аппетита [27]. Гипоталамус реагирует на гормон лептин, который сигнализирует о чувстве сытости после еды, и было показано, что нонилфенол 10 как увеличивает, так и снижает пищевое поведение, вмешиваясь в передачу сигналов лептина в среднем мозге. [27] Было показано, что нонилфенол 10 имитирует действие лептина на нейропептид Y и аноректические нейроны POMC, что имеет эффект против ожирения за счет снижения пищевого поведения. Это было замечено, когда эстроген или имитаторы эстрогена вводились в вентромедиальный гипоталамус [29]. С другой стороны, было показано, что нонилфенол 10 увеличивает потребление пищи и обладает свойствами, способствующими ожирению, за счет снижения экспрессии этих анорексигенных нейронов в головном мозге. [30] Кроме того, нонилфенол 10 влияет на экспрессию грелина: фермента, вырабатываемого желудком и стимулирующего аппетит. [31] Экспрессия грелина положительно регулируется передачей сигналов эстрогена в желудке, а также важна для управления дифференцировкой стволовых клеток в адипоциты (жировые клетки). Таким образом, было показано, что пренатальное и перинатальное воздействие нонилфенола 10, имитирующее эстроген, увеличивает аппетит и побуждает организм накапливать жир в более позднем возрасте. [32] Наконец, было показано, что длительное воздействие нонилфенола 10 влияет на передачу сигналов инсулина в печени взрослых самцов крыс. [33]

Рак
Воздействие нонилфенола 10 также было связано с раком груди. [2] Было показано, что он способствует пролиферации клеток рака молочной железы из-за его агонистической активности в отношении ERα (рецептора эстрогена α) в эстроген-зависимых и эстроген-независимых клетках рака груди. Некоторые утверждают, что предполагаемый эстрогенный эффект нонилфенола 10 в сочетании с его широко распространенным воздействием на человека может потенциально влиять на гормонозависимое заболевание рака груди. [34]

Воздействие на человека и разрушение
Контакт
Диета кажется наиболее значительным источником воздействия нонилфенола 10 на человека. Например, образцы продуктов питания были обнаружены с концентрацией от 0,1 до 19,4 мкг / кг при обследовании рациона питания в Германии, а суточная доза для взрослого составила 7,5 мкг / день. [35] В другом исследовании была рассчитана суточная доза для более подверженной воздействию группы младенцев в диапазоне 0,23–0,65 мкг / кг массы тела в день [36]. На Тайване концентрации нонилфенола 10 в продуктах питания варьировались от 5,8 до 235,8 мкг / кг. В частности, было обнаружено, что морепродукты содержат высокую концентрацию нонилфенола 10. [37]

Одно исследование, проведенное с участием итальянских женщин, показало, что нонилфенол 10 был одним из самых высоких загрязнителей при концентрации 32 нг / мл в грудном молоке по сравнению с другими алкилфенолами, такими как октилфенол, моноэтоксилат нонилфенола 10 и два этоксилата октилфенола. Исследование также обнаружило положительную корреляцию между потреблением рыбы и концентрацией нонилфенола 10 в грудном молоке. [37] Это большая проблема, потому что грудное молоко является основным источником питания для новорожденных, которые находятся на ранних стадиях развития, когда гормоны очень важны. Повышенные уровни эндокринных разрушителей в грудном молоке были связаны с негативным влиянием на неврологическое развитие, рост и функцию памяти.

Питьевая вода не является значительным источником воздействия по сравнению с другими источниками, такими как упаковочные материалы для пищевых продуктов, чистящие средства и различные средства по уходу за кожей. Концентрация нонилфенола 10 в очищенной питьевой воде варьировалась от 85 нг / л в Испании до 15 нг / л в Германии [2].

Количество микрограммов нонилфенола 10 также было обнаружено в слюне.пациентов с зубными герметиками. [34]

Сломать
Когда человек перорально принимает нонилфенол 10, он быстро всасывается в желудочно-кишечном тракте. Считается, что метаболические пути, участвующие в его деградации, включают конъюгацию глюкуронида и сульфата, а затем метаболиты концентрируются в жире. Данные о биоаккумуляции у людей противоречивы, но было показано, что биоаккумуляция нонилфенола 10 происходит у водных животных и птиц. Нонилфенол 10 выводится с калом и мочой [3].

Аналитика
Поскольку нонилфенол 10 повсеместно встречаются в различных экологически значимых матрицах, таких как продукты питания, питьевая вода и образцы тканей человека, существует множество возможных аналитических методов для их обнаружения. Наиболее распространенные методы - анализ с помощью ГХ-МС. Также как специальное двумерное приложение с GCxGC-ToF-MS. [38] Тем не менее, нонилфенол 10 также разделяют с помощью ВЭЖХ. [39]

Поскольку разветвление боковой цепи нонила играет важную роль из-за их различного эстрогенного потенциала, различные нонилфенол-10 синтезируются и анализируются на системах ГХ-МС или ГХ-ПИД. [40] [41] [42] [43] В этих исследованиях основное внимание уделялось энантиоселективному разделению различных нонилфенолов 10, поскольку биологические системы обычно энантиоселективны.

Регулирование
Производство и использование этоксилатов нонилфенола 10 и нонилфенола 10 запрещено в Европейском союзе из-за их воздействия на здоровье и окружающую среду. [2] [44] В Европе из-за экологических проблем они также были заменены более дорогими этоксилатами спиртов, которые менее опасны для окружающей среды из-за их способности разлагаться быстрее, чем нонилфенол 10. Европейский Союз также включил НП в список приоритетных опасных веществ для поверхностных вод в Рамочной директиве по воде. В настоящее время они проводят политику радикального сокращения ядерных загрязнений на поверхностных водных путях. Стандарт качества окружающей среды для NP был предложен на уровне 0,3 мкг / л [2]. В 2013 году нонилфенол 10 был внесен в список кандидатов REACH.

В США EPA установило критерии, согласно которым концентрация нонилфенола 10 не должна превышать 6,6 мкг / л в пресной воде и 1,7 мкг / л в соленой воде. [45] Для этого EPA поддерживает и поощряет добровольный отказ от нонилфенола 10 в промышленных моющих средствах для стирки. Точно так же EPA документирует предложения по правилу «нового значительного использования», которое потребует от компаний обращаться в EPA, если они решат добавить нонилфенол 10 в любые новые чистящие и моющие средства. Они также планируют провести больше оценок риска, чтобы установить влияние нонилфенола 10 на здоровье человека и окружающую среду. Было высказано предположение, что нонилфенол 10 можно было бы добавить в список химикатов Закона о контроле над токсичными веществами 1976 г., но по состоянию на 2014 г. этого еще не произошло. [3]

В других странах Азии и Южной Америки нонилфенол 10 по-прежнему широко доступен в коммерческих детергентах, и регулирование практически отсутствует. [45]