ФЕНОЛ

Фенол ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C6H5OH.
Фенол белое кристаллическое вещество, летучее.
Фенол состоит из фенильной группы (−C6H5), связанной с гидроксильной группой.

Номер CAS: 108-95-2
Номер ЕС: 203-632-7
Название ИЮПАК: Бензенол
Химическая формула: C6H5OH

Другие названия: 108-95-2, карболовая кислота, гидроксибензол, фениевая кислота, оксибензол, фениловая кислота, фениловый спирт, бензол, монофенол, фенилгидрат, фенилгидроксид, PhOH, моногидроксибензол, фениловый спирт, paoscle, фенол, изал, феноловый спирт, фенол, сжиженный, карболовая кислота, феносмолин, феноло, гомополимер фенола, бензол, гидрокси-, карбользаур, феносмолин, феносмолин, фенол, жидкий фенол, карболовое масло, сжиженный фенол, фенол, чистый, феноло [итальянский], фенол, анбесол, феновый спирт, синтетический фенол, 2-аллфенол, фенол, димер, номер отходов RCRA. U188, Фенол, сжиженный, MFCD00002143, UN1671, UN2312, UN2821, AI3-01814, NSC-36808, CHEMBL14060, 339NCG44TV, DTXSID5021124, CHEBI:15882, Фенол, ENT-1814, 27073-41-2, Фенол, твердый, Фенол, расплавленный, NCGC00091454-04, Растворы фенола, DSSTox_CID_1124, Фенол, >=99,0%, DSSTox_RID_75955, DSSTox_GSID_21124, 17442-59-0, 61788-41-8, Caswell No. 649, фениловый спирт, гидроксибензол, Фенол 100 мкг/мл в метаноле, Фенол, жидкий, Фенол, твердый, Baker's p and s, CAS-108-95-2, CCRIS 504, FEMA № 3223, HSDB 113, (14C)фенол, Фенол, ФЕНОЛ (2,3,4,5,6-D5), EINECS 203-632-7, Код химических веществ пестицидов EPA 064001, аренолы, UNII-339NCG44TV, бензофенол, Carbolsaeure, Karbolsaeure, Экстракты, каменноугольная смола, кислота феник, Гидроксибензол, Раствор фенола, Фенол жидкий, Фенол расплавленный, Растворы фенола, Фенол синтетический, Фенол сжиженный, Фенолированная вода, реагент Панди, леденцы Cepastat, фенол, меченый углеродом-14, фенол (жидкий), 2-фениловый спирт, фенол, синтетический, фенол, сверхчистый, фенол ACS класса, EINECS 262-972-4, Paoscle, жидкая карболовая кислота, связанный полимером фенол, фенол (гранулированный), фенол, фенол, (S), фенол, реагент ACS, карболовая кислота, жидкость, 1ai7, 1li2, 4i7l, сжиженный фенол, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, PHENOL, отдельные кристаллы, PHENOL, PHENOL, PHENOL, фенол, >=99%, PHENOL [MART.]WLN: QR, сжиженный фенол (JP17), bmse000290, bmse010026, C6H5OH, Фенол, EC 203-632-7, ФЕНОЛ, 80% в этаноле, Фенол, LR, >=99%, 63496-48-0, 65996-83-0, MLS001065591, Фенол, для молекулярной биологии, BIDD, ФЕНОЛ, Фенол для дезинфекции, Фенол, натуральный, 97%, FG, ФЕНОЛ, Фенол, AR, >=99,5%, ФЕНОЛ,СЖИЖЕННЫЙ, BDBM26187, CHEBI:33853, Фенол для дезинфекции (JP17), Фенолированная вода для дезинфекции, Соединение, родственное салициловой кислоте, 3f39, Фенол 10 мкг/мл в метаноле, Раствор фенола, 1,0 М в ТГФ, NSC36808, ZINC5133329, Фенол, стекло, перегнанный в атмосфере аргона, Tox21_113463, Tox21_201639, Tox21_300042

Впервые фенол был получен из каменноугольной смолы, но сегодня его производят в больших масштабах (около 7 млрд кг/год) из нефтяного сырья.
Фенол является важным промышленным продуктом, являющимся прекурсором многих материалов и полезных соединений.

