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PBQ = 1,4-Benzoquinone
N° CAS : 106-51-4
N° CE : 203-405-2
Description générale
Inhibiteur de radicaux libres
La p-benzoquinone (PBQ) est une dicétone conjuguée cyclique.
Un spectre photoélectronique haute résolution des p-benzoquinones a été rapporté. Les spectres visible et proche ultraviolet de PBQ ont été enregistrés et analysés.
Il a été rapporté que l'ajout de p-benzoquinones en tant que coagent améliore le taux de réticulation du polypropylène initié par la pyrolyse des peroxydes.
L'impact des p-benzoquinones sur l'hémoglobine (Hb) a été étudié sur la base d'immunotransferts et d'une analyse spectrale de masse du sang d'un fumeur.
Application
La p-benzoquinone peut être utilisée pour former des dérivés de benzofuranone par réaction avec des anilides d'acides β-aminocrotoniques via la réaction de Nenitzescu.
Diénophile employé dans les cycloadditions de Diels-Alder pour former des naphtoquinones et des 1,4-phénanthrènediones.
La p-benzoquinone, communément appelée para-quinone, est un composé chimique de formule C6H4O2. À l'état pur, il forme des cristaux jaune vif avec une odeur irritante caractéristique, ressemblant à celle du chlore, de l'eau de Javel et du plastique chaud ou du formaldéhyde. Ce composé cyclique à six chaînons est le dérivé oxydé de la p-benzoquinone. La molécule est multifonctionnelle : elle présente les propriétés d'une cétone, pouvant former des oximes ; un oxydant, formant le dérivé dihydroxylé ; et un alcène, subissant des réactions d'addition, en particulier celles typiques des cétones ,β-insaturées.
La p-benzoquinone est sensible à la fois aux acides minéraux forts et aux alcalis, qui provoquent la condensation et la décomposition du composé.
Propriétés
Formule chimique C6H4O2
Masse molaire 108,096 g·mol−1
Aspect Jaune solide
Odeur âcre, semblable au chlore
Densité 1.318 g/cm3 à 20 °C
Point de fusion 115 °C (239 °F; 388 K)
Point d'ébullition Sublimes
Solubilité dans l'eau 11 g/L (18 °C)
Solubilité Légèrement soluble dans l'éther de pétrole; soluble dans l'acétone; 10% dans l'éthanol, le benzène, l'éther diéthylique
Pression de vapeur 0,1 mmHg (25°C)
Susceptibilité magnétique (χ) -38,4·10−6 cm3/mol
Préparation
La p-Benzoquinone est préparée industriellement par oxydation de l'hydroquinone, qui peut être obtenue par plusieurs voies. Une voie implique l'oxydation du diisopropylbenzène et le réarrangement de Hock. La réaction nette peut être représentée comme suit :
C6H4(CHMe2)2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
La réaction se déroule via le bis(hydroperoxyde) et l'hydroquinone. L'acétone est un coproduit.
Un autre processus majeur implique l'hydroxylation directe du phénol par le peroxyde d'hydrogène acide : C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O L'hydroquinone et le catéchol sont tous deux produits. L'oxydation ultérieure de l'hydroquinone donne la quinone.
La quinone était à l'origine préparée industriellement par oxydation de l'aniline, par exemple par le dioxyde de manganèse. Cette méthode est principalement pratiquée en RPC où les réglementations environnementales sont plus assouplies.
L'oxydation de l'hydroquinone est facile. Un tel procédé utilise du peroxyde d'hydrogène comme oxydant et de l'iode ou un sel d'iode comme catalyseur pour l'oxydation se produisant dans un solvant polaire ; par exemple. alcool isopropylique.
Lorsqu'elle est chauffée à proximité de son point de fusion, la p-Benzoquinone se sublime, même à pression atmosphérique, permettant une purification efficace. Les échantillons impurs sont souvent de couleur foncée en raison de la présence de quinhydrone, un complexe de transfert de charge 1:1 vert foncé de quinone avec l'hydroquinone.
Synthèse organique
La p-benzoquinone est utilisée comme accepteur d'hydrogène et oxydant dans la synthèse organique.
La p-benzoquinone sert de réactif de déshydrogénation.
La p-benzoquinone est également utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels Alder.
