Быстрый Поиска
О-Гидроксибензойная кислота известна своим использованием в средствах от прыщей и средствах по уходу за кожей благодаря своей способности отшелушивать и очищать поры.
Помимо косметического применения, о-гидроксибензойная кислота является важным предшественником в синтезе аспирина, широко используемого противовоспалительного препарата.
о-Гидроксибензойная кислота представляет собой природную фенольную кислоту, которая играет важную роль в передаче сигналов и защите гормонов растений, способствуя системной приобретенной устойчивости к патогенам.
Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Молекулярная формула: C7H6O3
Молекулярный вес: 138,12 г/моль
Синонимы: 2-гидроксибензойная кислота, 2-гидроксибензойная кислота, салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота IMP C, примесь ацетилсалициловой кислоты C, FEMA 3985, салицикловая кислота, салициловая кислота, замедлитель TSA, салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота. , 69-72-7 , о-гидроксибензойная кислота, 2-карбоксифенол, о-карбоксифенол, Рутранекс, Салонил, Ретардер В, Дуоплант, Кералит, Псориацид-С-стифт, Фризон, Салигель, Ионил, Мыло салициловой кислоты, Стри-Декс, Верругон, Коллодий салициловой кислоты ,
Бензойная кислота, 2-гидрокси-, 2-гидроксибензолкарбоновая кислота, Фенол-2-карбоновая кислота, ортогидроксибензойная кислота, салициловая кислота, киселина салициловая, 2-гидроксибензойная кислота, CCRIS 6714, HSDB 672, AI3-02407, CHEB I:16914 , BRN 0774890, NSC-180, UNII-O414PZ4LPZ, EINECS 200-712-3, O414PZ4LPZ, MFCD00002439, DTXSID7026368, FEMA NO. 3985, CHEMBL424, MLS000069653, DTXCID206368, NSC180, K 537, EC 200-712-3, 29656-58-4, SMR000059163, Кислота, салициловая, орто-гидроксибензойная кислота, o гидроксибензойная кислота, 2 Кислота, Кислота, о-гидроксибензойная , Кислота, 2-Гидроксибензойная, орто-гидроксибензойная кислота, Кислота, орто-гидроксибензойная, NSC629474, производное фенола, 7, Салициловая кислота (TN), SCHEMBL1967, Салициловая кислота [MI], Oprea1_040343, KBioSS_001428, BIDD:ER0602, 159447-01, NCGC00159447-02, NCGC00159447-04, NCGC00159447-06, NCGC00257065-01, NCGC00259022-01, FT-0645123, FT-0674502, FT-0674503, H0206, H1342, Лицевая кислота технического класса, Unichem Salac, 2-гидроксибензойная кислота, 2 -Карбоксифенол, салициловая кислота, 2-гидроксибензойная кислота, салициловая кислота, ацетилсалициловая кислота IMP C, ацетилсалициловая кислота, примесь C, FEMA 3985, салицикловая кислота, салициловая кислота, замедлитель TSA, салициловая кислота, салициловая кислота, 2 гидроксибензойная кислота , Ачидо-Салицилико, Сб - Салициловая кислота, О-гидроксибензойная кислота, О-гидроксибензойная кислота, Салициловая кислота, Кислота, 2-гидроксибензойная кислота, Салициловая кислота, О-карбоксифенол, Препарат салициловой кислоты, Киселина Салицилова, Салициловый препарат, Кислота, Орто-гидроксибензойная кислота , Acid O-Idrossiбензойная кислота, Киселина 2-Гидроксибензойная кислота, Caswell № 731, Бензойная кислота, 2-Гидрокси- (10), 2-Карбоксифенол, 2-Гидроксибензолкарбоксилат, 2-Гидроксибензолкарбоновая кислота, 2-Гидроксибензоат, 2-Гидроксибензойная кислота, Бен зойский период кислота, 2-гидрокси-, Бензойная кислота, о-гидрокси-, о-Карбоксифенол, о-Гидроксибензоат, о-Гидроксибензойная кислота, Ортогидроксибензойная кислота, Фенол-2-карбоксилат, Фенол-2-карбоновая кислота, Псориацид-S-Стифт, Салициловая кислота, Салицилат, Салициловая кислота, Салигель, Салонил, Транс-Вер-Сал, 2-гидроксибензойная кислота Кислота, 2-гидроксибензойная кислота, Кислота салициловая, Кислота, О-гидроксибензойная, Кислота, орто-гидроксибензойная, О-гидроксибензойная кислота, Ортогидроксибензойная кислота , Ортогидроксибензойная кислота, Усовершенствованное обезболивающее средство для удаления мозолей, Усовершенствованное обезболивающее средство для удаления мозолей, Средство для удаления бородавок, Соединение W, Средство для удаления бородавок Дуофил, Дуоплант, Фризона, Ионил, Ионил плюс, К 537, К 557, Ретардер W, Рутранекс , Коллодий салициловой кислоты, Мыло салициловой кислоты, Стри-декс, SA, Бензойная кислота, 2-гидрокси-, о-Гидроксибензойная кислота, Фенол-2-карбоновая кислота, Псориацид-С-Стифт, Замедлитель W, Рутранекс, Коллодий салициловой кислоты, Салонил, 2-гидроксибензойная кислота, салициловая кислота, кералит, киселина 2-гидроксибензоова, киселина салицилова, ортогидроксибензойная кислота, дуоплант, фризон, ионил, салигель, соединение W, 2-гидроксибензолкарбоновая кислота, 2-карбоксифенол, о-карбоксифенол, улучшенное обезболивание. средства для удаления мозолей, усовершенствованные обезболивающие средства для удаления мозолей, средство для удаления бородавок Clearaway, средства для удаления мозолей доктора Шолла, средство для удаления бородавок Duofil, Ionil plus, мыло с салициловой кислотой, Stri-Dex, бензойная кислота, о-гидрокси-, NSC 180, Trans-Ver- Sal, Domerine, Duofilm, Fostex, Pernox, салициловая кислота и серное мыло, Sebucare, Sebulex, компонент лечебных батончиков и кремов Fostex, компонент Keralyt, Retarder SAX, компонент спрея для оказания первой помощи Solarcaine, компонент Tinver, 7681-06- 3, 8052-31-1, салициловая кислота, домерин (соль/смесь), Дуофилм (соль/смесь), Fostex (соль/смесь), пернокс (соль/смесь), салициловая кислота и серное мыло (соль/смесь), Sebucare (соль/смесь), Sebulex (соль/смесь), компонент лечебных батончиков и кремов Fostex (соль/смесь), компонент Keralyt (соль/смесь), замедлитель SAX (соль/смесь), компонент спрея для оказания первой помощи Solarcaine (Соль/Смесь), компонент Тинвера (Соль/Смесь)
о-гидроксибензойная кислота — органическое соединение формулы HOC6H4COOH.