Фенол в основном используется для синтеза пластмасс и родственных материалов.
Фенол и его химические производные необходимы для производства поликарбонатов, эпоксидных смол, бакелита, нейлона, моющих средств, гербицидов, таких как феноксигербициды, и многочисленных фармацевтических препаратов.
В органической химии фенолы, иногда называемые фенолами, представляют собой класс химических соединений, состоящих из одной или нескольких гидроксильных групп (—ОН), непосредственно связанных с ароматической углеводородной группой.
Самый простой — фенол C6H5OH.
Фенолы классифицируются как простые фенолы или полифенолы в зависимости от количества фенольных единиц в молекуле.

При персульфатном окислении фенолы окисляются до гидрохинонов.
Фенолы синтезируются промышленным способом, а также производятся растениями и микроорганизмами.
Фенол — это одновременно и химическое вещество, и природное вещество.
В чистом виде фенол представляет собой бесцветное или белое твердое вещество.
Фенол — это жидкость.

Фенол имеет характерный запах — тошнотворно-сладкий и смолистый.
Фенол испаряется медленнее, чем вода, и умеренное его количество может образовывать раствор с водой.
Фенол может загореться. Фенол используется в основном в производстве фенольных смол и в производстве нейлона и других синтетических волокон.

Фенол также используется в слимицидах (химических веществах, убивающих бактерии и грибки в слизи), как дезинфицирующее и антисептическое средство, а также в медицинских препаратах, таких как ополаскиватели для полости рта и леденцы от боли в горле.
Фенол в чистом виде выглядит как бесцветная жидкость, в противном случае имеет розовый или красный цвет.
Фенол горюч.
Температура вспышки составляет 175 °F.

Фенол необходимо нагреть, чтобы он легко воспламенился.
Пары тяжелее воздуха.
Фенол не реагирует с водой. Стабилен при обычной транспортировке.
Фенол реагирует с различными химикатами и может вызывать коррозию свинца, алюминия и его сплавов, некоторых пластмасс и резины.
Фенол — это гидроксибензол.
Фенол используется как бактерицидное средство и как промежуточное вещество в химическом синтезе.

Плотность: 1,07 г/см3 (20 °C)
Предел взрываемости: 1,3 - 9,5 %(V)
Температура вспышки: 81 °C
Температура воспламенения: 595 °C

Температура плавления: 38 - 43 °C
Значение pH: 5 (50 г/л, H ₂ O, 20 °C)
Давление пара: 0,2 гПа (20 °C)
Плотность: 620 кг/м3

Молекулярный вес: 94,11
XLogP3: 1.5
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 1

Точная масса: 94.041864811
Моноизотопная масса: 94,041864811
Топологическая полярная площадь поверхности: 20,2 Ų
Количество тяжелых атомов: 7

Сложность: 46.1
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Фенол очень токсичен и вызывает раздражение кожи.
Фенолы похожи на спирты, но образуют более прочные водородные связи.
Таким образом, они лучше растворяются в воде, чем спирты, и имеют более высокие температуры кипения.
При комнатной температуре фенолы представляют собой бесцветные жидкости или белые твердые вещества и могут быть очень токсичными и едкими.
Фенолы широко используются в бытовых продуктах и в качестве промежуточных продуктов для промышленного синтеза.

В промышленности фенол используется в качестве исходного материала для производства пластмасс, взрывчатых веществ, таких как пикриновая кислота, и лекарственных препаратов, таких как аспирин.
Обычный фенолгидрохинон является компонентом фотографического проявителя, который восстанавливает экспонированные кристаллы бромида серебра до черного металлического серебра.
Другие замещенные фенолы используются в красильной промышленности для получения интенсивно окрашенных азокрасителей.
Смеси фенолов (особенно крезолов) используются в качестве компонентов в консервантах для древесины, таких как креозот.
Многие из более сложных фенолов, используемых в качестве ароматизаторов и отдушек, получают из эфирных масел растений.

Например, ванилин, основной ароматизатор ванили, выделяют из стручков ванили, а метилсалицилат, имеющий характерный мятный вкус и запах, выделяют из гаультерии.
Другие фенолы, полученные из растений, включают тимол, выделенный из тимьяна, и эвгенол, выделенный из гвоздики.
Многие фенольные соединения были открыты и использованы задолго до того, как химики смогли определить их структуру.
Поэтому для наиболее распространенных фенольных соединений часто используются тривиальные названия.
Фенол — бесцветное или светло-розовое кристаллическое вещество со сладким, едким запахом.
Фенол — это тип органического соединения.

Фенол — ароматическое углеводородное соединение, состоящее из бензольного кольца с гидроксильной группой.
Фенол используется в качестве сырья для производства фенольных смол, бисфенол А — для эпоксидных смол и различных фармацевтических препаратов.
Фенол используется как общее дезинфицирующее средство, как реагент в химическом анализе, а также для производства искусственных смол, медицинских и промышленных органических соединений и красителей.
Фенол также используется в производстве удобрений, взрывчатых веществ, красок и средств для их удаления, лекарств, фармацевтических препаратов, текстиля и кокса.
Фенол производится в больших объемах, в основном в качестве промежуточного продукта при производстве других химических веществ.

Наиболее широко фенол используется в качестве промежуточного продукта при производстве фенольных смол — недорогих, универсальных термореактивных смол, используемых в производстве клея для фанеры, в строительстве, автомобилестроении и производстве бытовой техники.
Фенол также используется в качестве промежуточного продукта при производстве капролактама, который используется для изготовления нейлона и других синтетических волокон, а также бисфенола А, который используется для изготовления эпоксидных и других смол.
Фенол — ароматическая органическая молекула с химической формулой C6H5OH, также известная как карболовая кислота.
Фенол — летучее белое кристаллическое вещество.

Фенильная группа и гидроксильная группа соединяются, образуя молекулу.
Фенол — слабокислое вещество, с которым следует обращаться осторожно, поскольку он может вызвать химические ожоги.
Фенолы — это соединения, содержащие гидроксильную группу, непосредственно связанную с ароматическим карбоциклическим ядром.
Фенол — тривиальное название моногидроксибензола.

Фенол настолько дешев, что его используют во многих мелкосерийных масштабах.
Фенол входит в состав промышленных растворителей, используемых для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий в авиационной промышленности.
Производные фенола могут использоваться в косметических средствах, включая солнцезащитные кремы, краски для волос, средства для осветления кожи, а также тоники/отшелушивающие средства для кожи.

Фенол — бесцветная или светло-желтовато-розовая кристаллическая масса с резким характерным запахом.
Фенол используется для производства фенольных смол. Только для промышленного использования.
Фенол не предназначен для применения в косметике.

Фенол (также известный как карболовая кислота, бензол, гидроксибензол и феновая кислота) — органическое соединение с формулой C6H5OH.
Фенол — это природное вещество, которое содержится в органических веществах и отходах животного происхождения, но в настоящее время производится для коммерческого использования.

Фенол — это бесцветные или белые кристаллы, которые могут темнеть под воздействием света, однако коммерческий продукт представляет собой бесцветную, подвижную жидкость.
Фенол умеренно растворим в воде и имеет характерный сладковатый карболовый запах.
Фенол в основном используется как промежуточный химический продукт и применяется в ряде процессов.

Одним из основных производных фенола является фенольная смола.
Фенол может использоваться при формовании термостойких деталей бытовой техники, в ламинате для столешниц и напольных покрытий, а также в тормозных накладках.

Смолы также могут использоваться в качестве связующего вещества для песчаных форм и литейных изделий в промышленном секторе, а также в строительном секторе, где они применяются в качестве клея для склеивания древесины.
Фенол также можно конденсировать с ацетоном для получения бисфенола А (БФА), который является предшественником как поликарбонатных, так и эпоксидных смол.
Фенолы используются в электротехнической и машиностроительной промышленности, а также в оптических носителях.

