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L'acide O-acétylsalicylique, plus communément appelé aspirine, est un dérivé acétylé de l'acide salicylique, de formule moléculaire C₉H₈O₄.
C'est un acide carboxylique aromatique contenant un groupe ester acétyle, obtenu par substitution de l'hydrogène phénolique de l'acide salicylique par un groupe acétyle.
L'acide O-acétylsalicylique est l'un des membres les plus connus de la famille des salicylates.
Numéro CAS : 50-78-2
Formule moléculaire : C9H8O4
Masse moléculaire : 180,16
Numéro EINECS : 200-064-1
Synonymes : Acide acétylsalicylique, 50-78-2, acide 2-acétoxybenzoïque, acide 2-(acétyloxy)benzoïque, Acylpyrin, acide O-acétylsalicylique, acide o-acétoxybenzoïque, Acenterine, Acetophen, Ecotrin, acétate d'acide salicylique, Aceticyl, Acetosalin, Polopiryna, Aspirdrops, Pharmacin, Premaspin, Salcetogen, Acetonyl, Benaspir, Empirin, Endydol, Measurin, Rhodine, Saletin, Temperal, Adiro, Ecolen, acide acétosalique, Rheumintabletten, Solprin, acétate d'o-carboxyphényle, Acidum Acide acétylsalicylique, acide benzoïque, 2-(acétyloxy)-, acide 2-acétyloxybenzoïque, Enterosarine, Acetisal, Acetylsal, Aspirine, Bialpirina, Bialpirinia, Entericin, Enterophen, Globentyl, Salacetin, Solpyron, Acesal, Acisal, Asagran, Asteric, Caprin, Cemirit, Duramax, Extren, Globoid, Helicon, Idragin, Levius, Rhonal, Aspro, Novid, Yasta, Acimetten, Delgesic, Entrophen, Acetilum acidulatum, Acétilsalicilico, acétate de 2-carboxyphényle, Dolean pH 8, Contrheuma retard, XAXA, Bayer, Acido acetilsalicilico, Acide acetylsalicylique, 8-hour Bayer, Asatard, Durlaza, Ronal, Rheumin Comprimés, salicylate d'acétyle, acide 2-acétoxybenzènecarboxylique, SP 189, DTXSID5020108, AC 5230, acide acétylsalicylique, acide o-(acétyloxy)benzoïque, acétylsalicylsaurique, azétylsalicylsaurique, NSC-27223, aspirine extra forte Bayer pour la migraine, NSC-406186, R16CO5Y76E, CHEBI:15365, BAY1019036, acide 2-(acétyloxy)benzoïque, DTXCID50108, aspirine à composants Duocover, aspirine à composants Yosprala, aspirine à composants Duoplavin, NSC406186, clopidogrel/acide acétylsalicylique Aspirine, acide acétylsalicylique, vetality, Ascurin, Danamep, Fasprin, Gencardia, Medpurine, Paynocil, Enprin, Platet, Disprin direct, Micropirin ec, Solves-aspirin, Aramark Aspirin, poudre d'aspirine, traitement à l'aspirine, aspirine pour chiens, kit de clopidogrel, aspirine enrobée, aspirine entérique, Equate Aspirin, Leader Aspirin, Medique Aspirin, Rapidol Aspirin, Sunmark Aspirin, Topcare Aspirin, acide acétylsalique, Alka rapid, bolus d'aspirine, Aspirine AINS, sachets d'aspirine, aspirine à faible dose, Bayer Aspirin, Disprin cv, analgésique, Rugby Aspirin, Value Pharma, Aspro clr, Aspi-cor, aspirine à croquer, aspirine tamponnée, aspirine à croquer, Geritrex Aspirine, Plus Pharma, Force régulière, Aspirine Thompson, Aspirine McKesson, Anadin toute la nuit, Aspir Low, Equi-Prin, Aspirine EC, Aspirine pour enfants, Aspirine Unishield, Faible dose pour adultes, Faible dose Bayer, Aspirine 5 grains, Faible dose d'aspirine, Aspirine à faible dose, Bufferin Arthritis, Aspirine ULINE, Aspirine CAREALL, Aspica (Aspirine), Aspirine 81 mg, Aspirine Dg Health, Miniprin à faible dose, Angettes 75, Aspirine Medi-first, Aspirine contre la douleur, Aspirine Basic Care, Aspirine Good Sense, Aspirine 325 mg, Aspirine 81, Aspirine 81 mg, Aspirine Health Mart, Poudre d'aspirine MBR, Aspirine contre la douleur, Aspirine Max strgh aspro clr, AsCurin Action rapide, Aspirine 325 mg, Aspirine contre la douleur, Postmi 75, RefChem:17, Aspirine à triple tampon, Aspirine 325, Aspirine 50 comprimés, Aspirine faible dose, ASPIRINE, ASPRISOL, Aspirine de sécurité Crane, Aspirine Henry Schein, Nu-seals 75, Aspirine Travel Savvy, VAZALORE, Solves-aspirine cerise, Traitement à l'aspirine pour adultes, Bolus d'aspirine 240, Traitement à l'aspirine Bayer, Aspirine authentique Bayer, Aspirine Direct Safety, Nu-seals cardio 75, Aspirine Rapid Comfort, ASPIRINE MEDIQUE, Plaquette 300, Postmi 300, Nu-seals 300, Nu-seals 600, Aspirine à croquer pour adultes., acide o-acétylsalicylique, acide 2-acétoxybenzoïque ; ASPIRINE (AECTAMINOPHINE) ; ACIDE ACÉTYLSALICIQUE BP2000 ; ACÉTICYL ; ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE ; IMPURETÉ D DE L'ACIDE ACÉTYLSALICYLIQUE ; AKOS BBS-00003798 ; ACIDE 2-(ACÉTYLOXY)-BENZOÏQUE
L'acide O-acétylsalicylique a une masse moléculaire d'environ 180,16 g/mol.