о-гидроксибензойная кислота обладает бактериостатическим, фунгицидным и кератолитическим действием.
о-гидроксибензойная кислота не имеет запаха и бесцветна.
о-гидроксибензойная кислота — соединение, полученное из коры ивы белой и листьев грушанки, а также полученное синтетическим путем.
о-гидроксибензойная кислота обладает бактериостатическим, фунгицидным и кератолитическим действием.
о-гидроксибензойная кислота — метаболит, обнаруженный или вырабатываемый Escherichia coli.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой бета-гидроксикислоту, которая встречается в растениях в виде природного соединения.
о-гидроксибензойная кислота обладает прямой противовоспалительной активностью и действует как местное антибактериальное средство благодаря своей способности способствовать отшелушиванию.
о-гидроксибензойная кислота — соединение, полученное из коры белой ивы и листьев грушанки.
о-гидроксибензойная кислота обладает бактериостатическим, фунгицидным и кератолитическим действием.
Бесцветное твердое вещество с горьким вкусом о-гидроксибензойная кислота является предшественником и метаболитом аспирина (ацетило-гидроксибензойной кислоты).
о-гидроксибензойная кислота является растительным гормоном и внесена в Перечень химических веществ Закона о контроле за токсичными веществами Агентства по охране окружающей среды (TSCA) как экспериментальный тератоген.
Название происходит от латинского salix, обозначающего иву, из которой первоначально была идентифицирована и получена о-гидроксибензойная кислота.
о-гидроксибензойная кислота входит в состав некоторых средств против прыщей.
Соли и эфиры о-гидроксибензойной кислоты известны как салицилаты.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой твердое вещество от белого до светло-коричневого цвета без запаха.
о-гидроксибензойная кислота тонет и медленно смешивается с водой.
о-гидроксибензойная кислота является полезным люминофором в вакуумном ультрафиолетовом спектральном диапазоне с почти постоянной квантовой эффективностью для длин волн от 10 до 100 нм.
о-гидроксибензойная кислота флуоресцирует синим цветом при 420 нм.
о-гидроксибензойную кислоту легко получить на чистой поверхности распылением насыщенного раствора соли в метаноле с последующим выпариванием.
о-гидроксибензойная кислота — моногидроксибензойная кислота, представляющая собой бензойную кислоту с гидроксильной группой в орто-положении.
о-гидроксибензойную кислоту получают из коры ивы белой и листьев грушанки.
о-гидроксибензойная кислота играет роль противоинфекционного средства, противогрибкового средства, кератолитического препарата, ингибитора EC 1.11.1.11 (L-аскорбатпероксидазы), растительного метаболита, метаболита водорослей и растительного гормона.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой кислоту, сопряженную с салицилатом.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой липофильную моногидроксибензойную кислоту.
о-гидроксибензойная кислота, разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислоты (BHA).
Бета-гидроксикислота встречается в растениях как природное соединение.
Эта бесцветная кристаллическая органическая кислота, о-гидроксибензойная кислота, широко используется в органическом синтезе.
о-гидроксибензойная кислота образуется в результате метаболизма салицина.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой кристаллическую органическую карбоновую кислоту, обладающую кератолитическими, бактериостатическими и фунгицидными свойствами.
о-гидроксибензойная кислота может использоваться в качестве антисептика и пищевого консерванта при употреблении в небольших количествах.
о-гидроксибензойная кислота имеет присоединенную к ней карбоксильную группу, т.е. СООН.
о-гидроксибензойная кислота не имеет запаха и бесцветна.
о-гидроксибензойная кислота, вероятно, известна своим использованием в качестве важного ингредиента в средствах против прыщей местного действия.
Соли и эфиры о-гидроксибензойной кислоты относятся к салицилатам.
о-гидроксибензойная кислота включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
о-гидроксибензойная кислота — самое безопасное и эффективное лекарство, необходимое в системе здравоохранения.
о-гидроксибензойная кислота, также известная как 2-гидроксибензойная кислота и 2-карбоксифенол, имеет химическую формулу C7H6O3.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой твердое вещество от белого до светло-коричневого цвета без запаха с едким вкусом.
о-гидроксибензойная кислота мало растворима в воде, поэтому при добавлении к воде о-гидроксибензойная кислота тонет и медленно смешивается с ней в условиях окружающей среды.
о-гидроксибензойная кислота используется при лечении бородавок.
Механизм действия о-гидроксибензойной кислоты, с помощью которого специалисты лечат бородавки, аналогичен ее кератолитическому действию.
Во-первых, о-гидроксибензойная кислота обезвоживает клетки кожи, пораженные бородавками, и тем самым постепенно приводит к ее выведению из организма.
о-гидроксибензойная кислота также активирует иммунную реакцию организма на инфекцию вирусных бородавок, инициируя легкую воспалительную реакцию.