Фенолы используются в высокоэффективных покрытиях, клеях, напольных покрытиях и дорожных покрытиях, а также в композитах.
Фенол также используется в производстве капролактама, который затем применяется в производстве нейлона 6 и других синтетических волокон.
Производство фенола относительно недорого, поэтому его также используют в меньших масштабах в различных отраслях промышленности.

Производные фенола могут использоваться при изготовлении косметических средств, например, солнцезащитных кремов, красок для волос и средств для осветления кожи.
Фенол также может использоваться в качестве дезинфицирующего и антисептического средства и поэтому его можно найти в лекарственных средствах, таких как леденцы для горла и ополаскиватели для полости рта.

Фенол также используется в слимицидах — химических веществах, убивающих бактерии и грибки в слизи.
Фенол также является ценным промежуточным продуктом в производстве моющих средств, сельскохозяйственных химикатов, лекарств (например, аспирина) и гидравлических жидкостей.

Фенол — белое кристаллическое (при комнатной температуре), пахучее и токсичное химическое соединение, широко используемое в качестве сырья при производстве других химических продуктов.
Фенол используется для очистки нуклеиновых кислот.
В смеси фенола и буферного водного раствора белки денатурируются и собираются в интерфазе, в то время как большая часть нуклеиновых кислот остается в водной фазе.

Фенол не содержит консервантов.
Фенол подвергается повторной перегонке и упаковывается в атмосфере сухого инертного газа в ударопрочные бутылки янтарного цвета с пластиковым покрытием.
Фенолы — это химические вещества, наиболее часто используемые в производстве смол, которые применяются в строительстве, автомобилестроении и производстве бытовой техники.

Фенолы также могут выступать в качестве дезинфицирующих средств, например, в составе бытовых чистящих средств, которые могут попадать в муниципальные очистные сооружения через бытовые стоки.
Фенолы выбрасываются в атмосферу в результате сжигания отходов (например, при производстве электроэнергии на угле), а также в водоемы в результате сброса отходов с промышленных предприятий.

Фенолы могут образовываться в небольших количествах в результате естественных процессов (например, при разложении растительных веществ), но загрязнение фенолами происходит из антропогенных источников.
Фенол — это ароматическое органическое вещество со слабой кислотностью.
Фенол имеет химическую формулу C6H5OH и также известен как гидроксибензол, бензол, феновая кислота, карболовая кислота, фениловый спирт и фенилгидроксид.
Фенол токсичен, едок и опасен для здоровья.
Фенол слабо растворяется в воде.

Фенол используется в качестве промежуточного химического вещества при производстве фенольных смол, нейлона, пластмасс и синтетических волокон.
Фенол обладает дезинфицирующими и антисептическими свойствами, поэтому его используют в бытовых и промышленных чистящих средствах, в качестве слизецида, а также в ополаскивателях для полости рта и леденцах для горла.

Обработка ожогов фенолом применяется при изготовлении взрывчатых веществ, красителей, средств борьбы с вредителями и фармацевтических препаратов.
Фенол — простейший представитель класса органических соединений, содержащих гидроксильную группу, присоединенную к бензольному кольцу или к более сложной ароматической кольцевой системе.

Фенол — бесцветное или белое кристаллическое вещество со сладковатым запахом, имеющее состав C6H5OH, получаемое путем перегонки каменноугольной смолы и являющееся побочным продуктом коксовых печей.
Фенол обладает широкими биоцидными свойствами, а его разбавленные водные растворы уже давно используются в качестве антисептика.
Фенол вызывает серьезные ожоги кожи.
Фенол — сильный системный яд.

хенол — ценное химическое сырье для производства пластмасс, красителей, фармацевтических препаратов, синтанов и других продуктов.
Фенол плавится при температуре около 43°C и кипит при 183°C.
Чистые сорта имеют температуру плавления 39°C, 39,5°C и 40°C.
Технические сорта содержат 82–84% и 90–92% фенола.
Температура кристаллизации составляет 40,41°C. Удельный вес — 1,066.

Фенол растворяется в большинстве органических растворителей.
При расплавлении кристаллов и добавлении воды получается жидкий фенол, который остается жидким при обычных температурах.
Фенол обладает необычным свойством проникать в живые ткани и образовывать ценный антисептик.
Фенол также используется в промышленности в смазочно-охлаждающих жидкостях и составах, а также на кожевенных заводах.
Ценность других дезинфицирующих средств и антисептиков обычно оценивают по сравнению с фенолом.

Фенол является важным органическим химическим сырьем, широко используемым в производстве фенольной смолы и бисфенола А, причем бисфенол А является важным сырьем для поликарбоната, эпоксидной смолы, полисульфоновой смолы и других пластмасс.
В некоторых случаях фенол используется для получения изооктилфенола, изононилфенола или изододецилфенола посредством реакции присоединения с длинноцепочечными олефинами, такими как диизобутилен, трипропилен, тетраполипропилен и т. п., которые используются в производстве неионогенных поверхностно-активных веществ.

Фенол также может использоваться в качестве важного сырья для производства капролактама, адипиновой кислоты, красителей, лекарственных средств, пестицидов, а также добавок к пластмассам и вспомогательных веществ для резины.
Фенол — стабильное химическое вещество, представляющее собой бесцветные/белые кристаллы с характерным, отчетливым ароматическим/едким запахом.
Фенол реакционноспособен и несовместим с сильными окислителями, сильными основаниями, сильными кислотами, щелочами и гипохлоритом кальция.

Фенол огнеопасен и может менять цвет на свету.
Фенол используется в производстве взрывчатых веществ, удобрений, кокса, осветительного газа, сажи, красок, средств для удаления краски, резины, парфюмерии, асбестовых изделий, консервантов для древесины, синтетических смол, текстиля, лекарств и фармацевтических препаратов.
Фенол также широко используется в качестве дезинфицирующего средства в нефтяной, кожевенной, бумажной, мыловаренной, игрушечной, дубильной, красильной и сельскохозяйственной промышленности.
Фенол имеет сильный, тошнотворно-сладкий и раздражающий запах.

Фенол обладает мощными дезинфицирующими и очищающими свойствами.
Фенол используется как местный анестетик, антисептик, консервант, реагент и химический реактив.
Его использование для непосредственного добавления в пищу ограничивается ролью ароматизатора в некоторых продуктах питания при максимальном уровне ниже 10 ppm.
Фенол — бесцветное или белое кристаллическое вещество, слабо растворимое в воде.
Фенол — простейший представитель большой группы органических химических веществ, известных как фенолы, которые состоят из соединений, в которых углерод в фенилароматической группе (C6H5) непосредственно связан с гидроксилом OH.

Фенол в основном используется как антимикробный консервант в парентеральных фармацевтических продуктах.
Фенол также используется в местных фармацевтических составах и косметике;
Фенол широко используется как антисептическое, дезинфицирующее и лечебное средство, хотя его не следует использовать для консервации препаратов, подлежащих сублимационной сушке.

Фенол — простейший представитель класса органических соединений, имеющих гидроксильную группу, присоединенную к бензольному кольцу или к более сложной ароматической кольцевой системе.
Фенол, также известный как карболовая кислота или моногидроксибензол, представляет собой бесцветное или белое кристаллическое вещество со сладковатым запахом, имеющее состав C6H5OH, получаемое путем перегонки каменноугольной смолы и являющееся побочным продуктом коксовых печей.

Фенол обладает широкими биоцидными свойствами, а его разбавленные водные растворы уже давно используются в качестве антисептика.
При более высоких концентрациях вызывает серьезные ожоги кожи; это сильный системный яд.
Фенол — ценное химическое сырье для производства пластмасс, красителей, фармацевтических препаратов, синтанов и других продуктов.
Фенол — один из самых универсальных промышленных органических химикатов.

Фенол является исходным материалом для множества разнообразных продуктов, используемых в быту и промышленности.
Частичный список включает в себя нейлон, эпоксидные смолы, поверхностно-активные вещества, синтетические моющие средства, пластификаторы, антиоксиданты, присадки к смазочным маслам, фенольные смолы (с формальдегидом, фурфуролом и т. д.), циклогексанол, адипиновую кислоту, полиуретаны, аспирин, красители, консерванты для древесины, гербициды, лекарства, фунгициды, присадки к бензину, ингибиторы, взрывчатые вещества и пестициды.

СВОЙСТВА ФЕНОЛА:
Фенол — органическое соединение, хорошо растворимое в воде: около 84,2 г растворяется в 1000 мл (0,895 М).
Возможны гомогенные смеси фенола и воды при массовом соотношении фенола к воде ~2,6 и выше.
Натриевая соль фенола, феноксид натрия, гораздо лучше растворяется в воде.
Фенол более кислотен, чем алифатические спирты.
Различие в pKa объясняется резонансной стабилизацией аниона феноксида.
Таким образом, отрицательный заряд кислорода делокализован на орто- и параатомы углерода через пи-систему.

Фенолы подвержены электрофильным ароматическим замещениям.
Конденсация с формальдегидом дает смолистые материалы, в частности бакелит.
Другим промышленным методом электрофильного ароматического замещения является производство бисфенола А, который получают путем конденсации с ацетоном.
Фенолы подвергаются этерификации.
Эфиры фенола являются активными эфирами, склонными к гидролизу.
Фенолы являются активными веществами, склонными к окислению.

Кислотность:
Фенол — слабая кислота.
Фенол находится в равновесии с фенолят-анионом C6H5O− (также называемым феноксидом).

Водородные связи:
В четыреххлористом углероде и алкановых растворителях фенол образует водородные связи с широким спектром оснований Льюиса, таких как пиридин, диэтиловый эфир и диэтилсульфид.
Изучены энтальпии образования аддуктов и сдвиги ИК-частот −ОН, сопровождающие образование аддуктов.

Фенол классифицируется как жесткая кислота, что совместимо с соотношением C/E модели ECW с EA = 2,27 и CA = 1,07.
Относительную акцепторную силу фенола по отношению к ряду оснований по сравнению с другими кислотами Льюиса можно проиллюстрировать с помощью графиков CB.

Феноксид-анион:
Феноксид-анион является сильным нуклеофилом с нуклеофильностью, сравнимой с нуклеофильностью карбанионов или третичных аминов.
Фенол может реагировать как по кислородным, так и по углеродным атомам как амбидентный нуклеофил.
Как правило, кинетически более выгодной является атака анионов феноксида кислородом, тогда как термодинамически более выгодной является атака углеродом.

Обычно наблюдается смешанная атака кислород/углерод, приводящая к потере селективности, если скорость реакции достигает диффузионного контроля.
Фенол проявляет кето-енольную таутомерию с его нестабильным кето-таутомером циклогексадиеноном, но только незначительная часть фенола существует в виде кето-формы.

Небольшая степень стабилизации, достигаемая за счет замены связи C=C на связь C=O, более чем компенсируется значительной дестабилизацией, возникающей в результате потери ароматичности.
Таким образом, фенол существует практически исключительно в форме енола.
4,4' Замещенный циклогексадиенон может претерпевать диенон-фенольную перегруппировку в кислых условиях и образовывать стабильный 3,4-дизамещенный фенол.

Фенолы — это еноляты, стабилизированные ароматичностью.
В обычных условиях феноксид более реакционноспособен в позиции кислорода, но позиция кислорода является «жестким» нуклеофилом, тогда как позиции альфа-углерода, как правило, «мягкие».

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА:
Подобно спиртам, фенолы имеют гидроксильные группы, которые могут участвовать в межмолекулярных водородных связях; на самом деле, фенолы имеют тенденцию образовывать более прочные водородные связи, чем спирты.
Водородные связи приводят к более высоким температурам плавления и гораздо более высоким температурам кипения фенолов, чем у углеводородов с аналогичной молекулярной массой.
Фенол имеет температуру кипения более чем на 70 градусов выше, чем толуол (C6H5CH3; ММ 92, т. кип. 111 °C).

Способность фенолов образовывать прочные водородные связи также повышает их растворимость в воде.
Фенол растворяется, образуя 9,3-процентный раствор в воде, по сравнению с 3,6-процентным раствором циклогексанола в воде.
Связь между водой и фенолом необычайно сильна: когда кристаллический фенол остается во влажной среде, он впитывает из воздуха достаточное количество воды для образования капель жидкости.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА:
Фенол хорошо растворим в воде. Хорошо растворим в спирте, хлороформе, эфире, глицерине, сероуглероде, вазелине, летучих и нелетучих маслах, водных гидроксидах щелочей.
В чистом виде фенол представляет собой бесцветное или белое твердое вещество.
Однако обычно его продают и используют в виде жидкости.
Порог восприятия запаха фенола составляет 0,04 частей на миллион (ppm), при этом сообщается о сильном, очень сладком запахе.
Фенол хорошо растворяется в воде и весьма огнеопасен.
Химическая формула фенола — C6H6O, а молекулярная масса — 94,1 г/моль. (8,9)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА:
Молекулярная формула фенола — C2H5OH, молекулярная масса — 94,113 г моль-1.
Фенол — прозрачное кристаллическое вещество со сладковатым и смолистым запахом.
Плотность составляет 1,07 грамма на кубический сантиметр, температура плавления составляет 40,5 °C, а температура кипения составляет 181,7 °C.
Приблизительно 84,2 г фенола растворяется в 1000 мл воды, что делает его заметным органическим химикатом, растворимым в воде (0,895 М).

РЕАКЦИЯ ФЕНОЛА:
Фенол очень активен в реакциях электрофильного ароматического замещения.
Повышение нуклеофильности объясняется передачей пи-электронной плотности от O в кольцо.
Многие группы могут быть присоединены к кольцу посредством галогенирования, ацилирования, сульфирования и родственных процессов.

Фенольное кольцо настолько сильно активировано, что бромирование и хлорирование легко приводят к полизамещению.
Фенол реагирует с разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре, образуя смесь 2-нитрофенола и 4-нитрофенола, тогда как при использовании концентрированной азотной кислоты вводятся дополнительные нитрогруппы, например, образуется 2,4,6-тринитрофенол.
Водные растворы фенола слабокислые и слегка окрашивают лакмус в синий или красный цвет.

Фенол нейтрализуется гидроксидом натрия с образованием фенолята или фенолята натрия, но, будучи слабее угольной кислоты, он не может быть нейтрализован гидрокарбонатом или карбонатом натрия с выделением углекислого газа.
Химия фенолов во многом схожа со спиртами.
Например, фенолы реагируют с кислотами, образуя сложные эфиры, а феноксид-ионы (ArO−) могут быть хорошими нуклеофилами в синтезе эфиров Уильямсона.
Хотя фенолы часто рассматриваются просто как ароматические спирты, они обладают несколько иными свойствами.

Наиболее очевидным отличием является повышенная кислотность фенолов.
Фенолы не такие кислотные, как карбоновые кислоты, но они гораздо более кислотные, чем алифатические спирты, и более кислотные, чем вода.
В отличие от простых спиртов большинство фенолов полностью депротонируются гидроксидом натрия (NaOH).
Фенолы очень реакционноспособны по отношению к электрофильному ароматическому замещению, поскольку несвязывающие электроны кислорода стабилизируют промежуточный катион.

ИСПОЛЬЗОВАНИЕ ФЕНОЛА:
Основное применение фенола, на которое приходится две трети его производства, связано с его переработкой в прекурсоры для пластмасс.
Частичное гидрирование фенола дает циклогексанон — предшественник нейлона.
Неионогенные моющие средства получают путем алкилирования фенола с образованием алкилфенолов, например, нонилфенола, которые затем подвергают этоксилированию.
Фенол также является универсальным предшественником большого количества лекарственных препаратов, в первую очередь аспирина, а также многих гербицидов и фармацевтических препаратов.

Фенол является компонентом метода экстракции жидкость-жидкость фенол-хлороформ, используемого в молекулярной биологии для получения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.
Фенол чаще всего используется для производства прекурсоров пластика, составляя две трети от общего объема его производства.

Фенол также является полезным предшественником широкого спектра лекарственных препаратов, таких как аспирин, включая несколько гербицидов и фармацевтических препаратов.
В молекулярной биологии фенол является компонентом метода экстракции жидкость-жидкость фенол-хлороформ, используемого для извлечения нуклеиновых кислот из образцов тканей или клеточных культур.

Многие используют фенол в качестве антисептика. Первым его применил Джозеф Листер.
При лечении отологических заболеваний концентрированный жидкий фенол можно применять местно в качестве местного анестетика.
Благодаря своей низкой стоимости фенол используется во многих мелкомасштабных целях.

Для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий входит в состав промышленных средств для снятия краски, используемых в авиационной отрасли.
В рецептурах косметических средств используются производные фенола.
Основное применение фенола — производство фенольных смол, которые применяются в фанерной, строительной, автомобильной и бытовой промышленности.

Фенол также используется в производстве капролактама и бисфенола А, которые являются промежуточными продуктами в производстве нейлона и эпоксидных смол соответственно.
Другие применения фенола включают в себя использование в качестве слимоцида, дезинфицирующего средства и в лекарственных средствах, таких как капли для ушей и носа, леденцы для горла и ополаскиватели для полости рта.

Медицина:
Фенол широко используется как антисептик.
С начала 1900-х до 1970-х годов его использовали в производстве карболового мыла.
Концентрированные фенольные жидкости обычно используются для постоянного лечения вросших ногтей на пальцах ног и рук; эта процедура известна как химическая матриксэктомия.
Феноловый спрей, обычно содержащий 1,4% фенола в качестве активного ингредиента, используется в медицине для лечения боли в горле.
Фенол является активным ингредиентом некоторых пероральных анальгетиков.

Нишевые применения:
Фенол настолько дешев, что его используют во многих мелких масштабах.
Фенол входит в состав промышленных растворителей, используемых в авиационной промышленности для удаления эпоксидных, полиуретановых и других химически стойких покрытий.
Производные фенола используются при изготовлении косметических средств, включая солнцезащитные кремы, краски для волос и средства для осветления кожи.

СИНТЕЗ ФЕНОЛА:
Многие фенолы, представляющие коммерческий интерес, получают путем переработки фенола или крезолов.
Обычно их получают путем алкилирования бензола/толуола пропиленом с образованием кумола, а затем добавляют O2 с H2SO4 для образования фенола (процесс Хока).

Помимо реакций, описанных выше, существует множество других, более специализированных реакций, в результате которых образуются фенолы:
перегруппировка эфиров в перегруппировке Фриса
перегруппировка N-фенилгидроксиламинов в перегруппировке Бамбергера
деалкилирование фенольных эфиров
восстановление хинонов

замена ароматического амина на гидроксильную группу с водой и бисульфидом натрия в реакции Бухерера
термическое разложение солей арилдиазония, соли превращаются в фенол
окислением арилсиланов — ароматической вариацией окисления Флеминга-Тамао
каталитический синтез из арилбромидов и иодидов с использованием закиси азота

ХАРАКТЕРИСТИКИ ФЕНОЛА:
Фенол — ароматическое углеводородное соединение, состоящее из бензольного кольца с гидроксильной группой.
Фенол — твердое вещество с характерным химическим запахом.

ПРИМЕНЕНИЕ ФЕНОЛА:
Фенол используется в качестве сырья для производства фенольных смол, а бисфенол А, в свою очередь, является сырьем для эпоксидных смол.
Фенол также используется в качестве сырья для различных красителей, поверхностно-активных веществ, дезинфицирующих средств, сельскохозяйственных химикатов, фармацевтических препаратов и промежуточных химикатов.

Фенол используется в качестве прекурсора в лекарственных препаратах.
Фенол используется как антисептик.
Фенол используется в производстве нейлона.
Фенол используется для консервации вакцин.

Фенол используется в пероральных анальгетиках.
Производные фенола используются в косметических продуктах, таких как краски для волос и солнцезащитные кремы.
Фенол используется в синтезе пластмасс.
Фенол используется для производства моющих средств и карбонатов.