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NUMÉRO CAS : 92-84-2
NUMÉRO CE : 202-196-5
FORMULE MOLÉCULAIRE : C12H9NS
POIDS MOLÉCULAIRE : 199,27
Phénothiazine, anthelminthique (agent vermifuge) largement utilisé en médecine vétérinaire.
La phénothiazine est un composé organique efficace contre un large éventail de parasites chez les bovins, les chevaux, la volaille, les moutons et les porcs.
La phénothiazine n'est pas recommandée pour un usage humain et n'est pas efficace chez les chiens ou les chats.
Certains des médicaments antipsychotiques les plus utiles sont des dérivés de la phénothiazine.
Les phénothiazines sont largement utilisées pour traiter les symptômes des personnes souffrant de schizophrénie, de dépression psychotique, de la phase maniaque de la dépression maniaco-dépressive et des psychoses organiques.
Les phénothiazines suppriment ou éliminent des symptômes tels que les hallucinations, les délires, l'agitation et les troubles de la pensée.
Les médicaments obtiennent apparemment leur effet tranquillisant en bloquant la transmission de la dopamine dans le cerveau.
Parmi les phénothiazines les plus utilisées, on trouve la chlorpromazine
La phénothiazine est un composé organique de formule S(C6H4)2NH et est apparenté à la classe des thiazines des composés hétérocycliques.
Les dérivés de la phénothiazine sont hautement bioactifs et ont une utilisation répandue et une histoire riche.
Les dérivés chlorpromazine et prométhazine ont respectivement révolutionné les domaines de la psychiatrie et du traitement des allergies.
Un dérivé antérieur, le bleu de méthylène , a été l'un des premiers médicaments antipaludiques, et des dérivés sont à l'étude en tant que médicaments anti-infectieux possibles.
La phénothiazine est une structure phare pharmaceutique prototypique en chimie médicinale.
La phénothiazine est une classe d'agents présentant des activités antiémétiques, antipsychotiques, antihistaminiques et anticholinergiques.
Les phénothiazines antagonisent le récepteur de la dopamine D2 dans la zone de déclenchement des chimiorécepteurs (CTZ) du cerveau, empêchant potentiellement les vomissements induits par la chimiothérapie.
De plus, ces agents ont une activité antagoniste périphérique ou centrale contre les récepteurs alpha-adrénergiques, sérotoninergiques, histaminiques et muscariniques.
La phénothiazine est une poudre vert clair à bleu acier.
Acquiert une teinte brun verdâtre sous l'exposition au soleil.
Les antipsychotiques à base de phénothiazine sont un type d'antipsychotique.
Les antipsychotiques sont des médicaments utilisés pour réduire les hallucinations et les délires associés à la psychose.
On pense que les antipsychotiques à base de phénothiazine agissent en bloquant l'action de la dopamine dans le cerveau; cependant, leur mécanisme d'action exact est inconnu.
Les antipsychotiques phénothiaziniques sont classés comme antipsychotiques typiques.
Les antipsychotiques typiques (également appelés antipsychotiques de première génération) sont généralement associés à des effets secondaires extrapyramidaux (il s'agit de troubles du mouvement induits par les médicaments et comprennent la dystonie, les symptômes de type Parkinson, l'agitation, la rigidité, la dyskinésie tardive, les tremblements et d'autres mouvements indésirables) et ont tendance à être moins efficaces que les antipsychotiques atypiques pour soulager des symptômes tels que le manque de motivation et le retrait social.
Les antipsychotiques phénothiaziniques peuvent être utilisés dans le traitement des symptômes psychotiques associés à la schizophrénie ou au trouble bipolaire.
Les phénothiazines sont des classes importantes de composés avec une variété d'activités biologiques et sont utiles pour de nombreuses classes de découverte de médicaments.
Les synthèses de ces composés ont été développées en utilisant plusieurs stratégies.
Les méthodes de synthèse les plus courantes sont présentées ici, ainsi que certaines synthèses catalytiques récentes du système de cycle tricyclique.
Les dérivés tricycliques condensés de la benzothiazine sont également inclus dans cette section car ils peuvent être considérés comme des analogues des phénothiazines.
Certains sont également utilisés pour contrôler l'agitation chez certains patients, les nausées et vomissements sévères, le hoquet sévère et la douleur modérée à sévère chez certains patients hospitalisés.
La chlorpromazine est également utilisée dans le traitement de certains types de porphyrie et avec d'autres médicaments dans le traitement du tétanos.
Les phénothiazines peuvent également être utilisées pour d'autres conditions déterminées par votre médecin.
