п-БЕНЗОХИНОН

PBQ = 1,4-бензохинон

НОМЕР КАС: 106-51-4
ЕС №: 203-405-2

Общее описание
Ингибитор свободных радикалов
п-Бензохинон (PBQ) представляет собой циклический конъюгированный дикетон.
Сообщалось о спектре фотоэлектронов высокого разрешения п-бензохинонов. Спектры PBQ в видимой и ближней ультрафиолетовой областях были записаны и проанализированы.
Сообщалось, что добавление п-бензохинонов в качестве соагента увеличивает скорость сшивания полипропилена, инициированного пиролизом пероксидов.
Влияние п-бензохинонов на гемоглобин (Hb) изучено на основе иммуноблотов и масс-спектрального анализа крови курильщика.

заявка
п-Бензохинон может быть использован для образования производных бензофуранона при взаимодействии с анилидами β-аминокротонных кислот по реакции Неницеску.
Диенофил, используемый в циклоприсоединениях Дильса-Альдера с образованием нафтохинонов и 1,4-фенантрендионов.

п-Бензохинон, широко известный как пара-хинон, представляет собой химическое соединение с формулой C6H4O2. В чистом виде он образует ярко-желтые кристаллы с характерным раздражающим запахом, напоминающим запах хлора, отбеливателя, горячего пластика или формальдегида. Это шестичленное кольцевое соединение представляет собой окисленное производное п-бензохинона. Молекула многофункциональна: она проявляет свойства кетона, способна образовывать оксимы; окислитель, образующий дигидроксипроизводное; и алкен, вступающий в реакции присоединения, особенно те, которые типичны для α, β-ненасыщенных кетонов.
п-Бензохинон чувствителен как к сильным минеральным кислотам, так и к щелочам, которые вызывают конденсацию и разложение соединения.

Характеристики
Химическая формула C6H4O2
Молярная масса 108,096 г · моль − 1
Внешний вид Желтое твердое вещество
Запах Едкий, похожий на хлор
Плотность 1,318 г / см3 при 20 ° C
Температура плавления 115 ° C (239 ° F, 388 K)
Сублимации точки кипения
Растворимость в воде 11 г / л (18 ° C)
Растворимость Слабо растворим в петролейном эфире; растворим в ацетоне; 10% в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире
Давление пара 0,1 мм рт. Ст. (25 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ) -38,4 · 10-6 см3 / моль

Подготовка
п-Бензохинон получают промышленным способом путем окисления гидрохинона, который можно получить несколькими способами. Один путь включает окисление диизопропилбензола и перегруппировку Хока. Чистую реакцию можно представить следующим образом:

C6H4 (CHMe2) 2 + 3 O2 → C6H4O2 + 2 OCMe2 + H2O
Реакция протекает через бис (гидропероксид) и гидрохинон. Ацетон - это побочный продукт.

Другой важный процесс включает прямое гидроксилирование фенола кислой перекисью водорода: C6H5OH + H2O2 → C6H4 (OH) 2 + H2O Производятся как гидрохинон, так и катехол. Последующее окисление гидрохинона дает хинон.

Первоначально хинон был получен промышленным способом путем окисления анилина, например, диоксидом марганца. Этот метод в основном практикуется в КНР, где экологические нормы более мягкие.

Окисление гидрохинона происходит легко. В одном из таких способов используется перекись водорода в качестве окислителя и йод или йодная соль в качестве катализатора окисления, происходящего в полярном растворителе; например изопропиловый спирт.

При нагревании почти до температуры плавления п-бензохинон сублимируется даже при атмосферном давлении, что обеспечивает эффективную очистку. Загрязненные образцы часто имеют темный цвет из-за присутствия хингидрона, темно-зеленого комплекса хинона с гидрохиноном с переносом заряда 1: 1.

Органический синтез
п-Бензохинон используется как акцептор водорода и окислитель в органическом синтезе.
п-Бензохинон служит реагентом дегидрирования.
п-Бензохинон также используется в качестве диенофила в реакциях Дильса-Альдера.