La benzoquinone réagit avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique pour donner le triacétate d'hydroxyquinol. Cette réaction est appelée réaction de Thiele ou réaction de Thiele-Winter d'après Johannes Thiele, qui l'a décrite pour la première fois en 1898, et d'après Ernst Winter, qui a décrit plus en détail son mécanisme de réaction en 1900. Une application se trouve dans cette étape de la synthèse totale de la métachromine. UNE:
La benzoquinone est également utilisée pour supprimer la migration des doubles liaisons lors des réactions de métathèse des oléfines.
Une solution acide d'iodure de potassium réduit une solution de benzoquinone en hydroquinone, qui peut être réoxydée en quinone avec une solution de nitrate d'argent.
En raison de sa capacité à fonctionner comme un oxydant, la p-benzoquinone peut être trouvée dans des méthodes utilisant l'oxydation de Wacker-Tsuji, dans lesquelles un sel de palladium catalyse la conversion d'un alcène en une cétone. Cette réaction est typiquement effectuée en utilisant de l'oxygène sous pression comme oxydant, mais la benzoquinone peut parfois être préférée.
La p-benzoquinone est également utilisée comme réactif dans certaines variantes sur les oxydations de Wacker.
La p-benzoquinone est utilisée dans la synthèse du bromadol et d'analogues apparentés.
La p-benzoquinone est le membre le plus simple de la classe des 1,4-benzoquinones, obtenu par l'oxydation formelle de l'hydroquinone en la dicétone correspondante.
La p-benzoquinone est un métabolite du benzène.
La p-Benzoquinone a un rôle de cofacteur, un xénobiote humainmétabolite ic et un métabolite de souris.
La benzoquinone se présente sous la forme d'un solide cristallin de couleur jaunâtre avec une odeur piquante et irritante. Toxique par ingestion ou inhalation de vapeurs. Peut endommager gravement la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé pour fabriquer des colorants et comme produit chimique photographique.
La p-benzoquinone est une quinone imine.
La p-benzoquinone dérive d'une 1,4-benzoquinone.
La p-benzoquinone est utilisée comme diénophile dans les cycloadditions de Diels-Alder pour préparer des naphtoquinones et des 1,4-phénanthrènediones.
La p-benzoquinone agit comme un réactif de déshydrogénation et un oxydant en chimie organique de synthèse. Dans la réaction de Thiele-Winter, il participe à la préparation du triacétate d'hydroxyquinol en réagissant avec l'anhydride acétique et l'acide sulfurique.
La p-benzoquinone est également utilisée dans la synthèse du bromadol et pour supprimer la migration des doubles liaisons lors des réactions de métathèse des oléfines.
La p-benzoquinone est utilisée comme précurseur de l'hydroquinone qui trouve une application en photographie et comme agent réducteur et antioxydant dans la production de caoutchouc.
La description
La p-benzoquinone se présente sous la forme d'un grand prisme monoclinique jaune avec une odeur irritante ressemblant à celle du chlore.
La p-benzoquinone est largement utilisée comme intermédiaire chimique, inhibiteur de polymérisation, agent oxydant, produit chimique photographique, agent tannant et réactif chimique.
La p-benzoquinone a été produite commercialement pour la première fois en 1919 et a depuis été fabriquée dans plusieurs pays européens.
Les p-benzoquinones sont principalement utilisées dans la production d'hydroquinone, mais elles sont également utilisées comme inhibiteur de polymérisation et comme intermédiaire dans la production d'une variété de substances, notamment des accélérateurs de caoutchouc et des agents oxydants.
La p-benzoquinone est utilisée dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. Dans la synthèse chimique de l'hydroquinone et d'autres produits chimiques, la quinone est utilisée comme intermédiaire.
La p-benzoquinone est également utilisée dans les industries manufacturières et les laboratoires chimiques associés à la fabrication de fibres protéiques, de films photographiques, de peroxyde d'hydrogène et de gélatine. L'exposition professionnelle à la quinone peut se produire dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. L'exposition par inhalation à la quinone peut se produire à partir de la fumée de tabac.
Propriétés chimiques
La p-benzoquinone est un matériau cristallin jaune ou de grands prismes monocliniques jaunes. Odeur piquante et irritante.
La 1,4-benzoquinone ou p-benzoquinone est la structure de base des composés quinonoïdes. Ils sont largement répandus dans le monde naturel, se trouvant dans les bactéries, les plantes et les arthropodes. Les quinones sont donc omniprésentes dans les systèmes vivants.
