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Le phénol (acide phénolique), également connu sous le nom d'acide carbolique, est un composé chimique de formule chimique C6H7O4P.
Le phénol (acide phénolique) est un solide cristallin blanc aromatique et a une odeur caractéristique.
Le phénol (acide phénolique) est dérivé du benzène et est un dérivé hydroxyle, ce qui signifie qu'il contient un groupe hydroxyle (-OH) attaché à un cycle benzénique.
Numéro CAS : 701-64-4
Formule moléculaire : C6H7O4P
Poids moléculaire : 174,09
Numéro EINECS : 211-857-7
Le phénol (acide phénolique) est un solide cristallin blanc qui est volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxyle (−OH).
Le phénol (acide phénolique) et les flavonoïdes constituent l'un des groupes les plus répandus de composés phénoliques végétaux.
Phénol (acide phénolique), il nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Le phénol (acide phénolique) a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 millions de tonnes par an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le phénol (acide phénolique) est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
Le phénol (acide phénolique) est principalement utilisé pour synthétiser les plastiques et les matériaux connexes.
Le phénol (acide phénolique) et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d'époxydes, d'explosifs, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
Le phénol (acide phénolique), ou benzénol, (également connu sous le nom d'acide carbolique ou d'acide phénolique) est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
En raison de leur importance pour la santé humaine et les plantes, une compréhension plus approfondie de la concentration en flavonoïdes et des activités biologiques peut suggérer leur potentiel en tant qu'agents thérapeutiques, y compris la prédiction et la surveillance de la qualité des herbes médicinales, serait utile.
Ainsi, ces composés contiennent au moins un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle et un cycle aromatique.
L'acide salicylique est également donné comme l'un des phénols les plus simples (acide phénolique).
Le phénol (acide phénolique) est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1000 mL (0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol (acide phénolique) et d'eau à des rapports phénol/masse d'eau de ~2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol (acide phénolique), le phénoxide de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Le phénol (acide phénolique) est un solide combustible (cote NFPA = 2). Lorsqu'il est chauffé, le phénol produit des vapeurs inflammables qui sont explosives à des concentrations de 3 à 10 % dans l'air.
Des extincteurs au dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour lutter contre les incendies de phénol.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Le phénol (acide phénolique) ou les acides phénolcarboxyliques sont des types de composés d'acides aromatiques.
Sont incluses dans cette classe les substances contenant un cycle phénolique et une fonction acide carboxylique organique (squelette C6-C1).
Deux types naturels importants de phénol (acide phénolique) sont les acides hydroxybenzoïques et les acides hydroxycinnamiques, qui sont dérivés de molécules non phénoliques d'acide benzoïque et cinnamique, respectivement.
Le phénol (acide phénolique) peut être trouvé dans de nombreuses espèces végétales.
Leur teneur en fruits secs peut être élevée.
Les phénols naturels contenus dans les grammes de cheval (Macrotyloma uniflorum) sont principalement des acides phénoliques, à savoir les acides 3,4-dihydroxy benzoïque, p-hydroxybenzoïque, vanillique, caféique, p-coumarique, férulique, syringique et sinapinique.
Le phénol (acide phénolique) peut être trouvé dans plusieurs espèces de basidiomycètes formant des champignons.
Le phénol (acide phénolique) fait également partie des substances humiques, qui sont les principaux constituants organiques de l'humus du sol.
Le phénol (acide phénolique) peut être trouvé dans l'urine humaine.
Le phénol (acide phénolique) est un composé naturellement présent dans les plantes.
Le phénol (acide phénolique) est légèrement aromatique et se trouve principalement dans la peau des fruits, les graines et les feuilles des légumes.
Les phénols (acide phénolique) appartiennent à une sous-classe d'une catégorie plus large de métabolites communément appelés « composés phénoliques ».
Il existe environ 8 000 composés naturels sous « composés phénoliques », qui ont tous une caractéristique structurelle commune, un phénol (acide phénolique) (un cycle aromatique avec un substituant hydroxyle).
En conséquence, le phénol (acide phénolique), également connu sous le nom d'acides phénolcarboxyliques, sont des composés phénoliques avec un groupe d'acide carboxylique.
Ils constituent l'une des principales classes de composés phénoliques végétaux, car on les trouve dans la variété des aliments à base de plantes.
En particulier, une grande quantité de phénol (acide phénolique) peut être trouvée dans les graines, la peau des fruits et les feuilles des légumes.
Le phénol (acide phénolique) est un acide très faible et la position d'équilibre se trouve bien à gauche.
Le phénol (acide phénolique) peut perdre un ion hydrogène car l'ion phénoxide formé est stabilisé dans une certaine mesure.
La charge négative sur l'atome d'oxygène est délocalisée autour de l'anneau.
Plus l'ion est stable, plus le phénol (acide phénolique) est susceptible de se former.
L'une des paires isolées de l'atome d'oxygène chevauche les électrons délocalisés du cycle benzénique.
Le phénol (acide phénolique) est très réactif à la substitution aromatique électrophile.
L'augmentation de la nucléophilicité est attribuée au don de densité électronique pi de O dans le cycle.
De nombreux groupes peuvent être attachés à l'anneau, via l'halogénation, l'acylation, la sulfonation et les processus associés.
Le phénol (acide phénolique) est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à la polysubstitution.
La réaction permet d'obtenir des dérivées substituées 2 et 4.