о-гидроксибензойная кислота является одним из основных компонентов шампуней против перхоти.
о-гидроксибензойная кислота также помогает удалить омертвевшие и шелушащиеся клетки кожи головы.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой моногидроксибензойную кислоту, бензойную кислоту с гидроксильной группой в орто-положении.
о-гидроксибензойную кислоту получают из коры белой ивы и листьев грушанки.
о-гидроксибензойная кислота играет роль противоинфекционного средства, противогрибкового средства, кератолитического средства, ингибитора EC 1.11.1.11 (L-аскорбатпероксидазы), растительного метаболита, метаболита водорослей и растительного гормона.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой кислоту, сопряженную с салицилатом.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой компонент со структурой, аналогичной β-гидроксикислоте, которая может не только смягчать роговой слой, но и разрыхлять роговые пробки, очищая поры, а также оказывать определенное антибактериальное и противовоспалительное действие.
о-гидроксибензойная кислота плохо растворима в воде, но легко растворима в органических растворителях, таких как этанол, эфир, пропанол и скипидар.
о-гидроксибензойная кислота в природе содержится в коре ивы, листьях белого жемчуга и сладкой березы и является «противовоспалительным лекарством» растений.
Человечество давно открыло для себя лечебные свойства экстракта растения ивы (природной о-гидроксибензойной кислоты).
На древних шумерских глиняных табличках есть записи об использовании листьев ивы для лечения артрита.
В старейшем медицинском тексте Древнего Египта, папирусе Эберса, отмечается, что болеутоляющие свойства сушеных листьев ивы были известны египтянам по крайней мере более 2000 лет до нашей эры.
Древнегреческий врач Гиппократ задокументировал лечебные свойства коры ивы еще в V веке до нашей эры.
Эти знания неоднократно цитировались известными греческими и римскими врачами, такими как Гален.
Это ортогидроксилированные бензойные кислоты.
о-гидроксибензойная кислота существует во всех живых видах, от бактерий до растений и человека.
На основе обзора литературы опубликовано значительное количество статей по о-гидроксибензойной кислоте.
о-гидроксибензойная кислота, также называемая 2-гидробензойной или фенольной кислотой, представляет собой бесцветное вещество в виде кристаллов или порошка.
о-гидроксибензойная кислота является одним из наиболее часто используемых типов гидроксибензойной кислоты.
Фенольная кислота хорошо растворима в полярных растворителях органического происхождения, таких как диэтиловый эфир или этанол, но мало растворима в воде и сероуглероде.
Плотность о-гидроксибензойной кислоты 1,44 г/см³, плавление происходит при 159°С, кипит при 211°С.
Производство о-гидроксибензойной кислоты основано на реакции Кольбе-Шмитта: карбоксилировании фенолята натрия под воздействием углекислого газа с созданием необходимых давления и температуры в течение 8-10 часов.
Выпускаются две марки продукта: А – для приготовления лекарственных средств, Б – для других областей применения.
Химическая формула о-гидроксибензойной кислоты: C7H6O3.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой натуральный экстракт коры ивы, хорошо известный как противовоспалительное и антиноцицептивное средство и близкий по структуре аналог ацетилогидроксибензойной кислоты (аспирина).
о-гидроксибензойная кислота представляет собой повсеместно распространенный растительный гормон со многими регуляторными функциями, участвующими в механизмах местной устойчивости к болезням и системной приобретенной устойчивости.
Противовоспалительное и антиноцицептивное действие о-гидроксибензойной кислоты и ее производных у животных обусловлено ингибированием активности ферментов ЦОГ-1 и ЦОГ-2 (циклооксигеназы) и подавлением биосинтеза простагландинов.
о-гидроксибензойная кислота также представляет интерес как исходный материал для органического синтеза более сложных ингибиторов ЦОГ и других химических структур.
о-гидроксибензойная кислота (от латинского salix, ива) представляет собой моногидроксибензойную кислоту, разновидность фенольной кислоты и бета-гидроксикислоты.
о-гидроксибензойная кислота имеет формулу C7H6O3.
В начале (1966 г.) процесса биосинтеза исследователи из Kerr-McGee Oil Industries (ныне часть Andarko Petroleum) получили о-гидроксибензойную кислоту путем микробного разложения нафталина.
о-гидроксибензойная кислота в настоящее время коммерчески синтезируется из фенилаланина.
Ацетилогидроксибензойная кислота (аспирин), пролекарство о-гидроксибензойной кислоты, производится совершенно другим способом.
Любопытно, что о-гидроксибензойная кислота также является метаболитом аспирина.
о-гидроксибензойная кислота и ее эфиры используются в качестве пищевых консервантов, в продуктах по уходу за кожей и другой косметике, а также в лекарствах для местного применения.
о-гидроксибензойная кислота в передаче сигнала:
Идентифицирован ряд белков, которые взаимодействуют с о-гидроксибензойной кислотой в растениях, особенно белки, связывающие о-гидроксибензойную кислоту (SABP) и гены NPR (неэкспрессоры генов, связанных с патогенезом), которые являются предполагаемыми рецепторами.
о-гидроксибензойная кислота является эффективным ингибитором активности ЦОГ-2 в концентрациях, значительно меньших тех, которые необходимы для ингибирования активации NF-κB (20 мг/мл).
о-гидроксибензойная кислота ингибирует высвобождение простагландина Е2 при совместном применении с интерлейкином 1β в течение 24 часов со значением IC50 5 мкг/мл, эффект, который не зависит от активации NF-κB или транскрипции или трансляции ЦОГ-2.
о-гидроксибензойная кислота остро (30 мин) также вызывает зависимое от концентрации ингибирование активности ЦОГ-2, измеренное в присутствии 0, 1 или 10 мкМ экзогенной арахидоновой кислоты.
