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PCMC (PARA CHLORO META CRESOL)

PCMC est le composé organique de formule ClC6H4OH. C'est un m-crésol monochloré. C'est un solide blanc ou incolore qui n'est que légèrement soluble dans l'eau. En solution dans l'alcool et en combinaison avec d'autres phénols, il est utilisé comme antiseptique et conservateur. C'est un allergène modéré pour les peaux sensibles. [3]
Le PCMC est préparé par chloration du m-crésol.

CAS No. : 59-50-7
EC No. : 200-431-6

Synonyms:
4-Chloro-3-methylphenol; p-Chlorocresol; cresol; p-chloro-m-cresol; PCMC; Chlorocresol; Preventol; CMK; CMP; Chloroxylenol (4-chloro-3,5-dimethylphenol); 4-Chloro-3-methylphenol; Chlorocresol; 59-50-7; 4-Chloro-m-cresol; p-Chloro-m-cresol; p-Chlorocresol; Phenol, 4-chloro-3-methyl-; Parol; Ottafact; Baktol; 4-Chloro-3-cresol; Candaseptic; Baktolan; Parmetol; Peritonan; Raschit; Aptal; Rasen-Anicon; Preventol CMK; 4-Chloro-5-methylphenol; PCMC; Preventol CMK; Raschit K; p-Chlor-m-cresol; 2-Chloro-5-hydroxytoluene; 6-Chloro-3-hydroxytoluene; 3-METHYL-4-CHLOROPHENOL; 2-Chloro-hydroxytoluene; Chlorcresolum; Chlorkresolum; Chlorocresolo; Chlorokresolum; Perol; m-Cresol, 4-chloro-; Chloro-3-cresol; Parachlorometacresol; Rcra waste number U039; 4-Chloro-3-methyl phenol; NSC 4166; 4-chloro-meta-cresol; Clorocresolo [DCIT]; Clorocresol [Spanish]; Caswell No. 185A; Chlorocresolum [Latin]; para-Chloro-meta-cresol; Clorocresol [INN-Spanish]; Chlorocresolum [INN-Latin]; CCRIS 1938; HSDB 5198; UNII-36W53O7109; 4-Chloro-1-hydroxy-3-methylbenzene; EINECS 200-431-6; RCRA waste no. U039; EPA Pesticide Chemical Code 064206; CHEBI:34395; 1-Chloro-2-methyl-4-hydroxybenzene; DSSTox_RID_76291; Chlorocresolum; Clorocresol; Clorocresolo; 4-Chloro-3-methylphenol, 99+%; CAS-59-50-7; 4-chloro-3-methyl-phenol; Lysochlor; Chlorocresol [USAN:INN:NF]; Chlorocresol, NF; 2p7a; 4-chlor-3-methylphenol; Chlorocresol (NF/INN); 4-chloro-5-methyl-phenol; WLN: QR DG C; EC 200-431-6; SCHEMBL12344; Phenol, 4-chloro-5-methyl-; 4-Chloro-3-methylphenol, 99%; CTK3J0561; NE10170; NSC-756680; Chlorocresol (4-Chloro-3-methylphenol); 4-Chloro-3-methylphenol, technical grade; AC-14332; Q208; SC-16335; 4-Chloro-3-methylphenol, analytical standard; 4-Chloro-3-methylphenol, >=98.0% (HPLC); 4-Chloro-3-methylphenol 100 microg/mL in Methanol; Q-200453; Preventol CMK; 43M; 6-Chloro-3-hydroxytoluene; 2-Chloro-5-hydroxytoluene; 3-Methyl-4-chlorophenol; p-Chloro-m-cresol; 4-Chloro-m-cresol; Sodium p-chloro-m-cresol; Sodium p-chloro-m-cresolate; 15733-22-9; 4-Chloro-m-cresol sodium salt; Phenol, 4-chloro-3-methyl-, sodium salt (1:1); Caswell No. 756; Chlorocresol sodium; Sodium 4-chloro-3-methylphenolate; Sodium 4-chloro-m-cresolate; p-Chloro-m-cresol, sodium salt; Sodium 4-chloro-3-methylphenoxide; EINECS 239-825-8; EPA Pesticide Chemical Code 064205; sodium-4-chloro-3-methylphenolate; Sodium 3-methyl-4-chlorophenolate; P-CHLORO-M-CRESOL SODIUM SALT; 3-Methyl-4-chlorophenol, sodium salt; 1-PHENYL-1-CHLOROETHANE SODIUM SALT; 2-chloro-5-hydroxytoluene sodium salt, AldrichCPR; 4-Chloro-3-methylphenol; 4-CHLORO-M-CRESOL; PARA CHLORO META CRESOL; 1-chloro-2-methyl-4-hydroxybenzene; 2-chloro-5-hydroxytoluene; 3-methyl-4-chlorophenol; 4-chloro-5-methylphenol; 6-chloro-3-hydroxytoluene; p-chloro-m-cresol; p-chlorocresol; para-chloro-meta-cresol; para-chloro-meta-cresol; 4-chloro-m-cresol; 59-50-7; P-chloro-m-cresol; Parol; Phenol, 4-chloro-3-methyl-; Baktol; Candaseptic; Baktolan; Ottafact; Parmetol; Peritonan; Raschit; Aptal; P-chlorocresol; Rasen-anicon; Preventol Cmk; Raschit K; P-chlor-m-cresol; Pcmc; Chlorcresolum; Chlorkresolum; Chlorocresolo; Chlorokresolum; M-cresol, 4-chloro-; 2-chloro-hydroxytoluene; Perol; 4-chloro-5-methylphenol; 2-chloro-5-hydroxytoluene; 4-chloro-3-methyl Phenol; 6-chloro-3-hydroxytoluene; Chloro-3-cresol; Parachlorometacresol; 3-methyl-4-chlorophenol; Clorocresolo [dcit]; Chlorocresolum Clorocresol; 4-chloro-m-cresol; 59-50-7; P-chloro-m-cresol; Parol; Phenol, 4-chloro-3-methyl-; Baktol; 4-chloro-3-cresol; Candaseptic; Baktolan; Ottafact; Parmetol; Peritonan; Raschit; Aptal; P-chlorocresol; Rasen-anicon; Preventol Cmk; Raschit K; P-chlor-m-cresol; Pcmc; Chlorcresolum; Chlorkresolum; Chlorocresolo; Chlorokresolum; M-cresol, 4-chloro-; 2-chloro-hydroxytoluene; Perol; 4-chloro-5-methylphenol; 2-chloro-5-hydroxytoluene; 4-chloro-3-methyl Phenol; 6-chloro-3-hydroxytoluene; Chloro-3-cresol; Parachlorometacresol; 3-methyl-4-chlorophenol; Clorocresolo [dcit]; Clorocresol [spanish]; Caswell No; Chlorocresolum [latin]; Rcra Waste Number U039; Rcra Waste No; Clorocresol [inn-spanish]; Chlorocresolum [inn-latin]; 4-chloro-1-hydroxy-3-methylbenzene; Epa Pesticide Chemical Code 064206

