PERMÉTHRINE

NUMÉRO CAS : 52645-53-1

NUMÉRO EC : 258-067-9

FORMULE MOLÉCULAIRE : C21H20Cl2O3

POIDS MOLÉCULAIRE : 391,3

NOM IUPAC : (3-phénoxyphényl)méthyl 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate

En tant que médicament, la perméthrine est utilisée pour traiter la gale et les poux.
La perméthrine est appliquée sur la peau sous forme de crème ou de lotion.
En tant qu'insecticide, la perméthrine peut être pulvérisée sur les vêtements ou les moustiquaires pour tuer les insectes qui les touchent.

L'utilisation pendant la grossesse semble sans danger.
La perméthrine est approuvée pour une utilisation sur et autour des personnes de plus de deux mois.
La perméthrine agit en perturbant la fonction des neurones des poux et des acariens de la gale.

La perméthrine a été découverte en 1973.
La perméthrine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
En 2017, c'était le 410e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 150 000 ordonnances

UTILISATIONS DE CELUI-CI :
-En agriculture, pour protéger les cultures (un inconvénient est qu'il est mortel pour les abeilles)
-En agriculture, pour tuer les parasites du bétail
-Pour le contrôle des insectes industriels et domestiques
-Dans l'industrie textile, pour prévenir les attaques d'insectes sur les produits en laine
-Dans l'aviation, l'OMS, le RSI et l'OACI exigent que les aéronefs à l'arrivée soient désinsectisés avant l'embarquement, le départ, la descente ou le débarquement dans certains pays.
La désinsectisation de l'avion avec des produits à base de perméthrine n'est recommandée qu'avant l'embarquement.
Avant le départ (après l'embarquement), en haut de la descente ou à l'arrivée, des insecticides à base de d-phénothrine (1R-trans phénothrine) sont recommandés.

Insecticide:
Comme mesure de protection individuelle, la perméthrine est appliquée sur les vêtements.
La perméthrine est un tissu imprégné, notamment dans les moustiquaires et les vêtements de terrain.
Notez que même si la perméthrine peut être commercialisée comme insectifuge, elle n'empêche pas les insectes de se poser.
Au lieu de cela, cela fonctionne en neutralisant ou en tuant les insectes avant qu'ils ne puissent mordre.

Usage médical :
La perméthrine est disponible pour une utilisation topique sous forme de crème ou de lotion.
La perméthrine est indiquée pour le traitement et la prévention chez les personnes exposées des poux de tête et le traitement de la gale.

Pour le traitement de la gale : Les adultes et les enfants de plus de 2 mois doivent appliquer la crème sur tout le corps, de la tête à la plante des pieds.
En général, un traitement est curatif.

Lutte antiparasitaire / efficacité et persistance :
En agriculture, la perméthrine est principalement utilisée sur les cultures de coton, de blé, de maïs et de luzerne.
L'utilisation de la perméthrine est controversée car, en tant que produit chimique à large spectre, elle tue sans discrimination ; ainsi que les ravageurs visés, il peut nuire aux insectes bénéfiques, y compris les abeilles mellifères, ainsi qu'aux chats et à la vie aquatique.

La perméthrine tue les tiques et les moustiques au contact des vêtements traités.
Une méthode de réduction des populations de tiques du cerf en traitant les rongeurs vecteurs consiste à remplir des tubes en carton biodégradables avec du coton traité à la perméthrine.
Les souris récoltent le coton pour tapisser leurs nids.
La perméthrine sur le coton tue instantanément toutes les tiques immatures se nourrissant des souris.

La perméthrine est utilisée dans les régions tropicales pour prévenir les maladies transmises par les moustiques telles que la dengue et le paludisme.
Les moustiquaires utilisées pour couvrir les lits peuvent être traitées avec une solution de perméthrine.
Cela augmente l'efficacité de la moustiquaire en tuant les insectes parasites avant qu'ils ne puissent trouver des lacunes ou des trous dans la moustiquaire.
Le personnel travaillant dans des zones d'endémie palustre peut être invité à traiter également ses vêtements avec de la perméthrine.

La perméthrine est l'insecticide le plus couramment utilisé dans le monde pour protéger la laine des insectes kératinophages tels que Tineola bisselliella.
Pour mieux protéger les soldats du risque et de la gêne des insectes piqueurs, les armées britannique et américaine traitent tous les nouveaux uniformes à la perméthrine.