Les p-benzoquinones jouent un rôle central dans les fonctions biologiques, notamment la phosphorylation oxydative et le transfert d'électrons.
Propriétés physiques
Cristaux jaune clair avec une odeur âcre ressemblant au chlore. La concentration seuil olfactive est de 84 ppb (cité, Amoore et Hautala, 1983).
Les usages
La p-benzoquinone est utilisée dans la fabrication de colorants, de fongicides et d'hydroquinone ; cuirs de fortanning; comme agent oxydant ; et inphotographie.
Les usages
Agent d'oxydation; en photographie ; fabrication de colorants; fabrication d'hydroquinone; tannage des peaux; rendre la gélatine insoluble; renforcement des fibres animales; comme réactif.
Les usages
En tant qu'agent oxydant ; en photographie ; tannage des peaux; intermédiaire dans la fabrication de colorants, de fongicides et d'hydroquinone.
Préparation
Préparation de quinone (p-benzoquinone) à partir d'hydroquinone.
Principe : L'hydroquinone peut être facilement oxydée en quinone en utilisant un agent oxydant comme le dichromate de potassium et le conc. H2SO4 ou KBrO3.
Description générale
Un solide cristallin de couleur jaunâtre avec une odeur piquante et irritante. Toxique par ingestion ou inhalation de vapeurs. Peut endommager gravement la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé pour fabriquer des colorants et comme produit chimique photographique.
La p-benzoquinone, communément appelée para-quinone ou quinone, est un composé chimique de formule C6H4O2.
La p-benzoquinone se trouve dans l'orge, l'olive et l'anis.
Formule : C6H4O2
Masse moléculaire : 108,1
Point d'ébullition : ~180°C
Point de fusion : 116°C
Solubilité dans l'eau : faible
Pression de vapeur, Pa à 20°C : 12
Densité relative de vapeur (air = 1) : 3,7
Densité relative du mélange vapeur/air à 20°C (air = 1) : 1,0
Point éclair : 38-93°C
Voir les notes.
Température d'auto-inflammation : 560°C
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,2
La p-benzoquinone est utilisée comme intermédiaire chimique, inhibiteur de polymérisation, agent oxydant, produit chimique photographique, agent tannant et réactif chimique.
Les p-benzoquinones sont des dérivés oxydés de composés aromatiques et sont souvent facilement fabriqués à partir de composés aromatiques réactifs avec des substituants donneurs d'électrons tels que les phénols et les catéchols, qui augmentent la nucléophilie du cycle et contribuent au grand potentiel redox nécessaire pour briser l'aromaticité. (les p-benzoquinones sont conjuguées mais pas aromatiques).
Les p-benzoquinones sont des accepteurs de Michael électrophiles stabilisés par conjugaison. Selon la quinone et le site de réduction, la réduction peut soit réaromatiser le composé soit blire la conjugaison. L'addition conjuguée casse presque toujours la conjugaison.
Les p-benzoquinones sont habituellement préparées par oxydation d'amines aromatiques, de phénols polyhydriques et d'hydrocarbures polynucléaires. La réaction caractéristique la plus importante des p-benzoquinones est la réduction en la forme dihydroxy correspondante. En solution acide, la p-benzoquinone est réduite de manière réversible en hydroquinone (C6H6O2) ; la réaction est marquée par un potentiel électrique mesurable d'une amplitude qui dépend de la concentration en ions hydrogène du milieu réactionnel et des concentrations en benzoquinone et hydroquinone.
La p-benzoquinone est un précurseur utilisé dans la synthèse de l'hydroquinone et est également utilisé comme accepteur d'hydrogène et oxydant.
La p-benzoquinone présente des activités anti-inflammatoires et antibiotiques.
La p-benzoquinone inhibe la 5-lipoxygénase et empêche la synthèse des leucotriènes. De plus, ce composé affiche une efficacité antibactérienne contre Staphylococcus, Salmonella et Bacillus.
La p-benzoquinone est un métabolite majeur du benzène.
La p-benzoquinone s'est avérée générer du H2O2 dans les cellules.
La p-benzoquinone a été suggérée que le peroxyde réagit avec Cu(I) pour produire une espèce active qui induit une fragmentation de l'ADN internucléosomique.