PCMC

Les PCMC (également hydroxytoluène) sont des composés organiques qui sont des méthylphénols. Il s'agit d'un groupe de composés organiques aromatiques naturels et manufacturés largement répandus, qui sont classés dans la catégorie des phénols (parfois appelés phénoliques). Selon la température, les PCMC peuvent être solides ou liquides car ils ont des points de fusion non loin de la température ambiante. Comme d'autres types de phénols, ils sont lentement oxydés par une longue exposition à l'air, et les impuretés donnent souvent aux échantillons de PCMC une teinte rouge jaunâtre à brunâtre. Les PCMC ont une odeur caractéristique de celle d'autres phénols simples, rappelant une certaine odeur de «goudron de houille». Le nom PCMC reflète leur structure, étant des phénols, et leur source traditionnelle, la créosote.

Structure et production
Dans sa structure chimique, une molécule de PCMC a un groupe méthyle substitué sur le cycle du phénol. Il existe trois formes (isomères) de PCMC: ortho-PCMC (o-PCMC), méta-PCMC (m-PCMC) et para-PCMC (p-PCMC). Ces formes se produisent séparément ou en mélange, qui peut également être appelé PCMC ou plus spécifiquement, triPCMC. [La citation nécessaire] Environ la moitié de l'offre mondiale de PCMC est extraite du goudron de houille. Le reste est produit par hydrolyse des chlorotoluènes ou des sulfonates apparentés. Un autre procédé implique la méthylation du phénol avec du méthanol sur un catalyseur acide solide, comprenant souvent de l'oxyde de magnésium ou de l'alumine. Les températures supérieures à 300 ° C sont typiques. L'anisole se convertit en PCMC dans ces conditions.

Applications
Les PCMC sont des précurseurs ou des intermédiaires synthétiques d'autres composés et matériaux, y compris les plastiques, les pesticides, les produits pharmaceutiques et les colorants.
Plus récemment, les PCMC ont été utilisées pour créer une percée dans la fabrication de nanotubes de carbone à l'échelle qui sont séparés et non tordus, sans produits chimiques supplémentaires qui modifient les propriétés de surface des nanotubes.

Effets sur la santé
Lorsque les PCMC sont inhalés, ingérés ou appliqués sur la peau, ils peuvent être très nocifs. Les effets observés chez les personnes comprennent une irritation et une brûlure de la peau, des yeux, de la bouche et de la gorge; douleurs abdominales et vomissements; des lésions cardiaques; anémie; lésions hépatiques et rénales; Paralysie faciale; coma; et la mort.