Напротив, когда экзогенная арахидоновая кислота увеличивается до 30 мкМ, о-гидроксибензойная кислота становится очень слабым ингибитором активности ЦОГ-2 с IC50 >100 мкг/мл.
При добавлении вместе с IL-1β в течение 24 часов о-гидроксибензойная кислота вызывает зависимое от концентрации ингибирование высвобождения PGE2 с кажущимся значением IC50 примерно 5 мкг/мл.
Способность о-гидроксибензойной кислоты непосредственно ингибировать активность ЦОГ-2 в клетках А549 проверяют после 30-минутного периода воздействия с последующим добавлением различных концентраций экзогенной арахидоновой кислоты (1, 10 и 30 мкМ).
о-гидроксибензойная кислота вызывает зависимое от концентрации ингибирование активности ЦОГ-2 в отсутствие добавленной арахидоновой кислоты или в присутствии 1 или 10 мкМ экзогенного субстрата с кажущимся значением IC50 примерно 5 мкг/мл.
Однако когда те же эксперименты проводятся с использованием 30 мкМ арахидоновой кислоты, о-гидроксибензойная кислота является неэффективным ингибитором активности ЦОГ-2 с кажущимся значением IC50 более 100 мкг/мл и достигает максимального ингибирования менее 50. %.
о-гидроксибензойная кислота в растительном гормоне:
о-гидроксибензойная кислота представляет собой фенольный фитогормон, который содержится в растениях и участвует в росте и развитии растений, фотосинтезе, транспирации, поглощении и транспорте ионов.
о-гидроксибензойная кислота участвует в эндогенной передаче сигналов, опосредуя защиту растений от патогенов.
о-гидроксибензойная кислота играет роль в устойчивости к патогенам (т.е. системной приобретенной устойчивости), индуцируя выработку белков, связанных с патогенезом, и других защитных метаболитов.
Защитная сигнальная роль о-гидроксибензойной кислоты наиболее четко продемонстрирована в экспериментах, в которых она устранена: Delaney et al. 1994, Гаффни и др. 1993, Лоутон и др. 1995, и Верноой и др. 1994 г. использовали Nicotiana tabacum или Arabidopsis, экспрессирующие nahG, в качестве салицилатгидроксилазы.
Инокуляция патогена не приводила к обычно высоким уровням о-гидроксибензойной кислоты, SAR не вырабатывался, и гены PR не экспрессировались в системных листьях. Действительно, испытуемые были более восприимчивы к вирулентным – и даже обычно авирулентным – патогенам.
Экзогенно о-гидроксибензойная кислота может способствовать развитию растений за счет ускорения прорастания семян, цветения почек и созревания плодов, хотя слишком высокая концентрация о-гидроксибензойной кислоты может негативно регулировать эти процессы развития.
Летучий метиловый эфир о-гидроксибензойной кислоты, метилсалицилат, также может диффундировать по воздуху, облегчая общение между растениями.
Метилсалицилат поглощается устьицами близлежащего растения, где он может вызвать иммунный ответ после преобразования обратно в о-гидроксибензойную кислоту.
Применение о-гидроксибензойной кислоты:
о-гидроксибензойная кислота используется в качестве пищевого консерванта, бактерицида и антисептика.
о-гидроксибензойная кислота используется в производстве других фармацевтических препаратов, включая 4-аминогидроксибензойную кислоту, сандульпирид и ландетимид (через салетамид).
о-гидроксибензойная кислота уже давно является ключевым исходным материалом для производства ацетилогидроксибензойной кислоты (аспирина).
Аспирин (ацетилогидроксибензойная кислота или АСК) получают этерификацией фенольной гидроксильной группы о-гидроксибензойной кислоты ацетильной группой из уксусного ангидрида или ацетилхлорида.
Ацетилогидроксибензойная кислота является стандартом, с которым сравнивают все другие нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП).
В ветеринарии эту группу препаратов в основном используют для лечения воспалительных заболеваний опорно-двигательного аппарата.
Субсалицилат висмута, соль висмута и о-гидроксибензойной кислоты, «проявляет противовоспалительное действие (за счет о-гидроксибензойной кислоты), а также действует как антацид и мягкий антибиотик».
о-гидроксибензойная кислота является активным ингредиентом средств для облегчения состояния желудка, таких как пепто-бисмол и некоторые составы каопектата.
Другие производные включают метилсалицилат, используемый в качестве линимента для облегчения боли в суставах и мышцах, и холинсалицилат, используемый местно для облегчения боли при язвах во рту.
Аминогидроксибензойная кислота используется для индукции ремиссии язвенного колита и используется в качестве противотуберкулезного средства, часто назначаемого в сочетании с изониазидом.
Соли о-гидроксибензойной кислоты — салицилаты — используются в качестве анальгетиков.
о-гидроксибензойная кислота используется в следующих продуктах: удобрениях, косметике и средствах личной гигиены, лабораторных химикатах и лекарствах.
о-гидроксибензойная кислота используется в сельском, лесном и рыбном хозяйстве, здравоохранении, а также в научных исследованиях и разработках.
о-гидроксибензойная кислота используется в жидкостях/моющих средствах для машинной мойки, средствах по уходу за автомобилем, красках, покрытиях или клеях, ароматизаторах, освежителях воздуха, охлаждающих жидкостях в холодильниках и электрических обогревателях на масляной основе.
о-гидроксибензойная кислота особенно используется в фармацевтической промышленности.
Наиболее часто о-гидроксибензойную кислоту используют при приготовлении анальгетика аспирина, который представляет собой ацетилированное производное о-гидроксибензойной кислоты.
Еще один анальгетик, образующийся из него, — метилсалицилат, этерифицированный продукт о-гидроксибензойной кислоты.
Оба эти анальгетика используются для лечения головной боли и других болей в теле.
о-гидроксибензойная кислота также используется как средство с мягким антисептическим действием, известное как бактериостатическое средство.
