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La palmitoyl glycine est fonctionnellement liée à un acide hexadécanoïque.
La palmitoyl glycine est un acide conjugué d'un N-hexadécanoylglycinate.
La palmitoyl glycine est un lipide endogène qui module l'afflux de calcium et la production d'oxyde nitrique (NO) dans les neurones sensoriels.
Numéro CAS : 2441-41-0
Formule moléculaire : C18H35NO3
Poids moléculaire : 313,48
Numéro EINECS : 627-023-4
Synonymes : N-palmitoylglycine, 2441-41-0, acide 2-(hexadécanoylamino)acétique, N-palmitoyl glycine, acide elmirique, N-HEXADECANOYLGLYCINE, N-(1-oxohexadécyl)glycine, N-hexadécanoyl-glycine, N-éthanoyl-hexadécanamide, M6V3RIU5KI, Glycine, N-(1-oxohexadécyl)-, CHEBI:39540, DTXSID40179163, RefChem:927307, DTXCID70101654, 627-023-4, Palmitoylglycine, palmitoyl glycine, palmitoyl-glycine, PALGLY, MFCD00153471, acide 2-hexadécanamidoacétique, C18H35NO3, UNII-M6V3RIU5KI, N-palmitoyl-Gly, hexadécanoylglycine, n-palmitoyl-glycine, Pal-Gly-OH, TIMECODE, PALMITOILGLICINA, acide 2-palmitamidoacétique, N-palmitoylglycine (NPG), N-palmitoylglycine, poudre, EC 627-023-4, N-(1-oxooctadécyl)-glycine, SCHEMBL515102, CHEMBL226117, orb1693057, BDBM212439, HMS3604M20, PalGly, >=98 % (HPLC), solide, LMFA08020079, AKOS021983458, DB03440, FP49073, HY-W074890, NCGC00161199-02, BS-27751, SY277780, DB-255909, CS-0111614, NS00070468, ST50976886, D76997, F493041, Q27094364, N-ALPHA-PALMITOYL-GLYCINE, PALMITOYL-GLYCINE, PAL-GLY-OH, acide hexadécanoylaminoacétique, PalGly, N-PALMITOYLGLYCINE, N-PALMITOYLGLYCINE, Palmitoyl-glycine ≥ 99 % (CCM), N-palmitoylglycine, acide 2-palmityl-midoacétique, acide 2-(hexadécanoylamino)acétique, glycine, N-(1-oxohexadécyl)-
La palmitoyl glycine est une N-acylglycine dans laquelle le groupe acyle est spécifié comme hexadécanoyle (palmitoyle).
La palmitoyl glycine joue un rôle de métabolite marin et de métabolite humain.
La palmitoyl glycine est un amide gras et une N-acylglycine 16:0.
La palmitoyl glycine possède des propriétés anti-inflammatoires et apaisantes et est largement utilisée en cosmétique.
La palmitoyl glycine est un acide aminé N-acylé naturel, dans lequel une fraction d'acide palmitique (acide hexadécanoïque) est liée de manière covalente au groupe amino de la glycine, formant un dérivé d'acide aminé conjugué à un lipide qui combine le caractère hydrophobe d'acide gras à longue chaîne de l'acide palmitique avec les propriétés polaires et zwitterioniques de la glycine, conférant à la molécule à la fois des propriétés amphiphiles et la capacité d'interagir avec les membranes lipidiques, les protéines et les récepteurs des systèmes biologiques.
Cette disposition structurelle permet à la Palmitoyl Glycine de fonctionner dans la signalisation cellulaire, de moduler la perception de la douleur et d'influencer les réponses inflammatoires, et son composant lipidique améliore la perméabilité et la solubilité de la membrane dans les environnements lipophiles, ce qui est essentiel pour son activité biologique et son potentiel pharmacologique.
Dans ses caractéristiques physiques et chimiques, la palmitoyl glycine est généralement un solide cristallin blanc à blanc cassé ou une substance cireuse, soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol et le diméthylsulfoxyde (DMSO), tout en étant peu soluble dans l'eau, reflétant l'effet hydrophobe dominant de la chaîne palmitoyle.
Sa structure chimique lui permet de participer au clivage des liaisons amides, à l'hydrolyse enzymatique et aux voies métaboliques des lipides, ce qui en fait une molécule d'intérêt dans la recherche biochimique, les formulations cosmétiques et les applications pharmaceutiques, où elle est étudiée pour ses effets analgésiques, anti-inflammatoires et revitalisants pour la peau.