Sa structure comprend un cycle benzénique substitué par un groupe acide carboxylique (-COOH) et un groupe acétoxy (-OCOCH₃).
Ces groupes fonctionnels déterminent son acidité, sa réactivité chimique et son activité biologique.
L'acide O-acétylsalicylique appartient à la classe des anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
Il est classé comme salicylate car il est dérivé chimiquement de l'acide salicylique.
Ses effets pharmacologiques sont liés à l'inhibition des voies de synthèse des prostaglandines.
L'acide O-acétylsalicylique est un solide cristallin blanc à température ambiante.
L'acide O-acétylsalicylique est généralement inodore ou possède une très légère odeur acide.
Ce composé forme des structures cristallines grâce aux interactions intermoléculaires impliquant son groupe acide carboxylique.
L'acide O-acétylsalicylique est peu soluble dans l'eau.
Le cycle aromatique et le groupe phénolique acétylé de l'acide O-acétylsalicylique réduisent sa compatibilité avec l'eau par rapport aux salicylates plus polaires.
Sa solubilité augmente en milieu alcalin car le groupe acide carboxylique s'ionise.
L'acide O-acétylsalicylique est un acide organique faible.
Le groupe acide carboxylique peut céder un proton en solution aqueuse.
Son caractère acide influence l'absorption, la stabilité et les propriétés de formulation.
L'acide O-acétylsalicylique est produit par acétylation de l'acide salicylique.
La réaction fait généralement intervenir des agents d'acétylation qui transfèrent un groupe acétyle au groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique. Cette modification améliore certaines propriétés par rapport à l'acide salicylique.
L'acide O-acétylsalicylique contient un groupe fonctionnel ester.
Le groupe acétyle est lié par l'oxygène, formant un ester aromatique.
La liaison ester de l'acide O-acétylsalicylique peut s'hydrolyser dans certaines conditions.
L'acide O-acétylsalicylique peut s'hydrolyser pour former de l'acide salicylique et de l'acide acétique.
L'hydrolyse est accélérée par l'humidité, la chaleur et les pH extrêmes.
Ce processus de dégradation affecte la stabilité et la durée de conservation des produits contenant de l'aspirine.
L'acide O-acétylsalicylique possède une structure sans centre chiral.
Contrairement à de nombreux composés pharmaceutiques, il ne contient pas d'atomes de carbone asymétriques.
Le comportement chimique de l'acide O-acétylsalicylique n'est donc pas influencé par les différences énantiomériques.
L'acide O-acétylsalicylique possède des systèmes π-électroniques aromatiques qui contribuent à ses propriétés chimiques. Le cycle benzénique permet des interactions telles que l'empilement π et influence la stabilité moléculaire.
La structure aromatique est caractéristique de nombreux composés salicylates.
L'acide O-acétylsalicylique possède des régions à la fois hydrophobes et hydrophiles.
Le cycle aromatique lui confère un caractère hydrophobe, tandis que les groupes acide carboxylique et ester assurent des interactions polaires.
L'équilibre de l'acide O-acétylsalicylique influence sa solubilité et sa distribution biologique.
L'acide O-acétylsalicylique interagit avec les systèmes biologiques par des mécanismes d'acétylation.
Le groupe acétyle peut être transféré à des cibles biologiques spécifiques, produisant des effets durables.
Les propriétés chimiques de l'acide O-acétylsalicylique distinguent l'aspirine de nombreux autres AINS.
L'acide O-acétylsalicylique inhibe les enzymes cyclooxygénases (COX-1 et COX-2).
Il acétyle de manière irréversible les résidus sérine du site actif de ces enzymes. Cela réduit la formation de prostaglandines et de thromboxanes impliqués dans l'inflammation et l'activation plaquettaire.
L'acide O-acétylsalicylique affecte la fonction plaquettaire en inhibant la production de thromboxane.
Les plaquettes ne peuvent plus synthétiser de nouvelles enzymes cyclooxygénases, ce qui prolonge les effets après exposition.
Ce mécanisme est important en médecine cardiovasculaire.
L'acide O-acétylsalicylique est métabolisé dans l'organisme principalement en acide salicylique.
Les estérases hydrolysent le groupe ester acétyle, produisant des métabolites salicylates.
Le métabolisme se poursuit principalement dans le foie.
L'acide O-acétylsalicylique a fait l'objet de nombreuses études en chimie, pharmacologie, toxicologie et science des matériaux.
Sa structure simple, ses réactions bien caractérisées et ses larges effets biologiques en font l'un des composés organiques les plus étudiés.
L'acide O-acétylsalicylique revêt une importance historique car il représente l'un des premiers composés pharmaceutiques de synthèse à avoir connu un succès commercial. La mise au point de l'acide O-acétylsalicylique a marqué une étape importante dans la découverte moderne de médicaments et la production pharmaceutique industrielle.
L'acide O-acétylsalicylique est l'un des composés les plus connus en chimie médicinale.