Respirer des niveaux élevés de PCMC pendant une courte période entraîne une irritation du nez et de la gorge. En dehors de ces effets, on en sait très peu sur les effets de la respiration de PCMC, par exemple, à des niveaux inférieurs sur des temps plus longs.
L'ingestion de niveaux élevés entraîne des problèmes rénaux, des brûlures de la bouche et de la gorge, des douleurs abdominales, des vomissements et des effets sur le sang et le système nerveux.
Le contact cutané avec des niveaux élevés de PCMC peut brûler la peau et endommager les reins, le foie, le sang, le cerveau et les poumons.
Des études à court et à long terme sur des animaux ont montré des effets similaires d'une exposition au PCMC. Aucune étude sur l'homme ou l'animal n'a montré d'effets nocifs du PCMC sur la reproduction.
On ne sait pas quels sont les effets d'une ingestion à long terme ou d'un contact cutané avec de faibles niveaux de PCMC.
L'Occupational Safety and Health Administration a fixé une limite d'exposition admissible à 5 ppm (22 mg / m3) sur une moyenne pondérée dans le temps de huit heures, tandis que l'Institut national pour la sécurité et la santé au travail recommande une limite de 2,3 ppm (10 mg / m3).

Le PCMC se présente sous la forme d'un solide cristallin rosâtre à blanc avec une odeur phénolique. Point de fusion 64-66 ° C. Expédié sous forme solide ou liquide. Soluble en base aqueuse. Toxique par ingestion, inhalation ou absorption cutanée. Utilisé comme germicide externe. Utilisé comme conservateur dans les peintures et les encres.
Le PCMC et le chloracétamide sont utilisés dans les médicaments, les colles et les cosmétiques comme conservateurs.

À toutes les concentrations de / 4-chloro-m-crésol / (4-cmc), l'augmentation de la force initiale était significativement plus importante dans le groupe / sensible à l'hyperthermie maligne / (MHS) par rapport au groupe / hyperthermie maligne négative / MHN (P <0,05). Le muscle de 15 patients MHS a répondu à 4 cmc avec une force croissante à une concentration seuil de 75 umol / L ou moins, alors que le muscle de 23 patients MH non sensibles (MHN) avait des seuils de 100 umol / L ou plus. La précision du test PCMC était donc de 100% (limites de confiance à 95% 90,75-100%) à un seuil de 75 umol / L. L'amplitude des contractures à 2 mmol / L de caféine n'était pas différente des contractures à 75 umol / L de 4 cmc dans le groupe MHS ou MHN (P> 0,05). On estime que les concentrations in vivo de PCMC provenant de l'utilisation clinique de l'insuline et de la somatropine sont 20 fois inférieures à la concentration seuil et donc ces médicaments semblent sans danger chez les patients atteints de MH. Le 4-chloro-m-crésol peut être une aide appropriée pour clarifier les résultats déroutants des tests standard de sensibilité à la MH.

Quatre groupes de cobayes albinos femelles conventionnelles, trois par groupe, ont été utilisés pour déterminer la biodisponibilité de la PCMC. Des patchs occlusifs de 0,2 mL d'une suspension aqueuse à 5% de PCMC stabilisée avec du Carbomer 941, une solution aqueuse saturée de 0,38% de PCMC, 5% de PCMC dans de l'huile d'olive / acétone (4: 1) ou 5% de PCMC dans du propylène glycol ont été appliqués pour 24 heures. Après 96 heures, les animaux ont été tués et la peau sur le site du test épicutané a été retirée pour analyse (les patchs ont été conservés pour analyse afin de déterminer la quantité de PCMC restant dans le matériau patch). Un échantillonnage fractionné de l'urine et des matières fécales a été effectué pour déterminer le taux d'absorption de la PCMC. Trois animaux supplémentaires avaient reçu une injection de PCMC par voie intrapéritonéale pour déterminer le taux d'excrétion. Cependant, aucun PCMC libre n'a été trouvé, indiquant un métabolisme rapide. Pour déterminer la biodisponibilité, les calculs reposaient sur l'hypothèse que la solution saturée de PCMC était de 0,4% (p / v), correspondant à 0,8 mg dans 0,2 mL, et que 0,2 mL des préparations de PCMC à 5% contenait 10 mg du produit chimique. Les résultats ont indiqué que 25% de la PCMC aqueuse (stabilisée avec le carbomère 941) et 46% de la solution aqueuse saturée de PCMC sont restées dans les patchs. Seulement 0,2% du PCMC aqueux (stabilisé avec le carbomère 941) et 0,5% de la solution aqueuse saturée de PCMC ont été trouvés dans la peau au site du patch. Ceci a été comparé à 65% de la PCMC dans le propylène glycol et à 66% de la PCMC dans les solutions d'huile d'olive / acétone restant dans le patch; et 0,7% et 1,6%, trouvés respectivement dans la peau au site du patch. Les auteurs concluent que le PCMC était plus biodisponible à partir des préparations aqueuses. Après 96 h, 0,2 et 0,5% de PCMC ont été détectés sur le site de test cutané chez les animaux dosés avec 5% et de PCMC aqueux saturé, respectivement, et 0,7 et 1,6% de PCMC ont été trouvés dans la peau des animaux patch testé avec 5% de PCMC dans l'huile d'olive / acétone et le propylène glycol, respectivement.

