ПЕРМЕТРИН

НОМЕР КАС: 52645-53-1

НОМЕР ЕС: 258-067-9

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА: C21H20Cl2O3

МОЛЕКУЛЯРНАЯ МАССА: 391,3

НАЗВАНИЕ ИЮПАК: (3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат

В качестве лекарства перметрин используется для лечения чесотки и педикулеза.
Перметрин наносят на кожу в виде крема или лосьона.
В качестве инсектицида перметрин можно распылять на одежду или противомоскитные сетки, чтобы убить насекомых, которые к ним прикасаются.

Использование во время беременности кажется безопасным.
Перметрин одобрен для использования на людях старше двух месяцев и рядом с ними.
Перметрин действует, нарушая функцию нейронов вшей и чесоточных клещей.

Перметрин был открыт в 1973 году.
Перметрин входит в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
В 2017 году это было 410-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в США: было выписано более 150 тысяч рецептов.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ЭТОГО:
-В сельском хозяйстве для защиты посевов (недостаток в том, что он смертелен для пчел)
- В сельском хозяйстве для уничтожения паразитов домашнего скота.
-Для промышленной и бытовой борьбы с насекомыми
- В текстильной промышленности для предотвращения нападения насекомых на шерстяные изделия.
-В авиации ВОЗ, ММСП и ИКАО требуют проводить дезинсекцию прибывающих самолетов перед посадкой, вылетом, снижением или высадкой в ​​некоторых странах.
Дезинсекцию самолета препаратами на основе перметрина рекомендуется проводить только перед посадкой.
Перед вылетом (после посадки), в начале снижения или по прибытии рекомендуется использовать авиационные инсектициды на основе d-фенотрина (1R-транс-фенотрин).

Средство от насекомых:
В качестве средства индивидуальной защиты перметрин наносят на одежду.
Перметрин - это пропитка ткани, особенно в противомоскитных сетках и полевой одежде.
Обратите внимание, что, хотя перметрин может продаваться как средство от насекомых, он не предотвращает приземление насекомых.
Вместо этого он выводит из строя или убивает насекомых, прежде чем они смогут укусить.

Медицинское использование:
Перметрин доступен для местного применения в виде крема или лосьона.
Перметрин показан для лечения и профилактики у лиц, подвергшихся воздействию педикулеза, а также для лечения чесотки.

Для лечения чесотки: взрослым и детям старше 2 месяцев рекомендуется наносить крем на все тело от головы до подошв ног.
Как правило, одна процедура является лечебной.

Борьба с вредителями / эффективность и стойкость:
В сельском хозяйстве перметрин в основном используется для обработки хлопка, пшеницы, кукурузы и люцерны.
Использование перметрина вызывает споры, потому что, как химическое вещество широкого спектра действия, он убивает без разбора; а также предполагаемых вредителей, он может нанести вред полезным насекомым, в том числе медоносным пчелам, а также кошкам и водным обитателям.

Перметрин убивает клещей и комаров при контакте с обработанной одеждой.
Метод сокращения популяций оленьих клещей путем обработки грызунов-переносчиков включает наполнение биоразлагаемых картонных трубок хлопком, обработанным перметрином.
Мыши собирают хлопок для облицовки своих гнезд.
Перметрин на хлопке мгновенно убивает любых неполовозрелых клещей, питающихся мышами.

Перметрин используется в тропических районах для предотвращения переносимых комарами болезней, таких как лихорадка денге и малярия.
Москитные сетки, используемые для покрытия кроватей, можно обрабатывать раствором перметрина.
Это повышает эффективность надкроватной сетки, убивая паразитических насекомых до того, как они смогут найти щели или отверстия в сетке.
Персонал, работающий в эндемичных по малярии районах, также может быть проинструктирован об обработке своей одежды перметрином.

Перметрин является наиболее часто используемым инсектицидом во всем мире для защиты шерсти от кератинофагов, таких как Tineola bisselliella.
Чтобы лучше защитить солдат от риска и неприятностей, связанных с кусающими насекомыми, британская и американская армии обрабатывают всю новую форму перметрином.

Перметрин (как и другие пиретроиды длительного действия) эффективен в течение нескольких месяцев, особенно при использовании в помещении.
Международные исследования показывают, что перметрин можно обнаружить в домашней пыли, мелкой пыли и на поверхностях внутри помещений даже спустя годы после нанесения.
Скорость деградации перметрина в комнатных условиях составляет примерно 10% через 3 месяца.