Les phénothiazines peuvent provoquer des mouvements indésirables, inesthétiques et incontrôlés du visage ou du corps qui peuvent ne pas disparaître lorsque vous arrêtez de prendre le médicament.
Ils peuvent également causer d'autres effets indésirables graves. Vous et votre médecin devriez discuter des effets bénéfiques de ce médicament ainsi que des risques liés à son utilisation.
Les phénothiazines sont une classe de médicaments antipsychotiques hétérocycliques de première génération, qui présentent une activité antagoniste vis-à-vis des récepteurs de la dopamine et ont récemment montré qu'ils avaient des propriétés antinéoplasiques potentielles.
Cette activité illustre les indications, l'action et les contre-indications de la phénothiazine en tant qu'agent précieux dans le traitement et la gestion des troubles mentaux graves tels que la schizophrénie, le cancer et d'autres manifestations de la psychose.
En outre, cette activité mettra en évidence le mécanisme d'action, le profil des événements indésirables et d'autres facteurs clés tels que la pharmacodynamie et les interactions pertinentes pertinentes pour les membres de l'équipe de soins de santé interprofessionnelle chargée de la prise en charge des patients atteints de schizophrénie et d'autres affections connexes.
Les phénothiazines sont un groupe de composés hétérocycliques contenant de l'azote et du soufre, étiquetés comme les médicaments antipsychotiques typiques de première génération utilisés pour le traitement de la schizophrénie, des troubles bipolaires, du contrôle des nausées et des vomissements et d'autres troubles psychotiques avec des manifestations délirantes.
Les phénothiazines ont été synthétisées en 1883 et ont servi de premier traitement antipsychotique commercial aux États-Unis dans les années 1950.
Dans les cas de schizophrénie résistante au traitement, les cliniciens peuvent utiliser des phénothiazines en association avec des antipsychotiques de deuxième génération tels que la clozapine.
Cependant, cette thérapie combinée expose le patient à plusieurs médicaments antipsychotiques et peut augmenter le risque d'effets secondaires graves. Cette approche est donc préférable aux stades ultérieurs du traitement.
Les patients qui ont entrepris une thérapie pharmacologique comme voie de traitement ont présenté une rechute de 18 % à 32 %, tandis que les patients qui n'ont pas choisi d'incorporer une thérapie pharmacologique ont présenté une rechute de 60 % à 80 % de leurs symptômes.
Les phénothiazines produisent les résultats les plus optimaux lorsqu'elles sont associées à une thérapie psychothérapeutique non pharmacologique, telle que la thérapie narrative, métacognitive et de pleine conscience.
En outre, des études récentes ont étudié les propriétés anticancéreuses des phénothiazines dans le glioblastome, car la phénothiazine a produit un arrêt du cycle G1 des cellules cancéreuses, indiquant une réduction des cyclines stimulant la réplication de l'ADN ainsi qu'une augmentation des composés inhibiteurs de cycline.
De plus, les phénothiazines ont montré des propriétés anti-helminthes telles que Trypanosoma brucei en inhibant la trypanothione réductase et en provoquant des anomalies du cycle cellulaire.
Plus précisément, une diminution de la phase phénothiazine, une accumulation du parasite dans la phase G2 et un manque de création de noyau dans le parasite.
La phénothiazine se concentrera principalement sur les phénothiazines en tant que médicaments antipsychotiques.
Les phénothiazines sont des médicaments utilisés pour traiter les troubles mentaux et émotionnels graves et pour réduire les nausées.
La phénothiazine évoque une surdose de phénothiazines.
Une surdose se produit lorsqu'une personne prend plus que la quantité normale ou recommandée d'une certaine substance.
La phénothiazine peut être accidentelle ou intentionnelle.
La phénothiazine est une classe d'agents présentant des activités antiémétiques, antipsychotiques, antihistaminiques et anticholinergiques.
Les phénothiazines antagonisent le récepteur de la dopamine D2 dans la zone de déclenchement des chimiorécepteurs (CTZ) du cerveau, empêchant potentiellement les vomissements induits par la chimiothérapie.
De plus, ces agents ont une activité antagoniste périphérique ou centrale contre les récepteurs alpha-adrénergiques, sérotoninergiques, histaminiques et muscariniques.
Les phénothiazines sont utilisées pour traiter les troubles mentaux et émotionnels graves, y compris la schizophrénie et d'autres troubles psychotiques.
Certains sont également utilisés pour contrôler l'agitation chez certains patients, les nausées et vomissements sévères, le hoquet sévère et la douleur modérée à sévère chez certains patients hospitalisés.