La palmitoyl glycine est considérée comme biocompatible et naturellement présente en petites quantités dans les tissus des mammifères, en particulier dans la peau, les tissus nerveux et le plasma, et on pense qu'elle agit comme un modulateur endogène des neurones sensoriels et des canaux de potentiel récepteur transitoire (TRP), ce qui peut influencer la signalisation de la douleur, la vasodilatation et l'homéostasie cellulaire.
La combinaison de propriétés lipophiles et d'acides aminés de la palmitoyl glycine en fait un composé polyvalent pour les formulations topiques, la recherche thérapeutique et les études biochimiques, où il peut être incorporé dans des crèmes, des gels ou des systèmes d'administration pour améliorer la pénétration cutanée et l'activité biologique.
La palmitoyl glycine est un dérivé d'acide aminé N-acylé dans lequel l'acide gras saturé à longue chaîne, l'acide palmitique (acide hexadécanoïque), est lié de manière covalente au groupe amino de l'acide aminé le plus simple, la glycine, formant une liaison amide qui confère à la fois des caractéristiques hydrophobes et hydrophiles à la molécule, lui permettant d'interagir avec les membranes lipidiques, de moduler la fonction des protéines et de participer aux voies de signalisation dans les systèmes biologiques.
Cette nature amphiphile permet à la Palmitoyl Glycine de pénétrer dans des environnements riches en lipides, d'améliorer l'absorption cellulaire et d'influencer les processus médiés par les récepteurs, en particulier dans les tissus neuronaux et épidermiques, où elle est connue pour interagir avec les canaux à potentiel récepteur transitoire (TRP) et d'autres récepteurs sensoriels ou de signalisation, modulant potentiellement la perception de la douleur, l'inflammation et les réponses immunitaires locales.
Point de fusion : 121 °C (solvant : acétone (67-64-1))
Point d'ébullition : 491,8 ± 28,0 °C (prévu)
Densité : 0,960 ± 0,06 g/cm³ (prévue)
Pression de vapeur : 0,001 Pa à 85 °C
Température de stockage : scellé, sec, 2–8 °C
Solubilité dans le DMSO : > 10 mg/mL
pKa : 3,59 ± 0,10 (prévu)
Forme : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
InChI : InChI=1S/C18H35NO3/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-17(20)19-16-18(21)22/h2-16H2,1H3,(H,19,20)(H,21,22)
Clé InChIKey : KVTFEOAKFFQCCX-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(O)(=O)CNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCC
LogP : 5,85 à 25 °C
La palmitoyl glycine inhibe puissamment les déclenchements provoqués par la chaleur des neurones nociceptifs dans la corne dorsale du rat.
La palmitoyl glycine est un lipide de signalisation endogène qui module l'afflux de calcium et la production d'oxyde nitrique.
La palmitoyl glycine inhibe les décharges provoquées par la chaleur des neurones à large plage dynamique (WDR), active l'afflux de calcium dans les cellules DRG et stimule la production de NO.
Des études préliminaires suggèrent que son mécanisme de signalisation implique l'activation du canal cationique médiée par les récepteurs GPCR et une voie de signalisation couplée à Gαi/o, qui fait l'objet d'études plus approfondies.
La palmitoyl glycine est une acylglycine avec un groupe d'acide gras C-16 comme fraction acyle.
La palmitoyl glycine 1 possède une fraction acide amidoacétique commune et sont normalement des métabolites mineurs des acides gras.
Des niveaux élevés de certaines acylglycines apparaissent dans l’urine et le sang des patients atteints de divers troubles de l’oxydation des acides gras.
Ils sont normalement produits par l'action de la glycine N-acyltransférase qui est une enzyme qui catalyse la réaction chimique : acyl-CoA + glycine ↔ CoA + N-acylglycine.
Appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom d'acides aminés n-acyl-alpha.
Les palmitoyl glycines sont des composés contenant un acide alpha-aminé qui porte un groupe acyle sur son atome d'azote terminal.
La palmitoyl glycine est un solide cireux blanc à blanc cassé ou une poudre cristalline, généralement soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol, l'acétone et le DMSO, tout en présentant une solubilité limitée dans l'eau en raison de l'hydrophobicité dominante de la chaîne palmitoyle, qui influence également son point de fusion, sa stabilité et ses propriétés de formulation.
La structure de la palmitoyl glycine lui permet de participer à l'hydrolyse enzymatique, à l'amidation, au métabolisme des lipides et aux voies biologiques médiées par les récepteurs, ce qui en fait une molécule précieuse dans la recherche biochimique, la science cosmétique et le développement pharmaceutique, où elle est explorée pour ses propriétés analgésiques, anti-inflammatoires, neuroprotectrices et revitalisantes pour la peau.