La p-benzoquinone est un intermédiaire chimique de spécialité utile pour ses propriétés oxydantes en synthèse organique.
La p-benzoquinone est souvent utilisée dans la production de produits pharmaceutiques, en chimie photographique et en pétrochimie comme inhibiteur de polymérisation.
La p-benzoquinone est étroitement liée à l'hydroquinone, un autre inhibiteur de polymérisation utile pour stabiliser les acrylates.
CLASSER
Produits chimiques de spécialité, intermédiaires chimiques, produits chimiques de l'inventaire des rejets toxiques (TRI)
LES FONCTIONS
Intermédiaires, inhibiteur de polymérisation, intermédiaire chimique
INDUSTRIE
Industrie, Pharmaceutique, Production Pétrolière et Gazière, Pétrochimie, Chimie de Spécialité
À propos de cette substance
Information utile
La p-Benzoquinone est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 à < 100 tonnes par an.
La p-Benzoquinone est utilisée par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
Utilisations par les consommateurs
La p-Benzoquinone est utilisée dans les produits suivants : enduits et enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler.
D'autres rejets dans l'environnement de p-benzoquinone sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur et à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures, les revêtements ou les adhésifs).
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles cette substance est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
La p-Benzoquinone est utilisée dans les produits suivants : produits d'enduit et enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler.
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant la p-benzoquinone.
D'autres rejets dans l'environnement de p-benzoquinone sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur et à l'extérieur entraînant une inclusion dans ou sur un matériau (par exemple, un agent liant dans les peintures, les revêtements ou les adhésifs).
Formulation ou reconditionnement
La p-Benzoquinone est utilisée dans les produits suivants : polymères et produits de revêtement.
Le rejet dans l'environnement de p-Benzoquinone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
La p-benzoquinone est utilisée dans les produits suivants : polymères, produits de revêtement, adhésifs et mastics, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et produits chimiques de laboratoire.
La p-benzoquinone a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La p-Benzoquinone est utilisée pour la fabrication de : produits en plastique et produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de la p-benzoquinone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique, dans la production d'articles et en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de la p-benzoquinone peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.
Propriétés physiques
Forme physique
Solide cristallin
Couleur
Jaune vif
Odeur
Aigre, chloré
p-Benzoquinone (existe sous la forme d'un grand ensemble monoclinique jaune avec une odeur.
La p-benzoquinone est largement utilisée comme intermédiaire chimique, inhibiteur de polymérisation, agent structurant, produit chimique photographique, agent tannant et réactif chimique.
La p-Benzoquinone a été commercialisée pour la première fois
La p-Benzoquinone a été acquise en 1919 et est cultivée en Europe depuis. Réutiliser l'hydroquinone, mais peut également être utilisée comme inhibiteur de couplage et notamment des agents oxydants. Utilisé dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. Dans la synthèse chimique de l'hydroquinone et d'autres produits chimiques, la quinone est un utilisé comme intermédiation.Également dans l'industrie et le laboratoire de chimie assistés avec des fibres protéiques, des films photographiques, une production secrète.Dans les industries de la peinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques, une exposition à la quinone peut se produire.Utilisation à partir de vapeurs d'inhalation de quinone,Utilisé avec 4-benzoquinone, fongicide et colorant hydroquinone ; peaux indulgentes; comme agent oxydant ; et la photographie.
La p-benzoquinone est utilisée comme catalyseur dans la préparation d'éthers allylsilyliques.
La p-benzoquinone est un piégeur de superoxyde qui a été utilisé dans la caractérisation de photocatalyseurs à nanostructure SnS2 de type œillet pour la photodégradation.
La p-benzoquinone est un métabolite toxique présent dans le sang humain.
La p-benzoquinone est principalement utilisée comme intermédiaire dans la production d'hydroquinone, de colorants, de fongicides, comme agent oxydant et comme produit chimique photographique.
Zone d'application:
Résines de polyester insaturées comme agent de soin
Résines de polyester insaturées comme inhibiteur de durcissement
Industrie cosmétique uniquement pour les crèmes de bronzage pour la peau
Société pharmaceutique en tant que réactif chimique
Entreprises de fabrication de composites automobiles SMC/DMC
Réactifs de laboratoire
La description:
La p-benzoquinone se présente sous la forme d'un grand prisme monoclinique jaune avec une odeur irritante ressemblant à celle du chlore.