Бензохинон реагирует с уксусным ангидридом и серной кислотой с образованием триацетата гидроксихинола. Эта реакция называется реакцией Тиле или реакцией Тиле-Винтера в честь Йоханнеса Тиле, который впервые описал ее в 1898 году, и после Эрнста Винтера, который далее описал механизм ее реакции в 1900 году. На этом этапе общего синтеза метахромина можно найти применение. А:
Бензохинон также используется для подавления миграции двойных связей во время реакций метатезиса олефинов.

Кислый раствор йодида калия восстанавливает раствор бензохинона до гидрохинона, который может быть повторно окислен до хинона с помощью раствора нитрата серебра.

Благодаря своей способности действовать как окислитель, п-бензохинон можно найти в методах, использующих окисление Ваккера-Цуджи, где соль палладия катализирует превращение алкена в кетон. Эту реакцию обычно проводят с использованием сжатого кислорода в качестве окислителя, но иногда предпочтительнее бензохинон.
п-Бензохинон также используется в качестве реагента в некоторых вариантах окисления Wacker.

п-Бензохинон используется в синтезе бромадола и родственных ему аналогов.
п-Бензохинон - простейший представитель класса 1,4-бензохинонов, получаемый путем формального окисления гидрохинона до соответствующего дикетона.
п-Бензохинон - метаболит бензола.
п-Бензохинон играет роль кофактора ксенобиота человека.ic метаболит и метаболит мыши.

Бензохинон представляет собой кристаллическое твердое вещество желтоватого цвета с резким раздражающим запахом. Ядовит при проглатывании или вдыхании паров. Может серьезно повредить кожу, глаза и слизистые оболочки. Используется для изготовления красителей и как фотохимикат.

п-Бензохинон представляет собой хинонимин.
п-Бензохинон является производным 1,4-бензохинона.

п-Бензохинон используется в качестве диенофила в циклоприсоединениях Дильса-Альдера для получения нафтохинонов и 1,4-фенантрендионов.
п-Бензохинон действует как реагент дегидрирования и окислитель в синтетической органической химии. В реакции Тиле-Винтера он участвует в получении триацетата гидроксихинола путем взаимодействия с уксусным ангидридом и серной кислотой.
п-Бензохинон также используется в синтезе бромадола и для подавления миграции двойных связей во время реакций метатезиса олефинов.
п-Бензохинон используется в качестве предшественника гидрохинона, который находит применение в фотографии, а также в качестве восстановителя и антиоксиданта при производстве резины.

Описание
п-Бензохинон представляет собой большую желтую моноклинную призму с раздражающим запахом, напоминающим запах хлора.
п-Бензохинон широко используется в качестве промежуточного химического соединения, ингибитора полимеризации, окислителя, фотографического химического вещества, дубильного агента и химического реагента.
п-Бензохинон был впервые коммерчески произведен в 1919 году и с тех пор производится в нескольких европейских странах.
П-Бензохиноны широко используются в производстве гидрохинона, но они также используются в качестве ингибитора полимеризации и в качестве промежуточного продукта при производстве различных веществ, включая ускорители каучука и окислители.
п-Бензохинон используется в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности. В химическом синтезе гидрохинона и других химических веществ хинон используется как промежуточное соединение.
п-Бензохинон также используется в обрабатывающей промышленности и химических лабораториях, связанных с производством белкового волокна, фотопленки, перекиси водорода и желатина. Воздействие хинона на рабочем месте может иметь место в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности. Вдыхание хинона может происходить через табачный дым.

Химические свойства
п-Бензохинон представляет собой желтый кристаллический материал или большие желтые моноклинные призмы. Резкий, раздражающий запах.
1,4-Бензохинон или п-бензохинон является основной структурой хиноноидных соединений. Они широко распространены в естественном мире, найдены в бактериях, растениях и членистоногих, и, следовательно, хиноны повсеместно распространены в живых системах.
п-Бензохиноны играют ключевую роль в биологических функциях, включая окислительное фосфорилирование и перенос электронов.

Физические свойства
Светло-желтые кристаллы с едким запахом, напоминающим хлор. Пороговая концентрация запаха составляет 84 частей на миллиард (цитата: Amoore and Hautala, 1983).

Использует
п-бензохинон используется в производстве красителей, фунгицидов и гидрохинона; формование шкур; как окислитель; и фотография.

Использует
Окислитель; в фотографии; производство красителей; производство гидрохинона; дубление шкур; сделать желатин нерастворимым; укрепление волокон животного происхождения; как реагент.

Использует
Как окислитель; в фотографии; дубление шкур; промежуточное звено в производстве красителей, фунгицидов и гидрохинона.

Подготовка
Получение хинона (пара-бензохинона) из гидрохинона.
Принцип: гидрохинон можно легко окислить до хинона с помощью окислителя, такого как дихромат калия и конц. H2SO4 или KBrO3.

Общее описание
Кристаллическое твердое вещество желтоватого цвета с резким раздражающим запахом. Ядовит при проглатывании или вдыхании паров. Может серьезно повредить кожу, глаза и слизистые оболочки. Используется для изготовления красителей и как фотохимикат.

п-Бензохинон, широко известный как пара-хинон или хинон, представляет собой химическое соединение с формулой C6H4O2.
п-Бензохинон содержится в ячмене, оливках и анисе.

Формула: C6H4O2
Молекулярная масса: 108,1
Температура кипения: ~ 180 ° C
Температура плавления: 116 ° C
Растворимость в воде: плохая.
Давление паров, Па при 20 ° C: 12
Относительная плотность пара (воздух = 1): 3,7
Относительная плотность смеси пар / воздух при 20 ° C (воздух = 1): 1.0
Температура вспышки: 38-93 ° C
См. Примечания.
Температура самовоспламенения: 560 ° C
Коэффициент распределения октанол / вода, как log Pow: 0,2

п-Бензохинон используется в качестве промежуточного химического соединения, ингибитора полимеризации, окислителя, фотографического химического вещества, дубильного агента и химического реагента.
п-Бензохиноны представляют собой окисленные производные ароматических соединений и часто легко получаются из реакционноспособных ароматических соединений с электронодонорными заместителями, такими как фенолы и катехины, которые увеличивают нуклеофильность кольца и вносят вклад в большой окислительно-восстановительный потенциал, необходимый для разрушения ароматичности. (п-Бензохиноны конъюгированы, но не ароматичны).
п-Бензохиноны представляют собой электрофильные акцепторы Михаэля, стабилизированные конъюгацией. В зависимости от хинона и участка восстановления, восстановление может реоматизировать соединение или bвозобновить спряжение. Добавление конъюгата почти всегда нарушает конъюгацию.

п-Бензохиноны обычно получают окислением ароматических аминов, многоатомных фенолов и полиядерных углеводородов. Наиболее важной характеристической реакцией п-бензохинонов является восстановление до соответствующей дигидрокси формы. В кислом растворе п-бензохинон обратимо восстанавливается до гидрохинона (C6H6O2); реакция отмечена измеримым электрическим потенциалом, величина которого зависит от концентрации ионов водорода в реакционной среде и концентраций бензохинона и гидрохинона.

п-Бензохинон является предшественником, используемым в синтезе гидрохинона, а также используется в качестве акцептора водорода и окислителя.
п-Бензохинон проявляет противовоспалительную и антибиотическую активность.
п-Бензохинон подавляет 5-липоксигеназу и предотвращает синтез лейкотриенов. Кроме того, это соединение проявляет антибактериальную эффективность против стафилококков, сальмонелл и бацилл.

п-Бензохинон является основным метаболитом бензола.
Было обнаружено, что п-бензохинон генерирует H2O2 в клетках.
Было высказано предположение, что п-бензохинон, пероксид реагирует с Cu (I) с образованием активных частиц, которые индуцируют межнуклеосомную фрагментацию ДНК.

п-Бензохинон - это специальный химический промежуточный продукт, который полезен благодаря своим окислительным свойствам в органическом синтезе.
п-Бензохинон часто используется в производстве фармацевтических препаратов, в фотохимии и нефтехимии в качестве ингибитора полимеризации.
п-Бензохинон тесно связан с гидрохиноном, другим ингибитором полимеризации, используемым для стабилизации акрилатов.

КЛАСС
Специализированные химические вещества, промежуточные химические соединения, химические вещества для инвентаризации токсичных веществ (TRI)

ФУНКЦИИ
Промежуточные продукты, ингибитор полимеризации, промежуточное химическое соединение

ПРОМЫШЛЕННОСТЬ
Промышленность, фармацевтика, добыча нефти и газа, нефтехимия, специализированная химия

Об этом веществе
Полезная информация
п-Бензохинон зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 10 до <100 тонн в год.

п-Бензохинон используется потребителями, профессиональными рабочими (широкое применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных предприятиях и в производстве.

Потребительское использование
п-Бензохинон используется в следующих продуктах: продукты для покрытий и наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилин.
Другое высвобождение п-бензохинона в окружающую среду может происходить в результате: использования внутри помещений и на открытом воздухе, что приводит к включению в материалы или на них (например, связующее вещество в красках и покрытиях или клеях).

Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым это вещество наиболее вероятно попадет в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество или в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
п-Бензохинон используется в следующих продуктах: продукты для покрытий и наполнители, шпатлевки, штукатурки, пластилин.
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о типах производства, использующих п-бензохинон.
Другое высвобождение п-бензохинона в окружающую среду может происходить в результате: использования в помещении и на открытом воздухе, что приводит к включению в материалы или на них (например, связующее вещество в красках и покрытиях или клеях).

Составление или переупаковка
п-Бензохинон используется в следующих продуктах: полимеры и продукты для покрытий.
Выброс п-бензохинона в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: составления смесей.

Использование на промышленных объектах
п-Бензохинон используется в следующих продуктах: полимеры, покрытия, клеи и герметики, наполнители, замазки, штукатурки, пластилин и лабораторные химикаты.
п-Бензохинон используется в промышленности, что приводит к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
п-Бензохинон используется для производства: пластмассовых изделий и химических веществ.
Выброс п-бензохинона в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в качестве технологической добавки, в качестве технологической добавки, при производстве изделий и в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Производство
Выброс п-бензохинона в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: производства этого вещества.

Физические свойства
Физическая форма
Кристаллическое твердое вещество
Цвет
Ярко-желтый
Запах
Едкий, хлороподобный

п-Бензохинон (существует в виде большого желтого моноклинного набора с запахом.
п-Бензохинон широко используется в качестве промежуточного химического соединения, ингибитора полимеризации, структурирующего агента, фотографического химического вещества, дубильного агента и химического реагента.
п-бензохинон был впервые коммерчески
п-Бензохинон был приобретен в 1919 году и с тех пор культивируется в Европе. Повторно используйте гидрохинон, но его также можно использовать в качестве ингибитора сочетания, включая окислители. Используется в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности. В химическом синтезе гидрохинона и других химических веществ хинон используется в качестве промежуточного звена.Также в промышленности и химической лаборатории помогают с белковыми волокнами, фотопленкой, скрытым производством. В лакокрасочной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности может происходить воздействие хинона. и гидрохиноновый краситель; прощающие шкуры; как окислитель; и фотография.

п-Бензохинон используется в качестве катализатора при получении аллилсилиловых эфиров.
п-Бензохинон представляет собой поглотитель супероксида, который был использован для определения характеристик фотокатализаторов наноструктур SnS2, подобных гвоздику, для фотодеградации.
п-Бензохинон - токсичный метаболит, обнаруженный в крови человека.

п-Бензохинон в основном используется как промежуточное соединение при производстве гидрохинона, красителей, фунгицидов, как окислитель и как фотохимикат.