L'acide O-acétylsalicylique, également appelé aspirine, est un médicament analgésique et antipyrétique obtenu par la réaction de l'acide salicylique avec l'anhydride acétique.
L'acide O-acétylsalicylique se présente sous forme de poudre cristalline blanche, inodore et stable à l'air sec.
Il s'hydrolyse lentement en acide salicylique et en acide acétique à l'air humide, et sa solution aqueuse est acide.
Il est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éthanol, l'éther éthylique, le chloroforme, les solutions d'hydroxyde de sodium et de carbonate de sodium. L'acide O-acétylsalicylique possède des propriétés antipyrétiques, analgésiques, anti-inflammatoires et antirhumatismales ; c'est pourquoi il est souvent utilisé contre la fièvre, les maux de tête, les douleurs musculaires, les névralgies, le rhumatisme articulaire aigu, l'arthrite rhumatoïde aiguë, la goutte, etc. ; il possède également un effet antiagrégant plaquettaire et peut être utilisé pour la prévention de la thrombose artérielle, de l'athérosclérose, de l'ischémie cérébrale transitoire et de l'infarctus du myocarde.De plus, l'acide acétylsalicylique peut également être utilisé dans le traitement des nématodoses biliaires et du pied d'athlète.
L'acide O-acétylsalicylique est un analgésique antipyrétique traditionnel, qui agit également sur l'agrégation plaquettaire.
Dans l'organisme, l'acide O-acétylsalicylique possède des propriétés antithrombotiques. Il peut réduire la formation de caillots sanguins obstructifs dans les artères environnantes et inhiber la libération d'ADP, de 5-HT, etc., inhibant ainsi la seconde phase de l'agrégation plaquettaire.
Son mécanisme d'action repose sur l'acétylation des plaquettes par la cyclooxygénase, inhibant ainsi la formation de peroxydes cycliques et de TXA2.
Parallèlement, il induit l'acétylation des protéines membranaires plaquettaires et inhibe les enzymes membranaires plaquettaires, contribuant ainsi à inhiber la fonction plaquettaire. L'inhibition de la cyclooxygénase affecte la synthèse de PGI2 par la paroi des vaisseaux sanguins, ainsi que les enzymes plaquettaires de synthèse du TXA2. Par conséquent, à fortes doses, elle impacte la formation de TXA2 et de PGI2. Ce traitement est indiqué en cas de cardiopathie ischémique, après angioplastie coronarienne transluminale percutanée ou pontage aorto-coronarien, pour prévenir les accidents vasculaires cérébraux ischémiques transitoires, les infarctus du myocarde et réduire l'incidence des arythmies.
L'acide O-acétylsalicylique est un composé phénolique acétylé dérivé de l'acide salicylique.
La réaction d'acétylation modifie le groupe hydroxyle phénolique de l'acide salicylique tout en préservant la fonction acide carboxylique.
Cette modification structurale altère ses propriétés physico-chimiques et son activité biologique.
L'acide O-acétylsalicylique appartient à la famille des acides carboxyliques aromatiques.
Sa molécule contient un cycle benzénique directement substitué par un groupe acide carboxylique. Les acides carboxyliques aromatiques sont caractérisés par leur acidité, leur stabilisation par résonance et leur réactivité caractéristique.
L'acide O-acétylsalicylique possède des groupements fonctionnels stabilisés par résonance.
La forme carboxylate est stabilisée par délocalisation électronique sur les atomes d'oxygène.
Cette résonance contribue à son caractère acide et à sa stabilité chimique.
L'acide O-acétylsalicylique possède une structure moléculaire qui permet des interactions intramoléculaires.
L'agencement relatif des groupements acétoxy et acide carboxylique permet des interactions spatiales spécifiques.
Ces interactions influencent la conformation moléculaire et l'organisation cristalline.
L'acide O-acétylsalicylique existe sous plusieurs conformations possibles en raison de la rotation autour des liaisons simples.
La rotation des groupements ester et acide carboxylique permet différents arrangements moléculaires.
La conformation privilégiée dépend des forces intermoléculaires et de l'empilement cristallin.
L'acide O-acétylsalicylique présente une forte association intermoléculaire à l'état cristallin. Les groupes acide carboxylique forment fréquemment des structures dimères par liaisons hydrogène.
Ces associations moléculaires contribuent à sa stabilité à l'état solide.
L'acide O-acétylsalicylique présente une faible solubilité dans l'eau en raison de sa région aromatique hydrophobe.
Le cycle benzénique limite l'interaction avec les molécules d'eau.
L'ionisation du groupe acide carboxylique améliore significativement la solubilité à pH élevé.
L'acide O-acétylsalicylique peut former des sels avec les composés alcalins.
La réaction avec les bases produit des sels d'acétylsalicylate qui présentent généralement une solubilité aqueuse améliorée.
La formation de sels est une stratégie importante en chimie pharmaceutique.
L'acide O-acétylsalicylique s'hydrolyse plus facilement que l'acide salicylique en raison de son groupe ester.
La liaison ester acétyle introduit un site chimiquement réactif.
L'hydrolyse produit de l'acide salicylique et de l'acide acétique comme produits de dégradation.