La régiochimie de l'halogénation change dans les solutions fortement acides où PhOH2]+ prédomine.
Le phénol (acide phénolique) réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol, tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.
Les alkylations artisanales du phénol (acide phénolique) et de ses dérivés se déroulent souvent sans catalyseurs.
Les agents alkylants comprennent les halogénures d'alkyle, les alcènes et les cétones.
Alcools et hydroperoxydes alkylés phénol (acide phénolique) en présence de catalyseurs acides solides (par exemple, certaines zéolithes).
Les crésols et le cumylphénol (acide phénolique) peuvent être produits de cette manière.
Le phénol (acide phénolique) est un type de produit phytochimique, également appelé polyphénol.
D'autres types de phénol (acide phénolique) comprennent les flavonoïdes et les stilbènes.
Le phénol (acide phénolique) et d'autres polyphénols se trouvent dans une variété d'aliments d'origine végétale.
Les graines et les peaux des fruits et les feuilles des légumes contiennent les concentrations les plus élevées.
Les aliments riches en phénol (acide phénolique), tels que les fruits et les légumes, peuvent être bénéfiques pour la santé, mais il est difficile de comprendre dans quelle mesure cet avantage est réellement dû aux acides phénoliques ou aux nutriments, aux fibres et aux autres composés phytochimiques également présents dans ces aliments.
Les solutions aqueuses de phénol (acide phénolique) sont faiblement acides et virent au tournesol bleu légèrement au rouge.
Le phénol (acide phénolique) est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou du phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer le dioxyde de carbone.
Lorsqu'un mélange de phénol (acide phénolique) et de chlorure de benzoyle est agité en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, il se forme du benzoate de phényle.
Voici un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
Le phénol (acide phénolique) est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur est passée sur des granules de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque le phénol (acide phénolique) est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
Le phénol (acide phénolique) et ses dérivés réagissent avec le chlorure de fer(III) pour donner des solutions intensément colorées contenant des complexes phénoxides.
Le phénol (acide phénolique) est facilement absorbé par les parois de votre tractus intestinal.
Ils peuvent être bénéfiques pour votre santé car ils agissent comme des antioxydants qui préviennent les dommages cellulaires dus aux réactions d'oxydation des radicaux libres.
Ils peuvent également favoriser des conditions anti-inflammatoires dans votre corps lorsque vous les mangez régulièrement.
Le phénol (acide phénolique) se trouve dans plusieurs espèces végétales.
Leur teneur présente dans les fruits secs peut être élevée.
Le phénol naturel (acide phénolique) dans les grammes de cheval (qui est Macrotyloma uniflorum) est principalement donné sous forme d'acides phénoliques, qui sont à savoir les acides phydroxybenzoïque, 3,4-dihydroxy benzoïque, vanillique, p-coumarique, caféique, férulique, sinapinique et syringique.
Le phénol (acide phénolique) se trouve également dans les espèces de champignons Basidiomycètes.
Le phénol (acide phénolique) fait partie des substances humiques, qui sont considérées comme les principaux constituants organiques de l'humus du sol.
La consommation de café a été associée à une diminution du risque de certains cancers et d'autres maladies chroniques.
Le phénol (acide phénolique) contient de l'acide caféique et de l'acide chlorogénique, mais il contient également de la caféine et d'autres composés potentiellement bénéfiques.
De même, le vin rouge contient du phénol (acide phénolique).
Le phénol (acide phénolique) contient également du resvératrol, un autre polyphénol qui présente des avantages potentiels pour la santé.
Les acides phénoliques, également connus sous le nom d'acides phénol carboxyliques, sont des acides aromatiques qui contiennent un cycle phénolique et un groupe fonctionnel carboxyle.
Les phénols (acide phénolique) constituent l'un des groupes les plus répandus de composés phénoliques végétaux.
En raison de leur importance pour les plantes et la santé humaine, une meilleure compréhension de la concentration de flavonoïdes et des activités biologiques peut suggérer leur potentiel en tant qu'agents thérapeutiques, ainsi que la prédiction et la surveillance de la qualité des herbes médicinales, seraient utiles.
Par conséquent, les phénols (acide phénolique) contiennent au moins un cycle aromatique, un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle.
Le phénol (acide phénolique) est l'un des acides phénoliques les plus simples.
La structure d'une molécule de phénol (acide phénolique) est illustrée ci-dessous.
Le phénol (acide phénolique) est un solide cristallin incolore à rose clair avec une odeur douce et âcre.
L'exposition au phénol peut provoquer une irritation de la peau, des yeux, du nez, de la gorge et du système nerveux.
Certains symptômes de l'exposition au phénol sont la perte de poids, la faiblesse, l'épuisement, les douleurs musculaires et la douleur.
Une exposition sévère peut causer des lésions hépatiques et/ou rénales, des brûlures cutanées, des tremblements, des convulsions et des contractions.
Les travailleurs peuvent être blessés par l'exposition au phénol.
Le niveau de dommage dépend de la dose, de la durée et du travail effectué.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans de nombreuses industries.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé en médecine comme slimicide, antiseptique et désinfectant et pour fabriquer un certain nombre de produits.
Le phénol (acide phénolique), y compris les phénols simples et les acides phénoliques, les dérivés de l'acide hydroxycinnamique et les flavonoïdes, sont des substances bioactives largement présentes dans les plantes alimentaires.
Le phénol (acide phénolique) est étroitement associé à la qualité sensorielle et nutritionnelle des aliments végétaux frais et transformés.