Dans les systèmes biologiques, la palmitoyl glycine est présente de manière endogène en petites quantités, en particulier dans la peau, les tissus nerveux et le plasma des mammifères, où elle est censée moduler l'activité des neurones sensoriels, contribuer à la régulation homéostatique et agir comme un lipide de signalisation.
Sa présence dans la peau et son interaction avec les membranes lipidiques en font un ingrédient prometteur dans les formulations topiques, notamment les crèmes, les gels et les sérums, où il peut améliorer l'administration de composés actifs, améliorer la fonction de barrière cutanée et fournir des effets apaisants ou revitalisants.
La combinaison d'une fraction d'acide palmitique hydrophobe et d'un résidu de glycine hydrophile fait de la Palmitoyl Glycine un outil moléculaire efficace dans la recherche pharmaceutique, le développement de produits cosmétiques et les études mécanistes de la signalisation lipidique, où elle est utilisée pour étudier les voies de la douleur, la modulation de l'inflammation, les interactions lipides-protéines et les mécanismes d'administration transdermique, soulignant sa polyvalence et son importance fonctionnelle dans de multiples applications scientifiques et industrielles.
Utilisations :
La palmitoyl glycine a été utilisée comme étalon de lipide polaire intact (IPL) pour la détermination des valeurs δ 15N des groupes de tête contenant de l'azote des IPL à l'aide de la chromatographie en phase gazeuse/combustion/spectrométrie de masse à rapport isotopique.
La palmitoyl glycine est principalement utilisée dans la recherche et le développement pharmaceutiques en tant qu'acide aminé N-acyl bioactif capable de moduler les neurones sensoriels et les canaux à potentiel récepteur transitoire (TRP), où son activité est exploitée pour étudier les voies de signalisation de la douleur, la neuroinflammation et les réponses cellulaires aux molécules de signalisation dérivées des lipides, ce qui en fait un composé important pour la conception et les tests de nouveaux agents analgésiques, anti-inflammatoires ou neuroprotecteurs.
Dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels, la palmitoyl glycine est utilisée comme agent revitalisant et apaisant pour la peau, où sa structure amphiphile lui permet de pénétrer la couche cornée et d'interagir avec les membranes lipidiques, aidant à maintenir l'intégrité de la barrière cutanée, à réduire l'irritation et à améliorer la distribution et l'efficacité d'autres ingrédients actifs dans les formulations topiques telles que les crèmes, les lotions, les sérums et les gels, ce qui en fait un ingrédient précieux dans les produits destinés aux peaux sensibles, enflammées ou stressées.
La palmitoyl glycine est également utilisée dans la recherche biochimique et pharmacologique comme modèle d'acide aminé N-acyl pour étudier la signalisation lipidique, les interactions enzymatiques et la liaison aux récepteurs, permettant aux scientifiques d'explorer les mécanismes d'action dans la modulation de la douleur, les voies inflammatoires et la signalisation neuroprotectrice, et de développer de nouvelles molécules avec des propriétés pharmacocinétiques améliorées, une administration ciblée ou une modulation sélective des récepteurs, ce qui est crucial dans la découverte de médicaments à un stade précoce et les études mécanistiques.
De plus, la palmitoyl glycine est appliquée dans la science de la formulation et le développement de produits où sa nature amphiphile et sa bioactivité douce peuvent améliorer la solubilité, la stabilité et la pénétration cutanée d'autres actifs, soutenant son utilisation dans des formulations complexes qui nécessitent une compatibilité avec les composants hydrophiles et lipophiles, y compris les cosmétiques fonctionnels, les produits pharmaceutiques topiques et les gels thérapeutiques expérimentaux.
La palmitoyl glycine est largement utilisée dans la recherche pharmaceutique et biomédicale en tant qu'acide aminé N-acyl biologiquement actif capable de moduler les neurones sensoriels, les canaux à potentiel récepteur transitoire (TRP) et d'autres voies médiées par les récepteurs, où sa structure moléculaire permet aux chercheurs d'étudier les mécanismes de perception de la douleur, de neuroinflammation, de signalisation immunitaire et de communication cellulaire médiée par les lipides, contribuant au développement de nouveaux composés analgésiques, anti-inflammatoires et neuroprotecteurs, ainsi qu'en fournissant un système modèle pour l'étude des molécules de signalisation lipidique endogènes et de leurs interactions avec les membranes cellulaires et les protéines.