Une étude pharmacocinétique a été réalisée dans laquelle des rats ont reçu une dose orale de 300 mg / kg de PCMC. Le PCMC aurait été éliminé rapidement par les reins. De plus, il n'y a aucune probabilité d'effets cumulatifs. Un examen correspondant des tissus graisseux et hépatiques de rats qui ont été nourris de 150 à 1500 ppm de PCMC pendant jusqu'à 13 semaines n'a rapporté aucune indication d'une accumulation de PCMC dans ces tissus.
PCMC contient moins de 0,1% de 3-méthylphénol (m-crésol) tel que mesuré par HPLC et GC-MS.
Dans le réticulum sarcoplasmique des muscles squelettiques, le 4-chloro-m-crésol s'est avéré être un puissant activateur de la libération de Ca2 + médiée par un canal de libération de Ca2 + sensible au rouge de ruthénium / caféine. Dans les microsomes cérébelleux, ce composé a libéré du Ca2 + à partir d'un magasin insensible à l'inositol-1,4,5-trisphosphate, suggérant qu'il agissait là aussi au niveau des récepteurs de la ryanodine. Lorsqu'il a été testé sur des cellules PC12, le PCMC a libéré du Ca2 + à partir d'un magasin intracellulaire sensible à la caféine et à la thapsigargine. De plus, le composé était capable de libérer du Ca2 + après un prétraitement des cellules PC12 avec de la bradykinine, ce qui suggère qu'il agit sur un canal contenu dans un magasin intracellulaire de Ca2 + distinct de celui sensible à l'inositol-1,4,5-trisphosphate. Les analyses de la relation structure-activité suggèrent que les groupes chloro et méthyle dans les PCMC sont importants pour l'activation du canal de libération du récepteur de la ryanodine Ca2 +.
Les PCMC sont incompatibles avec les bases, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide et les agents oxydants. Corrode l'acier, le laiton, le cuivre et les alliages de cuivre (NTP, 1992).

Sur la base des examens des données génériques sur les ingrédients actifs p-chloro-m-crésol, l'Agence dispose de suffisamment d'informations sur les effets du PCMC sur la santé et sur son potentiel d'effets nocifs sur les poissons, la faune et l'environnement. L'Agence a déterminé que les produits PCMC, étiquetés et utilisés comme spécifié dans la présente décision d'admissibilité à la réhomologation, ne poseront pas de risques déraisonnables ou d'effets néfastes pour les humains ou l'environnement. Par conséquent, l'Agence conclut que les produits contenant des PCMC pour toutes les utilisations peuvent être réenregistrés.
Seuls le PCMC, le thymol et l'o-Cymen-5-ol sont actuellement utilisés, avec la plus forte concentration d'utilisation à 0,5% pour l'o-Cymen-5-ol dans les parfums ... Plusieurs de ces crésols augmentent la peau pénétration d'autres agents, y compris l'azidothymidine ... Le groupe d'experts de la revue des ingrédients cosmétiques (CIR) a noté que certains de ces ingrédients peuvent augmenter la pénétration d'autres ingrédients cosmétiques et a conseillé aux formulateurs de cosmétiques d'en tenir compte ...

Une méthode est décrite pour la confirmation des PCMC dans l'urine humaine. Les échantillons d'urine hydrolysée ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse et chromatographie liquide avec détection électrochimique et les résultats comparés. Il est sensible pour les PCMC à faible plage de ppb.
Examiner l'effet sur la fuite de constituants cytoplasmiques de bas poids moléculaire de Staphylococcus aureus en utilisant des composés phénoliques seuls et en combinaison, et voir si les observations pourraient être modélisées en utilisant une dose-réponse non linéaire. Le taux de fuite de potassium, de phosphate et d'adénosine triphosphate a été examiné en présence de PCMC et de m-crésol. Individuellement, des fuites ont été observées uniquement à de longs temps de contact ou à des concentrations élevées. Combiné à ces concentrations inefficaces, le pool cytoplasmique de tous les constituants étudiés a été libéré en quelques minutes. Le PCMC et le m-crésol se sont avérés avoir des réponses à la dose non linéaires. Un modèle de taux pour les combinaisons, qui tient compte de ces réponses non linéaires, a prédit avec précision les observations. Les antimicrobiens, qui, lorsqu'ils sont utilisés seuls, présentent une réponse à la dose non linéaire, donneront également une réponse à la dose non linéaire en combinaison. Le modèle additif linéaire simple ignore le concept de coefficient de dilution et décrira toujours le phénomène de synergie pour les combinaisons où un ou plusieurs des composants ont un coefficient de dilution supérieur à un. Ceci a été confirmé par l'examen de la prétendue lésion principale du PCMC et du m-crésol, seuls et en combinaison. Les études visant à produire des mélanges synergiques d'antimicrobiens, qui ignorent l'effet additif non linéaire, peuvent gaspiller des efforts de recherche précieux à la recherche d'une explication physiologique à une synergie apparente, là où aucune, en fait, n'existe. Les brevets délivrés sur la base d'analyses utilisant le modèle additif linéaire pour des combinaisons de composés avec des doses-réponses non linéaires peuvent ne plus être justifiables.

Un patch occlusif unique d'une dose inférieure à l'irritation de PCMC (concentration non spécifiée) a été appliqué pendant 48 heures à 363 patients atteints de dermatite de contact allergique. Lors de la notation après 96 heures, trois patients ont eu des réactions positives au PCMC.
Les patients atteints d'eczéma consécutifs ont été testés avec la série de tests patch standard de l'International Contact Dermatitis Research Group (ICDRG), qui comprenait des biocides contenant des PCMC. Les réactions ont été notées selon les recommandations de l'ICDRG. Sur 1462 patients testés avec 2% de PCMC dans la vaseline, seuls cinq avaient des résultats de test épicutané positifs et six avaient des réactions irritantes; aucun des résultats positifs n'était cliniquement explicable.
Dans un test de Draize réalisé sur des sujets masculins, des groupes de 98, 88 et 66 sujets ont été induits avec 5, 10 ou 20% de PCMC dans la vaseline, respectivement, pendant 3 à 5 semaines. Dix applications de 48 à 72 heures de 0,5 g du matériau de test ont été effectuées sous un patch occlusif sur la partie latérale supérieure du bras de chaque sujet. Après une période de non-traitement d'environ 2 semaines, les sujets des trois groupes ont été confrontés à un patch de 72 heures contenant 5% de PCMC dans de la vaseline. Aucun des sujets des trois groupes de test n'a répondu au patch d'épreuve.

Exposition aiguë / Des groupes de rats mâles Wistar ont reçu une dose orale unique de 400 mg / kg de PCMC dans de l'huile d'arachide; les contrôles ont reçu une dose équivalente d'huile d'arachide uniquement. Tous les animaux ont été tués 60 heures après l'administration et le tissu hépatique a été prélevé au centre du lobe droit du foie pour examen par microscopie électronique. Après le dosage, le comportement des animaux a changé; au bout de 30 minutes, les animaux étaient inquiets et avaient un pelage "ébouriffé". Ces signes ont diminué après 1 heure, mais ils ont été remplacés par de longs "mouvements apathiques". Après 24 heures jusqu'à la fin de l'étude, les manteaux de cheveux ont de nouveau été modifiés. A l'autopsie, le foie semblait légèrement hypertrophié et était de couleur rouge pâle avec des taches gris pâle. Les résultats de la microscopie optique comprenaient une dilatation distincte des sinusoïdes avec une activation des cellules de Kupffer. Les espaces intercellulaires étaient élargis et il y avait de nombreuses vacuoles trouvées dans le cytoplasme. Dans les micrographies électroniques, des sorties de membranes cellulaires ont été observées. Un nombre supérieur à la normale de lysosomes se trouvait autour des canalicules biliaires après l'administration. En outre, il y avait une augmentation du nombre de mitochondries, de nombreuses vacuoles entourées de membrane, des altérations de l'espace intercellulaire et du réticulum endoplasmique rugueux, et une augmentation du nombre et de la taille des jonctions lacunaires. De plus, les canalicules biliaires étaient dilatés et présentaient des irrégularités et des branches latérales qui se prolongeaient dans le cytoplasme des hépatocytes adjacents.

