L'ACIDE PALMITIQUE

L'acide palmitique (acide hexadécanoïque dans la nomenclature IUPAC) est l'acide gras saturé le plus couramment trouvé chez les animaux et les plantes. Il a 16 carbones, sa forme de base est appelée palmitate. Sa température de fusion est de 63,1 ° C, sa formule chimique est CH3 (CH2) 14COOH. Comme son nom l'indique, on le trouve dans l'huile de palme et le palmiste. On le trouve également dans le beurre, le fromage, le lait et la viande.
Le premier acide gras synthétisé dans la formation d'acides gras (lipogenèse) chez les êtres vivants est l'acide palmitique, des acides gras plus longs en sont produits. L'enzyme acétyl-CoA carboxylase convertit l'acétyl-ACP en malonyl-ACP, le palmitate fournit une rétroaction négative sur cette enzyme, empêchant ainsi la production de palmitate.
Numéro CAS 57-10-3
PubChem CID: 985

Synonymes:

PALMITIC ACID; Palmitic acid; Acid, Hexadecanoic; Acid, Palmitic; Calcium Palmitate; Hexadecanoic Acid; Palmitate, Calcium; Palmitate, Sodium; Palmitic Acid; Sodium Palmitate; palmitic acid; Hexadecanoic acid; 57-10-3; Cetylic acid; palmitate; n-Hexadecanoic acid; Hexadecylic acid; Hydrofol; n-Hexadecoic acid; 1-Pentadecanecarboxylic acid; Palmitinic acid; Pentadecanecarboxylic acid; C16 fatty acid; hexaectylic acid; Industrene 4516; Emersol 140; Emersol 143; Hystrene 8016; Hystrene 9016; 1- Hexyldecanoic Acid; hexadecoic acid; Palmitinsaeure; Palmitic acid, pure; Palmitic acid 95%; Palmitic acid (natural); Prifac 2960; FEMA No. 2832; Pristerene 4934; Edenor C16; Kortacid 1698; Lunac P 95KC; C16:0; Loxiol EP 278; Lunac P 95; Lunac P 98; Hydrofol Acid 1690; palmic acid; HSDB 5001; Fatty acids, C14-18; AI3-01594; C16H32O2; NSC 5030; UNII-2V16EO95H1; CCRIS 5443; Palmitic acid (NF); Glycon P-45; CHEBI:15756; Calcium palmitate; NSC5030; EINECS 200-312-9; Hexadecanoic acid (9CI); BRN 0607489; Palmitic acid (7CI,8CI); CHEMBL82293; CH3-[CH2]14-COOH; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; 2V16EO95H1;; n-hexadecoate; LMFA01010001; PA 900; FA 1695; 1-hexyldecanoate; NCGC00164358-01; DSSTox_CID_1602; pentadecanecarboxylate; DSSTox_RID_76229; DSSTox_GSID_21602; FAT; PLM; Hexadecanoate (n-C16:0); CAS-57-10-3; SR-01000944716; Palmitic acid [USAN:NF];; palmitoatei; Hexadecoate; Palmitinate; palmitic-acid; palmitoic acid; Aethalic acid; Hexadecanoic acid Palmitic acid; (C14-C18)Alkylcarboxylic acid; 2hmb; 2hnx; (C14-C18) Alkylcarboxylic acid; Fatty acid pathway; Palmitic acid_jeyam; EINECS 266-926-4; Kortacid 1695; Palmitic acid_RaGuSa; Univol U332; Prifrac 2960; Hexadecanoic acid anion; 3v2q; ACMC-1ASQF; SDA 17-005-00i Palmitic acid, >=99%; bmse000590; D0KS1O; Epitope ID:141181; C16:0 (Lipid numbers); EC 200-312-9; AC1L1AH2; SCHEMBL6177; 4-02-00-01157 (Beilstein Handbook Reference); KSC270O2R; WLN: QV15; P5585_SIGMA; GTPL1055; QSPL 166; Palmitic acid, 95% 500g; DTXSID2021602; CTK1H0728; hexadecanoic acid (palmitic acid); 1b56; MolPort-001-780-241; HMS3649N08; Palmitic acid, analytical standard; Palmitic acid, BioXtra, >=99%; Palmitic acid, Grade II, ~95%; BB_SC-09400; NSC-5030; Palmitic acid, natural, 98%, FG; ZINC6072466; Tox21_112105; Tox21_201671; Tox21_302966; ANW-13574; BBL011563; BDBM50152850; SBB017229; STL146733; Palmitic acid, >=95%, FCC, FG; AKOS005720983; Light end (C14-C18) saturated fatty acid fraction from tallow fatty acids; Tox21_112105_1; DB03796; FA 16:0; LS-2331; MCULE-1361949901; Palmitic acid, for synthesis, 98.0%; RP29137; RTC-060456; SEL10404124; NCGC00164358-02; NCGC00164358-03; NCGC00256424-01; NCGC00259220-01; AN-23574; I728; Palmitic acid, purum, >=98.0% (GC); SC-81752; ST023798; AB1002597; TC-060456; CS-0009861; FT-0626965; N2456; P0002; P1145; Palmitic acid, SAJ first grade, >=95.0%; ST24025707; C00249; D05341; Palmitic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Palmitic acid, >=98% palmitic acid basis (GC); S04-0102; SR-01000944716-1; SR-01000944716-2; BA71C79B-C9B1-451A-A5BE-B480B5CC7D0C; F0001-1488;; Z955123552; Palmitic acid, certified reference; material, TraceCERT(R); UNII-13FB83DEYU component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-44NH37HHP9 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-5U9XZ261ER component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-7N137Q0QYJ component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-96GS7P39SN component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-B6G0Y5Z616 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-D1CZ545P7Z component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-HBA528N3PW component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-MO7HV04S9Y component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-ODL221H4AM component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-Q8Y7S3B85M component; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-V1PY73ZXPE component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; UNII-79P21R4317 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Palmitic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 116860-99-2; 212625-86-0; 60605-23-4; 66321-94-6; 8045-38-3; Sodium Palmitate, Palmitic acid sodium salt, Sodium hexadecanoate, Sodium pentadecanecarboxylate, HSDB 759; palimitik asit; palimtik asit; palimitik asid; palimtik asid; palmıtıc asid; palmıtıc asit

L'ACIDE PALMITIQUE
Puisque l'acide palmitique est un acide carboxylique, il peut être estérifié avec divers alcools organiques. Dans la production de lait faible en gras, le palmitate de rétinyle, qui est la forme estérifiée du rétinol et du palmitate, est rajouté pour remplacer la vitamine A (rétinol) perdue avec la graisse du lait. Dans l'industrie cosmétique, les crèmes contenant de la vitamine A contiennent également du palmitate de rétinyle. Dans l'industrie pharmaceutique, certains médicaments estérifiés avec du palmitate, comme le palmitate de chloramphénicol, sont inefficaces et deviennent actifs après hydrolyse dans l'intestin grêle. Le palmitate d'ascorbyle, qui est utilisé pour empêcher la détérioration des huiles dans l'industrie alimentaire, combine les propriétés antioxydantes de l'acide ascorbique avec la solubilité dans l'huile du palmitate.
Dans les groupes cystéine de certaines protéines de la membrane cellulaire, le palmitate est lié, ainsi la protéine reste attachée à la membrane.
Dérivés de l'acide palmitique II. Ils ont été utilisés dans la production de napalm pendant la Seconde Guerre mondiale.
L'alcool palmitylique est formé à la suite de la réduction de l'acide palmitique.
ACIDE PALMITIQUE CH3 (CH2) 14COOH ACIDE PALMITIQUE CH3 (CH2) 14COOH ACIDE PALMITIQUE CH3 (CH2) 14COOH
CH3 (CH2) 14COOH
Description: Solide cristallin blanc.
Unité d'emballage: 25 kg.
No CAS: 57-10-3
Nom chimique: acide hexadécanoïque; acide hexadécilique.
Caractéristiques
Indice d'acide: 219 mg KOH / g
Indice d'iode, I2: 0,2%
Titre: 61,7 oC
Couleur, Lovibond 5 ¼: 0,1 R, 0,7 Y
Couleur, APHA: 30
Poids moléculaire: 256,22 g / mol
Dispersion de chaîne C14: 0,7%
Indice de saponification: 217-223 mgKOH / g
C16: 98,9%
Teneur en eau: <0,2%
C18: 0,5%

Propriétés: C'est un membre à 16 carbones du groupe des acides gras saturés que l'on trouve dans les plantes et les animaux. Il a d'abord été obtenu à partir d'huile de palme. Malgré sa large diffusion, on ne le trouve pas en très grande proportion dans les huiles. Habituellement, il représente 5% de l'acide gras total, se trouve dans les huiles végétales courantes (huile d'arachide, soja, maïs, huile de noix de coco) jusqu'à 10% et chez les animaux marins. Le saindoux, le suif, le cacao, le beurre, l'huile de palme contiennent 25 à 40% de ce composant. Il a une bonne stabilité de couleur et d'oxydation. Les sels avec des alcalis se dissolvent plus dans l'eau que les sels d'acide stéarique.
Domaines d'utilisation: Il trouve une large utilisation dans les cosmétiques, les formulations de cire et les cires. Il est utilisé dans la production d'émulsifiants, de tensioactifs anioniques et non ioniques, de produits chimiques textiles et de savon-détergent. Il est également utilisé comme agent anti-agglomérant dans les aliments et a un effet antibactérien.
Stockage: Il est stable pendant environ 2 ans en dessous de 60 oC.
L'un des acides gras insaturés trouvés dans les graisses animales est l'acide palmitoléique, qui a 16 atomes de carbone et 1 liaison insaturée.
L'acide palmitoléique est un acide gras monoinsaturé de formule fermée C16H30O2, d'une masse molaire de 254,408 kg / mol, d'une densité de 0,894 g / cm3 et d'un point de fusion de -0,1 ° C. L'isomère géométrique de l'acide palmitoléique, qui est mis en forme selon à la configuration des atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone à la fin des doubles liaisons; Il a deux isomères, cis et trans. Si les atomes d'hydrogène sont du même côté de la chaîne carbonée, les isomères cis et trans apparaissent dans les directions opposées (figure 1), et l'isomérie de position est formée par le déplacement des doubles liaisons dans la molécule (Mensink et Katan, 1990).

L'ACIDE PALMITIQUE
SOI
L'acide palmitique (PA) a longtemps été décrit négativement pour ses effets néfastes putatifs, éclipsant un certain nombre d'activités physiologiques importantes. L'AP est l'acide gras saturé le plus courant qui représente 20 à 30% des acides gras totaux dans le corps humain et peut être fourni dans le régime alimentaire ou synthétisé de manière endogène par lipogenèse de novo (DNL). Le contenu tissulaire de l'AP semble être contrôlé autour d'une concentration bien définie, et les changements dans l'absorption n'affectent pas de manière significative la concentration tissulaire car la source exogène est équilibrée par la biosynthèse endogène de l'AP. Certaines conditions physiopathologiques et certains facteurs nutritionnels peuvent induire fortement le DNL, ​​entraînant une augmentation de la teneur tissulaire en PA et un contrôle homéostatique altéré de la concentration tissulaire. Le contrôle homéostatique strict de la concentration tissulaire de l'AP concerne son rôle physiologique fondamental pour garantir les propriétés physiques de la membrane, ainsi que la palmitoylation des protéines, la biosynthèse du palmitoyléthanolamide (PEA) et une activité tensioactive efficace dans les poumons. Afin de maintenir l'équilibre des phospholipides membranaires (PL), un apport optimal de PA à un certain rapport avec les acides gras insaturés, en particulier les AGPI des familles n-6 et n-3, peut être crucial. Cependant, en présence d'autres facteurs, tels qu'un bilan énergétique positif, un apport excessif en glucides (en particulier les mono et disaccharides) et un mode de vie sédentaire, les mécanismes de maintien d'un état de concentration stable en PA peuvent être altérés, entraînant une accumulation excessive de tissu. AP entraînant une dyslipidémie, une hyperglycémie, une augmentation du dépôt de graisse ectopique et une augmentation du tonus inflammatoire via le récepteur de type péage 4, par conséquent, des données controversées sur la relation entre l'AP alimentaire et les effets nocifs sur la santé sont susceptibles d'être associées à un déséquilibre alimentaire excessif dans certaines conditions physiopathologiques et en présence d'un DNL augmenté. Le rapport PA / PUFA peut encore accélérer ces effets délétères.

L'acide palmitique (16: 0, PA) est l'acide gras saturé le plus courant dans le corps humain et peut être fourni dans le régime alimentaire ou synthétisé de manière endogène à partir d'autres acides gras, glucides et acides aminés. Les PA représentent 20 à 30% des acides gras totaux (AG) dans les phospholipides membranaires (PL) et les triacylglycérols adipeux (TAG) (Carta et al., 2015). En moyenne, un homme de 70 kg se compose de 3,5 kg d'AP. Comme son nom l'indique, l'AP est un composant important de l'huile de palme (44% des graisses totales), mais des quantités importantes d'AP peuvent également être trouvées dans la viande et les produits laitiers (50-60% des graisses totales) et le beurre de cacao. (26%) et huile d'olive (8-20%). De plus, l'AP est présent dans le lait maternel à raison de 20 à 30% des graisses totales (Innis, 2016). L'apport moyen d'AP est d'environ 20 à 30 g / jour, ce qui représente environ 8 à 10% de largeur (Sette et al., 2011). Étant donné que les changements dans l'absorption n'affectent pas de manière significative la concentration tissulaire (Innis et Dyer, 1997; Song et al., 2017), le contenu tissulaire de l'AP semble être contrôlé autour d'une concentration bien définie, car l'absorption est équilibrée par la biosynthèse endogène de l'AP. par lipogenèse de novo (DNL). Certaines conditions physiopathologiques et certains facteurs nutritionnels peuvent induire fortement le DNL, ​​entraînant une augmentation de la teneur tissulaire en PA et une altération du contrôle homéostatique de la concentration tissulaire (Wilke et al., 2009). Cependant, dans des conditions physiologiques normales, l'accumulation d'AP est empêchée par une désaturation delta 9 accrue en acide palmitoléique (16: 1n - 7, POA) et / ou un allongement en acide stéarique (SA) et une plus grande désaturation delta 9 en acide oléique (18: 1 ). . , OA) (Strable et Ntambi, 2010; Silbernagel et al., 2012). Un contrôle homéostatique strict de la concentration tissulaire de l'AP est probablement lié à son rôle physiologique fondamental dans diverses fonctions biologiques. L'AP semble jouer un rôle très important, en particulier chez les nourrissons, car elle a récemment été largement révisée par Innis (Innis, 2016). La perturbation de l'équilibre homéostatique de l'AP, qui se produit dans différentes conditions physiopathologiques telles que l'athérosclérose, les maladies neurodégénératives et le cancer, est généralement liée à une biosynthèse endogène non contrôlée de l'AP indépendante des compléments alimentaires.

Formule structurelle chimique de l'acide palmitique.
L'acide palmitique (acide hexadécanoïque dans la nomenclature IUPAC) est l'acide gras saturé le plus couramment trouvé chez les animaux et les plantes. Il a 16 carbones, sa forme de base est appelée palmitate. Sa température de fusion est de 63,1 ° C, sa formule chimique est CH3 (CH2) 14COOH. Comme son nom l'indique, on le trouve dans l'huile de palme et le palmiste. On le trouve également dans le beurre, le fromage, le lait et la viande.
Le premier acide gras synthétisé dans la formation d'acides gras (lipogenèse) chez les êtres vivants est l'acide palmitique, des acides gras plus longs en sont produits. L'enzyme acétyl-CoA carboxylase convertit l'acétyl-ACP en malonyl-ACP, le palmitate fournit une rétroaction négative sur cette enzyme, empêchant ainsi la production de palmitate.
Puisque l'acide palmitique est un acide carboxylique, il peut être estérifié avec divers alcools organiques. Dans la production de lait faible en gras, le palmitate de rétinyle, qui est la forme estérifiée du rétinol et du palmitate, est rajouté pour remplacer la vitamine A (rétinol) perdue avec la graisse du lait. Dans l'industrie cosmétique, les crèmes contenant de la vitamine A contiennent également du palmitate de rétinyle. Dans l'industrie pharmaceutique, certains médicaments estérifiés au palmitate, comme le palmitate de chloramphénicol, sont inefficaces, ils deviennent actifs après hydrolyse dans l'intestin grêle. Dégradation des graisses dans l'industrie alimentaire Le palmitate d'ascorbyle associe les propriétés antioxydantes de l'acide ascorbique à la solubilité dans l'huile du palmitate.

Dans les groupes cystéine de certaines protéines de la membrane cellulaire, le palmitate est lié, de sorte que la protéine reste attachée à la membrane.
Dérivés de l'acide palmitique II. Ils ont été utilisés dans la production de napalm pendant la Seconde Guerre mondiale.
L'alcool palmitylique est formé à la suite de la réduction de l'acide palmitique.
L'acide palmitique
Acide palmitique Chaîne longue et acide gras saturé très important. Dans la nature, on le trouve dans pratiquement toutes les huiles végétales et animales, souvent avec l'acide stéarique. On la retrouve dans 10% de nombreuses huiles de poisson, 20% dans l'huile de coton et 40% dans l'huile de palme. Comme les autres acides gras, l'acide palmitique ne se trouve pas libre dans la nature. Cependant, comme d'autres, on le trouve dans les huiles estérifiées à la glycérine, appelées glycérides. L'acide palmitique se trouve dans les huiles sous forme de tripalmitate de glycérine. Palmi
2e
Acide palmitique Chaîne longue et acide gras saturé très important. Dans la nature, on le trouve dans pratiquement toutes les huiles végétales et animales, souvent avec l'acide stéarique. On la retrouve dans 10% de nombreuses huiles de poisson, 20% dans l'huile de coton et 40% dans l'huile de palme. Comme les autres acides gras, l'acide palmitique ne se trouve pas libre dans la nature. Cependant, comme d'autres, on le trouve dans les huiles estérifiées à la glycérine, appelées glycérides. L'acide palmitique se trouve dans les huiles sous forme de tripalmitate de glycérine. La formule de l'acide palmitique est CH3 (CH2) 14CO2H, c'est un solide incolore et a diverses formes cristallines, dont la plus stable a un point de fusion de 62,9 ° C.L'acide palmitique est un acide monocarboxylique, il montre le produit chimique général propriétés de cette classe. Par exemple; ils forment des esters avec des alcools.

C15H31COOH + ROH ® C15H31COOR + H2O
Il forme du pentachlorure de phosphore (PCl5) et du chlorure d'acide (C15H31COCl). Le composé le plus important de l'acide palmitique est les composés qu'il fabrique avec le sodium ou le potassium. Le palmitate de sodium (C15H31COONa) est un savon solide blanc, le palmitate de potassium (C15H31COOK) est un savon à liqueur brune (liquide). Dans l'industrie du savon, les esters de glycérine sont souvent utilisés pour produire du savon, et non l'acide palmitique ou d'autres acides eux-mêmes. L'acide palmitique, contenant seize atomes de carbone, consiste en la biosynthèse de l'acide acétique à deux carbones.
L'acide hexadécanoïque, sous la désignation d'acide palmitique ou IUPAC, est l'acide gras saturé le plus courant que l'on trouve chez les animaux, les plantes et les micro-organismes. Sa formule chimique est CH3 (CH2) 14COOH et C: D 16: 0. Comme son nom l'indique, l'huile de palme (huile de palme) est un composant essentiel de l'huile extraite de son fruit. L'acide palmitique peut également être trouvé dans les viandes, les fromages, le beurre et d'autres produits laitiers. Les palmitates sont des sels et des esters de l'acide palmitique. L'anion palmitate est la forme d'acide palmitique observée à pH physiologique (7,4).
Les sels d'aluminium d'acide palmitique et d'acide naphténique étaient des agents gélifiants qui ont été utilisés en conjonction avec des produits pétrochimiques volatils pour produire du napalm pendant la Seconde Guerre mondiale. Le mot «napalm» est dérivé des mots acide naphténique et acide palmitique.
Formation et production

L'acide palmitique a été découvert dans l'huile de palme saponifiée par Edmond Frémy en 1840. En hydrolysant les triglycérides (huiles) de l'huile de palme avec de l'eau à haute température (au-dessus de 200 ° C ou 390 ° F) et en distillant de manière fractionnée le mélange résultant pour donner le produit pur, cela reste la principale voie industrielle pour sa production.
L'acide palmitique est produit naturellement par une grande variété d'autres plantes et organismes, généralement à de faibles niveaux. Il se produit naturellement dans le beurre, le fromage, le lait et la viande, ainsi que le beurre de cacao, l'huile de soja et l'huile de tournesol. Karukas contient 44,90% d'acide palmitique. L'ester cétylique de l'acide palmitique (palmitate de cétyle) se trouve dans les spermatozoïdes.
biochimie

L'excès de glucides dans le corps est converti en acide palmitique. L'acide palmitique est le premier acide gras produit lors de la synthèse des acides gras et est le précurseur d'acides gras plus longs. En conséquence, l'acide palmitique est un composant corporel important des animaux. Chez l'homme, une analyse a révélé qu'elle représentait 21 à 30% (molaire) de la graisse de stockage humaine et était un composant lipidique important mais très variable du lait maternel. Le palmitate alimente négativement l'acétyl-CoA carboxylase (ACC), qui est responsable de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA, qui est utilisé pour se fixer à la chaîne acyle en croissance et empêche ainsi la formation de palmitate. En biologie, certaines protéines sont modifiées par l'ajout d'un groupe palmitoyle dans un processus appelé palmitoylation. La palmitoylation est importante pour la localisation membranaire de nombreuses protéines.
Applications
Tensioactif
L'acide palmitique est utilisé pour produire des savons, des cosmétiques et des agents de démoulage industriels. Dans ces applications, le palmitate de sodium, qui est généralement obtenu par saponification de l'huile de palme, est utilisé. A cet effet, l'huile de palme obtenue à partir de palmier (espèce Elaeis guineensis) est traitée avec de l'hydroxyde de sodium (sous forme de soude caustique ou de lessive), qui produit du glycérol et du palmitate de sodium en provoquant l'hydrolyse des groupements esters.
L'hydrogénation de l'acide palmitique produit de l'alcool cétylique utilisé dans la production de détergents et de cosmétiques.