PHÉNOL

Phénol est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
Le phénol est un solide cristallin blanc qui est volatil.
Le phénol est constitué d’un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxy.

Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Nom IUPAC : Benzénol
Formule chimique : C6H5OH

Autres noms : 108-95-2, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénique, oxybenzène, acide phénylique, alcool phénylique, benzénol, monophénol, hydrate de phényle, hydroxyde de phényle, PhOH, monohydroxybenzène, alcool phénylique, paoscle, phénol, izal, alcool phénolique, phénol liquéfié, acide carbolique, phénol, phénol, phénol homopolymère, benzène, hydroxy-, carbolsaure, fénosmoline, fénosmoline, fénol, phénol liquide, huile carbolique, phénol liquéfié, phénol pur, phénol [italien], phénol, anbésol, alcool phénique, phénol synthétique, 2-alphaphénol, phénol, dimère, déchet RCRA n° U188, phénol liquéfié, MFCD00002143, UN1671, UN2312, UN2821, AI3-01814, NSC-36808, CHEMBL14060, 339NCG44TV, DTXSID5021124, CHEBI:15882, phénol, ENT-1814, 27073-41-2, phénol solide, phénol fondu, NCGC00091454-04, solutions de phénol, DSSTox_CID_1124, phénol >=99,0 %, DSSTox_RID_75955, DSSTox_GSID_21124, 17442-59-0, 61788-41-8, Caswell n° 649, alcool phénylique, hydroxybenzène, phénol 100 microg/mL dans le méthanol, phénol liquide, phénol solide, Baker's p et s, CAS-108-95-2, CCRIS 504, FEMA n° 3223, HSDB 113, (14C) phénol, phénol, PHÉNOL (2,3,4,5,6-D5), EINECS 203-632-7, code chimique des pesticides de l'EPA 064001, arénols, UNII-339NCG44TV, benzophénol, carboxylase, carboxylase, extraits, huile de goudron de houille alk., acide phénique, hydroxybenzène, solution de phénol, phénol liquide, phénol fondu, solutions de phénol, phénol synthétique, phénol liquéfié, eau phénolée, réactif de Pandy, Pastilles de Cépastat, Phénol, marqué au carbone 14, Phénol (liquide), Alcool 2-phénylique, Phénol, synthétique, Phénol, ultrapur, Phénol de qualité ACS, EINECS 262-972-4, Paoscle, Acide carbolique liquide, Phénol lié par polymère, Phénol (granulé), Phénol, Phénol,(S), Phénol, Réactif ACS, Acide carbolique, liquide, 1ai7, 1li2, 4i7l, Phénol liquéfié, PHÉNOL, PHÉNOL, PHÉNOL, PHÉNOL, PHÉNOL, PHÉNOL, Phénol, Phénol, cristaux détachés, PHÉNOL, PHÉNOL, Phénol, >=99 %, PHÉNOL [MART.]WLN : QR, Phénol liquéfié (JP17), bmse000290, bmse010026, C6H5OH, Fenol, EC 203-632-7, PHÉNOL, 80 % dans l'éthanol, Phénol, LR, >=99 %, 63496-48-0, 65996-83-0, MLS001065591, Phénol, pour la biologie moléculaire, BIDD, PHÉNOL, Phénol pour la désinfection, Phénol, naturel, 97 %, FG, PHÉNOL, Phénol, AR, >=99,5 %, PHÉNOL, LIQUIFIÉ, BDBM26187, CHEBI:33853, Phénol pour la désinfection (JP17), Eau phénolée pour la désinfection, Composé apparenté à l'acide salicylique, 3f39, Phénol 10 microg/mL dans le méthanol, Solution de phénol, 1,0 M dans le THF, NSC36808, ZINC5133329, Phénol, Verre distillé sous argon, Tox21_113463, Tox21_201639, Tox21_300042

Le phénol a d’abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd’hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg/an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
Le phénol est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.

Le phénol est principalement utilisé pour synthétiser des plastiques et des matériaux apparentés.
Le phénol et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d’époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d’herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
En chimie organique, les phénols, parfois appelés composés phénoliques, sont une classe de composés chimiques constitués d'un ou plusieurs groupes hydroxyles (—OH) liés directement à un groupe hydrocarboné aromatique.
Le plus simple est le phénol, C6H5OH.
Les phénols sont classés en phénols simples ou polyphénols en fonction du nombre d'unités phénol dans la molécule.

Les phénols sont oxydés en hydroquinones lors de l'oxydation du persulfate.
Les phénols sont à la fois synthétisés industriellement et produits par des plantes et des micro-organismes.
Le phénol est à la fois un produit chimique manufacturé et une substance naturelle.
Le phénol est un solide incolore à blanc lorsqu'il est pur.
Le phénol est un liquide.

Le phénol a une odeur particulière, écœurante, sucrée et goudronneuse.
Le phénol s’évapore plus lentement que l’eau et une quantité modérée peut former une solution avec l’eau.
Le phénol peut s'enflammer. Le phénol est principalement utilisé dans la production de résines phénoliques et dans la fabrication de nylon et d'autres fibres synthétiques.

Le phénol est également utilisé dans les slimicides (produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons présents dans les boues), comme désinfectant et antiseptique, et dans les préparations médicinales telles que les bains de bouche et les pastilles contre les maux de gorge.
Le phénol liquide apparaît comme un liquide incolore lorsqu'il est pur, sinon rose ou rouge.
Le phénol est combustible.
Son point d'éclair est de 175 °F.

Le phénol doit être chauffé avant que l'inflammation puisse se produire facilement.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Le phénol ne réagit pas avec l'eau. Stable dans les conditions normales de transport.
Le phénol réagit avec divers produits chimiques et peut être corrosif pour le plomb, l’aluminium et ses alliages, certains plastiques et le caoutchouc.
Le phénol est de l'hydroxybenzène.
Le phénol est utilisé comme agent germicide et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.

Densité : 1,07 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosivité : 1,3 - 9,5 % (V)
Point d'éclair : 81 °C
Température d'inflammation : 595 °C

Point de fusion : 38 - 43 °C
Valeur du pH : 5 (50 g/l, H₂O , 20 °C)
Pression de vapeur : 0,2 hPa (20 °C)
Densité : 620 kg/m3

Poids moléculaire : 94,11
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1

Masse exacte : 94,041864811
Masse monoisotopique : 94,041864811
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7

Complexité : 46,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Le phénol est hautement toxique et corrosif pour la peau.
Les phénols sont similaires aux alcools mais forment des liaisons hydrogène plus fortes.
Ainsi, ils sont plus solubles dans l’eau que les alcools et ont des points d’ébullition plus élevés.
Les phénols se présentent sous forme de liquides incolores ou de solides blancs à température ambiante et peuvent être hautement toxiques et caustiques.
Les phénols sont largement utilisés dans les produits ménagers et comme intermédiaires pour la synthèse industrielle.

Dans l’industrie, le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des plastiques, des explosifs tels que l’acide picrique et des médicaments tels que l’aspirine.
L'hydroquinone phénol commune est le composant du révélateur photographique qui réduit les cristaux de bromure d'argent exposés en argent métallique noir.
D’autres phénols substitués sont utilisés dans l’industrie des teintures pour fabriquer des colorants azoïques intensément colorés.
Les mélanges de phénols (en particulier les crésols) sont utilisés comme composants dans les produits de préservation du bois tels que la créosote.
La plupart des phénols les plus complexes utilisés comme arômes et parfums sont obtenus à partir d’huiles essentielles de plantes.

Par exemple, la vanilline, le principal arôme de la vanille, est isolée des gousses de vanille, et le salicylate de méthyle, qui a un goût et une odeur mentholés caractéristiques, est isolé du thé des bois.
D’autres phénols obtenus à partir de plantes comprennent le thymol, isolé du thym, et l’eugénol, isolé du clou de girofle.
De nombreux composés phénoliques ont été découverts et utilisés bien avant que les chimistes ne soient capables de déterminer leurs structures.
Par conséquent, des noms triviaux sont souvent utilisés pour les composés phénoliques les plus courants.
Le phénol est un solide cristallin incolore à rose clair avec une odeur douce et âcre.
Le phénol est un type de composé organique.

Le phénol est un composé hydrocarboné aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
Le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques, du bisphénol A pour les résines époxy et divers produits pharmaceutiques.
Le phénol est utilisé comme désinfectant général, comme réactif dans les analyses chimiques et pour la fabrication de résines artificielles, de composés organiques médicaux et industriels et de colorants.
Le phénol est également utilisé dans la fabrication d’engrais, d’explosifs, de peintures et de décapants, de médicaments, de produits pharmaceutiques, de textiles et de coke.
Le phénol est produit en grandes quantités, principalement comme intermédiaire dans la production d’autres produits chimiques.

L'utilisation la plus importante du phénol est comme intermédiaire dans la production de résines phénoliques, qui sont des résines thermodurcissables peu coûteuses et polyvalentes utilisées dans les industries des adhésifs pour contreplaqué, de la construction, de l'automobile et de l'électroménager.
Le phénol est également utilisé comme intermédiaire dans la production de caprolactame, qui est utilisé pour fabriquer du nylon et d’autres fibres synthétiques, et de bisphénol A, qui est utilisé pour fabriquer de l’époxy et d’autres résines.
Le phénol est une molécule organique aromatique de formule chimique C6H5OH, également connue sous le nom d'acide carbolique.
Le phénol est une substance cristalline blanche volatile.

Un groupe phényle et un groupe hydroxyle sont joints pour former la molécule.
Le phénol est légèrement acide et doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Les phénols sont des composés qui possèdent un groupe hydroxyle directement attaché à un noyau carbocyclique aromatique.
Le phénol est le nom trivial du monohydroxybenzène.

Le phénol est si bon marché qu’il attire de nombreuses applications à petite échelle.
Le phénol fait partie des décapants de peinture industriels utilisés pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants dans l'industrie aéronautique.
Les dérivés du phénol peuvent être utilisés dans la préparation de cosmétiques, notamment les écrans solaires, les colorations capillaires, les préparations éclaircissantes pour la peau et les tonifiants/exfoliants pour la peau.

Le phénol est une masse cristalline incolore ou jaune-rosé clair avec une forte odeur caractéristique.
Le phénol est utilisé pour fabriquer des résines phénoliques. Uniquement pour usage industriel.
Le phénol n'est pas destiné à des applications cosmétiques.

Le phénol (également connu sous le nom d'acide carbolique, benzénol, hydroxybenzène et acide phénique, entre autres) est un composé organique de formule C6H5OH.
Le phénol est une substance naturelle que l’on trouve dans la matière organique et les déchets animaux, mais qui est désormais fabriquée à des fins commerciales.

Le phénol est un cristal incolore à blanc qui peut foncer lorsqu'il est exposé à la lumière. Cependant, le produit commercial est un liquide incolore et mobile.
Le phénol est modérément soluble dans l’eau et possède une odeur caractéristique, sucrée et carbolique.
Le phénol est principalement utilisé comme intermédiaire chimique et est employé dans une gamme de processus.

L’un des principaux dérivés du phénol est la résine phénolique.
Le phénol peut être utilisé dans le moulage de composants résistants à la chaleur pour les appareils électroménagers, dans les stratifiés pour comptoirs et sols et dans les garnitures de freins.

Les résines peuvent également être utilisées comme liant pour les moules en sable et les pièces moulées de fonderie dans le secteur industriel, et se retrouvent dans le secteur de la construction où elles sont employées comme adhésifs de liaison du bois.
Le phénol peut également être condensé avec de l’acétone pour produire du bisphénol A (BPA), qui est un précurseur des résines de polycarbonate et des résines époxy.
Les phénols sont utilisés dans les industries électriques et mécaniques, ainsi que dans les supports optiques.

Les phénols sont utilisés dans les revêtements haute performance, les adhésifs, les revêtements de sol et de pavage, ainsi que dans les composites.
Le phénol est également utilisé dans la production de caprolactame qui est lui-même utilisé dans la production de nylon 6 et d'autres fibres synthétiques.
Le phénol est relativement peu coûteux à produire, il est donc également utilisé à plus petite échelle, dans de nombreux secteurs industriels.

Les dérivés du phénol peuvent être utilisés dans la préparation de produits cosmétiques, par exemple des écrans solaires, des teintures capillaires et des préparations éclaircissantes pour la peau.
Le phénol peut également être utilisé comme désinfectant et antiseptique et peut donc être trouvé dans des produits médicinaux tels que les pastilles pour la gorge et les bains de bouche.

Le phénol est également utilisé dans les slimicides, qui sont des produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons présents dans les slimes.
Le phénol est également un intermédiaire précieux dans la production de détergents, de produits chimiques agricoles, de médicaments (par exemple l’aspirine) et de fluides hydrauliques.

Le phénol est un composé chimique cristallin blanc (à température ambiante), odorant et toxique, largement utilisé comme matière première dans la fabrication d'autres produits chimiques.
Le phénol est utilisé dans la purification des acides nucléiques.
Dans un mélange de phénol et de solution aqueuse tamponnée, les protéines sont dénaturées et s'accumulent à l'interphase tandis que la plupart des acides nucléiques restent dans la phase aqueuse.

Le phénol ne contient aucun conservateur.
Le phénol est redistillé et conditionné sous gaz inerte sec dans des bouteilles ambrées recouvertes de plastique incassables.
Les phénols sont des produits chimiques les plus couramment utilisés dans la production de résines utilisées dans les secteurs de la construction, de l'automobile et de l'électroménager.

Les phénols peuvent également agir comme désinfectant, notamment dans les produits de nettoyage ménagers, qui peuvent déverser ces produits chimiques dans les installations de traitement des eaux usées municipales via les égouts domestiques.
Les phénols sont rejetés dans l’atmosphère par les industries de combustion (comme la production d’électricité à partir de charbon) et dans les masses d’eau sous forme de rejets de déchets provenant des installations industrielles.

Les phénols peuvent être présents en petites quantités à partir de processus naturels (la décomposition de matières végétales, par exemple), mais la pollution due aux phénols provient de sources artificielles.
Le phénol est un produit chimique organique aromatique légèrement acide.
Le phénol a la formule chimique C6H5OH et est également connu sous le nom d'hydroxybenzène, benzénol, acide phénique, acide carbolique, alcool phénylique et hydroxyde de phényle.
Le phénol est toxique, corrosif et dangereux pour la santé.
Le phénol est seulement légèrement soluble dans l’eau.

Le phénol est utilisé comme produit chimique intermédiaire dans la production de résines phénoliques, la fabrication de nylon, de plastiques et de fibres synthétiques.
Le phénol a des propriétés désinfectantes et antiseptiques, il est donc utilisé dans les produits de nettoyage ménagers et industriels, comme anti-muqueux et est également utilisé dans les bains de bouche et les pastilles pour la gorge.

Le traitement des brûlures au phénol est utilisé dans la préparation d’explosifs, de colorants, de produits antiparasitaires et de médicaments pharmaceutiques.
Le phénol est le membre le plus simple d'une classe de composés organiques possédant un groupe hydroxyle attaché à un cycle benzénique ou à un système cyclique aromatique plus complexe.

Le phénol est une matière cristalline incolore à blanche, d'odeur sucrée, ayant pour composition C6H5OH, obtenue à partir de la distillation du goudron de houille et comme sous-produit des fours à coke.
Le phénol possède de larges propriétés biocides et les solutions aqueuses diluées sont utilisées depuis longtemps comme antiseptique.
Le phénol provoque de graves brûlures cutanées.
Le phénol est un poison systémique violent.

L'hénol est une matière première chimique précieuse pour la production de plastiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, de syntans et d'autres produits.
Le phénol fond à environ 43°C et bout à 183°C.
Les grades purs ont des points de fusion de 39°C, 39,5°C et 40°C.
Les qualités techniques contiennent 82%-84% et 90%-92% de phénol.
Le point de cristallisation est donné à 40,41°C. La densité est de 1,066.

Le phénol se dissout dans la plupart des solvants organiques.
En faisant fondre les cristaux et en ajoutant de l’eau, on produit du phénol liquide, qui reste liquide à température ordinaire.
Le phénol a la propriété inhabituelle de pénétrer les tissus vivants et de former un antiseptique précieux.
Le phénol est également utilisé industriellement dans les huiles et composés de coupe et dans les tanneries.
La valeur des autres désinfectants et antiseptiques est généralement mesurée par comparaison avec le phénol.

Le phénol est une matière première chimique organique importante, largement utilisée dans la production de résine phénolique et de bisphénol A, dans laquelle le bisphénol A est une matière première importante pour le polycarbonate, la résine époxy, la résine polysulfone et d'autres plastiques.
Dans certains cas, le phénol est utilisé pour produire de l'iso-octylphénol, de l'isononylphénol ou de l'isododécylphénol par réaction d'addition avec des oléfines à longue chaîne telles que le diisobutylène, le tripropylène, le tétra-polypropylène et analogues, qui sont utilisés dans la production de tensioactifs non ioniques.

Le phénol peut également être utilisé comme matière première importante pour le caprolactame, l’acide adipique, les colorants, les médicaments, les pesticides et les additifs plastiques et auxiliaires pour le caoutchouc.
Le phénol est une substance chimique stable et se présente sous forme de cristaux incolores/blancs avec une odeur aromatique/âcre caractéristique et distincte.
Le phénol est réactif et incompatible avec les agents oxydants forts, les bases fortes, les acides forts, les alcalis et l'hypochlorite de calcium.

Le phénol est inflammable et peut se décolorer à la lumière.
Le phénol est utilisé dans la fabrication ou la production d'explosifs, d'engrais, de coke, de gaz d'éclairage, de noir de fumée, de peintures, de décapants pour peinture, de caoutchouc, de parfums, de produits à base d'amiante, de produits de préservation du bois, de résines synthétiques, de textiles, de médicaments et de préparations pharmaceutiques.
Le phénol est également largement utilisé comme désinfectant dans les industries du pétrole, du cuir, du papier, du savon, des jouets, du tannage, de la teinture et de l’agriculture.
Le phénol a une odeur forte, sucrée et irritante.

Le phénol possède de puissantes qualités désinfectantes et assainissantes.
Le phénol a été utilisé comme anesthésique topique et conservateur antiseptique, réactif et réactif chimique.
Son utilisation pour l’ajout direct aux aliments est limitée à un rôle d’ingrédient aromatisant dans quelques aliments à un niveau maximum inférieur à 10 ppm.
Le phénol est un solide cristallin incolore ou blanc légèrement soluble dans l’eau.
Le phénol est le plus simple du grand groupe de produits chimiques organiques connus sous le nom de phénols, qui sont constitués de composés dans lesquels un carbone du groupe aromatique phényle (C6H5) est directement lié à l'hydroxyle, OH.

Le phénol est principalement utilisé comme conservateur antimicrobien dans les produits pharmaceutiques parentéraux.
Le phénol a également été utilisé dans des formulations pharmaceutiques topiques et des cosmétiques ;
Le phénol est largement utilisé comme antiseptique, désinfectant et agent thérapeutique, bien qu’il ne doive pas être utilisé pour conserver des préparations destinées à être lyophilisées.

Le phénol est le membre le plus simple d'une classe de composés organiques possédant un groupe hydroxyle attaché à un cycle benzénique ou à un système cyclique aromatique plus complexe.
Également connu sous le nom d'acide carbolique ou de monohydroxybenzène, le phénol est une matière cristalline incolore à blanche d'odeur sucrée, ayant la composition C6H5OH, obtenue à partir de la distillation du goudron de houille et comme sous-produit des fours à coke.

Le phénol possède de larges propriétés biocides et les solutions aqueuses diluées sont utilisées depuis longtemps comme antiseptique.
À des concentrations plus élevées, il provoque de graves brûlures cutanées ; c'est un poison systémique violent.
Le phénol est une matière première chimique précieuse pour la production de plastiques, de colorants, de produits pharmaceutiques, de synthans et d’autres produits.
Le phénol est l’un des produits chimiques organiques industriels les plus polyvalents.

Le phénol est le point de départ de nombreux produits divers utilisés dans la maison et l’industrie.
Une liste partielle comprend le nylon, les résines époxy, les agents tensioactifs, les détergents synthétiques, les plastifiants, les antioxydants, les additifs pour huiles lubrifiantes, les résines phénoliques (avec formaldéhyde, furfural, etc.), le cyclohexanol, l'acide adipique, les polyuréthanes, l'aspirine, les colorants, les produits de préservation du bois, les herbicides, les médicaments, les fongicides, les additifs pour essence, les inhibiteurs, les explosifs et les pesticides.

PROPRIÉTÉS DU PHENOL :
Le phénol est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1 000 mL (0,895 M).
Des mélanges homogènes de phénol et d’eau avec des rapports massiques phénol/eau d’environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium du phénol, le phénolate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l’eau.
Le phénol est plus acide que les alcools aliphatiques.
Le pKa différent est attribué à la stabilisation par résonance de l'anion phénoxyde.
De cette façon, la charge négative de l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para via le système pi.

Les phénols sont sensibles aux substitutions aromatiques électrophiles.
La condensation avec du formaldéhyde donne des matériaux résineux, dont la célèbre bakélite.
Une autre substitution aromatique électrophile à l’échelle industrielle est la production de bisphénol A, qui est produit par condensation avec de l’acétone.
Les phénols subissent une estérification.
Les esters phénoliques sont des esters actifs, sujets à l'hydrolyse.
Les phénols sont des espèces réactives à l’oxydation.

Acidité:
Le phénol est un acide faible.
Le phénol est en équilibre avec l'anion phénolate C6H5O− (également appelé phénoxyde).

Liaison hydrogène :
Dans les solvants à base de tétrachlorure de carbone et d'alcane, le phénol forme des liaisons hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.

Le phénol est classé comme un acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force d'acceptation relative du phénol envers une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.

Anion phénoxyde :
L'anion phénoxyde est un nucléophile puissant avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
Le phénol peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambident.
En général, l'attaque des anions phénoxydes par l'oxygène est favorisée cinétiquement, tandis que l'attaque par le carbone est préférée thermodynamiquement.

Une attaque mixte oxygène/carbone est généralement observée, entraînant une perte de sélectivité si la vitesse de réaction atteint le contrôle de la diffusion.
Le phénol présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable, la cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction du phénol existe sous forme céto.

La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
Le phénol existe donc essentiellement entièrement sous forme d’énol.
La cyclohexadiénone substituée en 4, 4' peut subir un réarrangement diénone-phénol dans des conditions acides et former un phénol 3,4-disubstitué stable.

Les phénols sont des énolates stabilisés par l'aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénolate est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » tandis que les positions alpha-carbone ont tendance à être « molles ».

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES DU PHENOL :
Comme les alcools, les phénols possèdent des groupes hydroxyles qui peuvent participer à des liaisons hydrogène intermoléculaires ; en fait, les phénols ont tendance à former des liaisons hydrogène plus fortes que l’alcool.
La liaison hydrogène entraîne des points de fusion plus élevés et des points d'ébullition beaucoup plus élevés pour les phénols que pour les hydrocarbures ayant des poids moléculaires similaires.
Le phénol a un point d'ébullition supérieur de plus de 70 degrés à celui du toluène (C6H5CH3 ; PM 92, point d'ébullition 111 °C).

La capacité des phénols à former des liaisons hydrogène fortes améliore également leur solubilité dans l’eau.
Le phénol se dissout pour donner une solution à 9,3 pour cent dans l'eau, contre une solution à 3,6 pour cent pour le cyclohexanol dans l'eau.
L’association entre l’eau et le phénol est inhabituellement forte ; lorsque le phénol cristallin est laissé dans un environnement humide, il absorbe suffisamment d’eau de l’air pour former des gouttelettes liquides.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU PHÉNOL :
Le phénol est très soluble dans l'eau. Très soluble dans l'alcool, le chloroforme, l'éther, le glycérol, le sulfure de carbone, la vaseline, les huiles volatiles et fixes, les hydroxydes alcalins aqueux.
Le phénol est un solide incolore ou blanc lorsqu'il est pur.
Cependant, il est généralement vendu et utilisé sous forme liquide.
Le seuil d'odeur du phénol est de 0,04 partie par million (ppm), avec une forte odeur très sucrée signalée.
Le phénol est très soluble dans l’eau et est assez inflammable.
La formule chimique du phénol est C6H6O et le poids moléculaire est de 94,1 g/mol. (8,9)

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DU PHÉNOL :
La formule moléculaire du phénol est C2H5OH et la masse moléculaire est de 94,113 g mol-1
Le phénol est un solide cristallin transparent avec une odeur sucrée et goudronneuse.
La densité est de 1,07 gramme par centimètre cube, le point de fusion est de 40,5 °C et le point d'ébullition est de 181,7 °C
Environ 84,2 g de phénol se dissolvent dans 1 000 mL d’eau, ce qui en fait un produit chimique organique remarquable qui est soluble dans l’eau (0,895 M).

RÉACTION DU PHÉNOL :
Le phénol est très réactif à la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans le cycle.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, par halogénation, acylation, sulfonation et processus apparentés.

Le cycle du phénol est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
Le phénol réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange de 2-nitrophénol et de 4-nitrophénol tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner du 2,4,6-trinitrophénol.
Les solutions aqueuses de phénol sont faiblement acides et font virer légèrement le tournesol bleu au rouge.

Le phénol est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate ou phénolate de sodium, mais étant plus faible que l'acide carbonique, il ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
Une grande partie de la chimie des phénols ressemble à celle des alcools.
Par exemple, les phénols réagissent avec les acides pour donner des esters, et les ions phénoxydes (ArO−) peuvent être de bons nucléophiles dans la synthèse d'éthers de Williamson.
Bien que les phénols soient souvent considérés simplement comme des alcools aromatiques, ils ont des propriétés quelque peu différentes.

La différence la plus évidente est l’acidité accrue des phénols.
Les phénols ne sont pas aussi acides que les acides carboxyliques, mais ils sont beaucoup plus acides que les alcools aliphatiques et ils sont plus acides que l’eau.
Contrairement aux alcools simples, la plupart des phénols sont complètement déprotonés par l’hydroxyde de sodium (NaOH).
Les phénols sont très réactifs à la substitution aromatique électrophile, car les électrons non liants de l'oxygène stabilisent le cation intermédiaire.

UTILISATIONS DU PHÉNOL :
Les principales utilisations du phénol, qui représente les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs de plastiques.
L'hydrogénation partielle du phénol donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation du phénol pour donner des alkylphénols, par exemple le nonylphénol, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
Le phénol est également un précurseur polyvalent d’une large gamme de médicaments, notamment l’aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.

Le phénol est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide phénol-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir d'échantillons de tissus ou de culture cellulaire.
Le phénol est le plus souvent utilisé pour produire des précurseurs de plastique, représentant les deux tiers de sa production totale.

Le phénol est également un précurseur utile pour une large gamme de médicaments comme l’aspirine, y compris plusieurs herbicides et médicaments pharmaceutiques.
En biologie moléculaire, le phénol est un composant de la méthode d'extraction liquide-liquide phénol-chloroforme utilisée pour extraire les acides nucléiques d'échantillons de tissus ou de cultures cellulaires.

De nombreuses personnes utilisent le phénol comme antiseptique. Joseph Lister fut le premier à l'utiliser.
Pour les traitements d’otologie, le phénol liquide concentré peut être appliqué par voie topique comme anesthésique local.
En raison de son faible coût, le phénol est utilisé à de nombreuses fins à petite échelle.

Afin d'éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements résistants aux produits chimiques, il s'agit d'un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans le secteur aéronautique.
La formulation des cosmétiques utilise des dérivés du phénol.
L’utilisation principale du phénol est la production de résines phénoliques, qui sont utilisées dans les industries du contreplaqué, de la construction, de l’automobile et de l’électroménager.

Le phénol est également utilisé dans la production de caprolactame et de bisphénol A, qui sont des intermédiaires dans la fabrication respectivement de nylon et de résines époxy.
Le phénol est également utilisé comme anti-muqueux, comme désinfectant et dans des produits médicinaux tels que des gouttes pour les oreilles et le nez, des pastilles pour la gorge et des bains de bouche.

Médical:
Le phénol est largement utilisé comme antiseptique.
Du début des années 1900 aux années 1970, il a été utilisé dans la production de savon phéniqué.
Les liquides phénoliques concentrés sont couramment utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
Le spray au phénol, généralement à 1,4 % de phénol comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
Le phénol est le principe actif de certains analgésiques oraux.

Utilisations de niche :
Le phénol est si peu coûteux qu’il suscite de nombreuses utilisations à petite échelle.
Le phénol est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements résistants aux produits chimiques.
Les dérivés du phénol ont été utilisés dans la préparation de produits cosmétiques, notamment des écrans solaires, des colorations capillaires et des préparations éclaircissantes pour la peau.

SYNTHÈSE DU PHENOL :
De nombreux phénols d’intérêt commercial sont préparés par élaboration de phénol ou de crésols.
Ils sont généralement produits par l'alkylation du benzène/toluène avec du propylène pour former du cumène, puis O2 est ajouté avec H2SO4 pour former du phénol (procédé Hock).

En plus des réactions ci-dessus, de nombreuses autres réactions plus spécialisées produisent des phénols :
réarrangement des esters dans le réarrangement de Fries
réarrangement des N-phénylhydroxylamines dans le réarrangement de Bamberger
désalkylation des éthers phénoliques
réduction des quinones

remplacement d'une amine aromatique par un groupe hydroxyle avec de l'eau et du bisulfure de sodium dans la réaction de Bucherer
décomposition thermique des sels d'aryle diazonium, les sels sont convertis en phénol
par l'oxydation des arylsilanes, une variante aromatique de l'oxydation Fleming-Tamao
synthèse catalytique à partir de bromures et d'iodures d'aryle à l'aide d'oxyde nitreux

CARACTÉRISTIQUES DU PHENOL :
Le phénol est un composé hydrocarboné aromatique composé d'un cycle benzénique avec un groupe hydroxyle.
Le phénol est un solide et possède une odeur chimique caractéristique.

APPLICATIONS DU PHÉNOL :
Le phénol est utilisé comme matière première pour fabriquer des résines phénoliques et du bisphénol A qui est à son tour une matière première pour les résines époxy.
Le phénol est également utilisé comme matière première pour une variété de colorants, de tensioactifs, de désinfectants, de produits chimiques agricoles, de produits pharmaceutiques et de produits chimiques intermédiaires.

Le phénol est utilisé comme précurseur dans les médicaments.
Le phénol est utilisé comme antiseptique.
Le phénol est utilisé dans la production de nylon.
Le phénol est utilisé pour conserver les vaccins.

Le phénol est utilisé dans les analgésiques oraux.
Les dérivés du phénol sont utilisés dans les produits de beauté comme les colorations capillaires et les crèmes solaires.
Le phénol est utilisé dans la synthèse des plastiques.
Le phénol est utilisé pour produire des détergents et des carbonates.