о-гидроксибензойная кислота не убивает существующие бактерии и, следовательно, не является антибактериальным средством, но предотвращает рост бактерий везде, где бы они ни применялись.
Общее использование и применение о-гидроксибензойной кислоты: лечение различных незначительных кожных заболеваний, пищевой консервант, аналитический реагент, промышленность, производство продуктов питания и напитков, фармацевтика, а также исследования и разработки/лаборатории.
о-гидроксибензойная кислота представляет собой белое твердое вещество, впервые выделенное из коры ивы (Salix spp.), от которой оно и получило свое название.
о-гидроксибензойная кислота используется в полупроводниках, наночастицах, фоторезистах, смазочных маслах, поглотителях УФ-излучения, клеях, коже, очистителях, красках для волос, мыле, косметике, обезболивающих, анальгетиках, антибактериальных средствах, лечении перхоти, гиперпигментированной кожи, опоясывающем лишае стоп, онихомикозе. , остеопороз, бери-бери, фунгицидные заболевания кожи, аутоиммунные заболевания.
В медицине препараты на основе о-оксибензойной кислоты применяют как жаропонижающее, антисептическое, противоревматическое и противотуберкулезное средство, оказывающее обезболивающее и противовоспалительное действие.
Это аспирин, салициламид, парааминогидроксибензойная кислота, паста Лассара, препараты для лечения мозолей, мази, присыпки.
На пищевых предприятиях о-гидроксибензойную кислоту применяют в качестве антисептика при производстве консервов.
о-гидроксибензойную кислоту добавляют в качестве компонента в косметические средства.
Антибактериальные и отшелушивающие свойства о-гидроксибензойной кислоты позволяют смягчать и удалять ороговевший верхний слой кожи.
о-гидроксибензойная кислота используется в качестве реагента и индикатора в химических реакциях.
о-гидроксибензойная кислота используется в качестве эталонного стандарта при количественном определении салицилатов с помощью обращенно-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии (ОФ-ВЭЖХ).
И масло грушанки (метил-2-гидроксибензоат), и о-гидроксибензойная кислота (2-гидроксибензойная кислота) широко используются в качестве фармацевтических препаратов.
Большое значение имеет производство аспирина из о-гидроксибензойной кислоты.
В промышленности о-гидроксибензойную кислоту производят при высокой температуре и давлении из натриевой соли фенола и диоксида углерода, годовой объем производства по всему миру составляет около 50 000 тонн.
о-гидроксибензойная кислота также встречается во многих видах растений в виде свободной кислоты или ее эфиров.
о-гидроксибензойную кислоту можно получить из метил-2-гидроксибензоата, который получают в виде масла грушанки путем дистилляции листьев Gaultheria procunbers.
В медицине используются:
о-гидроксибензойная кислота в качестве лекарства обычно используется для удаления внешнего слоя кожи.
Таким образом, о-гидроксибензойная кислота используется для лечения бородавок, псориаза, обыкновенных угрей, стригущего лишая, перхоти и ихтиоза.
Как и другие гидроксикислоты, о-гидроксибензойная кислота входит в состав многих продуктов по уходу за кожей для лечения себорейного дерматита, прыщей, псориаза, мозолей, натоптышей, волосяного кератоза, черного акантоза, ихтиоза и бородавок.
Функции о-гидроксибензойной кислоты:
Лечение прыщей, лечение прыщей:
о-гидроксибензойная кислота жирорастворима, может проникать глубоко в поры, растворять жир и очищать сальные железы.
Кислотность о-гидроксибензойной кислоты может растворять затвердевшее масло и кератин, так что кератиновые пробки в волосяных фолликулах могут быть ослаблены, а о-гидроксибензойная кислота также обладает мягкими противовоспалительными свойствами.
Кондиционирование кератина и улучшение фотостарения кожи.
о-гидроксибензойная кислота оказывает двустороннее регулирующее кератин действие и может удалять старый кератин, поэтому у некоторых пациентов будет наблюдаться небольшое шелушение, но это проявление обновления кератина, а о-гидроксибензойная кислота не подходит для незрелого кератинизации.
Напротив, клетки рогового слоя способствуют кератинизации и созреванию.
Длительное воздействие солнечного света может вызвать утолщение кератина кожи, гипертрофию кожи, углубление кожных борозд, выпячивание кожных гребней, образование толстых и глубоких морщин, поэтому о-гидроксибензойная кислота может улучшить старение кожи, вызванное воздействием солнца.
Противовоспалительное и бактерицидное:
Местное применение о-гидроксибензойной кислоты оказывает разную степень противовоспалительного, вяжущего и противозудного действия при себорейном дерматите, папулопустулезном розацеа и фолликулите.
Противовоспалительное действие аспирина обусловлено о-гидроксибензойной кислотой, образующейся после разложения в организме; а о-гидроксибензойная кислота обладает определенной бактерицидной способностью широкого спектра действия и эффективна против многих бактерий и грибов.
Отбеливание, устранение пигментации:
о-гидроксибензойная кислота проникает в поры, растворяет стареющие кератиноциты, осветляет пигментацию и усиливает метаболизм клеток кожи.
о-гидроксибензойная кислота может растворять связь между кутином кожи, отпадать кутикулу, удалять чрезмерно толстую кутикулу, способствовать эпидермальному метаболизму, омолаживать и отбеливать кожу, предотвращать образование следов прыщей, удалять уже возникшие следы прыщей , и может предотвратить повреждение УФ-излучением и фотостарение.
Диетические источники о-гидроксибензойной кислоты:
о-гидроксибензойная кислота встречается в растениях в виде свободной о-гидроксибензойной кислоты и ее карбоксилированных эфиров и фенольных гликозидов.
Некоторые исследования показывают, что люди усваивают о-гидроксибензойную кислоту в измеримых количествах из этих растений.
Напитки и продукты с высоким содержанием салицилатов включают пиво, кофе, чай, многочисленные фрукты и овощи, сладкий картофель, орехи и оливковое масло.
Мясо, птица, рыба, яйца, молочные продукты, сахар, хлеб и крупы имеют низкое содержание салицилатов.
У некоторых людей с чувствительностью к пищевым салицилатам могут наблюдаться симптомы аллергической реакции, такие как бронхиальная астма, ринит, желудочно-кишечные расстройства или диарея, поэтому им может потребоваться диета с низким содержанием салицилатов.
Экспериментальные свойства о-гидроксибензойной кислоты:
Физические свойства:
о-гидроксибензойная кислота при комнатной температуре представляет собой бесцветные кристаллы без запаха игольчатой формы.
Вкус о-гидроксибензойной кислоты едкий.
Точка кипения и плавления о-гидроксибензойной кислоты составляют 211°С и 315°С соответственно.
Молекула о-гидроксибензойной кислоты имеет два донора водородных связей и три акцептора водородных связей.
Температура вспышки о-гидроксибензойной кислоты составляет 157°С.
Из-за липофильной природы о-гидроксибензойной кислоты ее растворимость в воде очень низкая, т.е. 1,8 г/л при 25°C.
о-гидроксибензойная кислота растворима в органических растворителях, таких как четыреххлористый углерод, бензол, пропанол, этанол и ацетон.
Плотность о-гидроксибензойной кислоты составляет 1,44 при 20°С.
Давление паров о-гидроксибензойной кислоты составляет 8,2×105 мм рт.ст. при 25°C.
о-гидроксибензойная кислота имеет тенденцию обесцвечиваться под воздействием прямых солнечных лучей из-за ее фотохимического разложения.
Теплота сгорания о-гидроксибензойной кислоты составляет 3,026 мДж/моль при температуре 25°С.
pH насыщенного раствора о-гидроксибензойной кислоты составляет 2,4.
Значение pka о-гидроксибензойной кислоты, т.е. константа диссоциации, составляет 2,97.
Химические свойства:
Образование аспирина:
В фармацевтической промышленности наиболее важной реакцией, связанной с применением о-гидроксибензойной кислоты, является производство аспирина, т.е. ацетилогидроксибензойной кислоты.
о-гидроксибензойная кислота — один из наиболее часто используемых анальгетиков и кроворазжижающих средств.
В этой реакции о-гидроксибензойная кислота взаимодействует с уксусным ангидридом.
о-гидроксибензойная кислота приводит к ацетилированию гидроксильной группы, присутствующей в о-гидроксибензойной кислоте, что приводит к образованию ацетилогидроксибензойной кислоты, т.е. аспирина.
Уксусная кислота производится как побочный продукт этой реакции.
Он также присутствует в качестве одной из примесей при крупномасштабном производстве аспирина.
Эти примеси необходимо удалить из полученной смеси продуктов с помощью нескольких процессов очистки.
Реакция этерификации:
Поскольку о-гидроксибензойная кислота является органической кислотой, она вступает в реакцию с группами органических спиртов с образованием нового органического химического класса, подобного сложному эфиру.
При взаимодействии о-гидроксибензойной кислоты с метанолом в кислой среде, предпочтительно серной кислоте, в присутствии тепла происходит реакция дегидратации с потерей иона воды -OH-.
Этот ион теряется из функциональной группы карбоновой кислоты, присутствующей в молекуле о-гидроксибензойной кислоты, а ион H + теряется в результате депротонирования молекулы метанола, что приводит к образованию метилсалицилата (сложного эфира).
Методы получения о-гидроксибензойной кислоты:
Существует два наиболее распространенных метода получения о-гидроксибензойной кислоты:
Из Фенола:
При взаимодействии фенола с гидроксидом натрия о-гидроксибензойная кислота образует феноксид натрия.
Феноксид натрия затем подвергается перегонке и обезвоживанию.
За этим процессом следует реакция карбоксилирования углекислым газом, в результате которой образуется салицилат натрия, т. е. соль о-гидроксибензойной кислоты.
Затем эта соль подвергалась дальнейшей реакции с ионом кислоты или гидроксония или любым другим веществом, обозначающим протон, с получением о-гидроксибензойной кислоты.
Из метилсалицилата:
Метилсалицилат, также известный как масло грушанки, в фармацевтической промышленности обычно называют анальгетиком.
о-гидроксибензойная кислота используется для получения о-гидроксибензойной кислоты.
В этой реакции метилсалицилат взаимодействует с гидроксидом натрия (NaOH), что приводит к образованию промежуточной натриевой соли о-гидроксибензойной кислоты.
о-гидроксибензойная кислота называется динатриевым салицилатом, который при дальнейшей реакции с серной кислотой приводит к образованию о-гидроксибензойной кислоты.
Строение о-гидроксибензойной кислоты:
Структурная формула о-гидроксибензойной кислоты: C6H4(OH)COOH.
Химическую формулу о-гидроксибензойной кислоты также можно записать как C7H6O3 в конденсированной форме.
Название о-гидроксибензойной кислоты по ИЮПАК — 2-гидроксибензойная кислота.
о-гидроксибензойная кислота имеет гидроксильную группу, т.е. группу -ОН, присоединенную в орто-положении по отношению к карбоновой кислоте.
Эта группа COOH присутствует в бензольном кольце.
Молекулярная масса или молярная масса о-гидроксибензойной кислоты составляет 138,12 г/моль.
Все атомы углерода, присутствующие в бензольном кольце о-гидроксибензойной кислоты, находятся в состоянии sp2-гибридизации.
о-гидроксибензойная кислота образует внутримолекулярную водородную связь.
В водном растворе о-гидроксибензойная кислота диссоциирует, теряя протон карбоновой кислоты.
Образующийся карбоксилат-ион, т.е. -COO-, подвергается межмолекулярному взаимодействию с атомом водорода гидроксильной группы, т.е. -OH.
о-гидроксибензойная кислота приводит к образованию внутримолекулярной водородной связи.
Химический синтез о-гидроксибензойной кислоты:
Коммерческие продавцы готовят салицилат натрия путем обработки фенолята натрия (натриевой соли фенола) диоксидом углерода при высоком давлении (100 атм) и высокой температуре (115 °C) — метод, известный как реакция Кольбе-Шмитта.
Подкисление продукта серной кислотой дает о-гидроксибензойную кислоту:
В лабораторных масштабах о-гидроксибензойную кислоту также можно получить гидролизом аспирина (ацетилогидроксибензойной кислоты) или метилсалицилата (масла грушанки) сильной кислотой или основанием; эти реакции обращают вспять коммерческий синтез этих химикатов.
Получение и химические реакции о-гидроксибензойной кислоты:
Биосинтез:
о-гидроксибензойная кислота биосинтезируется из аминокислоты фенилаланина.
У Arabidopsis thaliana о-гидроксибензойная кислота может синтезироваться фенилаланин-независимым путем.
Реакции:
При нагревании о-гидроксибензойная кислота превращается в фенилсалицилат:
2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
Дальнейшее нагревание дает ксантон.
о-гидроксибензойная кислота в качестве ее сопряженного основания является хелатирующим агентом, обладающим сродством к железу (III).
о-гидроксибензойная кислота медленно разлагается до фенола и углекислого газа при 200–230 °С:
C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2
Механизм действия о-гидроксибензойной кислоты:
о-гидроксибензойная кислота модулирует ферментативную активность ЦОГ-1, уменьшая образование провоспалительных простагландинов.
Салицилат может конкурентно ингибировать образование простагландинов.
Противоревматическое (нестероидное противовоспалительное) действие салицилата является результатом его обезболивающего и противовоспалительного механизмов.
о-гидроксибензойная кислота при нанесении на поверхность кожи способствует более быстрому отшелушиванию клеток эпидермиса, предотвращая закупорку пор и предоставляя место для роста новых клеток.
о-гидроксибензойная кислота ингибирует окисление уридин-5-дифосфоглюкозы (УДФГ) конкурентно с НАДН и неконкурентно с УДФГ.
о-гидроксибензойная кислота также конкурентно ингибирует перенос глюкуронильной группы уридин-5-фосфоглюкуроновой кислоты на фенольный акцептор.
Замедляющее заживление ран действие салицилатов, вероятно, обусловлено главным образом ингибирующим действием о-гидроксибензойной кислоты на синтез мукополисахаридов.
История о-гидроксибензойной кислоты:
Иву издавна использовали в лечебных целях.
Диоскорид, чьи сочинения пользовались большим влиянием на протяжении более 1500 лет, использовал «итею» (которая, возможно, была разновидностью ивы) для лечения «болезненной кишечной непроходимости», противозачаточных средств, для «тех, кто харкает кровью», для удаления мозолей. и мозоли, а также наружно как «теплый компресс от подагры».
Уильям Тернер в 1597 году повторил это, сказав, что кора ивы, «сожженная дотла и пропитанная уксусом, удаляет мозоли и другие подобные образования на ступнях и пальцах ног».
Некоторые из этих лекарств могут описывать действие о-гидроксибензойной кислоты, которую можно получить из салицина, содержащегося в иве.
о-гидроксибензойная кислота использовалась в Европе и Китае для лечения этих состояний.
Это средство упоминается в текстах Древнего Египта, Шумера и Ассирии.
Чероки и другие коренные американцы используют настой коры от лихорадки и в других лечебных целях.
В 2014 году археологи обнаружили следы о-гидроксибензойной кислоты на фрагментах керамики седьмого века, найденных в восточно-центральном Колорадо.
Преподобный Эдвард Стоун, викарий из Чиппинг-Нортона, Оксфордшир, Англия, сообщил в 1763 году, что кора ивы эффективно снижает температуру.
Экстракт коры ивы, названный салицином, в честь латинского названия белой ивы (Salix alba), был выделен и назван немецким химиком Иоганном Андреасом Бюхнером в 1828 году.
Большее количество вещества было выделено в 1829 году французским фармацевтом Анри Леру.
Раффаэле Пириа, итальянский химик, смог превратить это вещество в сахар и второй компонент, который при окислении становится о-гидроксибензойной кислотой.
о-гидроксибензойная кислота была также выделена из травы лабазника (Filipendula ulmaria, ранее классифицировавшегося как Spiraea ulmaria) немецкими исследователями в 1839 году.
Экстракт о-гидроксибензойной кислоты вызывает проблемы с пищеварением, такие как раздражение желудка, кровотечение, диарея и даже смерть при употреблении в высоких дозах.
В 1874 году шотландский врач Томас Маклаган экспериментировал с салицином для лечения острого ревматизма, имевший значительный успех, о чем он сообщил в журнале «Ланцет» в 1876 году.
Тем временем немецкие ученые попробовали салицилат натрия с меньшим успехом и более серьезными побочными эффектами.
В 1979 году было обнаружено, что салицилаты участвуют в индуцированной защите табака от вируса табачной мозаики.
В 1987 году о-гидроксибензойная кислота была идентифицирована как долгожданный сигнал, который заставляет термогенные растения, такие как лилия вуду, Sauromatum Guttatum, выделять тепло.
Обращение и хранение о-гидроксибензойной кислоты:
Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:
Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.
Хранить при комнатной температуре.
Светочувствительный
Стабильность и реакционная способность о-гидроксибензойной кислоты:
Химическая стабильность:
Продукт химически стабилен при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).
Несовместимые материалы:
Нет доступных данных
Меры первой помощи о-гидроксибензойной кислоты:
Общий совет:
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.
При вдыхании:
После ингаляции:
Свежий воздух.
Вызовите врача.
При попадании на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/душем.
Проконсультируйтесь с врачом.
При попадании в глаза:
После зрительного контакта:
Промойте большим количеством воды.
Немедленно вызвать офтальмолога.
Снимите контактные линзы.
При проглатывании:
После глотания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Проконсультируйтесь с врачом.
Указание на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Нет доступных данных
Меры пожаротушения о-гидроксибензойной кислоты:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте водяной спрей, спиртостойкую пену, сухие химикаты или углекислый газ.
Дополнительная информация:
Не допускайте попадания воды для пожаротушения в поверхностные воды или систему грунтовых вод.
Меры по предотвращению случайного выброса о-гидроксибензойной кислоты:
Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажи.
Соберите, свяжите и откачайте пролитую жидкость.
Соблюдайте возможные ограничения по материалам.
Возьмите в сухом виде.
Утилизируйте должным образом.
Очистите пораженный участок.
Контроль воздействия/личная защита о-гидроксибензойной кислоты:
Средства индивидуальной защиты:
Защита глаз/лица:
Используйте средства защиты глаз.
Плотно прилегающие защитные очки
Защита кожи:
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук.
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Всплеск контакта:
Материал: Нитриловый каучук.
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Защита тела:
Защитная одежда
Контроль воздействия на окружающую среду:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Идентификаторы о-гидроксибензойной кислоты:
Формула: C7H6O3
Молекулярная масса: 138,12 г/моль
Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Формула Хилла: C ₇ H ₆ O ₃.
Химическая формула: HOC ₆ H ₄ COOH.
Молярная масса: 138,12 г/моль
Код ТН ВЭД: 2918 21 10
Температура кипения: 211 °C (1013 гПа).
Плотность: 1,44 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 157 °С.
Температура воспламенения: 500 °С
Температура плавления: 158–160 °С.
Значение pH: 2,4 (H ₂ O, 20 °C) (насыщенный раствор)
Давление пара: 1 гПа (114 °C)
Насыпная плотность: 400 - 500 кг/м3
Растворимость: 2 г/л
Химическая формула: C7H6O3.
Молярная масса: 138,122 g/mol
Внешний вид: кристаллы от бесцветного до белого цвета.
Номер CAS: 69-72-7
Номер ЕС: 200-712-3
Формула Хилла: C ₇ H ₆ O ₃.
Химическая формула: HOC ₆ H ₄ COOH.
Молярная масса: 138,12 г/моль
Код ТН ВЭД: 2918 21 10
Точка кипения: 211 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,44 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 157 °С.
Температура воспламенения: 500 °С
Температура плавления: 158–160 °С.
Значение pH: 2,4 (H ₂ O, 20 °C) (насыщенный раствор)
Давление пара: 1 гПа (114 °C)
Насыпная плотность: 400 - 500 кг/м3
Растворимость: 2 г/л
Номер CAS: 69-72-7
Средний вес: 138,1207
Моноизотопный: 138.031694058.
Ключ InChI: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
Свойства о-гидроксибензойной кислоты:
Физическое состояние: порошок кристаллический
Цвет: белый
Запах: без запаха
Точка плавления/точка замерзания:
Точка плавления/диапазон: 158–160 °C.
Начальная точка кипения и диапазон кипения: 211 °C при 27 гПа.
Горючесть (твердого тела, газа): Данные отсутствуют.
Верхний/нижний пределы воспламеняемости или взрывоопасности:
Нижний предел взрываемости: 1,1 %(В)
Температура вспышки 157 °C – в закрытом тигле.
Температура самовоспламенения: Нет данных.
Температура разложения: Данные отсутствуют.
pH: 2,4 при 20 °C
Вязкость:
Вязкость, кинематическая: Нет данных.
Вязкость, динамическая: данные отсутствуют.
Растворимость в воде: данные отсутствуют.
Коэффициент распределения: н-октанол/вода:
log Pow: 2,25 при 25 °C - Биоаккумуляции не ожидается.
Давление пара: 1 гПа при 114 °C.
Плотность: 1,44 г/см3 при 20°С
Относительная плотность: данные отсутствуют.
Относительная плотность пара: данные отсутствуют.
Характеристики частиц: данные отсутствуют.
Взрывоопасные свойства: данные отсутствуют.
Окислительные свойства: нет
Другая информация по безопасности: данные отсутствуют.
Химическое название: 2 – Гидроксибензойная кислота.
Молекулярная формула: C7H6O3.
Молекулярный вес: 138,1
Описание : Белый/бесцветный кристаллический порошок/игольчатые кристаллы.
Молекулярный вес: 138,12 г/моль
XLogP3: 2.3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 3
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 138,031694049 г/моль.
Моноизотопная масса: 138,031694049 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 57,5 Å ²
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 133
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да
Запах: Без запаха
Плотность: 1,443 г/см3 (20 °C)
Температура плавления: 158,6 ° C (317,5 ° F; 431,8 К).
Точка кипения: 211 ° C (412 ° F; 484 К) при 20 мм рт. ст.
Условия сублимации: Сублимируется при 76 °C.
Растворимость в воде:
1,24 г/л (0 °С)
2,48 г/л (25 °С)
4,14 г/л (40 °С)
17,41 г/л (75 °С)
77,79 г/л (100 °С)
Растворимость: растворим в эфире, CCl4, бензоле, пропаноле,
ацетон, этанол, скипидар, толуол
Растворимость в бензоле:
0,46 г/100 г (11,7 °С)
0,775 г/100 г (25 °С)
0,991 г/100 г (30,5 °С)
2,38 г/100 г (49,4 °С)
4,4 г/100 г (64,2 °С)
Термохимия о-гидроксибензойной кислоты:
Стандартная энтальпия образования (ΔfH ⦵ 298): −589,9 кДж/моль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH ⦵ 298): -3,025 МДж/моль
