4-нонилфенол = пара-нонилфенол = NPE
Молекулярный вес: 220,35
Номер CAS: 84852-15-3
Эмпирическая формула (обозначение Хилла): C15H24O
Номер ЕС: 284-325-5
Нонилфенол - бесцветная вязкая жидкость с характерным фенольным запахом.
Нонилфенол представляет собой смесь изомеров, содержащую в основном п-нонилфенол.
Нонилфенол растворим в алифатических спиртах, кетонах, сложных эфирах и алифатических углеводородах и плохо растворим в воде.
Нонилфенол - это органическое соединение более широкого семейства алкилфенолов.
4-нонилфенол - продукт промышленного синтеза, образующийся в процессе алкилирования фенолов, особенно при синтезе полиэтоксилатных детергентов.
Из-за своего искусственного происхождения нонилфенолы классифицируются как ксенобиотики.
В нонилфенолах углеводородная цепь из девяти атомов углерода присоединена к фенольному кольцу в орто-, мета- или пара-положении, причем наиболее распространенными изомерами цикла являются орто- или пара-изомеры.
Более того, алкильные цепи могут существовать как в виде линейных н-алкильных цепей, так и в виде сложных разветвленных цепей.
Нонилфенол обычно получают в виде смеси изомеров и, таким образом, обычно находят в виде бледно-желтой жидкости при комнатной температуре с температурой замерзания -10 ° C и температурой кипения 295-320 ° C.
Однако чистые изомеры нонилфенола легко кристаллизуются при комнатной температуре, и, например, пара-н-нонилфенол образует белые кристаллы при комнатной температуре.
Нонилфенол и связанное с ним соединение трет-октилфенол были впервые обнаружены в качестве загрязнителя воздуха в Нью-Йорке и Нью-Джерси, вероятно, из-за его испарения из реки Гудзон и других небольших рек в регионе, куда обычно попадают городские сточные воды.
Возможно, что атмосфера является разрушительным стоком для нонилфенола, поскольку нонилфенол, вероятно, реагирует с атмосферными радикалами и / или фотоактивен.
Определение
Нонилфенолы представляют собой семейство близкородственных органических соединений, состоящих из фенола с 9 углеродным хвостом.
Нонилфенолы могут иметь множество структур, все из которых могут рассматриваться как алкилфенолы.
Нонилфенолы используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов. [2]
Нонилфенолы широко используются в составах эпоксидных смол в Северной Америке [3] [4], но в Европе их использование было постепенно прекращено. [5]
Нонилфенолы также являются предшественниками коммерчески важных неионных поверхностно-активных веществ алкилфенолэтоксилатов и нонилфенолэтоксилатов, которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах.
Нонилфенол привлек внимание из-за его распространенности в окружающей среде и его потенциальной роли в качестве эндокринного разрушителя и ксеноэстрогена из-за его способности действовать с эстрогеноподобной активностью. [6]
Эстрогенность и биодеградация сильно зависят от разветвления нонильной боковой цепи.
Общее описание
Нонилфенол - это токсичное ксенобиотическое соединение, классифицируемое как эндокринный разрушитель, способное вмешиваться в гормональную систему многих организмов.
Сообщается, что нонилфенол является антиандрогеном с помощью системы обнаружения дрожжей.
Сообщалось о молекулярном механизме антиандрогенного действия нонилфенола.
NPE - это неионные поверхностно-активные вещества, которые используются в широком спектре промышленных приложений и потребительских товаров.
Многие из NPE, например, моющие средства для стирки, применяются «на ветер».
Некоторые другие, такие как средства контроля пыли и антиобледенители, приводят к прямым выбросам в окружающую среду.
NPE, хотя и менее токсичны и устойчивы, чем NP, но также очень токсичны для водных организмов и в окружающей среде разлагаются до NP.
Приложения
Нонилфенол используется в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов.
4-нонилфенол также может быть использован для производства трис (4-нонилфенил) фосфита (TNPP), который является антиоксидантом, используемым для защиты полимеров, таких как каучук, виниловые полимеры, полиолефины и полистирол, помимо того, что он является стабилизатором в пластике. упаковка для еды.
Бариевые и кальциевые соли нонилфенола также используются в качестве термостабилизаторов поливинилхлорида (ПВХ).
Нонилфенол также часто используется в качестве промежуточного продукта при производстве неионных поверхностно-активных веществ этоксилатов нонилфенола, которые используются в моющих средствах, красках, пестицидах, товарах личной гигиены и пластмассах. Нонилфенол и этоксилаты нонилфенола используются только в качестве компонентов бытовых моющих средств за пределами Европы. [2]
Нонилфенол используется во многих эпоксидных составах, главным образом в Северной Америке.
4-нонилфенол используется при переработке пластмасс.
4-нонилфенол используется в качестве промежуточного продукта для производства фосфатных антипиренов.
4-нонилфенол используется в производстве эпоксидных смол, красок, лаков и чернил.
4-нонилфенол используется в качестве промежуточного продукта для производства формальдегидных смол.
4-нонилфенол используется в качестве промежуточного продукта для производства полиолов, используемых в полиуретановой промышленности.
4-нонилфенол используется в качестве промежуточного продукта для производства антиоксидантов.
Использует
Нонилфенолы и их этоксилаты используются в таких продуктах, как краски, материалы для напольных покрытий, затирки и герметики, обезжиривающие и моющие средства, смазочные материалы, клеи и биоциды.
Нонилфенолы также могут присутствовать в текстильных изделиях, импортируемых из стран, не входящих в ЕС.6,7,8
Нонилфенолы использовались в качестве эмульгаторов и модификаторов в красках, пестицидах, текстильных изделиях и некоторых продуктах личной гигиены.
Нонилфенолы также использовались в качестве пластификаторов и антиоксидантов в пластмассах и смолах.
Этоксилаты нонилфенола используются чаще, чем этоксилаты октилфенола.
Этоксилаты алкилфенола попадают в окружающую среду в результате использования людьми продуктов, содержащих их, через сточные воды и через потоки производственных отходов.
Нонилфенолы используются в производстве антиоксидантов, присадок к смазочным маслам, средств для стирки и посуды, эмульгаторов и солюбилизаторов.
Обычно используется в:
Бытовые краски, красители и отделочные материалы для дерева
Одежда и текстиль
Краски и пятновыводители
Очистители поверхностей и канализации
Внутренние пестициды
Пищевая упаковка (содержит сопутствующие химические вещества)
Обувь, игрушки и игры (содержит 4-нонилфенол)
ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ
Физическое состояние; Появление
БЕСЦВЕТНАЯ ЖЕЛТАЯ ЖИДКОСТЬ С ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИМ ЗАПАХОМ.
Формула: C15H24O
Молекулярная масса: 220.3
Температура кипения: 290-300 ° C
Точка плавления: -8 ° C
Относительная плотность (вода = 1): 0,95 (20 ° C)
Растворимость в воде, г / 100 мл при 25 ° C: 0,06 (очень плохая).
Давление паров, Па при 25 ° C: 0,3
Относительная плотность пара (воздух = 1): 7,59
Относительная плотность смеси пар / воздух при 20 ° C (воздух = 1): 1.05
Температура вспышки: 141-155 ° C c.c.
Температура самовоспламенения: 370 ° C
Коэффициент распределения октанол / вода, как log Pow: 4,48
Профиль реактивности
НОНИЛФЕНОЛ ведет себя как очень слабая органическая кислота. Несовместим с сильными восстановителями, такими как гидриды, нитриды, щелочные металлы и сульфиды.
Часто образуется горючий газ (H2), и тепло реакции может воспламенить газ.
Вероятно экзотермическая реакция с концентрированной серной кислотой и азотной кислотой.
Распространенность в окружающей среде
Нонилфенол сохраняется в водной среде и обладает умеренной биоаккумуляцией.
Пара-нонилфенол не поддается биологическому разложению, а для разложения пара-нонилфенола в поверхностных водах, почвах и отложениях могут потребоваться месяцы или больше.
Небиологическая деградация незначительна. [6] Нонилфенол частично удаляется при очистке городских сточных вод из-за сорбции взвешенными твердыми частицами и биотрансформации.
Многие продукты, содержащие нонилфенол, используются «в канализацию», например, для стирки и мыла для посуды, поэтому загрязняющие вещества часто попадают в воду.
На очистных сооружениях этоксилат нонилфенола разлагается до нонилфенола, который содержится в речной воде и отложениях, а также в почве и грунтовых водах.
Меры первой помощи
Общая информация:
Немедленно снимите всю одежду, загрязненную продуктом.
Симптомы отравления могут проявиться даже через несколько часов; поэтому рекомендуется медицинское наблюдение в течение как минимум 48 часов после аварии.
При вдыхании: Обеспечить свежий воздух; В случае жалоб обратитесь к врачу.
При попадании на кожу: Немедленно промыть водой с мылом и тщательно сполоснуть.
Немедленно обратитесь за медицинской помощью.
· После контакта с глазами: Промыть открытый глаз под проточной водой в течение нескольких минут.
Тогда обратитесь к врачу.
При проглатывании: прополоскать рот.
Не вызывает рвоту.
Обратитесь за медицинской помощью.
МЕСТО ХРАНЕНИЯ
Храните пара-нонилфенол в местах, недоступных для дренажа и канализации.
Пара-нонилфенол следует отделять от сильных окислителей и сильных оснований.
Положение по ограничению выбросов пара-нонилфенола при тушении пожара.
УПАКОВКА
Морской загрязнитель.
УТИЛИЗАЦИЯ РАЗЛИВОВ
Личная защита: полный комплект защитной одежды.
НЕ допускайте попадания этого химического вещества в окружающую среду.
По возможности собрать подтекающую и пролитую жидкость в герметичные контейнеры.
Собрать оставшуюся жидкость песком или инертным абсорбентом.
Затем храните пара-нонилфенол и утилизируйте в соответствии с местными правилами.
Источники и пути транспортировки
В окружающей среде нет природных источников нонилфенолов и их этоксилатов.
Установки очистки сточных вод являются важным источником нонилфенолов в водной среде.
Также могут происходить выбросы из некоторых точечных источников, например, выбросы от промышленных предприятий, где используются эти алкилфенолы, и в результате выщелачивания воды со свалок.
Утечка из продуктов, содержащих нонилфенол, является еще одним источником этих веществ.
Утечка из бетонных конструкций через ливневую воду также способствует присутствию нонилфенолов в окружающей среде.
Переработка бетона, включая дробление, может привести к более высокому выщелачиванию нонилфенолов по сравнению с существующими конструкциями.
Производство
Нонилфенол может производиться промышленным способом, естественным путем, а также путем разложения этоксилатов алкилфенола в окружающей среде.
Промышленно нонилфенолы производятся кислотным катализатором алкилирования фенола смесью ноненов.
Этот синтез приводит к очень сложной смеси с различными нонилфенолами.
Нонилфенолы также производятся естественным путем в окружающей среде. Один из организмов, бархатный червь, производит нонилфенол как компонент своей защитной слизи.
Нонилфенол покрывает канал выброса слизи, не давая ей прилипать к организму, когда она выделяется. Это также продлевает процесс сушки достаточно долго, чтобы слизь достигла своей цели.
Другое поверхностно-активное вещество под названием ноноксинол, которое когда-то использовалось в качестве интравагинального спермицида и смазки для презервативов, при введении лабораторным животным метаболизируется в свободный нонилфенол.
Альтернативные имена
4-нонилфенол
4-н-нонилфенол
104-40-5
п-нонилфенол
Фенол, 4-нонил-
пара-нонилфенол
п-н-нонилфенол
4-нонилфенол
Фенол, п-нонил-
Фенол, производные нонила.
Нонилфенол (смешанный)
пара-нонилфенол
п -н-нонилфенол
п-нонилфенол
4-нонил-фенол
4-н-нонил фенол
DSSTox_GSID_33836
4-НП
CAS-104-40-5
C9-алкилированный фенол
CCRIS 1251
(C9) Алкилированный фенол
1- (4-гидроксифенил) нонан
нонилфенол
п-нонилфенол
Пара-нонилфенол