La perméthrine (ainsi que d'autres pyréthroïdes à long terme) est efficace sur plusieurs mois, en particulier lorsqu'elle est utilisée à l'intérieur.
Des études internationales rapportent que la perméthrine peut être détectée dans la poussière domestique, dans la poussière fine et sur les surfaces intérieures même des années après l'application.
Le taux de dégradation de la perméthrine dans des conditions intérieures est d'environ 10 % après 3 mois.

La résistance:
Contrairement au mécanisme le plus courant d'évolution de la résistance aux insecticides - la sélection d'allèles préexistants à basse fréquence - chez Aedes aegypti, la résistance à la perméthrine s'est produite par le mécanisme commun aux pyréthrinoïdes et au DDT connu sous le nom de mutations de "résistance knock-down" (kdr).
García et al 2009 trouvent un allèle kdr qui se propage rapidement à travers le Mexique et y est récemment devenu dominant

Pharmacocinétique :
La perméthrine est un produit chimique classé dans le groupe des insecticides pyréthroïdes.
Les produits chimiques de la famille des pyréthroïdes sont créés pour imiter les produits chimiques présents dans la fleur de chrysanthème.

Absorption:
L'absorption de perméthrine topique est minime.
Une étude in vivo a démontré une absorption de 0,5 % au cours des 48 premières heures sur la base de l'excrétion des métabolites urinaires.

Distribution:
La distribution de la perméthrine a été étudiée dans des modèles de rats, les quantités les plus élevées s'accumulant dans les graisses et le cerveau.
Ce can s'expliquer par le caractère lipophile de la molécule de perméthrine.

Métabolisme:
Le métabolisme de la perméthrine se produit principalement dans le foie, où la molécule subit une oxydation par le système du cytochrome P450, ainsi qu'une hydrolyse, en métabolites.
L'élimination de ces métabolites se fait par excrétion urinaire.

Stéréochimie:
La perméthrine a quatre stéréoisomères (deux paires d'énantiomères), provenant des deux stéréocentres du cycle cyclopropane.
La paire d'énantiomères trans est connue sous le nom de transperméthrine.
Les énantiomères (1R,3S)-trans et (1R,3R)-cis sont responsables des propriétés insecticides de la perméthrine.

Histoire:
La perméthrine a été fabriquée pour la première fois en 1973.
De nombreuses voies de synthèse existent pour la production du précurseur d'ester d'acide DV.
La voie connue sous le nom de processus Kuraray utilise quatre étapes.
En général, l'étape finale de la synthèse totale de l'un quelconque des pyréthroïdes synthétiques est un couplage d'un ester d'acide DV et d'un alcool.
Dans le cas de la synthèse de la perméthrine, l'acide DV-acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, éthyl ester, est couplé à l'alcool, m-phénoxybenzyl alcool, par une réaction de transestérification avec base.
Le titanate de tétraisopropyle ou l'éthylate de sodium peuvent être utilisés comme base.

Le précurseur d'alcool peut être préparé en trois étapes.
Premièrement, le m-crésol, le chlorobenzène, l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de potassium et le chlorure de cuivre réagissent pour donner du m-phénoxytoluène.
Deuxièmement, l'oxydation du m-phénoxytoluène sur du dioxyde de sélénium donne du m-phénoxybenzaldéhyde.
Troisièmement, une réaction de Cannizzaro du benzaldéhyde dans le formaldéhyde et l'hydroxyde de potassium donne l'alcool m-phénoxybenzylique.

La perméthrine est utilisée pour traiter la gale (les acariens qui se fixent à la peau) chez les adultes et les enfants de 2 mois et plus.
La perméthrine en vente libre est utilisée pour traiter les poux (petits insectes qui se fixent à la peau sur la tête) chez les adultes et les enfants de 2 mois et plus.
La perméthrine appartient à une classe de médicaments appelés scabicides et pédiculicides.

La perméthrine est homologuée pour une utilisation sur/dans de nombreuses cultures vivrières/fourragères, le bétail et les logements du bétail, les modes de transport, les structures, les bâtiments (y compris les établissements de manipulation des aliments), les programmes de lutte contre les moustiques de la santé publique et de nombreux sites d'utilisation résidentielle, y compris l'utilisation à l'extérieur et à l'intérieur. espaces, animaux de compagnie et vêtements (formulations imprégnées et prêtes à l'emploi).
• Selon les données de l'Agence, environ 2 millions de livres de perméthrine sont appliquées annuellement sur les sites d'utilisation agricole, résidentielle et de santé publique.
La majorité de la perméthrine, plus de 70 %, est utilisée en milieu non agricole ; 55 % sont appliqués par des professionnels, 41 % sont appliqués par des propriétaires sur des zones résidentielles et 4 % sont appliqués sur des zones de démoustication.
• La perméthrine est un pesticide à usage restreint pour les cultures et les applications étendues (c'est-à-dire les pépinières, les gazonnières) en raison de sa forte toxicité pour les organismes aquatiques, sauf pour l'utilisation d'adulticides contre les moustiques à grande échelle.
La perméthrine est un pesticide à usage général pour les applications résidentielles et industrielles.
• La perméthrine a également des utilisations pharmaceutiques non-FIFRA comme pédiculicide pour le traitement des poux de tête et de la gale.
La Food and Drug Administration (FDA) approuve l'utilisation du produit pharmaceutique contenant des pesticides en vertu de la FFDCA.