Point de fusion : 134–136 °C (littérature)
Point d'ébullition : 272,96 °C (estimation approximative)
Densité : 1,35
Indice de réfraction : 1,4500 (estimation)
Point d'éclair : 250 °C
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité dans l'eau : 10 mg/mL à 37 °C
Aspect : Cristallin
Couleur : Blanc
pKa : 3,5 (à 25 °C)
Origine biologique : Synthétique
Solubilité dans l'eau : 3,3 g/L (20 °C)
Coefficient d'extinction (ε) :
190 à 298 nm en milieu basique aqueux (1 mM)
409 à 231 nm en milieu basique aqueux (1 mM)
466 à 230 nm en milieu acide aqueux (1 mM)
68 à 278 nm en milieu acide aqueux (1 mM) mM)
Merck : 14 851
BRN : 779 271
Constante de la loi de Henry : 7,6 × 10³ mol/(m³·Pa) à 25 °C
Limites d’exposition : PC-TWA : 5 mg/m³
Classe BCS : 3
Stabilité : Stable. Conserver au sec. Incompatible avec les agents oxydants puissants, les bases fortes, les acides forts, les iodures, les sels de fer, les sels de quinine et divers autres composés. Fonctions des ingrédients cosmétiques :
Exfoliant
InChI : 1S/C9H8O4/c1-6(10)13-8-5-3-2-4-7(8)9(11)12/h2-5H,1H3,(H,11,12)
InChIKey : BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES : CC(=O)Oc1ccccc1C(O)=O
LogP : 1,190
L'acide O-acétylsalicylique est également connu sous plusieurs autres noms, notamment acide acétylsalicylique, aspirine, acide 2-acétoxybenzoïque et acétate d'acide salicylique.
Ces noms désignent le même composé chimique et reflètent sa structure de dérivé acétylé de l'acide salicylique.
Le nom « acide acétylsalicylique » indique la présence d'un groupe acétyle lié à l'acide salicylique.
L'acide O-acétylsalicylique possède la structure chimique d'un dérivé substitué de l'acide benzoïque.
La molécule est constituée d'un cycle benzénique portant deux groupes fonctionnels : un groupe acide carboxylique et un groupe acétoxy.
La position relative de ces groupes sur le cycle aromatique influence ses propriétés chimiques.
L'acide O-acétylsalicylique contient trois groupes fonctionnels oxygénés.
Il s'agit d'un groupe acide carboxylique et de deux atomes d'oxygène au sein de la fonction ester. Sa structure riche en oxygène contribue à sa polarité et à sa capacité à former des liaisons hydrogène.
L'acide O-acétylsalicylique possède une structure aromatique plane.
Le cycle benzénique et les groupements fonctionnels qui y sont liés permettent une conjugaison partielle des électrons.
L'arrangement de l'acide O-acétylsalicylique contribue à sa stabilité moléculaire et influence l'empilement cristallin.
À l'état solide, l'acide O-acétylsalicylique forme des liaisons hydrogène.
Les groupements carboxyles peuvent former de forts réseaux de liaisons hydrogène intermoléculaires.
Ces interactions contribuent à sa structure cristalline et à son comportement à la fusion.
L'acide O-acétylsalicylique a un point de fusion d'environ 135–136 °C.
Ce comportement à la fusion est influencé par l'empilement moléculaire, la pureté et les interactions intermoléculaires.
Une décomposition peut survenir en cas d'exposition à des conditions inappropriées.
L'acide O-acétylsalicylique est relativement stable en milieu anhydre. La protection contre l'humidité excessive, la chaleur et les produits chimiques incompatibles contribue à préserver son intégrité chimique.
L'exposition à l'humidité peut accélérer l'hydrolyse de la liaison ester.
L'acide O-acétylsalicylique est sensible à l'humidité car le groupe ester acétyle peut s'hydrolyser.
L'eau peut rompre la liaison ester, produisant de l'acide salicylique et de l'acide acétique.
L'acide O-acétylsalicylique est responsable de l'odeur caractéristique de vinaigre qui peut se développer dans les produits à base d'aspirine périmés.
La dégradation de l'acide O-acétylsalicylique est accélérée par la chaleur et les milieux alcalins.
Les températures élevées augmentent les vitesses d'hydrolyse, tandis que les milieux basiques favorisent le clivage de l'ester.
Des conditions de stockage appropriées sont importantes pour préserver sa pureté.
L'acide O-acétylsalicylique peut subir des réactions d'estérification et de substitution en raison de ses groupes fonctionnels.
Le groupe acide carboxylique peut participer à des réactions avec les alcools et les amines.
Le groupe ester peut subir une hydrolyse ou une modification chimique.
L'acide O-acétylsalicylique possède un pKa d'environ 3,5.
Ceci indique qu'il se comporte comme un acide faible et s'ionise partiellement en milieu aqueux.
L'état d'ionisation influence sa solubilité, son absorption et son comportement chimique.
L'acide O-acétylsalicylique existe principalement sous forme non ionisée en milieu fortement acide.
À des pH plus élevés, le groupe carboxyle est progressivement déprotoné.
Ce comportement dépendant du pH influence son interaction avec les membranes biologiques.
L'acide O-acétylsalicylique présente une lipophilie modérée due à son cycle aromatique et à son groupe acétyle.
L'équilibre entre ses caractéristiques hydrophobes et polaires lui permet d'interagir avec les tissus biologiques.
Les propriétés de l'acide O-acétylsalicylique contribuent à ses caractéristiques d'absorption et de distribution.
L'acide O-acétylsalicylique peut traverser les membranes biologiques grâce à sa taille moléculaire et à ses propriétés chimiques.
La forme non ionisée est plus apte à la diffusion passive à travers les membranes lipidiques.
L'absorption dépend fortement du pH et des conditions de formulation.
L'acide O-acétylsalicylique subit une hydrolyse après son absorption par l'organisme.
La liaison ester acétyle est clivée par les estérases, produisant de l'acide salicylique et des métabolites dérivés de l'acétate.
L'acide salicylique contribue significativement à de nombreux effets biologiques associés à l'aspirine.
L'acide O-acétylsalicylique possède une activité de modification enzymatique irréversible.
Contrairement à de nombreux inhibiteurs réversibles, il modifie de façon permanente les enzymes cyclooxygénases par acétylation.
Ceci explique pourquoi ses effets sur les plaquettes persistent plus longtemps que sa présence dans le sang.
L'acide O-acétylsalicylique inhibe la biosynthèse des prostaglandines et du thromboxane.
En bloquant l'activité des cyclooxygénases, il réduit la conversion de l'acide arachidonique en molécules de signalisation inflammatoires.
La voie biochimique de l'acide O-acétylsalicylique explique nombre de ses effets physiologiques.
L'acide O-acétylsalicylique a été largement étudié en tant que composé pharmaceutique modèle.
La synthèse, la purification, la cristallisation, la dégradation et l'activité biologique de l'acide O-acétylsalicylique sont des exemples fréquemment utilisés dans l'enseignement de la chimie et de la pharmacie.
L'acide O-acétylsalicylique peut être caractérisé par plusieurs techniques analytiques.
Parmi les méthodes courantes, on peut citer la spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR), la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN), la spectrométrie de masse (SM), la chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et la calorimétrie différentielle à balayage (DSC).
L'acide O-acétylsalicylique présente des bandes d'absorption FTIR caractéristiques liées à ses groupes fonctionnels.
Les vibrations d'élongation des groupements carbonyle des esters et des acides carboxyliques, ainsi que la liaison C–O, fournissent des signaux spectraux identifiables.
L'analyse FTIR est couramment utilisée pour la confirmation structurale et l'évaluation de la pureté.
L'acide O-acétylsalicylique présente des signaux RMN caractéristiques des groupements aromatiques et acétyle.
L'environnement protonique et carboné du cycle benzénique, de l'acide carboxylique et du groupe méthyle renseigne sur la structure moléculaire. L'acide O-acétylsalicylique est largement utilisé pour l'identification chimique détaillée.
L'acide O-acétylsalicylique cristallise selon un arrangement moléculaire bien défini.
L'empilement cristallin est influencé par les liaisons hydrogène et les interactions aromatiques.
Différentes conditions de cristallisation peuvent affecter la taille des particules et leurs propriétés physiques.
L'acide O-acétylsalicylique a joué un rôle important dans le développement de la chimie pharmaceutique moderne.
Sa synthèse a démontré comment la modification chimique de composés naturels peut créer des molécules à valeur thérapeutique.
L'acide O-acétylsalicylique demeure un exemple classique de relations structure-fonction en chimie médicinale.
L'acide O-acétylsalicylique reste l'une des molécules pharmaceutiques organiques les plus étudiées en raison de sa chimie bien définie, de son activité biologique et de son importance historique.
La stabilité de l'acide O-acétylsalicylique dépend fortement de l'humidité ambiante.
Les molécules d'eau peuvent participer aux réactions de clivage des esters.
Le contrôle de l'humidité est important lors de la fabrication et du stockage.
L'acide O-acétylsalicylique peut subir une dégradation photochimique sous l'effet d'une exposition prolongée à la lumière.
L'énergie lumineuse peut induire des transformations chimiques dans les molécules organiques.
La protection contre une lumière excessive contribue au maintien de sa stabilité chimique.
L'acide O-acétylsalicylique possède un spectre d'absorption associé à sa structure aromatique.
Le cycle benzénique conjugué permet l'interaction avec la lumière ultraviolette.
La spectroscopie UV peut être utilisée pour l'analyse quantitative et l'évaluation de la pureté.
L'acide O-acétylsalicylique peut participer à des réactions d'oxydation dans des conditions fortement oxydantes.
Le cycle aromatique et les groupements oxygénés peuvent subir des transformations chimiques.
Les voies de dégradation oxydative dépendent des conditions réactionnelles.
L'acide O-acétylsalicylique peut former des produits de dégradation lors d'un stockage inadéquat.
Le principal produit de dégradation est l'acide salicylique, accompagné de la formation d'acide acétique.
La présence de ces produits indique une décomposition hydrolytique.
L'acide O-acétylsalicylique présente une relation caractéristique entre sa structure et son activité biologique. Le groupe acétyle est essentiel à sa capacité de modifier les enzymes cyclooxygénases.
De petites modifications structurales des molécules de salicylate peuvent altérer significativement les effets biologiques.
L'acide O-acétylsalicylique agit par modification covalente de cibles biologiques.
Le groupe acétyle de l'acide O-acétylsalicylique forme une liaison stable avec des résidus d'acides aminés spécifiques dans les enzymes.
Ce mécanisme le distingue de nombreux inhibiteurs médicamenteux réversibles.
L'acide O-acétylsalicylique influence les voies de signalisation inflammatoires via le métabolisme de l'acide arachidonique.
Les enzymes cyclooxygénases convertissent normalement l'acide arachidonique en précurseurs de prostaglandines.
Le blocage de cette voie réduit la formation de plusieurs médiateurs inflammatoires.
L'acide O-acétylsalicylique a des effets différents selon sa concentration et les conditions d'exposition.
De faibles et de fortes concentrations peuvent influencer différentes voies biochimiques.