La p-benzoquinone est largement utilisée comme intermédiaire chimique, inhibiteur de polymérisation, agent oxydant, produit chimique photographique, agent tannant et réactif chimique.
La p-benzoquinone a été produite commercialement pour la première fois en 1919 et a depuis été fabriquée dans plusieurs pays européens.
Les p-benzoquinones sont principalement utilisées dans la production d'hydroquinone, mais elles sont également utilisées comme inhibiteur de polymérisation et comme intermédiaire dans la production d'une variété de substances, notamment des accélérateurs de caoutchouc et des agents oxydants.
La p-benzoquinone est utilisée dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. Dans la synthèse chimique de l'hydroquinone et d'autres produits chimiques, la quinone est utilisée comme intermédiaire.
La p-benzoquinone est également utilisée dans les industries manufacturières et les laboratoires chimiques associés à la fabrication de fibres protéiques, de films photographiques, de peroxyde d'hydrogène et de gélatine. L'exposition professionnelle à la quinone peut se produire dans les industries de la teinture, du textile, de la chimie, du tannage et des cosmétiques. Une exposition par inhalation à la quinone peut survenir à partir de la fumée de tabac.
La p-benzoquinone est utilisée comme accepteur d'hydrogène et oxydant dans la synthèse organique.
La p-benzoquinone sert de réactif de déshydrogénation.
La p-benzoquinone est également utilisée comme diénophile dans les réactions de Diels Alder.
NOMS UICPA :
1,4-Benzoquinone
1,4-benzoquinone
1,4-benzoquinone
2,5-cyclohexadiène-1,4-dione
[1,4]-benzoquinone
Benzoquinone
Benzoquinone
Cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
p-Benzochinon
P-BENZOQUINONE
P-Benzoquinone
p-Benzoquinone
p-benzoquinone
p-benzoquinone
P-BENZOQUINONE]QUINONE
PARA BENZOQUINONE
quinone
Autres noms : 2,5-cyclohexadiène-1,4-dione; p-Quinone; Chinone ; Quinone ; 1,4-Benzoquinone; 1,4-cyclohexadiènedione; benzoquinone; Benzo-chinon; Chinon ; Cyclohexadiènedione; NCI-C55845; 1,4-Benzoquine; Dioxyde de 1,4-cyclohexadiène; 1,4-Diossibenzène; 1,4-Dioxy-benzol; p-Chinon ; Numéro de déchet Rcra U197 ; ONU 2587; USAF P-220; Stéara PBQ; CSN 36324
SYNONYMES :
1,4-Benzochinon [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
1,4-Benzoquinone [Nom ACD/IUPAC]
1,4-Benzoquinone [français] [Nom ACD/IUPAC]
1,4-Dihydrobenzoquinone
1,4-Diossibenzène [Italien]
106-51-4 [IA]
2,5-cyclohexadiène-1,4-dione [ACD/Nom de l'indice]
203-405-2 [EINECS]
773967 [Beilstein]
Benzo-chinon [allemand]
benzoquinone [Wiki]
Cyclohexadiène-1,4-dione
MFCD00001591 [numéro MDL]
para-benzoquinone
para-quinone
p-Benzoquinone
p-dioxobenzène
p-quinone
1, 4-Benzoquinone
1,4-Benzoquine
1,4-Benzoquinone, 99%
1,4-Benzoquinone|2,5-cyclohexadiène-1,4-dione
Dioxyde de 1,4-cyclohexadiène
1,4-cyclohexadiènedione
1,4-Dioxybenzène
1,4-Dioxy-benzol
1,4-quinone
1,4-苯醌 [chinois]
19052-63-2 [IA]
2-(2,3-Dihydrobenzob1,4dioxin-6-yl)-4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-diox aborolane
2,5-cyclohexadien-1-one, 4-carbonyl- [ACD/Nom de l'indice]
2,5-cyclohexadiène-1-4-dione
2237-14-1 [IA]
3225-29-4 [IA]
4-Benzochinone [allemand]
4-Benzoquinone 100 µg/mL dans Cyclohexane
51226-74-5 [IA]
54560-36-0 [IA]
6-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,4-benzodioxane
6-(4,4,5,5-tétraméthyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzo-1,4-dioxine
benzo-1,4-quinone
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione
