ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА

Пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC) является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных и растений. В нем 16 атомов углерода, его основная форма называется пальмитат. Температура плавления 63,1 ° C, химическая формула CH3 (CH2) 14COOH. Как следует из названия, он содержится в пальмовом масле и пальмовых косточках. Он также содержится в масле, сыре, молоке и мясе.
Первой жирной кислотой, синтезированной при образовании жирных кислот (липогенез) у живых существ, является пальмитиновая кислота, из нее производятся более длинные жирные кислоты. Фермент ацетил-КоА-карбоксилаза превращает ацетил-АПФ в малонил-АПФ, пальмитат обеспечивает отрицательную обратную связь по этому ферменту, предотвращая дальнейшее производство пальмитата.
Номер CAS 57-10-3
PubChem CID: 985

Синонимы:

PALMITIC ACID; Palmitic acid; Acid, Hexadecanoic; Acid, Palmitic; Calcium Palmitate; Hexadecanoic Acid; Palmitate, Calcium; Palmitate, Sodium; Palmitic Acid; Sodium Palmitate; palmitic acid; Hexadecanoic acid; 57-10-3; Cetylic acid; palmitate; n-Hexadecanoic acid; Hexadecylic acid; Hydrofol; n-Hexadecoic acid; 1-Pentadecanecarboxylic acid; Palmitinic acid; Pentadecanecarboxylic acid; C16 fatty acid; hexaectylic acid; Industrene 4516; Emersol 140; Emersol 143; Hystrene 8016; Hystrene 9016; 1- Hexyldecanoic Acid; hexadecoic acid; Palmitinsaeure; Palmitic acid, pure; Palmitic acid 95%; Palmitic acid (natural); Prifac 2960; FEMA No. 2832; Pristerene 4934; Edenor C16; Kortacid 1698; Lunac P 95KC; C16:0; Loxiol EP 278; Lunac P 95; Lunac P 98; Hydrofol Acid 1690; palmic acid; HSDB 5001; Fatty acids, C14-18; AI3-01594; C16H32O2; NSC 5030; UNII-2V16EO95H1; CCRIS 5443; Palmitic acid (NF); Glycon P-45; CHEBI:15756; Calcium palmitate; NSC5030; EINECS 200-312-9; Hexadecanoic acid (9CI); BRN 0607489; Palmitic acid (7CI,8CI); CHEMBL82293; CH3-[CH2]14-COOH; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; 2V16EO95H1;; n-hexadecoate; LMFA01010001; PA 900; FA 1695; 1-hexyldecanoate; NCGC00164358-01; DSSTox_CID_1602; pentadecanecarboxylate; DSSTox_RID_76229; DSSTox_GSID_21602; FAT; PLM; Hexadecanoate (n-C16:0); CAS-57-10-3; SR-01000944716; Palmitic acid [USAN:NF];; palmitoatei; Hexadecoate; Palmitinate; palmitic-acid; palmitoic acid; Aethalic acid; Hexadecanoic acid Palmitic acid; (C14-C18)Alkylcarboxylic acid; 2hmb; 2hnx; (C14-C18) Alkylcarboxylic acid; Fatty acid pathway; Palmitic acid_jeyam; EINECS 266-926-4; Kortacid 1695; Palmitic acid_RaGuSa; Univol U332; Prifrac 2960; Hexadecanoic acid anion; 3v2q; ACMC-1ASQF; SDA 17-005-00i Palmitic acid, >=99%; bmse000590; D0KS1O; Epitope ID:141181; C16:0 (Lipid numbers); EC 200-312-9; AC1L1AH2; SCHEMBL6177; 4-02-00-01157 (Beilstein Handbook Reference); KSC270O2R; WLN: QV15; P5585_SIGMA; GTPL1055; QSPL 166; Palmitic acid, 95% 500g; DTXSID2021602; CTK1H0728; hexadecanoic acid (palmitic acid); 1b56; MolPort-001-780-241; HMS3649N08; Palmitic acid, analytical standard; Palmitic acid, BioXtra, >=99%; Palmitic acid, Grade II, ~95%; BB_SC-09400; NSC-5030; Palmitic acid, natural, 98%, FG; ZINC6072466; Tox21_112105; Tox21_201671; Tox21_302966; ANW-13574; BBL011563; BDBM50152850; SBB017229; STL146733; Palmitic acid, >=95%, FCC, FG; AKOS005720983; Light end (C14-C18) saturated fatty acid fraction from tallow fatty acids; Tox21_112105_1; DB03796; FA 16:0; LS-2331; MCULE-1361949901; Palmitic acid, for synthesis, 98.0%; RP29137; RTC-060456; SEL10404124; NCGC00164358-02; NCGC00164358-03; NCGC00256424-01; NCGC00259220-01; AN-23574; I728; Palmitic acid, purum, >=98.0% (GC); SC-81752; ST023798; AB1002597; TC-060456; CS-0009861; FT-0626965; N2456; P0002; P1145; Palmitic acid, SAJ first grade, >=95.0%; ST24025707; C00249; D05341; Palmitic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; Palmitic acid, >=98% palmitic acid basis (GC); S04-0102; SR-01000944716-1; SR-01000944716-2; BA71C79B-C9B1-451A-A5BE-B480B5CC7D0C; F0001-1488;; Z955123552; Palmitic acid, certified reference; material, TraceCERT(R); UNII-13FB83DEYU component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-44NH37HHP9 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-5U9XZ261ER component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-7N137Q0QYJ component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-96GS7P39SN component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-B6G0Y5Z616 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-D1CZ545P7Z component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-HBA528N3PW component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-MO7HV04S9Y component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-ODL221H4AM component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-Q8Y7S3B85M component; IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; UNII-V1PY73ZXPE component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; UNII-79P21R4317 component IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N; Palmitic acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Palmitic acid, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; 116860-99-2; 212625-86-0; 60605-23-4; 66321-94-6; 8045-38-3; Sodium Palmitate, Palmitic acid sodium salt, Sodium hexadecanoate, Sodium pentadecanecarboxylate, HSDB 759; palimitik asit; palimtik asit; palimitik asid; palimtik asid; palmıtıc asid; palmıtıc asit

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА
Поскольку пальмитиновая кислота представляет собой карбоновую кислоту, ее можно этерифицировать различными органическими спиртами. При производстве молока с низким содержанием жира ретинилпальмитат, который представляет собой этерифицированную форму ретинола и пальмитата, добавляется обратно, чтобы заменить витамин А (ретинол), потерянный вместе с жиром из молока. В косметической промышленности кремы, содержащие витамин А, также содержат ретинилпальмитат. В фармацевтической промышленности некоторые препараты, этерифицированные пальмитатом, такие как пальмитат хлорамфеникола, неэффективны и становятся активными после гидролиза в тонком кишечнике. Аскорбилпальмитат, который используется для предотвращения порчи масел в пищевой промышленности, сочетает в себе антиоксидантные свойства аскорбиновой кислоты с растворимостью пальмитата в масле.
В цистеиновых группах некоторых белков клеточной мембраны пальмитат связан, таким образом, белок остается прикрепленным к мембране.
Производные пальмитиновой кислоты II. Они использовались в производстве напалма во время Второй мировой войны.
Пальмитиловый спирт образуется в результате восстановления пальмитиновой кислоты.
ПАЛЬМИТОВАЯ КИСЛОТА CH3 (CH2) 14COOH ПАЛЬМИТОВАЯ КИСЛОТА CH3 (CH2) 14COOH ПАЛЬМИТОВАЯ КИСЛОТА CH3 (CH2) 14COOH
СН3 (СН2) 14COOH
Описание: Белое кристаллическое твердое вещество.
Единица упаковки: 25 кг.
Номер CAS: 57-10-3
Химическое название: гексадекановая кислота; гексадециловая кислота.
Характеристики
Кислотное число: 219 мг КОН / г
Йодное число, I2: 0,2%
Титр: 61,7 oC
Цвет, Lovibond 5: 0,1 R, 0,7 Y
Цвет, APHA: 30
Молекулярный вес: 256,22 г / моль
Дисперсия цепи C14: 0,7%
Значение омыления: 217-223 мгКОН / г
C16: 98,9%
Содержание воды: <0,2%
C18: 0,5%

Свойства: это 16-углеродный член группы насыщенных жирных кислот, содержащихся в растениях и животных. Впервые он был получен из пальмового масла. Несмотря на широкое распространение, он не содержится в маслах в очень больших количествах. Обычно он составляет 5% от общего количества жирных кислот, содержится в обычных растительных маслах (арахисовое масло, соевое, кукурузное, кокосовое масло) до 10% и в морских животных. Сало, жир, какао, сливочное масло, пальмовое масло содержат 25-40% этого компонента. Обладает хорошей цветовой стабильностью и устойчивостью к окислению. Соли со щелочами растворяются в воде больше, чем соли стеариновой кислоты.
Области применения: находит широкое применение в косметике, восковых составах и восках. Он используется в производстве эмульгаторов, анионных и неионных поверхностно-активных веществ, текстильных химикатов и мыло-моющих средств. Он также используется как средство против слеживания в пищевых продуктах и ​​обладает антибактериальным действием.
Хранение: При температуре ниже 60 ° C он стабилен примерно 2 года.
Одной из ненасыщенных жирных кислот, содержащихся в животных жирах, является пальмитолеиновая кислота, которая имеет 16 атомов углерода и 1 ненасыщенную связь.
Пальмитолеиновая кислота представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту с замкнутой формулой C16H30O2, молярной массой 254,408 кг / моль, плотностью 0,894 г / см3 и температурой плавления -0,1 ° C. Геометрический изомер пальмитолеиновой кислоты, имеющий форму конфигурации атомов водорода, присоединенных к атомам углерода на концах двойных связей; Он имеет два изомера, цис и транс. Если атомы водорода находятся на одной стороне углеродной цепи, цис- и транс-изомеры появляются в противоположных направлениях (рис. 1), а изомерия положения формируется за счет смещения двойных связей в молекуле (Mensink and Katan, 1990).

ПАЛЬМИТИНОВАЯ КИСЛОТА
СЕБЯ
Пальмитиновая кислота (PA) долгое время считалась отрицательно связанной с ее предполагаемым пагубным действием, затмевая ряд важных физиологических действий. PA является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, которая составляет 20-30% от общего количества жирных кислот в организме человека и может поступать с пищей или синтезироваться эндогенно посредством липогенеза de novo (DNL). Содержание в тканях PA, по-видимому, контролируется около четко определенной концентрации, и изменения в поглощении не оказывают значительного влияния на концентрацию в тканях, поскольку экзогенный источник уравновешивается эндогенным биосинтезом PA. Определенные физиопатологические состояния и факторы питания могут сильно индуцировать DNL, ​​что приводит к увеличению содержания PA в тканях и нарушению гомеостатического контроля концентрации в тканях. Строгий гомеостатический контроль концентрации PA в тканях связан с его фундаментальной физиологической ролью в обеспечении физических свойств мембраны, а также в пальмитоилировании белков, биосинтезе пальмитоилэтаноламида (PEA) и эффективной активности сурфактанта в легких. Для поддержания баланса мембранных фосфолипидов (PL) решающее значение может иметь оптимальное потребление PA в определенном соотношении с ненасыщенными жирными кислотами, особенно с ПНЖК как n-6, так и n-3 семейств. Однако при наличии других факторов, таких как положительный энергетический баланс, чрезмерное потребление углеводов (особенно моно- и дисахаридов) и малоподвижный образ жизни, механизмы поддержания стабильного состояния концентрации PA могут быть нарушены, что приведет к чрезмерному скоплению тканей. ПА, приводящие к дислипидемии, гипергликемии, увеличению эктопического отложения жира и повышению воспалительного тонуса через толл-подобный рецептор 4, поэтому противоречивые данные о взаимосвязи между диетической ПА и вредными последствиями для здоровья могут быть связаны с чрезмерным дисбалансом питания при определенных патофизиологических состояниях и при наличии повышенного ДНЛ. Соотношение ПА / ПНЖК может еще больше ускорить эти пагубные эффекты.

Пальмитиновая кислота (16: 0, PA) является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой в организме человека, и может поступать с пищей или синтезироваться эндогенно из других жирных кислот, углеводов и аминокислот. PA составляет 20-30% от общего количества жирных кислот (ЖК) в мембранных фосфолипидах (PL) и триацилглицеринах жиров (TAG) (Carta et al., 2015). В среднем человек весом 70 кг состоит из 3,5 кг PA. Как следует из названия, PA является важным компонентом пальмового масла (44% от общего количества жиров), но значительные количества PA также можно найти в мясных и молочных продуктах (50-60% от общего количества жиров) и какао-масле. (26%) и оливковое масло (8-20%). Кроме того, ПА присутствует в грудном молоке в количестве 20–30% от общего количества жиров (Innis, 2016). Среднее потребление PA составляет около 20-30 г / день, что составляет около 8-10% ширины (Sette et al., 2011). Поскольку изменения в поглощении существенно не влияют на концентрацию в тканях (Innis and Dyer, 1997; Song et al., 2017), содержание в тканях PA, по-видимому, контролируется около четко определенной концентрации, поскольку поглощение уравновешивается эндогенным биосинтезом PA. путем липогенеза de novo (DNL). Определенные физиопатологические состояния и факторы питания могут сильно индуцировать DNL, ​​что приводит к увеличению содержания PA в тканях и нарушению гомеостатического контроля концентрации в тканях (Wilke et al., 2009). Однако в нормальных физиологических условиях накоплению ПА препятствует повышенная десатурация дельта 9 до пальмитолеиновой кислоты (16: 1n - 7, POA) и / или удлинение до стеариновой кислоты (SA) и большая десатурация дельта 9 до олеиновой кислоты (18: 1). ). . , OA) (Strable, Ntambi, 2010; Silbernagel et al., 2012). Строгий гомеостатический контроль концентрации ПА в тканях, вероятно, связан с его фундаментальной физиологической ролью в различных биологических функциях. ПА, по-видимому, играет очень важную роль, особенно у младенцев, поскольку она была недавно тщательно пересмотрена Innis (Innis, 2016). Нарушение гомеостатического баланса PA, которое возникает при различных физиопатологических состояниях, таких как атеросклероз, нейродегенеративные заболевания и рак, обычно связано с неконтролируемым эндогенным биосинтезом PA независимо от пищевых добавок.

Химическая структурная формула пальмитиновой кислоты.
Пальмитиновая кислота (гексадекановая кислота в номенклатуре IUPAC) является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных и растений. В нем 16 атомов углерода, его основная форма называется пальмитат. Температура плавления 63,1 ° C, химическая формула CH3 (CH2) 14COOH. Как следует из названия, он содержится в пальмовом масле и пальмовых косточках. Он также содержится в масле, сыре, молоке и мясе.
Первой жирной кислотой, синтезированной при образовании жирных кислот (липогенез) у живых существ, является пальмитиновая кислота, из нее производятся более длинные жирные кислоты. Фермент ацетил-КоА-карбоксилаза превращает ацетил-АПФ в малонил-АПФ, пальмитат обеспечивает отрицательную обратную связь по этому ферменту, предотвращая дальнейшее производство пальмитата.
Поскольку пальмитиновая кислота представляет собой карбоновую кислоту, ее можно этерифицировать различными органическими спиртами. При производстве молока с низким содержанием жира ретинилпальмитат, который представляет собой этерифицированную форму ретинола и пальмитата, добавляется обратно, чтобы заменить витамин А (ретинол), потерянный вместе с жиром из молока. В косметической промышленности кремы, содержащие витамин А, также содержат ретинилпальмитат. В фармацевтической промышленности некоторые препараты, этерифицированные пальмитатом, например пальмитат хлорамфеникола, неэффективны, они становятся активными после гидролиза в тонком кишечнике. Ухудшение жировых отложений в пищевой промышленности. Аскорбилпальмитат сочетает в себе антиоксидантные свойства аскорбиновой кислоты с растворимостью пальмитата в масле.
В цистеиновых группах некоторых белков клеточной мембраны пальмитат связан, поэтому белок остается прикрепленным к мембране.
Производные пальмитиновой кислоты II. Они использовались в производстве напалма во время Второй мировой войны.
Пальмитиловый спирт образуется в результате восстановления пальмитиновой кислоты.
Пальмитиновая кислота
Пальмитиновая кислота Длинноцепочечная и очень важная насыщенная жирная кислота. В природе он содержится практически во всех растительных и животных маслах, часто вместе со стеариновой кислотой. Он содержится в 10% рыбьего жира, 20% в хлопковом масле и 40% в пальмовом масле. Как и другие жирные кислоты, пальмитиновая кислота в природе не является свободной. Однако, как и другие, он содержится в маслах, этерифицированных глицерином, которые называются глицеридами. Пальмитиновая кислота содержится в маслах как трипальмитат глицерина. Пальми

2-й
Пальмитиновая кислота Длинноцепочечная и очень важная насыщенная жирная кислота. В природе он содержится практически во всех растительных и животных маслах, часто вместе со стеариновой кислотой. Он содержится в 10% рыбьего жира, 20% в хлопковом масле и 40% в пальмовом масле. Как и другие жирные кислоты, пальмитиновая кислота в природе не является свободной. Однако, как и другие, он содержится в маслах, этерифицированных глицерином, которые называются глицеридами. Пальмитиновая кислота содержится в маслах как трипальмитат глицерина. Формула пальмитиновой кислоты: CH3 (CH2) 14CO2H, это бесцветное твердое вещество, имеющее различные кристаллические формы, наиболее стабильная из которых имеет температуру плавления 62,9 ° C.Поскольку пальмитиновая кислота является монокарбоновой кислотой, она показывает общие химические свойства. свойства этого класса. Например; они образуют сложные эфиры со спиртами.
C15H31COOH + ROH ® C15H31COOR + H2O
Он образует пентахлорид фосфора (PCl5) и хлорангидрид (C15H31COCl). Самое важное соединение пальмитиновой кислоты - это соединения, которые она образует с натрием или калием. Пальмитат натрия (C15H31COONa) - белое твердое мыло, пальмитат калия (C15H31COOK) - коричневое щелочное (жидкое) мыло. В мыловаренной промышленности для производства мыла часто используются сложные эфиры глицерина, а не пальмитиновая кислота или другие кислоты. Пальмитиновая кислота, содержащая шестнадцать атомов углерода, состоит из биосинтеза двухуглеродной уксусной кислоты.
Гексадекановая кислота, в обозначении пальмитиновой кислоты или IUPAC, является наиболее распространенной насыщенной жирной кислотой, обнаруживаемой у животных, растений и микроорганизмов. Его химическая формула - CH3 (CH2) 14COOH и C: D 16: 0. Как следует из названия, пальмовое масло (пальмовое масло) является важным компонентом масла, извлекаемого из его плодов. Пальмитиновая кислота также содержится в мясе, сырах, масле и других молочных продуктах. Пальмитаты - это соли и сложные эфиры пальмитиновой кислоты. Пальмитат-анион - это форма пальмитиновой кислоты, наблюдаемая при физиологическом pH (7,4).
Алюминиевые соли пальмитиновой кислоты и нафтеновой кислоты были желирующими агентами, которые использовались вместе с летучими нефтехимическими продуктами для производства напалма во время Второй мировой войны. Слово «напалм» происходит от слов нафтеновая кислота и пальмитиновая кислота.
Формирование и производство
Пальмитиновая кислота была обнаружена в омыленном пальмовом масле Эдмоном Фреми в 1840 году. Путем гидролиза триглицеридов (масел) в пальмовом масле высокотемпературной водой (выше 200 ° C или 390 ° F) и фракционной перегонки полученной смеси с получением чистого продукта, это остается основным промышленным маршрутом его производства.
Пальмитиновая кислота естественным образом вырабатывается множеством других растений и организмов, как правило, в небольших количествах. Он естественным образом содержится в масле, сыре, молоке и мясе, а также в масле какао, соевом масле и подсолнечном масле. Карукас содержит 44,90% пальмитиновой кислоты. Цетиловый эфир пальмитиновой кислоты (цетилпальмитат) содержится в сперматозоидах.
биохимия

Избыток углеводов в организме превращается в пальмитиновую кислоту. Пальмитиновая кислота является первой жирной кислотой, образующейся при синтезе жирных кислот, и является предшественником более длинных жирных кислот. В результате пальмитиновая кислота является важным компонентом организма животных. Анализ показал, что у людей он составляет 21-30% (молярных) жировых запасов человека и является важным, но очень изменчивым липидным компонентом грудного молока. Пальмитат отрицательно питает ацетил-КоА-карбоксилазу (АСС), которая отвечает за преобразование ацетил-КоА в малонил-КоА, который используется для присоединения к растущей ацильной цепи и, таким образом, предотвращает дальнейшее образование пальмитата. В биологии некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование. Пальмитоилирование важно для мембранной локализации многих белков.
Приложения
Поверхностно-активное вещество
Пальмитиновая кислота используется для производства мыла, косметики и промышленных смазок для форм. В этих применениях используется пальмитат натрия, который обычно получают путем омыления пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, полученное из пальмы (виды Elaeis guineensis), обрабатывают гидроксидом натрия (в форме каустической соды или щелока), в результате чего получают глицерин и пальмитат натрия, вызывая гидролиз сложноэфирных групп.
Гидрирование пальмитиновой кислоты дает цетиловый спирт, используемый в производстве моющих средств и косметики.