La réaction de brunissement enzymatique des composés phénoliques, catalysée par la polyphénoloxydase, pourrait provoquer la formation d'une couleur et d'une saveur indésirables et la perte de nutriments dans les fruits et légumes.
De nombreux phénols (acide phénolique) contenus dans les plantes sont de bonnes sources d'antioxydants naturels.
Le phénol (acide phénolique) suscite un grand intérêt ces dernières années car de nombreux composés phénoliques présents dans les aliments ont des effets inhibiteurs sur la mutagénèse et la cancérogenèse.
Phénol (acide phénolique), l'un des composés organiques d'une famille caractérisée par un groupe hydroxyle (―OH) attaché à un atome de carbone faisant partie d'un cycle aromatique.
En plus de servir de nom générique pour toute la famille, le terme Phénol (acide phénolique) est également le nom spécifique de son membre le plus simple, le monohydroxybenzène (C6H5OH), également connu sous le nom de benzénol, ou acide carbolique.
Les phénols (acide phénolique) sont similaires aux alcools mais forment des liaisons hydrogène plus fortes.
Ainsi, ils sont plus solubles dans l'eau que les alcools et ont des points d'ébullition plus élevés.
Les phénols se présentent sous forme de liquides incolores ou de solides blancs à température ambiante et peuvent être hautement toxiques et caustiques.
Le phénol (acide phénolique), l'un des composés végétaux les plus puissants, est une source naturelle d'antioxydants pour la peau.
Ils sont devenus célèbres et largement recommandés par les dermatologues pour leur rôle central dans les soins de la peau.
Le phénol (acide phénolique) est un composant hautement synergique, ce qui signifie que l'acide phénolique interagit rapidement avec d'autres antioxydants pour la peau afin d'augmenter leurs bienfaits.
Par exemple, les vitamines C et E sont des antioxydants naturels pour la peau qui s'épuisent souvent pour diverses raisons, comme la pollution, mais lorsqu'ils ajoutent de l'acide phénolique aux vitamines C et E, la nature acide du phénol renforce leur efficacité.
Le phénol (acide phénolique) est un composé qui a attiré beaucoup d'attention dans de nombreux domaines de recherche scientifique en raison de ses fortes propriétés antioxydantes qui sont considérées comme bénéfiques pour la santé.
Les scientifiques pensent qu'ils arrêtent la réaction des radicaux libres avec d'autres molécules dans le corps, prévenant ainsi les dommages à l'ADN ainsi que les effets à long terme sur la santé des composés phénoliques des herbes médicinales et des plantes diététiques, notamment les acides phénoliques, les flavonoïdes, les tanins, les stilbènes, les curcuminoïdes, les coumarines, les lignanes, les quinones et autres.
Même le zeste de citron est riche en phénol (acide phénolique).
Le phénol (acide phénolique) est un antiseptique et un désinfectant. Il est actif contre un large éventail de micro-organismes, y compris certains champignons et virus, mais n'est efficace que lentement contre les spores.
Le phénol (acide phénolique) a été utilisé pour désinfecter la peau et soulager les démangeaisons.
Le phénol (acide phénolique) est également utilisé comme analgésique oral ou anesthésique dans des produits tels que le chloraseptique pour traiter la pharyngite.
De plus, le phénol (acide phénolique) et ses composés apparentés sont utilisés dans le traitement chirurgical des ongles incarnés, un processus appelé phénolisation.
La recherche indique que l'exposition parentale au phénol et à ses composés apparentés est positivement associée à l'avortement spontané.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, les injections de phénol (acide phénolique) ont été utilisées comme moyen d'exécution par les nazis.
Le phénol (acide phénolique) est un composé toxique dont les vapeurs sont corrosives pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
Les phénols (acide phénolique) sont des composés techniquement chimiques qui contiennent un groupe hydroxyle (-OH) attaché à un groupe hydrocarbures aromatiques (cycle de carbones).
On les trouve sous forme de phénols simples (image 1) et de polyphénols qui contiennent de nombreux cycles carbonés (image 2).
Parce qu'ils peuvent prendre de nombreuses formes et tailles, ils ont de nombreuses fonctions différentes dans notre corps et dans l'environnement.
Les phénols dont il est question ici sont ceux que l'on trouve dans les aliments et qui ont des effets bénéfiques sur la santé.
Il existe également des phénols synthétiques, des phénols fabriqués dans le corps (dopamine, épinéphrine, œstrogène, etc.) et des phénols de l'environnement qui ont des propriétés œstrogènes et perturbatrices endocriniennes.
Le phénol (acide phénolique) a un cycle benzénique à six chaînons auquel est attaché un groupe hydroxyle (-OH).
Le phénol (acide phénolique) est la structure chimique représentée par C6H5OH.
Le phénol (acide phénolique) est considéré comme un composé aromatique en raison de la présence d'un cycle benzénique dans sa structure.
Le cycle benzénique contribue à sa stabilité et à ses propriétés aromatiques caractéristiques.
Le phénol (acide phénolique) est un solide cristallin blanc à température ambiante, mais il peut également être trouvé sous forme liquide.
Le phénol (acide phénolique) a une odeur sucrée et médicinale caractéristique.
Le phénol (acide phénolique) est soluble dans l'eau dans une certaine mesure.
Le phénol (acide phénolique) peut former des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, mais sa solubilité diminue avec la présence de groupes plus hydrophobes.
Le phénol (acide phénolique) est un acide faible et peut donner un proton (H+) de son groupe hydroxyle.
Le phénol (acide phénolique) subit une ionisation dans des solutions aqueuses pour former des ions phénoxide.
Le phénol (acide phénolique) a diverses applications industrielles, notamment son utilisation dans la production de plastiques, de résines et de produits pharmaceutiques.
Le phénol (acide phénolique) est un précurseur de divers produits chimiques, dont le bisphénol A, utilisé dans la fabrication de plastiques polycarbonates.
Historiquement, le phénol (acide phénolique) a été utilisé comme antiseptique et désinfectant en raison de sa capacité à tuer les bactéries.
Cependant, son utilisation à cet égard a diminué au fil du temps en raison de sa nature toxique.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé comme réactif de laboratoire et est impliqué dans certaines synthèses organiques.
Le phénol (acide phénolique) sert de composé parent à une variété de dérivés, y compris les acides phénoliques.
Les phénols (acide phénolique) sont une classe de composés qui contiennent un cycle phénolique et un groupe acide carboxylique.
Point de fusion : 97°C
Point d'ébullition : 346,9±25,0 °C (prévu)
Densité : 1,499±0,06 g/cm3 (prévu)
solubilité : soluble dans le méthanol
Forme : poudre à cristal
pka : 1,25±0,30 (prédit)
couleur : blanc à jaune clair à rouge clair
FDA 21 CFR : 176.170 (en anglais seulement)
Le phénol (acide phénolique) se trouve dans certains des aliments et suppléments les plus sains que nous consommons.
Les aliments les plus riches en phénols sont tous les baies, les raisins à peau foncée, les grenades et autres fruits aux pigments rouge foncé et violet.
Dans de nombreux cas, ce sont les phénols qui les rendent sains.
Il y a cependant un revers à la médaille.
Le phénol (acide phénolique) est un exemple parfait de « trop d'une bonne chose ».
Les composés comme les alcools et le phénol qui contiennent un groupe -OH attaché à un hydrocarbure sont des acides très faibles.
Les alcools sont si faiblement acides que, pour les besoins normaux du laboratoire, leur acidité peut être pratiquement ignorée.
Cependant, le phénol (acide phénolique) est suffisamment acide pour qu'il ait des propriétés acides reconnaissables - même s'il s'agit toujours d'un acide très faible.
Un ion hydrogène peut se détacher du groupe -OH et se transférer vers une base.
Le phénol (acide phénolique) est plus acide que les alcools aliphatiques.
Le phénol (acide phénolique) est une acidité accrue attribuée à la stabilisation par résonance de l'anion phénolate.
De cette façon, la charge négative sur l'oxygène est délocalisée sur les atomes ortho et para carbone à travers le système pi.
Une autre explication implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction des carbones hybrides sp2 les plus électronégatifs ; Le retrait inductif relativement plus puissant de la densité électronique fourni par le système SP2 par rapport à un système SP3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l'appui de la deuxième explication, le pKa de l'énol de l'acétone dans l'eau est de 10,9, ce qui la rend à peine moins acide que le phénol (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénoxide par rapport à l'énolate d'acétone semble peu contribuer à sa stabilisation.
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Le phénol (acide phénolique) est un puissant agent protéolytique.
Des concentrations de l'ordre de 5 % à 7 % dissolvent les tissus au contact par protéolyse.
À des concentrations élevées, lorsqu'il est injecté à côté d'un nerf, le phénol (acide phénolique) produit une neurolyse chimique qui n'est pas sélective à travers la taille des fibres nerveuses et plus importante sur sa face externe.
Les effets anesthésiques locaux se produisent dans les 5 à 10 minutes.
Le phénol (acide phénolique), le phényl glucuronide, le sulfate de quinol et le glucuronide de quinol ont été détectés chez l'homme en tant que métabolites du phénol.
Dans le tétrachlorure de carbone et dans les solvants alcanes, l'hydrogène phénolique (acide phénolique) se lie à une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation des adduits et les décalages de fréquence −OH IR accompagnant la formation des adduits ont été compilés.
Le phénol (acide phénolique) est classé comme un acide dur.
Le phénol (acide phénolique) est commun dans la nature ; Les exemples incluent la tyrosine, l'un des acides aminés standard présents dans la plupart des protéines ; l'épinéphrine (adrénaline), une hormone stimulante produite par la médullosurrénale ; la sérotonine, un neurotransmetteur présent dans le cerveau ; et l'urushiol, un irritant sécrété par l'herbe à puce pour empêcher les animaux de manger ses feuilles.
La plupart des phénols (acide phénolique) plus complexes utilisés comme arômes et arômes sont obtenus à partir d'huiles essentielles de plantes.
Par exemple, la vanilline, le principal arôme de la vanille, est isolée des gousses de vanille, et le salicylate de méthyle, qui a un goût et une odeur de menthe caractéristiques, est isolé de la gaulthérie.
D'autres phénols (acide phénolique) obtenus à partir de plantes comprennent le thymol, isolé du thym, et l'eugénol, isolé des clous de girofle.
Le phénol (acide phénolique) présente un tautomérisme céto-énol avec son tautomère céto instable, le cyclohexadiénone, mais l'effet est presque négligeable.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie que seule une molécule sur dix billions est sous forme céto à un moment donné.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la forte déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
Le phénol (acide phénolique) existe donc essentiellement entièrement sous forme d'énol.
4, 4' La cyclohexadiénone substituée peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former du phénol 3,4-disubstitué stable.
Pour le phénol substitué (acide phénolique), plusieurs facteurs peuvent favoriser le tautomère céto : (a) des groupes hydroxy supplémentaires (voir résorcinol) (b) l'annulation comme dans la formation de naphtols, et (c) la déprotonation pour donner le phénolate.
Le phénol (acide phénolique) liquide est souvent utilisé en biologie moléculaire avec le trichlorométhane et le chloroforme pour séparer l'ARN, l'ADN ou les protéines et les isoler sous forme pure.
Ce processus est connu sous le nom d'extraction liquide-liquide.
Le phénol (acide phénolique) se fait en ajoutant une quantité égale de phénol et de chloroforme à une solution de cellules ou de tissus.
Le mélange phénol-chloroforme sépare les molécules en fonction de la solvabilité de l'échantillon de tissu dans cette solution.
Le niveau de pH du phénol aide à séparer l'ADN et l'ARN.
Les phénols (acide phénolique) sont des énolates stabilisés par aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénoxide est plus réactif à la position de l'oxygène, mais la position de l'oxygène est un nucléophile « dur » tandis que les positions du carbone alpha ont tendance à être « molles ».
En chimie organique, le phénol (acide phénolique), parfois appelé composés phénoliques, est une classe de composés chimiques constitués d'un ou plusieurs groupes hydroxyles (−OH) liés directement à un groupe hydrocarbures aromatiques.
Le plus simple est le phénol, C6H5OH.
Les composés phénoliques (acide phénolique) sont classés comme phénols simples ou polyphénols en fonction du nombre d'unités phénoliques dans la molécule.
Le phénol (acide phénolique) est à la fois synthétisé industriellement et produit par des plantes et des micro-organismes.
Le phénol (acide phénolique) et ses vapeurs sont corrosifs pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.
Le phénol (acide phénolique) a un effet corrosif sur la peau et les muqueuses en raison d'un effet dégénérant des protéines.
Un contact cutané répété ou prolongé avec le phénol peut provoquer une dermatite, voire des brûlures au deuxième et au troisième degré.
L'inhalation de vapeur de phénol (acide phénolique) peut provoquer un œdème pulmonaire.
Le phénol (acide phénolique) peut avoir des effets nocifs sur le système nerveux central et le cœur, entraînant une dysrythmie, des convulsions et un coma.
Les reins peuvent également être touchés.
L'exposition à long terme ou répétée à la substance peut avoir des effets nocifs sur le foie et les reins.
Il n'y a aucune preuve que le phénol cause le cancer chez l'homme.
Outre ses effets hydrophobes, un autre mécanisme de toxicité du phénol (acide phénolique) peut être la formation de radicaux phénoxyles.
Le phénol (acide phénolique) peut être injecté dans les muscles pour traiter une affection connue sous le nom de spasticité musculaire.
Cela se produit lorsque le cerveau ne communique pas correctement avec la moelle épinière et les nerfs.
Le phénol (acide phénolique) provoque une tension musculaire.
La spasticité musculaire peut même interrompre la capacité de marcher ou de parler.
Le phénol (acide phénolique) peut être causé par des affections telles que la maladie de Parkinson, la paralysie cérébrale ou un traumatisme crânien.
L'injection de phénol (acide phénolique) permet de limiter les signaux envoyés par les nerfs aux muscles qui provoquent des contractions.
Cela permet de bouger plus facilement et de ressentir moins d'inconfort.
Ce traitement est similaire à l'injection de toxine botulique A (Botox).
Mais le phénol (acide phénolique) a tendance à être plus utile pour les gros muscles.
Le phénol (acide phénolique) est un composant majeur des adhésifs phénoliques utilisés dans les produits du bois comme le contreplaqué et les panneaux de copeaux orientés (OSB).
Le phénol (acide phénolique) peut également être utilisé dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
Histoire du phénol (acide phénolique) :
Le phénol (acide phénolique) a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge a appelé phénol « Karbolsäure » (acide de charbon-huile, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu'au développement de l'industrie pétrochimique.
Le chimiste français Auguste Laurent a extrait le phénol sous sa forme pure, en tant que dérivé du benzène, en 1841.
En 1836, Auguste Laurent invente le nom de « phène » pour désigner le benzène ; C'est la racine des mots « phénol » et « phényle ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt a inventé le nom de « phénol ».
Les propriétés antiseptiques du phénol ont été utilisées par Sir Joseph Lister (1827-1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister décida que les plaies elles-mêmes devaient être soigneusement nettoyées.
Il a ensuite recouvert les plaies d'un morceau de chiffon ou de charpie recouvert d'acide carbolique (phénol).
L'irritation de la peau causée par l'exposition continue au phénol a finalement conduit à l'introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Le travail de Lister a été inspiré par les travaux et les expériences de son contemporain, Louis Pasteur, dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Il a émis l'hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou évités, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu'un produit chimique pourrait être utilisé pour détruire les micro-organismes qui causent l'infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les autorités expérimentaient le traitement des eaux usées à l'aide d'acide carbolique pour réduire l'odeur des fosses d'aisance.
Ayant entendu parler de ces développements, et ayant lui-même déjà expérimenté d'autres produits chimiques à des fins antiseptiques sans grand succès, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique comme antiseptique des plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans atteint d'une fracture de l'os du tibia qui lui perçait la peau de la partie inférieure de la jambe.
Normalement, l'amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d'essayer l'acide carbolique.
Après avoir fixé l'os et soutenu la jambe avec des attelles, il a trempé des serviettes en coton propres dans de l'acide carbolique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'étain, les laissant pendant quatre jours.
Lorsqu'il a vérifié la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure par l'acide carbolique.
En réappliquant des pansements frais avec de l'acide carbolique dilué, le garçon a pu rentrer chez lui à pied après environ six semaines de traitement.
Utilisations du phénol (acide phénolique) :
Le phénol (acide phénolique) peut être utilisé pour colorer les membranes et d'autres structures biologiques.
La résine phénolique (acide phénolique) est utilisée dans les liants, les adhésifs, les stratifiés, les produits d'imprégnation, les revêtements de surface, le sable de coulée, etc.
Le phénol (acide phénolique) est largement utilisé dans les produits ménagers et comme intermédiaires pour la synthèse industrielle.
Le phénol (acide phénolique) lui-même est utilisé (à de faibles concentrations) comme désinfectant dans les nettoyants ménagers et dans les bains de bouche.
Le phénol (acide phénolique) a peut-être été le premier antiseptique chirurgical.
La résine phénolique (acide phénolique) est une résine synthétique, communément appelée phénolique, fabriquée par la réaction du phénol et du formaldéhyde, et utilisée comme matériau de moulage pour la fabrication de pièces mécaniques et électriques.
Les résines sont également utilisées pour le laminage, les revêtements et les résines de coulée.
Le phénol (acide phénolique) est le plus largement utilisé comme matière plastique thermodurcissable, car il n'y a que peu d'utilisations en tant que thermoplastiques.
Le polymère est composé de carbone, d'hydrogène, d'oxygène et parfois d'azote.
Le phénol (acide phénolique) dont le poids moléculaire varie d'une valeur très faible au début de sa formation à presque l'infini dans son état final de durcissement.
La configuration chimique, à l'état thermodurcissable, est généralement représentée par un réseau tridimensionnel dans lequel les noyaux phénoliques sont liés par des groupes méthylène.
Le réseau complètement réticulé nécessite trois groupes méthylène à deux groupes phénoliques.
Un degré moindre de réticulation est possible soit en faisant varier les proportions des ingrédients, soit en bloquant certaines des positions réactives du noyau phénol (acide phénolique) par d'autres groupes, tels que le méthyle, le butyle, etc.
La réactivité peut être améliorée en augmentant les groupes hydroxyle sur le phénol (acide phénolique), par exemple, par l'utilisation de résorcinol.
Dans l'industrie, le phénol (acide phénolique) est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastiques, des explosifs tels que l'acide picrique et des médicaments tels que l'aspirine.
L'hydroquinone phénolique commune est le composant du révélateur photographique qui réduit les cristaux de bromure d'argent exposés en argent métallique noir.
D'autres phénols substitués (acide phénolique) sont utilisés dans l'industrie des colorants pour fabriquer des colorants azoïques intensément colorés.
Les mélanges de phénol (acide phénolique) (en particulier les crésols) sont utilisés comme composants dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé pour les pièces à faible coût nécessitant de bonnes propriétés d'isolation électrique, de résistance à la chaleur ou de résistance chimique.
La durée de conservation moyenne de cette résine est d'environ 1 monthat 21,1°C.
Celle-ci peut être prolongée en le conservant au réfrigérateur entre 1,6 et 10°C.
En faisant varier le catalyseur (en fonction de l'épaisseur de la coulée) et en augmentant la température de durcissement à 93 °C, le temps de durcissement passera de 8 h à 15 min.
Un certain retrait se produit dans la coulée finie (0,012 à 0,6 mm / mm), en fonction de la quantité de charge, de la quantité de catalyseur et du taux de durcissement.
Des cycles de durcissement plus rapides produisent un taux de retrait plus élevé.
Étant donné que le cycle de durcissement peut être accéléré, le phénol (acide phénolique) est utilisé dans les opérations de coulée à court terme.
Les pièces en fonte de phénol (acide phénolique) sont facilement retirées du moule si les agents de séparation recommandés par le fournisseur sont utilisés.
Le posteuring améliore les propriétés de base de la coulée finie.
Les principales utilisations du phénol (acide phénolique), qui consomme les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs pour les plastiques.
La condensation avec l'acétone donne du bisphénol-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation de phénols, d'alkylphénols ou de diphénols avec du formaldéhyde donne des résines phénoliques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation partielle du phénol donne du cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du phénol (acide phénolique) pour donner les alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à l'éthoxylation.
Le phénol (acide phénolique) est également un précurseur polyvalent d'une grande collection de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
Le phénol (acide phénolique) est un composant de la technique d'extraction du phénol-chloroforme liquide-liquide utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir de tissus ou d'échantillons de culture cellulaire.
Selon le pH de la solution, il est possible d'extraire de l'ADN ou de l'ARN.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans certaines procédures médicales et comme ingrédient dans de nombreux traitements et applications de laboratoire.
Le phénol (acide phénolique) est couramment utilisé dans les chirurgies pour les ongles incarnés.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé sur les ongles incarnés plus sévères qui ne répondent pas aux autres traitements.
Le phénol (acide phénolique), sous forme d'acide trichloracétique, est utilisé pour empêcher l'ongle de repousser.