Сопротивление:
В отличие от наиболее распространенного механизма эволюции устойчивости к инсектицидам - ​​отбора по ранее существовавшим низкочастотным аллелям - у Aedes aegypti устойчивость к перметрину возникла через механизм, общий для пиретроидов и ДДТ, известный как мутации «нокдаун-резистентности» (kdr).
García et al 2009 обнаружили, что аллель kdr быстро распространилась по Мексике и недавно стала там доминирующей.

Фармакокинетика:
Перметрин относится к группе пиретроидных инсектицидов.
Химические вещества семейства пиретроидов созданы для имитации химических веществ, содержащихся в цветке хризантемы.

Поглощение:
Абсорбция местного перметрина минимальна.
Одно исследование in vivo показало абсорбцию 0,5% в течение первых 48 часов на основе экскреции метаболитов с мочой.

Распределение:
Распределение перметрина было изучено на моделях крыс, при этом наибольшее количество перметрина накапливалось в жире и головном мозге.
Это окможно объяснить липофильной природой молекулы перметрина.

Метаболизм:
Метаболизм перметрина происходит в основном в печени, где молекула подвергается окислению системой цитохрома Р450, а также гидролизу до метаболитов.
Выведение этих метаболитов происходит через экскрецию с мочой.

Стереохимия:
Перметрин имеет четыре стереоизомера (две энантиомерные пары), возникающие из двух стереоцентров в циклопропановом кольце.
Трансэнантиомерная пара известна как трансперметрин.
Энантиомеры (1R,3S)-транс и (1R,3R)-цис ответственны за инсектицидные свойства перметрина.

История:
Впервые перметрин был получен в 1973 году.
Существует множество синтетических способов производства предшественника эфира DV-кислоты.
Путь, известный как процесс Курарай, состоит из четырех этапов.
Как правило, последней стадией полного синтеза любого из синтетических пиретроидов является сочетание эфира DV-кислоты и спирта.
В случае синтеза перметрина циклопропанкарбоновая кислота DV-кислоты, 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-, этиловый эфир соединяется со спиртом, м-феноксибензиловым спиртом, посредством реакции переэтерификации с основание.
В качестве основания можно использовать тетраизопропилтитанат или этилат натрия.

Предшественник спирта может быть получен в три этапа.
Сначала м-крезол, хлорбензол, гидроксид натрия, гидроксид калия и хлорид меди реагируют с образованием м-фенокситолуола.
Во-вторых, окисление м-фенокситолуола диоксидом селена дает м-феноксибензальдегид.
В-третьих, реакция Канниццаро ​​бензальдегида в формальдегиде и гидроксиде калия дает м-феноксибензиловый спирт.

Перметрин используется для лечения чесотки (клещей, прикрепляющихся к коже) у взрослых и детей в возрасте от 2 месяцев и старше.
Безрецептурный перметрин используется для лечения вшей (мелких насекомых, которые прикрепляются к коже головы) у взрослых и детей в возрасте 2 месяцев и старше.
Перметрин относится к классу препаратов, называемых скабицидами и педикулицидами.

Перметрин зарегистрирован для использования на многочисленных пищевых/кормовых культурах, домашнем скоте и животноводческих фермах, транспортных средствах, сооружениях, зданиях (включая предприятия по обработке пищевых продуктов), в программах общественного здравоохранения по борьбе с комарами и в многочисленных жилых помещениях, включая использование на открытом воздухе и в помещении. помещений, домашних животных и одежды (пропитанной и готовой к использованию).
• По данным Агентства, около 2 миллионов фунтов перметрина ежегодно наносится на сельскохозяйственные, жилые и медицинские объекты.
Большая часть перметрина, более 70%, используется в несельскохозяйственных целях; 55% применяется профессионалами, 41% применяется домовладельцами в жилых районах, а 4% применяется в местах борьбы с комарами.
• Перметрин является пестицидом с ограниченным использованием для обработки сельскохозяйственных культур и обширных территорий (т.е. в питомниках, дерновых фермах) из-за высокой токсичности для водных организмов, за исключением применения в качестве средства против имаго комаров на больших территориях.
Перметрин является пестицидом общего назначения для бытового и промышленного применения.
• Перметрин также используется в фармацевтике, не входящей в FIFRA, в качестве педикулицида для лечения головных вшей и чесотки.
Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) одобряет использование фармацевтических препаратов, содержащих пестициды, в соответствии с FFDCA.

Перметрин — это пиретроидный инсектицид, аналогичный природному инсектициду пиретруму.
Пиретрум встречается в хризантемах

Перметрин — синтетический пиретроид и нейротоксин.
Перметрин влияет на нейрональную мембрану, блокируя движение ионов натрия снаружи внутрь мембраны нейронной клетки, тем самым нарушая ток натриевого канала, который регулирует поляризацию мембраны.
Это приводит к задержке реполяризации и последующему параличу нервной системы.
Перметрин используется для уничтожения паразитов, таких как вши, клещи и чесотка, у людей и животных.

Перметрин представляет собой сложный эфир циклопропанкарбоновой кислоты, в котором этерифицирующим спиртом является 3-феноксибензиловый спирт, а циклопропановое кольцо замещено 2,2-дихлорвиниловой группой и гем-диметильными группами.
Перметрин играет роль инсектицида на основе эфира пиретроида, акарицида на основе эфира пиретроида, агрохимиката, эктопаразитицида и скабицида.
Перметрин входит в группу циклопропанов и сложного эфира циклопропанкарбоновой кислоты.

Перметрин получают из 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты.
Перметрин представляет собой бледно-коричневую жидкость. Относительно нерастворим в воде. Используется как инсектицид.
Перметрин представляет собой бледно-коричневую жидкость.

Относительно нерастворим в воде.
Используется как инсектицид.
Чистый цис-изомер перметрина образует бесцветные кристаллы при комнатной температуре, но смесь цис- и транс-изомеров обычно находится в виде жидкости, и ее внешний вид зависит от соотношения изомеров.

Чистый перметрин (40:60) представляет собой бесцветную вязкую жидкость, тогда как техническое соединение представляет собой вязкую жидкость от желтого до желто-коричневого цвета.
Перметрин представляет собой синтетический пиретроид, обладающий низкой токсичностью для млекопитающих и более высокой инсектицидной эффективностью, чем натрий.туральные пиретрины.
Благодаря высокой овицидной активности и стойкости на волосах правильно нанесенный 1% крем-ополаскиватель устраняет заражение головными вшами уже после однократного применения.

Перметрин быстро метаболизируется путем гидролиза сложных эфиров до неактивных метаболитов, которые выводятся преимущественно с мочой.
Перметрин потенциально может применяться для защиты лесов и борьбы с переносчиками болезней, для борьбы с вредными насекомыми в домашнем хозяйстве и на скоте, для борьбы с платяными вшами и в противомоскитных сетках.

Основная классификация:

• Коммерческий / институциональный

• Внутри дома

• Ландшафтный дизайн/двор

• Личная гигиена

• Пестициды

• Уход за животными

Перметрин используется для лечения головных вшей, крошечных насекомых, которые паразитируют на коже головы и раздражают ее.
Перметрин также используется для предотвращения заражения людей, которые имеют тесный контакт с теми, у кого есть головные вши.
Перметрин принадлежит к классу препаратов, известных как пиретрин.
Перметрин парализует и убивает вшей и их яйца (гниды).

Перметрин также можно использовать для лечения лобковых вшей.
Перметрин доступен под следующими торговыми марками: Nix, Elimite и Acticin.

Перметрин — синтетический инсектицид широкого спектра действия, относящийся к числу старейших органических инсектицидов.
Хотя перметрин создан человеком, он напоминает встречающиеся в природе химические вещества, называемые пиретроидами, которые естественным образом содержатся в хризантемах и обладают инсектицидными свойствами.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Молекулярный вес: 391,3

-XLogP3: 6.5

-Точная масса: 390.0789499

- Масса моноизотопа: 390,0789499

-Топологическая полярная площадь поверхности: 35,5 Ų

-Физическое описание: ЖЕЛТО-КОРИЧНЕВАЯ ВЯЗКАЯ ЖИДКОСТЬ ИЛИ КРИСТАЛЛЫ

-Цвет: бесцветный, от белого до бледно-желтого

-Форма: от кристаллов до вязкой жидкости

-Точка кипения: 220°C при 5,00E-02 мм рт.ст.

-Точка плавления: 34 ° С

-Растворимость: 0,006 мг/л

-Плотность: 1,2

-Давление паров: 2,18e-08 мм рт.ст.

-ЛогП: 6,5

-Константа закона Генри: 2,4X10-6 атм-куб.м/моль

-Коррозионная активность: не вызывает коррозии алюминия.

Используйте перметрин только тогда, когда у вас есть проблемы с насекомыми, и только на рекомендованных растениях.
Перметрин доступен под многими торговыми названиями в различных воплощениях.
Всегда читайте инструкции производителя относительно применения и безопасности перед использованием.

Перметрин чаще доступен в виде спрея, порошка, концентрата эмульсии и смачивающегося порошка.
Общие инструкции по опрыскиванию заключаются в том, чтобы распылять в безветренный день и тщательно наносить на все участки растения, включая нижнюю сторону листьев. Опять же, обратитесь к инструкциям производителя для частоты применения.
Перметрин может раздражать глаза и кожу, поэтому при работе в саду надевайте защитные очки, длинные брюки и рубашку с длинными рукавами.
Не сбрасывайте этот инсектицид в водоем или на почву рядом с водой.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА:

-Количество тяжелых атомов: 26

-Формальное обвинение: 0

-Сложность: 521

-Количество атомов изотопов: 0

-Определенное количество стереоцентров атома: 0

-Неопределенное количество стереоцентров атома: 2

-Определенное количество стереоцентров связи: 0

-Неопределенное количество стереоцентров связи: 0

-Ковалентно-связанные Количество единиц: 1

-Соединение канонизировано: Да

-Количество доноров водородной связи: 0

- Количество акцепторов водородной связи: 3

-Количество вращающихся связей: 7

СИНОНИМЫ:

Перметрин
Засада
Трансперметрин
Внезапно атаковать
Элимит
Император
(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
(+)-транс-перметрин
перметрин
Перметрина
Актицин
Засадный туман
Корсар
Драгнет
Эктибан
Калеайт
Пустельга
Обойти
Периген
Пермасект
Пертрин
стомоксин
Стомозан
Купекс
Эксмин
Пикет
Expar
Кафил
Кавил
Циклопропанкарбоновая кислота, 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-, (3-феноксифенил)метиловый эфир
Анометрин Н
1RS цис-перметрин
1RS, цис-перметрин
1RS-транс-перметрин
Престижность
Трансперметрин [ISO]
(+-)-цис-перметрин
3-феноксибензил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
транс-(+-)-перметрин
3-(2,2-Дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота, (3-феноксифенил) метиловый эфир
перметрин
С-3151
Чинетрин
Эксумин
Эфметрин
Индотрин
Лайклир
Куамлин
Стомокси
Козайр
Эксмин
Эксмин
Ипитокс
(+-)-транс-перметрин
Перметрин, c&t
(+-)-цис-Fmc 33297
Диффусил Н
Инсорбцид МП
Стомоксин П
Периген В
Драгнет ФТ
Пикет Г
Перметрин, рацемический
[3-(фенилокси)фенил]метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
Митин БЦ
Антибур 3768
Бематин 987
Перметрина
3-феноксибензил 2,2-диметил-3-(2,2-дихлорвинил)циклопропанкарбоксилат
м-феноксибензил 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
Циклопропанкарбоновая кислота, 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметил-, (3-феноксифенил)метиловый эфир, (1R-транс)-
Циклопропанкарбоновая кислота, 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-, (3-феноксифенил)метиловый эфир, цис-(+-)-
Циклопропанкарбоновая кислота, 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-, (3-феноксифенил)метиловый эфир, транс-(+-)-
Фармакон1600-01504932
Циклопропанкарбоновая кислота, 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметил-, (3-феноксифенил)метиловый эфир, (1R,3S)-отн.
Циклопропанкарбоновая кислота, 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметил-,(3-феноксифенил) метиловый эфир, (1R-цис)-
(+-)-3-Феноксибензил 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
3-(2,2-Дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновая кислота (3-феноксифенил) метиловый эфир
3-феноксибензил (1RS)-цис-транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
3-Феноксибензил (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
3-Феноксибензил(+-)-цис, транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропан-1-карбоксилат
м-феноксибензил (+-)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
м-феноксибензил(+1)-цис,транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(3-Феноксифенил)метил (+-)-цис, транс-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
3-(Феноксифенил)метил(+-)-цис,транс-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(1RS,3SR)-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
3-феноксибензил 2-(2,2-дихлорвинил)3,3-диметилциклопропанкарбоксилат
3-феноксибензил 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(3-феноксифенил)метил 3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
3-феноксибензил (1RS)-цис, транс-3-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
м-феноксибензил 2,2-диметил-3-(2',2'-дихлорвинил)циклопропанкарбоксилат
(3-Феноксифенил)метил(+-)цис,транс-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат
(3-Феноксифенил)метил(+/-)-цис,транс-3-(2,2-дихлорэтенил)-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат