ACIDE PANTOTHÉNIQUE

L'acide pantothénique est une vitamine B et un nutriment essentiel.
Tous les animaux ont besoin d'acide pantothénique pour synthétiser la coenzyme A (CoA), indispensable à la production d'énergie cellulaire et à la synthèse et à la dégradation des protéines, des glucides et des lipides.
L'acide pantothénique est la combinaison d'acide pantoïque et de β-alanine.

CAS : 79-83-4
Formule mathématique : C9H17NO5
Masse moléculaire : 219,24
EINECS : 201-229-0

Synonymes : Acide (+)-pantothénique ; (D,+)-N-(α,γ-dihydroxy-β,β-diméthylbutyryl)-β-alanine ; (4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl)-N-((R)-β-alanine) ; Facteur de dermatite du poulet ; D(+)-N-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyryl)-alanine ; acide D-pantothénique ; N-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthyl-1-oxobutyl)-(R)-β-alanine

Le nom de l’acide pantothénique provient du grec. L'acide pantothénique (πάντοθεν) est présent, au moins en petites quantités, dans presque tous les aliments.
Une carence en acide pantothénique est très rare chez l'homme.
Dans les compléments alimentaires et l'alimentation animale, on utilise généralement le pantothénate de calcium, car il est chimiquement plus stable et permet donc une durée de conservation plus longue que le pantothénate de sodium et l'acide pantothénique libre.
L'acide pantothénique est un acide pantothénique de configuration R.

L'acide pantothénique joue un rôle d'antidote à l'intoxication au curare, est un métabolite du sérum sanguin humain et un géroprotecteur.
L'acide pantothénique est une vitamine B5.
L'acide pantothénique est l'acide conjugué du (R)-pantothénate.
L'acide pantothénique est une vitamine hydrosoluble, appartenant au groupe des vitamines B.
Acide pantothénique L'acide pantothénique est synthétisé à partir de l'acide aminé β-alanine et de l'acide pantoïque (voir les figures de biosynthèse et de structure de la coenzyme A).
Contrairement aux vitamines E et K, qui existent sous plusieurs formes chimiquement apparentées appelées vitamères, l'acide pantothénique est un composé chimique unique.
L'acide pantothénique est un précurseur de la synthèse de la coenzyme A (CoA), un cofacteur essentiel à de nombreuses réactions enzymatiques.
L'acide pantothénique est la vitamine B5.
On le trouve en abondance dans les végétaux et les animaux, notamment dans la viande, les légumes, les céréales, les légumineuses, les œufs et le lait.
L'acide pantothénique aide l'organisme à utiliser les glucides, les protéines et les lipides.
Il est également important pour la santé de la peau.

L'acide pantothénique est disponible sous forme d'acide D-pantothénique, ainsi que sous forme de dexpanthénol et de pantothénate de calcium, des composés synthétiques dérivés de l'acide D-pantothénique.
L'acide pantothénique est couramment utilisé pour… Carence en acide pantothénique.
Le dexpanthénol, une substance chimique similaire à l'acide pantothénique, est utilisé pour les irritations cutanées, les gonflements nasaux, la cicatrisation des plaies et d'autres affections, mais aucune preuve scientifique solide ne soutient ces usages.
L'acide pantthénique est également connu sous le nom d'acide pantothénique.
L'acide pantothénique est l'une des huit vitamines B hydrosolubles et est transformé en pantéthine dans l'organisme.
L'acide pantothénique n'est pas une vitamine.
Bien que l'acide pantothénique soit présent dans de nombreux aliments (pantos signifie « abondant » en grec), notamment les produits animaux, les légumes verts à feuilles et les céréales complètes, il est cependant dégradé lors de la transformation des aliments.
Les bactéries du côlon produisent également de l'acide pantothénique, mais on ignore si l'organisme humain absorbe en quantité significative la vitamine B5 qu'il synthétise lui-même.

L'acide pantothénique est nécessaire à la synthèse de la coenzyme A (CoA) (voir la formule de soutien à l'acétyl-CoA) et de la protéine porteuse d'acyle (ACP). Deux composés essentiels à la combustion des graisses et des glucides lors du métabolisme énergétique.
L'acide pantothénique aide non seulement l'organisme à convertir les glucides en glucose (source d'énergie), mais aussi à utiliser les graisses stockées.
L'acide pantothénique et la biotine (B7) sont des vitamines du groupe B.
Elles sont hydrosolubles, ce qui signifie que l'organisme ne peut pas les stocker.
Si l'organisme n'utilise pas la totalité de la vitamine, l'excédent est éliminé par l'urine.
L'organisme conserve une petite réserve de ces vitamines.
Il est nécessaire d'en consommer régulièrement pour maintenir cette réserve.
L'acide pantothénique est un nutriment essentiel naturellement présent dans certains aliments, ajouté à d'autres et disponible sous forme de complément alimentaire.
La principale fonction de cette vitamine B hydrosoluble est la synthèse de la coenzyme A (CoA) et de la protéine porteuse d'acyle (ACP).

Propriétés chimiques de l'acide pantothénique :
Point de fusion : 178-179 °C
α : D25 +37,5°
Point d'ébullition : 360,05 °C (estimation approximative)
Densité : 1,266
Indice de réfraction : 1,4315 (estimation)
Température de stockage : Conserver dans un endroit sec et hermétique, à température ambiante
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement), eau (légèrement)
Forme : Huile à gel
PKA : 4,30 ± 0,10 (prévu)
Couleur : Incolore
Stabilité : Hygroscopique
Fonctions des ingrédients cosmétiques : Soin capillaire
Soin cutané
Antistatique
Révision des ingrédients cosmétiques (CIR) : Acide D-pantothénique (79-83-4)
InChI : InChI=1/C9H17NO5/c1-9(2,5-11)7(14)8(15)10-4-3-6(12)13/h7,11,14H,3-5H2,1-2H3,(H,10,15)(H,12,13)/t7-/s3
InChIKey : GHOKWGTUZJEAQD-KPOCXSGKNA-N
LogP : -0,856 (est)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Acide pantothénique (79-83-4)

Liquide huileux visqueux, incolore ou jaune pâle.
Hydrogène, instable.
Les acides, les bases et la chaleur peuvent accélérer sa décomposition.
L'acide pantothénique est insoluble dans le benzène et le chloroforme, légèrement soluble dans l'éther et le pentanol, et soluble dans l'eau, l'acétate d'éthyle, le dioxane et l'acide acétique glacial.

Propriétés physiques :
L'acide pantothénique est composé de β-alanine liée à l'acide 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyrique par une liaison amide.
La molécule possède un centre asymétrique ; seul l'énantiomère R, généralement appelé acide D-(+)pantothénique, est biologiquement actif et présent à l'état naturel.
Aspect : L'acide pantothénique est une huile jaune visqueuse.
Le pantothénate de calcium et d'autres sels de l'acide pantothénique sont des substances cristallines incolores ; le pantothénate de calcium est le principal produit commercialisé. Solubilité : aucune des deux formes n'est soluble dans les solvants organiques, mais elles sont toutes deux solubles dans l'eau et l'éthanol.
Stabilité : les solutions aqueuses d'acide pantothénique sont instables lorsqu'elles sont chauffées en milieu acide ou alcalin.

Utilisations
L'acide pantothénique fait partie du complexe vitaminique B ; c'est une vitamine essentielle à la biosynthèse de la coenzyme A dans les cellules de mammifères.
On le trouve partout dans les tissus animaux et végétaux.
La source la plus riche est le foie, mais la gelée de la reine des abeilles en contient six fois plus.
Le son de riz et la mélasse sont d'autres bonnes sources.
L'acide pantothénique est soluble dans l'eau.
L'acide pantothénique est nécessaire à la croissance et au maintien de l'organisme et intervient dans des processus physiologiques tels que la libération d'énergie à partir des glucides et le métabolisme des acides gras.
L'acide pantothénique est relativement stable au stockage et se trouve dans le foie, les œufs et la viande.

Procédé de fabrication
L'isobutylaldéhyde réagit avec le formaldéhyde en présence de chromate de potassium pour donner du 2,2-diméthyl-3-hydroxypropanal.
Le 2,2-diméthyl-3-hydroxypropanal est traité par le cyanure de sodium pour obtenir du 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutironitrile.
Le 2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutironitrile est traité par l'acide chlorhydrique pour obtenir la D,L-3-hydroxy-4,4-diméthyldihydrofuran-2-one (D,L-pantolactone).
Le mélange racémique de D- et L-pantolactones est séparé en isomères D et L par addition d'α-phényléthylamine.
La D-pantolactone est ainsi isolée.
L'acide acrylique, mis en contact avec NH₃, donne de la β-alanine. La D-pantothénate réagit avec la β-alanine pour former l'acide 3-(2,4-dihydroxy-3,3-diméthylbutyrylamino)propanoïque.

Synthèse
Biosynthèse
Les bactéries synthétisent l'acide pantothénique à partir des acides aminés aspartate et d'un précurseur de l'acide aminé valine.
L'aspartate est converti en β-alanine.
Le groupe amine de la valine est remplacé par un groupe cétone pour donner l'α-cétoisovalérate, qui, après transfert d'un groupe méthyle, se transforme en α-cétopantoate, puis en D-pantoate (également appelé acide pantoïque) après réduction.
La β-alanine et l'acide pantoïque se condensent ensuite pour former l'acide pantothénique.

Synthèse industrielle
La synthèse industrielle de l'acide pantothénique débute par la condensation aldolique de l'isobutyraldéhyde et du formaldéhyde. L'hydroxypivaldéhyde ainsi obtenu est converti en son dérivé cyanohydrine.
Ce dernier est cyclisé pour donner la pantolactone racémique.
Cette séquence de réactions a été publiée pour la première fois en 1904. La synthèse de la vitamine est achevée par résolution de la lactone à l'aide de quinine, par exemple, suivie d'un traitement avec le sel de calcium ou de sodium de la β-alanine.