La relation dose-effet est une caractéristique importante de la pharmacologie de l'aspirine.
L'acide O-acétylsalicylique est rapidement absorbé par le système gastro-intestinal.
L'absorption dépend de la formulation, des conditions gastriques et intestinales, ainsi que de l'état d'ionisation chimique.
Après absorption, la molécule est distribuée dans la circulation sanguine.
L'acide O-acétylsalicylique est transformé en métabolites salicylates après clivage enzymatique.
La liaison ester est hydrolysée par les estérases présentes dans le sang et les tissus.
Le métabolisme des salicylates s'effectue principalement par voie hépatique.
Utilisations :
L'acide O-acétylsalicylique est la matière première de la 4-hydroxycoumarine, un intermédiaire utilisé dans la synthèse des rodenticides.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la fabrication d'éléments de structure et de pièces d'équipements extérieurs exposés aux intempéries, tels que les carrosseries automobiles, les pièces de machines agricoles, les compteurs, les lampes électriques, le marquage routier, etc.
L'acide O-acétylsalicylique est l'un des médicaments antipyrétiques, analgésiques et antirhumatismaux les plus anciens, les plus populaires et les plus courants. Il possède des propriétés pharmacologiques antipyrétiques, analgésiques, anti-inflammatoires et antiagrégantes plaquettaires, et agit rapidement et efficacement. Le surdosage est facilement diagnostiqué et traité, et les réactions allergiques sont rares.
Il est souvent utilisé pour traiter la fièvre liée au rhume, les maux de tête, les névralgies, les douleurs articulaires et musculaires, le rhumatisme articulaire aigu, l'arthrite exsudative aiguë, la polyarthrite rhumatoïde et les maux de dents, etc.
L'acide O-acétylsalicylique sert également d'intermédiaire dans la synthèse d'autres médicaments.
L'acide O-acétylsalicylique est l'analgésique de référence pour le traitement des douleurs légères à modérées. L'acide O-acétylsalicylique agit comme inhibiteur de la cyclooxygénase, ce qui entraîne l'inhibition de la biosynthèse des prostaglandines.
Il inhibe également l'agrégation plaquettaire et est utilisé dans la prévention des thromboses artérielles et veineuses.
L'acide O-acétylsalicylique est largement utilisé comme analgésique.
Il réduit les douleurs légères à modérées en diminuant la production de prostaglandines impliquées dans la transmission de la douleur.
Historiquement, l'acide O-acétylsalicylique a été utilisé pour traiter les maux de tête, les douleurs musculaires, les douleurs dentaires et les malaises généraux.
L'acide O-acétylsalicylique est également utilisé comme anti-inflammatoire.
En inhibant les enzymes cyclooxygénases et en réduisant la synthèse des prostaglandines, il diminue les réponses inflammatoires dans les tissus. Les propriétés anti-inflammatoires de l'acide O-acétylsalicylique expliquent son importance parmi les anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS).
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme antipyrétique.
Il abaisse la température corporelle élevée en réduisant la régulation de la température hypothalamique par les prostaglandines.
Cette propriété a historiquement conféré à l'acide O-acétylsalicylique une importance dans la prise en charge de la fièvre.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme antiagrégant plaquettaire en cardiologie.
Il inhibe l'activité de la cyclooxygénase plaquettaire et réduit la formation de thromboxane A₂.
Ceci diminue l'agrégation plaquettaire et influence les voies de formation des caillots sanguins.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la gestion du risque cardiovasculaire sous surveillance médicale.
Des formulations à faible dose sont utilisées chez certains patients pour réduire le risque d'événements cardiovasculaires thrombotiques. Les effets prolongés de l'acide O-acétylsalicylique sur les plaquettes résultent d'une acétylation enzymatique irréversible.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la prévention de certaines complications liées à la formation de caillots sanguins.
Sa capacité à réduire l'activation plaquettaire le rend important dans certaines situations cliniques impliquant une formation anormale de caillots.
Son utilisation nécessite une évaluation rigoureuse en raison des risques hémorragiques.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans des formulations pharmaceutiques telles que les comprimés, les gélules et les formes galéniques enrobées.
Différentes formulations sont développées pour contrôler la vitesse de dissolution, la stabilité, l'absorption et la tolérance gastro-intestinale.
Les enrobages entériques sont couramment utilisés pour retarder la dissolution jusqu'à l'intestin.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans des associations médicamenteuses.
Il peut être formulé avec d'autres principes actifs pour obtenir de multiples effets thérapeutiques.
Les associations médicamenteuses nécessitent un contrôle rigoureux de la compatibilité chimique et de la stabilité.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme composé de référence en recherche pharmaceutique. Sa structure et son activité biologique bien caractérisées en font un outil précieux pour l'étude des mécanismes d'action des médicaments, du métabolisme et de la formulation.
L'acide O-acétylsalicylique sert de molécule modèle en chimie médicinale.
Il a été utilisé en recherche biochimique pour étudier les mécanismes enzymatiques des cyclooxygénases.
L'acétylation irréversible des enzymes COX par l'acide O-acétylsalicylique constitue un exemple important de modification covalente d'enzymes.
Ce mécanisme est largement étudié en pharmacologie et en biologie moléculaire.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé dans la recherche sur les voies des prostaglandines et du thromboxane.
Il aide les scientifiques à comprendre la signalisation inflammatoire, l'activation plaquettaire et la biologie vasculaire.
Ces études contribuent au développement de nouveaux médicaments anti-inflammatoires et cardiovasculaires.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme composé pédagogique dans les travaux pratiques de chimie organique. La synthèse de l'aspirine à partir de l'acide salicylique illustre les réactions d'estérification, la purification, la recristallisation et la caractérisation analytique.
L'acide O-acétylsalicylique est un exemple fréquemment utilisé dans l'enseignement de la chimie.
Il est utilisé comme composé modèle pour les études d'hydrolyse des esters.
Sa conversion en acide salicylique et en acide acétique illustre concrètement la rupture de la liaison ester.
Il est fréquemment étudié en cinétique réactionnelle et en recherche sur la stabilité des produits pharmaceutiques.
En chimie analytique, l'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme matériau de référence certifié.
Des techniques telles que la chromatographie liquide à haute performance (CLHP), la spectroscopie infrarouge (IRTF), la spectroscopie ultraviolette (UV) et la spectrométrie de masse utilisent l'aspirine pour l'identification et la quantification.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans le contrôle qualité des produits pharmaceutiques.
Son analyse permet de déterminer sa pureté, ses produits de dégradation, sa concentration en principe actif et sa stabilité au stockage.
Ces études contribuent à garantir la constance et la sécurité des produits pharmaceutiques.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé dans des études sur les systèmes d'administration de médicaments.
Les chercheurs étudient des formulations améliorées pour contrôler la libération, améliorer la stabilité et optimiser l'absorption.
Différentes approches d'administration incluent les formulations à libération modifiée et ciblées.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé comme modèle de molécule organique en chimie des surfaces et en recherche sur les matériaux.
Son cycle aromatique et ses groupements fonctionnels oxygénés le rendent utile pour étudier les interactions moléculaires et le comportement d'adsorption.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé comme précurseur ou matière première en recherche chimique.
Ses groupements fonctionnels permettent des modifications chimiques ultérieures pour produire des composés aromatiques apparentés.
L'acide O-acétylsalicylique illustre la transformation chimique possible des molécules pharmaceutiques.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé dans des études sur les relations structure-activité moléculaires.
Les chercheurs comparent l'aspirine à des composés salicylates apparentés afin de comprendre l'influence des groupements fonctionnels sur l'activité biologique.
Ces études contribuent à la conception de molécules thérapeutiques améliorées. L'acide O-acétylsalicylique a été historiquement utilisé comme l'un des composés pharmaceutiques de synthèse les plus importants.
Son développement a démontré l'intérêt de modifier des molécules naturelles pour créer des médicaments efficaces.
L'acide O-acétylsalicylique demeure un composé emblématique de l'histoire de la chimie médicinale.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé dans des études sur les mécanismes des maladies inflammatoires.
Du fait de son action sur la production de prostaglandines, il constitue un composé précieux pour l'étude des voies impliquées dans l'inflammation, les réponses immunitaires et la signalisation tissulaire.
Les chercheurs l'utilisent comme molécule de référence pour comparer de nouveaux agents anti-inflammatoires.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé comme étalon comparatif dans la recherche sur les AINS.
Son mécanisme d'action bien établi permet aux scientifiques de comparer l'efficacité, la sélectivité et le profil de sécurité de nouveaux composés anti-inflammatoires.
L'acide O-acétylsalicylique demeure l'une des molécules de référence dans les études pharmacologiques.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la recherche sur la biologie plaquettaire.
Sa capacité à inhiber la formation de thromboxane le rend utile pour étudier l'activation plaquettaire, l'agrégation et les mécanismes de coagulation sanguine.
L'acide O-acétylsalicylique aide les chercheurs à comprendre la relation entre l'inhibition enzymatique et les effets cardiovasculaires.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans des études de pharmacologie cardiovasculaire.
Les chercheurs étudient ses effets sur les voies vasculaires, la signalisation plaquettaire et ses interactions avec d'autres médicaments cardiovasculaires.
Ces études contribuent à une meilleure compréhension des traitements antiplaquettaires.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans des études pharmacocinétiques.
Les scientifiques examinent ses caractéristiques d'absorption, de distribution, de métabolisme et d'élimination dans les systèmes biologiques.
Ces études fournissent des informations sur le comportement dose-dépendant et les interactions médicamenteuses.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la recherche en toxicologie. L'acide O-acétylsalicylique sert de composé modèle pour étudier les effets biologiques dose-dépendants, le métabolisme et les effets indésirables associés aux composés salicylates.
Les études toxicologiques contribuent à définir les limites d'exposition sans danger.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé dans des études sur le métabolisme des médicaments.
Les chercheurs étudient la conversion de l'aspirine en acide salicylique et autres métabolites.
La compréhension de ces voies métaboliques est essentielle pour évaluer les effets thérapeutiques et l'innocuité.
L'acide O-acétylsalicylique a été utilisé dans des études sur les mécanismes d'inhibition enzymatique.
L'acétylation irréversible des cyclooxygénases par l'acide O-acétylsalicylique constitue un exemple important de modification covalente d'enzymes.
Ce mécanisme est étudié en recherche biochimique et pharmaceutique.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme molécule modèle pour les formulations à libération contrôlée.
Grâce à la bonne caractérisation de son activité et de ses voies de dégradation, il est fréquemment utilisé pour évaluer les technologies de libération de médicaments.
Les chercheurs étudient les enrobages, les polymères et les systèmes d'administration conçus pour contrôler la cinétique de libération.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la recherche sur le développement d'enrobages entériques.