Области применения:

Ненасыщенные полиэфирные смолы как ухаживающее средство
Ненасыщенные полиэфирные смолы как ингибитор отверждения
Косметическая промышленность только для кремов для загара кожи
Фармацевтическая компания как химический реагент
Компании-производители автомобильных композитов SMC / DMC
Лабораторные реактивы

Описание:
п-Бензохинон представляет собой большую желтую моноклинную призму с раздражающим запахом, напоминающим запах хлора.
п-Бензохинон широко используется в качестве промежуточного химического соединения, ингибитора полимеризации, окислителя, фотографического химического вещества, дубильного агента и химического реагента.
п-Бензохинон был впервые коммерчески произведен в 1919 году и с тех пор производится в нескольких европейских странах.
П-Бензохиноны широко используются в производстве гидрохинона, но они также используются в качестве ингибитора полимеризации и в качестве промежуточного продукта при производстве различных веществ, включая ускорители каучука и окислители.
п-Бензохинон используется в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности. В химическом синтезе гидрохинона и других химических веществ хинон используется как промежуточное соединение.
п-Бензохинон также используется в обрабатывающей промышленности и химических лабораториях, связанных с производством белкового волокна, фотопленки, перекиси водорода и желатина. Воздействие хинона на рабочем месте может иметь место в красильной, текстильной, химической, кожевенной и косметической промышленности. Вдыхание хинона может происходить через табачный дым.

п-Бензохинон используется как акцептор водорода и окислитель в органическом синтезе.
п-Бензохинон служит реагентом дегидрирования.
п-Бензохинон также используется в качестве диенофила в реакциях Дильса-Альдера.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:

1,4-бензохинон
1,4-бензохинон
1,4-бензохинон
2,5-циклогексадиен-1,4-дион
[1,4] -бензохинон
Бензохинон
Бензохинон
Циклогекса-2,5-диен-1,4-дион
циклогекса-2,5-диен-1,4-дион
п-бензохинон
П-БЕНЗОХИНОН
П-бензохинон
п-бензохинон
п-бензохинон
п-бензохинон
П-БЕНЗОХИНОН] ХИНОН
ПАРА БЕНЗОХИНОН
хинон

Другие названия: 2,5-Циклогексадиен-1,4-дион; п-хинон; Чинон; Хинон; 1,4-бензохинон; 1,4-циклогексадиендион; Бензохинон; Бензохинон; Шинон; Циклогексадиендион; NCI-C55845; 1,4-бензохин; 1,4-циклогексадиен диоксид; 1,4-диосибензол; 1,4-диоксибензол; п-шинон; Ркра отходы № У197; ООН 2587; ВВС США Р-220; Steara PBQ; NSC 36324

СИНОНИМЫ:
1,4-бензохинон [немецкий] [название ACD / IUPAC]
1,4-Бензохинон [название ACD / IUPAC]
1,4-Бензохинон [французский язык] [название ACD / IUPAC]
1,4-дигидробензохинон
1,4-диосибензол [итальянский]
106-51-4 [RN]
2,5-Циклогексадиен-1,4-дион [ACD / Название индекса]
203-405-2 [EINECS]
773967 [Beilstein]
Бензохинон [немецкий]
бензохинон [Wiki]
Циклогексадиен-1,4-дион
MFCD00001591 [номер в леях]
пара-бензохинон
пара-хинон
п-бензохинон
п-диоксобензол
п-хинон
1,4-бензохинон
1,4-бензохин
1,4-бензохинон, 99%
1,4-бензохинон | 2,5-циклогексадиен-1,4-дион
1,4-Циклогексадиен диоксид
1,4-Cyclohexadienedione
1,4-диоксибензол
1,4-диоксибензол
1,4-хинон
1,4- 苯 醌 [китайский]
19052-63-2 [RN]
2- (2,3-Дигидробензоб1,4-диоксин-6-ил) -4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан
2,5-Циклогексадиен-1-он, 4-карбонил- [ACD / Название индекса]
2,5-циклогексадиен-1-4-дион
2237-14-1 [RN]
3225-29-4 [RN]
4-бензохинон [немецкий]
4-бензохинон 100 мкг / мл в циклогексане
51226-74-5 [РН]
54560-36-0 [RN]
6- (4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил) -1,4-бензодиоксан
6- (4,4,5,5-Тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил) -2,3-дигидробензо-1,4-диоксин
бензо-1,4-хинон
циклогекса-2,5-диен-1,4-дион