La perméthrine est un insecticide pyréthrinoïde similaire à l'insecticide naturel, le pyrèthre.
Le pyrèthre se trouve dans le chrysanthème

La perméthrine est un pyréthroïde synthétique et une neurotoxine.
La perméthrine affecte la membrane neuronale en bloquant le mouvement des ions sodium de l'extérieur vers l'intérieur de la membrane cellulaire neuronale, perturbant ainsi le courant du canal sodium qui régule la polarisation de la membrane.
Cela conduit à une repolarisation retardée et à une paralysie ultérieure du système nerveux.
La perméthrine est utilisée pour éradiquer les parasites tels que les poux de tête, les tiques et la gale des humains et des animaux.

La perméthrine est un ester de cyclopropanecarboxylate dans lequel l'alcool estérifiant est l'alcool 3-phénoxybenzylique et le cycle cyclopropane est substitué par un groupe 2,2-dichlorovinyle et par des groupes gem-diméthyle.
La perméthrine joue le rôle d'insecticide à base d'ester de pyréthrinoïde, d'acaricide à base d'ester de pyréthrinoïde, d'agent agrochimique, d'ectoparasiticide et de scabicide.
La perméthrine est un membre des cyclopropanes et un ester de cyclopropanecarboxylate.

La perméthrine dérive d'un acide 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique.
La perméthrine est un liquide brun pâle. Relativement insoluble dans l'eau. Utilisé comme insecticide.
La perméthrine est un liquide brun pâle.

Relativement insoluble dans l'eau.
Utilisé comme insecticide.
L'isomère cis de la perméthrine pure forme des cristaux incolores à température ambiante, mais un mélange d'isomères cis et trans se présente normalement sous forme liquide, son apparence dépendant du rapport des isomères.

La perméthrine pure (40:60) est un liquide visqueux incolore, tandis que le composé technique est un liquide visqueux jaune à jaune-brun.
La perméthrine est un pyréthroïde synthétique qui a une faible toxicité pour les mammifères et une efficacité insecticide supérieure à celle de la napyréthrines naturelles.
En raison de son activité ovicide élevée et de sa persistance sur les cheveux, une crème de rinçage à 1 % correctement appliquée élimine l'infestation par les poux de tête après une seule application.

La perméthrine est rapidement métabolisée par hydrolyse des esters en métabolites inactifs qui sont principalement excrétés dans l'urine.
La perméthrine a une application potentielle pour la protection des forêts et la lutte antivectorielle pour le contrôle des insectes nuisibles dans les ménages et sur le bétail, pour le contrôle des poux de corps et dans les moustiquaires.

Classification générale:

• Commercial / Institutionnel

• À l'intérieur de la maison

• Aménagement paysager/cour

• Soins personnels

• Pesticides

• S'occuper d'un animal

La perméthrine est utilisée pour traiter les poux de tête, de minuscules insectes qui infestent et irritent votre cuir chevelu.
La perméthrine est également utilisée pour aider à éviter l'infestation chez les personnes qui sont en contact étroit avec quelqu'un qui a des poux de tête.
La perméthrine appartient à une classe de médicaments appelés pyréthrines.
La perméthrine agit en paralysant et en tuant les poux et leurs œufs (lentes).

La perméthrine peut également être utilisée contre les poux du pubis.
La perméthrine est disponible sous les différentes marques suivantes : Nix, Elimite et Acticin.

La perméthrine est un insecticide synthétique à large spectre classé parmi les plus anciens insecticides organiques.
Bien que la perméthrine soit fabriquée par l'homme, elle ressemble à des produits chimiques naturels appelés pyréthrinoïdes que l'on trouve naturellement dans les chrysanthèmes, qui ont des propriétés insecticides.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 391,3

-XLogP3 : 6,5

-Masse exacte : 390.0789499

-Masse monoisotopique : 390.0789499

-Surface polaire topologique : 35,5 Ų

-Description physique : LIQUIDE OU CRISTAUX VISQUEUX JAUNE-BRUN À BRUN

-Couleur : Incolore, blanche à jaune pâle

-Forme : cristaux à un liquide visqueux

-Point d'ébullition : 220 °C à 5.00E-02 mm Hg

-Point de fusion : 34 °C

-Solubilité : 0,006 mg/L

-Densité : 1,2

-Pression de vapeur : 2.18e-08 mmHg

-LogP : 6,5

- Constante de la loi de Henry : 2,4 x 10-6 atm-cu m/mol

-Corrosivité : Ne corrode pas l'aluminium

N'utilisez la perméthrine que lorsque vous avez un problème d'insectes et uniquement sur les plantes recommandées.
La perméthrine est disponible sous de nombreux noms commerciaux dans diverses incarnations.
Lisez toujours les instructions du fabricant concernant l'application et la sécurité avant utilisation.

La perméthrine est plus couramment disponible sous forme de pulvérisation, de poudre, de concentré d'émulsion et de formulations de poudre mouillable.
Les instructions générales pour les produits de pulvérisation sont de pulvériser par temps calme et d'appliquer soigneusement sur toutes les zones de la plante, y compris le dessous des feuilles. Encore une fois, reportez-vous aux instructions du fabricant pour la fréquence d'application.
La perméthrine peut irriter les yeux et la peau, alors portez des lunettes, un pantalon long et une chemise à manches longues lorsque vous l'utilisez dans le jardin.
Ne pas jeter cet insecticide dans un plan d'eau ou sur un sol près de l'eau.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

- Nombre d'atomes lourds : 26

-Charge formelle : 0

-Complexité : 521

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 2

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3

-Nombre d'obligations rotatives : 7

SYNONYMES :

Perméthrine
Embuscade
Transperméthrine
Bondir
Elimite
Imperator
(3-phénoxyphényl)méthyl 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate
(+)-trans-perméthrine
Perméthrine
Permetrine
Acticine
Embuscade
Corsaire
Drague
Ectiban
Kaleait
Crécerelle
Déborder
périgène
Permasect
Perthrine
Stomoxine
Stomozan
Coopex
Eksmine
Piquet
Expar
Kafil
Kavil
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, ester de (3-phénoxyphényl)méthyle
Anométhrine N
1RS cis-perméthrine
1RS,cis-perméthrine
1RS-trans-perméthrine
Gloire
Transperméthrine [ISO]
(+-)-cis-perméthrine
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
trans-(+-)-perméthrine
Ester méthylique de l'acide 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropane carboxylique
Perméthrine
S-3151
Chinetrin
ecsumine
Efméthrine
Indothrine
Lyclair
Quamlin
Stomox
Cosaire
Exmin
Exsmin
Ipitox
(+-)-trans-perméthrine
Perméthrine,c&t
(+-)-cis-Fmc 33297
Diffusil H
Député insorbide
Stomoxine P
Périgène W
Dragnet FT
Piquet G
Perméthrine, racémique
3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de [3-(phényloxy)phényl]méthyle
Mitin C.-B.
Antiborer 3768
Bématin 987
Permetrine
2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-, (3-phénoxyphényl)méthyl ester, (1R-trans)-
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, ester de (3-phénoxyphényl)méthyle, cis-(+-)-
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, ester de (3-phénoxyphényl)méthyle, trans-(+-)-
Pharmakon1600-01504932
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthyl-, ester de (3-phénoxyphényl)méthyle, (1R,3S)-rel-
Acide cyclopropanecarboxylique, 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-,ester de (3-phénoxyphényl)méthyle, (1R-cis)-
(+-)-3-phénoxybenzyle 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-(2,2-dichloréthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
Ester (3-phénoxyphényl)méthylique de l'acide 3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylique
3-phénoxybenzyle (1RS)-cis-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-phénoxybenzyle (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-Phénoxybenzyl(+-)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropane-1-carboxylate
(+-)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
m-phénoxybenzyle (+1)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
(+-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
(+-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-(phénoxyphényl)méthyle
(1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclo-propanecarboxylate
2-(2,2-dichlorovinyl)3,3-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle
(3-phénoxyphényl)méthyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl-cyclopropanecarboxylate
(3-phénoxyphényl)méthyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
3-phénoxybenzyle (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate
2,2-diméthyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)-cyclopropanecarboxylate de m-phénoxybenzyle
(+-)cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle
(+/-)-cis,trans-3-(2,2-dichloroéthényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate de (3-phénoxyphényl)méthyle