Les scientifiques étudient les enrobages qui protègent le composé d'une dissolution prématurée en milieu acide.
Ces études contribuent à améliorer la stabilité et l'efficacité de l'administration des médicaments.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans les études de cristallisation pharmaceutique.
Sa capacité à former des cristaux bien définis le rend utile pour étudier la croissance cristalline, le polymorphisme et l'ingénierie des particules.
La structure cristalline peut influencer la vitesse de dissolution et les propriétés de la formulation.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans la recherche pharmaceutique à l'état solide. Des études examinent son organisation cristalline, son comportement thermique, sa sensibilité à l'humidité et ses interactions avec les excipients.
Ces propriétés sont importantes pour la fabrication et le stockage des médicaments.
L'acide o-acétylsalicylique a été utilisé dans des études de compatibilité de formulation.
Les chercheurs évaluent ses interactions avec les charges, les liants, les enrobages et autres ingrédients pharmaceutiques.
Les tests de compatibilité contribuent au maintien de la stabilité du produit.
L'acide o-acétylsalicylique a été utilisé dans le développement de méthodes analytiques pharmaceutiques.
L'acide o-acétylsalicylique est fréquemment choisi pour la validation des techniques chromatographiques et spectroscopiques, car ses voies de dégradation sont bien connues.
Ces méthodes sont importantes pour l'assurance qualité.
L'acide o-acétylsalicylique a été utilisé dans des expériences de cinétique chimique.
Sa réaction d'hydrolyse fournit un exemple pratique pour l'étude des vitesses de réaction, des effets de la température et de l'influence des catalyseurs.
Il est couramment utilisé dans les travaux pratiques de chimie des esters.
L'acide o-acétylsalicylique a été utilisé dans l'enseignement de la synthèse organique. La préparation de l'aspirine illustre des concepts fondamentaux tels que la formation d'esters, la purification, le calcul du rendement et la confirmation structurale.
L'acide O-acétylsalicylique demeure l'une des expériences de chimie les plus fréquemment réalisées en licence.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé comme composé modèle d'ester aromatique.
Sa structure permet aux chercheurs d'étudier la réactivité des esters, les effets de substitution aromatique et le comportement acido-basique.
L'acide O-acétylsalicylique est utile pour étudier les relations entre la structure moléculaire et les propriétés chimiques.
L'acide O-acétylsalicylique est utilisé dans des études de chimie computationnelle.
Des méthodes de modélisation moléculaire sont appliquées pour étudier la structure électronique, les interactions moléculaires, les conformations et les mécanismes réactionnels.
Ces études contribuent à la compréhension de son comportement chimique.
Profil de sécurité :
Intoxication par ingestion, voie intrapéritonéale et possiblement par d'autres voies. Effets systémiques chez l'humain par ingestion : œdème pulmonaire aigu, augmentation de la température corporelle, altérations des tubules rénaux, coma, constipation, déshydratation, hématurie, hépatite, nausées ou vomissements, stimulation respiratoire, somnolence, acouphènes, diminution du volume urinaire.
Tératogène chez l'humain. Effets sur la reproduction humaine par ingestion et possiblement par d'autres voies : modifications du cycle menstruel, accouchement, divers effets sur le nouveau-né (notamment le score d'Apgar), anomalies du développement des systèmes cardiovasculaire et respiratoire.
Effets sur la reproduction chez l'animal. Données sur les mutations humaines rapportées.
Allergène ; le contact cutané, l'inhalation ou l'ingestion peuvent provoquer de l'asthme, des éternuements, une irritation des yeux et du nez, de l'urticaire et de l'eczéma.
L'acide o-acétylsalicylique est généralement considéré comme un produit pharmaceutique modérément dangereux lorsqu'il est manipulé correctement, mais une exposition excessive ou une utilisation inappropriée peuvent avoir des effets nocifs.
Ses dangers sont principalement associés à l'ingestion de fortes doses, à l'exposition aux poussières, aux réactions allergiques, aux troubles gastro-intestinaux et aux risques liés à la manipulation de produits chimiques.
L'acide o-acétylsalicylique peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires.
Le contact avec de la poudre ou de la poussière d'aspirine peut entraîner une irritation temporaire, des rougeurs, une gêne ou un larmoiement des yeux.
Le port d'équipements de protection individuelle appropriés est requis lors de la manipulation d'acide o-acétylsalicylique en laboratoire ou en milieu industriel.
La poussière d'acide o-acétylsalicylique peut provoquer une irritation des voies respiratoires.
L'inhalation de particules en suspension générées lors du pesage, du broyage ou de la transformation peut irriter le nez, la gorge et les poumons.
Les lieux de travail manipulant de grandes quantités d'acide o-acétylsalicylique doivent être équipés d'un système de ventilation et de dépoussiérage adapté.
L'acide o-acétylsalicylique peut provoquer une irritation cutanée chez les personnes sensibles.
Le contact direct avec la poudre ou les solutions concentrées peut provoquer sécheresse, rougeurs ou inconfort.
Une exposition répétée peut accroître la sensibilité chez certaines personnes.
L'acide o-acétylsalicylique peut induire des réactions allergiques chez les personnes sensibles.
Certaines personnes peuvent présenter des réactions d'hypersensibilité à l'aspirine ou à des composés salicylates apparentés.
Les symptômes peuvent inclure des réactions cutanées, des difficultés respiratoires ou d'autres réactions immunitaires nécessitant une prise en charge médicale.