Dans l'industrie cosmétique et dermatologique, la Palmitoyl Glycine est incorporée comme ingrédient revitalisant, apaisant et protecteur de la peau, où son caractère amphiphile lui permet de pénétrer la couche cornée, d'interagir avec les couches lipidiques de la peau et d'améliorer l'absorption et l'efficacité des actifs co-formulés, ce qui la rend particulièrement précieuse dans les produits conçus pour les peaux sensibles, irritées ou enflammées, tels que les crèmes, les sérums, les gels et les formulations thérapeutiques topiques, tout en améliorant simultanément la sensation sensorielle, l'hydratation et la fonction globale de barrière cutanée.
La palmitoyl glycine est également largement utilisée dans la recherche sur la formulation et l'administration en raison de sa capacité à agir comme un solubilisant à base de lipides et un activateur bioactif, ce qui lui permet d'augmenter la solubilité et la stabilité des composés peu solubles dans l'eau, d'améliorer l'administration transdermique ou topique des ingrédients actifs et de servir d'additif fonctionnel dans des formulations complexes qui combinent des composants hydrophiles et lipophiles, soutenant ainsi le développement de produits innovants dans les industries pharmaceutiques et cosmétiques.
De plus, la palmitoyl glycine constitue un outil expérimental précieux dans les études biochimiques et pharmacologiques, permettant aux scientifiques d'explorer les interactions récepteur-ligand, l'hydrolyse enzymatique, la liaison lipide-protéine et les voies de signalisation impliquant les acides aminés N-acylés, ce qui fournit des informations essentielles sur les mécanismes moléculaires de la modulation de la douleur, les réponses immunitaires et l'homéostasie cellulaire, facilitant ainsi la conception rationnelle de nouvelles thérapies ou molécules fonctionnelles ayant des effets biologiques ciblés.
La palmitoyl glycine englobe un large éventail d'applications dans la recherche pharmaceutique, la science cosmétique, le développement de formulations et les études biologiques mécanistes.
La combinaison unique de Palmitoyl Glycines d'une chaîne palmitoyle hydrophobe et d'un résidu de glycine hydrophile lui permet de fonctionner simultanément comme une molécule de signalisation bioactive, un agent revitalisant pour la peau, un activateur de solubilisation et un outil de recherche, ce qui la rend très polyvalente et indispensable dans les contextes scientifiques, industriels et de produits de consommation.
La palmitoyl glycine résulte de sa double nature fonctionnelle combinant un acide gras à longue chaîne et un acide aminé, ce qui lui permet de servir simultanément de molécule de signalisation bioactive, d'agent cosmétique revitalisant pour la peau, d'outil de recherche dans les études biochimiques et pharmacologiques et d'additif fonctionnel dans les formulations topiques, ce qui en fait un composé de grande valeur dans les applications pharmaceutiques, cosmétiques et scientifiques.
Profil de sécurité :
La palmitoyl glycine est généralement considérée comme peu toxique et sûre pour une utilisation dans les applications cosmétiques et pharmaceutiques à des concentrations typiques, mais, comme de nombreux composés bioactifs, elle peut présenter certains risques pour la santé si elle est mal manipulée sous des formes concentrées, où le contact direct de la peau avec de la poudre ou des solutions de haute pureté pourrait potentiellement provoquer une légère irritation, des rougeurs ou une sensibilisation chez les personnes ayant une peau particulièrement sensible, et une exposition prolongée ou répétée peut exacerber ces effets chez les personnes sensibles.
Bien que la palmitoyl glycine soit biocompatible et présente naturellement en petites quantités dans les tissus des mammifères, l'ingestion accidentelle de grandes quantités peut provoquer une gêne gastro-intestinale, des nausées ou de légers troubles digestifs, tandis que l'inhalation de poudres fines lors de la manipulation en laboratoire peut entraîner une irritation respiratoire, de la toux ou une gêne transitoire à la gorge, en particulier dans les environnements dépourvus d'une ventilation adéquate ou d'un équipement de protection individuelle.
Du point de vue de la manipulation et du stockage, la Palmitoyl Glycine doit être conservée dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité, de la chaleur et de la lumière directe du soleil, car l'exposition à des conditions extrêmes peut altérer sa stabilité chimique ou conduire à des produits de dégradation, bien qu'elle soit généralement chimiquement stable dans des conditions normales de laboratoire ou de formulation.
Un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de protection et des blouses de laboratoire, doit être utilisé lors de la manipulation du composé pur afin de minimiser le contact avec la peau, les yeux ou les muqueuses.