Le phénol (acide phénolique) fait partie des composés phytochimiques présents dans les céréales qui favorisent la santé.
En raison de leurs propriétés antioxydantes, les composés phénoliques font l'objet de beaucoup d'attention.
Les types les plus courants de composés phénoliques (acide phénolique) présents dans les grains entiers sont les acides phénoliques et les flavonoïdes.
Les phénols (acide phénolique) sont les plus abondants dans les céréales, et les flavonoïdes existent également dans les céréales.
La teneur totale en phénol (acide phénolique) et en flavonoïdes de 20 génotypes de céréales à petits grains, y compris le blé panifiable, le blé dur, le seigle, l'orge à grains nus et l'avoine sans décortique, a été analysée.
Ces composés phytochimiques avaient la teneur la plus élevée en orge sans décortique, suivie de l'avoine sans décortique, du seigle, du blé dur et du blé panifiable.
Le rôle du microbiote intestinal dans la biotransformation des composés phytochimiques, y compris le phénol (acide phénolique), est largement accepté, provoquant la formation dans la circulation de métabolites d'origine alimentaire et excrétés dans l'urine.
Le phénol (acide phénolique) était largement utilisé comme antiseptique.
L'utilisation du phénol (acide phénolique) a été mise au point par Joseph Lister (voir § section Histoire).
Du début des années 1900 aux années 1970, le phénol (acide phénolique) a été utilisé dans la production de savon carbolique.
Les liquides phénoliques concentrés sont utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis ce temps, le phénol (acide phénolique) est devenu le produit chimique de choix pour les mamatrixectomies chimiques effectuées par les podiatres.
Le phénol liquide concentré (acide phénolique) peut être utilisé localement comme anesthésique local pour les procédures otologiques, telles que la myringotomie et la mise en place d'une sonde de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
Le phénol (acide phénolique) possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cet usage.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans l'industrie comme antioxydants, intermédiaires chimiques, désinfectants, agents de bronzage, révélateurs photographiques et additifs aux lubrifiants et à l'essence.
Ils sont largement utilisés dans les industries de la photographie, du pétrole, de la peinture, des explosifs, du caoutchouc, des plastiques, pharmaceutiques et agricoles.
Les trois principales utilisations du phénol (acide phénolique) se trouvent dans la fabrication de résines phénoliques, le bisphénol A et le caprolactame.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans la fabrication d'une variété de composés, y compris des médicaments, des colorants et des résines artificielles incolores ou de couleur claire.
Le phénol (acide phénolique) est un désinfectant général pour les toilettes, les écuries, les puisards, les sols et les drains, ainsi qu'un solvant extractif pour le raffinage du pétrole.
Le phénol (acide phénolique) se trouve dans les peintures germicides, les slimicides et la colle.
Le phénol (acide phénolique) est particulièrement utilisé comme antioxydant dans les industries du caoutchouc, de la chimie, de la photographie, des colorants, des graisses et des huiles.
Le phénol (acide phénolique) est également utilisé dans les cosmétiques et dans certains produits pharmaceutiques.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans certains sprays pour la gorge qui peuvent aider à engourdir la gorge et à soulager les symptômes causés par un mal de gorge ou une irritation de la bouche causée par des aphtes.
Le phénol (acide phénolique) fait partie des composés phytochimiques présents dans les céréales et favorise la santé.
Malgré leurs propriétés antioxydantes, les composés phénoliques (acide phénolique) reçoivent plus d'attention.
Les types les plus courants de composés phénoliques présents dans les grains entiers sont donnés sous forme de flavonoïdes et d'acides phénoliques.
Les phénols (acide phénolique) sont les composés les plus abondants que l'on trouve dans les céréales, et les flavonoïdes existent également dans les céréales.
La teneur totale en flavonoïdes et en phénols de 20 génotypes de céréales à très petits grains, dont le blé dur, le blé panifiable, le seigle, l'avoine à grains nus et l'orge sans décortique, a été analysée.
Ces composés phytochimiques étaient les plus riches en orge sans décortique, suivis du seigle, du blé dur, du blé tendre et de l'avoine à grains nus.
Le rôle du microbiote intestinal dans la biotransformation des composés phytochimiques, ainsi que du phénol (acide phénolique), est largement accepté, provoquant la circulation des métabolites d'origine alimentaire excrétés dans l'urine.
Le phénol (acide phénolique) a également été utilisé pour le nettoyage de la peau et la réduction des démangeaisons.
Le phénol (acide phénolique) est également utilisé dans des médicaments tels que le chloraseptique pour traiter la pharyngite en tant qu'analgésique ou anesthésique oral.
Le phénol (acide phénolique) et ses composés apparentés sont également utilisés dans le diagnostic d'un ongle incarné chirurgical, une procédure appelée phénolisation.
Le spray de phénol (acide phénolique), généralement à 1,4 % de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
Le phénol (acide phénolique) est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux tels que le spray chloraseptique, le TCP et le Carmex.
Le phénol (acide phénolique) est si peu coûteux qu'il attire également de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le phénol (acide phénolique) est un composant des décapants industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour l'élimination de l'époxy, du polyuréthane et d'autres revêtements résistants aux produits chimiques.
Pour des raisons de sécurité, le phénol (acide phénolique) est interdit d'utilisation dans les produits cosmétiques dans l'Union européenne et au Canada.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé comme désinfectant dans les nettoyants ménagers et peut avoir un effet anti-inflammatoire dans les bains de bouche.