Exposition aiguë / La méthode au bleu trypan de Hoppe a été utilisée pour déterminer le potentiel d'irritation cutanée du PCMC. Des groupes de lapins, deux par groupe (sexe non spécifié), ont reçu une seule application de 0,2% de PCMC dans une solution saline normale ou 0,4 ou 0,8% de PCMC dans 1% de Tween dans une solution saline normale. Le site d'application était de quatre zones sur la région abdominale et la durée du contact était de 0,4 mL injecté par voie intradermique en 10 à 15 minutes. Vingt minutes après l'administration, 1 mL / kg de bleu trypan à 1% a été injecté par voie intraveineuse et la couleur aux sites d'injection a été observée pendant 3 heures. Le score d'irritation maximal (échelle non indiquée) était de 4 pour 0,2 et 0,4% et de 8 pour 0,8% de PCMC.
Soixante cobayes Stamm Pirbright White, 30 par sexe, ont été utilisés dans une étude de sensibilisation réalisée selon la méthode de Magnusson et Kligman. L'induction consistait en des injections intradermiques, deux avec PCMC et une avec l'adjuvant de Freund, suivies 1 semaine plus tard avec une application topique de 0,1 mL de PCMC 1 et 25% à Lutrol (site d'application non indiqué). Le défi, réalisé après 2 semaines, consistait en une application cutanée de 12,5, 22 et 50% de PCMC dans Lutrol et 100% de PCMC sur le flanc des animaux. Un 25% de PCMC était "fortement sensibilisant" tandis qu'une solution à 1% était "faiblement sensibilisant".

La production de 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) peut entraîner son rejet dans l'environnement par divers flux de déchets; son utilisation comme désinfectant et conservateur entraînera sa libération directe dans l'environnement. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 5,0 x 10-2 mm Hg à 25 ° C indique que le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) existera uniquement sous forme de vapeur dans l'atmosphère. Le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits par voie photochimique; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 5 heures. Le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) absorbe la lumière à des longueurs d'onde> 290 nm et peut donc être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S'il est rejeté dans le sol, le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) devrait avoir une mobilité modérée basée sur un Koc de 490. Le pKa du 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) est de 9,55, indiquant que ce composé existera partiellement sous forme anionique dans l'environnement et les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On s'attend à ce que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides soit un processus de devenir important basé sur une constante estimée de la loi de Henry de 2,4 x 10-6 atm-m3 / mole. Le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. Des demi-vies de 4,2 jours dans un loam sableux acide à faible contenu organique et de 1,4 jour dans un loam sableux limoneux basique avec une teneur en carbone organique plus élevée suggèrent que la biodégradation pourrait être un processus de devenir environnemental important dans le sol. S'il est rejeté dans l'eau, le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) devrait s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc estimé. Les résultats des tests de biodégradation sont contradictoires. Le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) n'a pas été dégradé en 4 semaines à l'aide d'un inoculum de boue activée dans le test japonais MITI, peut-être en raison de la toxicité microbienne due à la concentration élevée du produit chimique testé, mais a atteint 20 à 65% de la demande théorique en oxygène après 28 jours dans le test en bouteille fermée. La volatilisation à partir de la surface de l'eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 18 et 134 jours. Une fourchette de FBC de 5,5 à 13 suggère que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. Le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) ne devrait pas subir d'hydrolyse dans l'environnement car les phénols sont généralement résistants à l'hydrolyse. L'exposition professionnelle au 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) par ingestion d'eau potable, lorsque le produit chimique s'est formé par inadvertance pendant le traitement de chloration, et par contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant 3- méthyl-4-chlorophénol (PCMC).

Le Koc du 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) est 490 (1). Selon un schéma de classification (2), cette valeur Koc suggère que le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) devrait avoir une mobilité modérée dans le sol. Le pKa du 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) est de 9,55 (3), indiquant que ce composé existera partiellement sous forme anionique dans l'environnement et que les anions ne s'adsorbent généralement pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leur homologues neutres (4). Le produit chimique s'est avéré mobile dans un système de filtre à charbon actif-sable; cela a été considéré comme indiquant un faible potentiel d'adsorption dans les systèmes de sol (5). Le bilan de concentration en 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) était de 0,167 ug / L d'effluent, effluent non détecté de Steinhaeule, Neu-Ulmin, une importante station d'épuration municipale en Allemagne, échantillonné le 11 mars 1998 (6).
La constante de la loi de Henry pour le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) est estimée à 2,4X10-6 atm-cu m / mole (SRC), en fonction de sa pression de vapeur, 5,0X10-2 mm Hg (1), et de l'eau solubilité, 3 830 mg / L (2). Cette constante de la loi de Henry indique que le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) devrait se volatiliser à partir de la surface de l'eau (3). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d'une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (3) est estimée à 18 jours (SRC). La demi-vie de volatilisation d'un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (3) est estimée à 134 jours (SRC). La constante de la loi de Henry du 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) indique que la volatilisation à partir de surfaces de sol humides peut se produire (SRC). Le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) ne devrait pas se volatiliser à partir des surfaces de sol sec (SRC) en fonction de sa pression de vapeur (1).
NIOSH (enquête NOES 1981-1983) a estimé statistiquement que 175 929 travailleurs (dont 24 335 étaient des femmes) étaient potentiellement exposés au 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) aux États-Unis (1). L'exposition professionnelle au 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée au 3-méthyl-4-chlorophénol (PCMC) par ingestion d'eau potable, lorsque le produit chimique s'est formé par inadvertance pendant le traitement de chloration, et par contact cutané avec ce composé et d'autres produits contenant du 3- méthyl-4-chlorophénol (PCMC) (SRC).

Le Para Chloro Meta Cresoll (PCMC) que nous proposons est formulé sous la stricte vigilance d'experts afin de garantir une qualité supérieure. Il est testé sur différents paramètres de qualité avant son expédition finale. Nous sommes nommés parmi les fabricants, fournisseurs et exportateurs renommés de Para Chloro Meta Cresoll (PCMC). Nous avons la capacité de livrer au détail ainsi que des commandes en gros de Para Chloro Meta Cresoll (PCMC) dans les délais impartis.

Le p-chloro-m-crésol (PCMC) est une substance active avec une pureté minimale spécifiée de 99,8%. L'analyse des lots de production représentatifs de la substance active a été fournie. La spécification d'impureté m-crésol pertinente est de 0,1%. Compte tenu de la classification du m-crésol et de sa teneur dans la substance active (0,1%), le mcresol n'est pas considéré comme une substance préoccupante du point de vue (éco) toxicologique. La valeur de la constante de dissociation de 9,4 indique que la PCMC peut être trouvée sous forme de sel à des niveaux de pH plus élevés. La substance active est la forme acide de la PCMC. Toutes les études utilisées pour fixer les valeurs physico-chimiques, toxicologiques et écotoxicologiques ont été réalisées sur la forme acide et sont cohérentes avec une pureté de production de 99,9% (valeur nominale trouvée dans l'analyse en 5 lots).

L'analyse de la littérature a clairement montré que, surtout si la concentration de PCMC est dans la plage efficace, aucune résistance acquise ne se produit. De plus, en utilisant des concentrations bactéricides, le risque de développement de résistance croisée ou de co-résistance est en général faible, compte tenu de l'activité multi-sites de la PCMC. Comme il interagit avec de nombreuses cibles différentes de la paroi cellulaire bactérienne, le risque de développer des mécanismes de résistance est minime. Peu d'auteurs ont décrit les effets sporocides insuffisants du PCMC et l'ont expliqué par le développement d'une résistance. Cependant, le PCMC n'est pas efficace contre les spores microbiennes et un tel manque bien connu d'efficacité sporicide ne peut être interprété comme le résultat du développement d'une résistance.

Études de toxicité répétées
L'application orale de PCMC pendant 4 semaines à des rats n'a causé aucun effet indésirable. Par conséquent, la NOAEL orale subaiguë est de 790 et 920 mg / kg / jour pour les hommes et les femmes, respectivement. L'application cutanée de PCMC pendant 4 semaines à des rats a provoqué une moribondité, une diminution du gain de poids corporel, en raison d'une consommation alimentaire réduite, d'une augmentation de la consommation d'eau et des effets sur les voies urinaires (urétérectasie, caillots sanguins dans la vessie) et des effets cutanés locaux au site d'application (érythème , œdème, plaies et crustification et augmentation de l'épaisseur de la peau) à 1 000 mg / kg pc / jour. Aucun effet n'a été observé à la dose inférieure de 200 mg / kg pc / jour qui est considérée comme la DSENO subaiguë pour les effets systémiques et locaux chez le rat. Dans une autre étude cutanée avec des lapins, un traitement cutané par PCMC pendant 21 jours ne provoque aucun effet systémique mais uniquement des réactions cutanées locales à la dose inférieure testée de 10 mg / kg pc / jour. Par conséquent, aucune NOAEC ne peut être déterminée pour les effets locaux, seule une LOAEC de 10 mg / kg / jour est retenue. Dans une étude par inhalation chez des rats Wistar, axée sur les effets respiratoires, certains effets locaux ont été observés. La NOAEL et la NOAEC déterminées à partir de cette étude sont de 50 mg / m3.
L'administration orale subchronique de PCMC à des rats pendant 3 mois n'a produit aucun effet indésirable à des doses allant jusqu'à 120 mg / kg pc / jour (mâles) et 170 mg / kg pc / jour (femelles) inclus. Aucun NOAEL n'a été déterminé dans cette étude. L'application cutanée de PCMC à des rats pendant 13 semaines ne provoque aucun effet. La DSEO cutanée subchronique est estimée à 500 mg / kg pc / jour.

Données expérimentales
Pour affiner l'évaluation et justifier son utilisation, le demandeur a fourni 3 études expérimentales mesurant le taux de PCMC dans des tissus de porc (Stroech KD, 2012a; Kellner G, 2011) et de poulets de chair (poulet) (Stroech KD, 2012b) après élevage sur une zone traité avec un désinfectant contenant du PCMC seul ou du PCMC et du 2-benzyl-4 chlorophénol. Le but de ces 3 études était d'étudier le niveau de résidus de PCMC dans les parties comestibles
des porcs d'engraissement (viande, graisse, foie, reins, peau) et poulets de chair (viande, foie, peau et graisse), après une seule application dans le hangar pour les deux premières études. Dans la troisième étude, la désinfection a eu lieu avant chaque transfert d'animaux d'un enclos à un autre (4 désinfections pendant toute la période d'élevage). Dans toutes les études, le hangar a été désinfecté avec une solution prête à l'emploi contenant du PCMC. Après séchage, des porcs ou des poulets ont été introduits et nourris. Deux études ont été réalisées avec un taux d'application 10 fois inférieur à celui prévu.
Le PCMC est stable à l'hydrolyse à des valeurs de pH de 4, 7 et 9 (50 ° C). Par conséquent, il ne faut pas s'attendre à ce que les processus hydrolytiques contribuent à la dégradation des PCMC dans le milieu aquatique.

Biodégradation
Aucune étude clé traitant de la dégradation de la PCMC en STP n'a été fournie. Cependant, des études de simulation de soutien, des rapports de surveillance et des publications indiquent qu'une élimination efficace du PCMC se produit dans les STP industriels comme dans les stations nationales. Étant donné que le PCMC est facilement biodégradable (fenêtre de 10 jours remplie), une demi-vie de 0,03 jour a été appliquée pour le compartiment STP pour le calcul de l'exposition. Deux études concernant la biodégradation dans les systèmes de sédiments d'eau ont été fournies. Le premier montre que la dissipation des PCMC est rapide dans l'ensemble du système (DT50, 12 ° C ≤ 3,6 d) comme en phase aqueuse (DT50, 12 ° C ≤ 3,3 d). Le taux de minéralisation était supérieur à 20% et les résidus liés restaient inférieurs à 55%. Cette première étude indique clairement qu'aucun métabolite extractible ne s'est produit à plus de 10% dans le sédiment. Le tableau étant moins clair pour le métabolite dans la phase aqueuse, une étude complémentaire a été fournie afin de mieux séparer et quantifier les métabolites. Cette deuxième étude permet de confirmer qu'aucun métabolite préoccupant n'est apparu dans la phase aqueuse, le seul métabolite proche du seuil de 10% étant le phénol (9,9% de la radioactivité appliquée). Une étude et une analyse en laboratoire non essentielles des sédiments et de l'eau dans les rivières allemandes soutiennent le taux élevé de biodégradation aérobie dans le milieu aquatique. De plus, plusieurs informations traitant de la voie métabolique du PCMC dans l'eau ont été fournies. Seules des données de soutien ont été fournies pour l'évaluation de la dégradation des PCMC dans le sol et la valeur de dégradation par défaut du TGD10 pour une substance facilement biodégradable a donc été appliquée pour calculer les concentrations de PCMC dans le sol (DT50: 30 jours).

Les toxines
La plupart des neurotoxines produisent une encéphalopathie diffuse ou une neuropathie périphérique. Seule l'exposition à l'éthylène glycol, au trichloréthylène et aux PCMC provoque une toxicité sélective pour les nerfs crâniens. L'éthylène glycol est un antigel. L'ingestion provoque une diplégie faciale, une déficience auditive et une dysphagie. L'intoxication au trichloréthylène peut provoquer de multiples neuropathies crâniennes mais a une prédilection pour le nerf trijumeau. C'était autrefois un traitement pour le tic douloureux. La PCMC, un composé utilisé dans la production industrielle d'héparine, a provoqué une paralysie faciale unilatérale récurrente chez un travailleur exposé. L'inhalation du composé a provoqué des picotements d'un côté du visage suivis d'une faiblesse des muscles. La perturbation neurologique était brève, soulagée par une exposition à l'air frais et pouvait être reproduite expérimentalement.

Le p-chlorocrésol (p-chloro-m-crésol; PCMC; nom de marque: Preventol CMK) possède des propriétés désinfectantes et antiseptiques. Le PCMC est utilisé dans diverses préparations pour la désinfection cutanée et les plaies. Il est également utilisé comme conservateur dans les crèmes et autres préparations à usage externe contenant de l'eau. Pour une utilisation comme désinfectant tel qu'un lavage des mains, il est généralement dissous dans de l'alcool en combinaison avec d'autres phénols. C'est un allergène modéré pour les peaux sensibles. Le PCMC produit des effets potentiellement mortels qui incluent la dermatite, qui sont responsables de l'arrêt du traitement par PCMC. Les effets indésirables symptomatiques produits par le PCMC sont plus ou moins tolérables et s'ils deviennent sévères, ils peuvent être traités de manière symptomatique, notamment des réactions d'hypersensibilité, une irritation des yeux.