L'hydroxytoluène butylé est un phénol (acide phénolique) qui est un antioxydant courant dans les aliments, les cosmétiques et les fluides industriels.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé pour fabriquer des résines polycarbonate et époxy, utilisées dans une gamme de produits de consommation et d'applications industrielles, des lunettes de protection, des équipements de sécurité sportive et des contenants alimentaires aux revêtements, aux équipements électroniques et aux automobiles
Le phénol (acide phénolique) peut également être utilisé comme intermédiaire pour la synthèse industrielle afin de fabriquer une variété de produits, allant des plastiques, des explosifs, des peintures, des engrais, des textiles, de l'aspirine et du papier.
L'hydroquinone, un phénol commun (acide phénolique), est utilisé comme agent réducteur dans les solutions de développement photographique.
Le phénol (acide phénolique) est une matière première clé dans la production de plastiques et de résines.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans la synthèse des résines phénoliques, qui trouvent des applications dans la fabrication de produits moulés, de stratifiés et de revêtements.
Le phénol (acide phénolique) est un précurseur dans la synthèse du bisphénol A (BPA), un composant essentiel dans la production de plastiques polycarbonates et de résines époxy.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme matière première pour la synthèse de divers médicaments et composés pharmaceutiques.
Historiquement, le phénol (acide phénolique) a été utilisé comme désinfectant et antiseptique en raison de ses propriétés antimicrobiennes.
Cependant, l'utilisation du phénol (acide phénolique) dans ce contexte a diminué au fil du temps en raison des préoccupations concernant sa toxicité.
Les dérivés du phénol (acide phénolique) sont utilisés dans la formulation de certains herbicides et pesticides, ce qui contribue à leur efficacité dans la lutte contre les mauvaises herbes et les ravageurs.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans la production d'explosifs, en particulier dans la synthèse de l'acide picrique.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans la production de colorants et de pigments, contribuant à la coloration de divers matériaux.
Le phénol (acide phénolique) sert de réactif de laboratoire commun et est utilisé en synthèse organique pour la préparation de divers composés organiques.
Le phénol (acide phénolique) et ses dérivés ont été utilisés dans la préservation du bois pour protéger le bois de la pourriture et des infestations d'insectes.
Le phénol (acide phénolique) est utilisé dans l'industrie textile pour divers processus, notamment la teinture et la finition.
Les résines phénoliques (acide phénolique) dérivées du phénol sont largement utilisées dans la production de stratifiés et d'adhésifs, offrant résistance et durabilité.
Le phénol (acide phénolique) a toujours été utilisé dans certains produits de soins bucco-dentaires, tels que les bains de bouche, pour ses propriétés antimicrobiennes.
Cependant, les ingrédients alternatifs sont souvent préférés dans les formulations modernes.
Profil d'innocuité du phénol (acide phénolique) :
Le phénol (acide phénolique) est toxique et peut causer des dommages s'il est ingéré, inhalé ou entre en contact avec la peau.
La gravité de la toxicité dépend de la concentration et de la durée de l'exposition.
Le phénol (acide phénolique) est corrosif et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires au contact.
L'exposition de la peau peut entraîner des brûlures, des rougeurs et des cloques.
L'ingestion de phénol (acide phénolique) peut entraîner des effets systémiques, affectant le système nerveux central, le foie, les reins et le système cardiovasculaire.
Les symptômes peuvent inclure des étourdissements, des nausées, des vomissements, des douleurs abdominales et, dans les cas graves, des lésions organiques.
L'inhalation de vapeurs de phénol (acide phénolique) peut irriter les voies respiratoires, provoquant de la toux, un essoufflement et des douleurs thoraciques.
Le phénol (acide phénolique) est inflammable et peut former des mélanges explosifs dans l'air.
La combustion peut libérer des sous-produits toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Le phénol (acide phénolique) est dangereux pour l'environnement.
S'il est rejeté dans l'eau, le phénol (acide phénolique) peut être toxique pour la vie aquatique.
Le phénol (acide phénolique) est persistant et peut s'accumuler dans l'environnement, contribuant ainsi à des préoccupations écologiques à long terme.
Synonymes de phénol (acide phénolique) :
Acide phénylphosphorique
Dihydrogénophosphate de phényle
Phénylphosphate
701-64-4
Phosphate de phényle
Acide phosphorique, ester monophénylique
PHOSPHATE DE MONOPHÉNYLE
monophénylphosphate
Phosphate phénolique
phosphate de phénol
ACIDE PHÉNYLPHOSPHORIQUE
Phosphate de dihydrogène phényle
Ester phénylique d'acide phosphorique
CHEMBL26128
DTXSID6044981
CHEBI :37548
75M88J863E
EINECS 211-857-7
UNII-75M88J863E
acide phéoxyphosphonique
1o4o
PHOSPHATE D'ACIDE PHÉNOLIQUE
SCHEMBL20263
Dihydrogénophosphate de phényle #
Ester monophénylique de l'acide phosphorique
DTXCID4024981
BDBM14675
HSDB 8430
acide phénylphosphorique, AldrichCPR
Tox21_301808
MFCD00058970
AKOS001031076
DB03298
NCGC00256125-01
CAS-701-64-4
PHÉNYLPHIE (PHO) (HO)2PO)
Réf. B0026
FT-0695226
N° C02734
Réf. D88591
Q27094221
Z56801278