La phénothiazine est également utilisée dans le traitement de certains types de porphyrie et avec d'autres médicaments dans le traitement du tétanos.
La phénothiazine a été initialement synthétisée en 1883 par Bernthsen.
La phénothiazine a servi de base au développement d'autres médicaments, y compris la classe des phénothiazines d'antipsychotiques ou de neuroleptiques.
Les phénothiazines sont la plus grande classe de neuroleptiques et comprennent des agents tels que la chlorpromazine, la thioridazine et la prochlorpérazine.
En 1933, un dérivé de la phénothiazine, la prométhazine, est synthétisé.
La phénothiazine s'est avérée avoir des effets sédatifs et antihistaminiques beaucoup plus importants que les dérivés précédents de la phénothiazine et elle a été utilisée pour induire une sédation chez les patients chirurgicaux.
Après le développement de la prométhazine, une série d'agents, dont la chlorpromazine, a été synthétisée et testée en France dans un hôpital militaire par le médecin français Laborit.
La phénothiazine a découvert que la chlorpromazine induisait le calme chez les patients et avait d'autres effets qui pourraient être utiles sur le plan clinique.
La phénothiazine, connue familièrement sous le nom de «médicament de Laborit», a été mise sur le marché en 1953 après qu'un essai publié en 1952 ait montré son efficacité dans le traitement de la psychose chez 38 personnes ayant reçu des injections quotidiennes de chlorpromazine.
La phénothiazine est le médicament prototype de la classe phénothiazine des antipsychotiques.
Les phénothiazines sont classées comme antipsychotiques de faible puissance et ont plus d'effets secondaires à des doses standard que les nouveaux agents utilisés comme neuroleptiques.
Par exemple, ils sont plus anticholinergiques et ont plus d'effet extrapyramidal que les agents plus récents.
Les phénothiazines sont des agents neuroleptiques qui affectent une variété de récepteurs, y compris les sites récepteurs dopaminergiques.
Les phénothiazines sont utilisées pour traiter la psychose, y compris la schizophrénie ; comportement violent, agité, perturbé; et la manie secondaire au trouble bipolaire.
D'autres utilisations comprennent le traitement de la douleur, des maux de tête, du hoquet, de l'anxiété aiguë sévère, de la dystonie idiopathique, du sevrage, des troubles du goût, de la leishmaniose, de la porphyrie aiguë intermittente et du soulagement des nausées et des vomissements.
Les phénothiazines permettent une induction plus douce de l'anesthésie, potentialisent les agents anesthésiques et traitent les symptômes comportementaux secondaires à la maladie d'Alzheimer et à la démence sénile.
Certaines phénothiazines exercent un effet antiprurigineux et sont utiles pour le traitement de la névrodermite et de l'eczéma prurigineux, et soulagent les démangeaisons psychogènes.
LES USAGES:
La phénothiazine n'a qu'un intérêt théorique, mais ses dérivés ont révolutionné la psychiatrie, d'autres domaines de la médecine et la lutte antiparasitaire. D'autres dérivés ont été étudiés pour une éventuelle utilisation dans les batteries avancées et les piles à combustible.
La phénothiazine était autrefois utilisée comme insecticide et comme médicament pour traiter les infections par des vers parasites (anthelminthiques) chez le bétail et les humains, mais son utilisation à ces fins a été remplacée par d'autres produits chimiques.
La phénothiazine a été introduite par DuPont comme insecticide en 1935.
Cependant, comme la phénothiazine était dégradée par la lumière du soleil et l'air, il était difficile de déterminer la quantité à utiliser sur le terrain, et son utilisation a diminué dans les années 1940 avec l'arrivée de nouveaux pesticides comme le DDT qui étaient plus durables.
La phénothiazine n'est pas enregistrée pour l'utilisation de pesticides aux États-Unis, en Europe ou en Australie.
La phénothiazine a été introduite comme anthelminthique chez le bétail en 1940 et est considérée, avec le thiabendazole, comme le premier anthelminthique moderne.
Les premiers cas de résistance ont été notés en 1961.
Parmi les anthelminthiques, Blizzard et al. 1990 ont découvert que seul le paraherquamide avait une activité similaire à la phénothiazine.
Il est possible que la phénothiazine partage le même mode d'action.
Des utilisations à cette fin aux États-Unis sont toujours décrites, mais la phénothiazine a "pratiquement disparu du marché.
La phénothiazine a également été introduite comme antihelminthique pour l'homme; comme la phénothiazine était souvent administrée aux enfants, le médicament était souvent vendu dans du chocolat, d'où le nom populaire de « ver au chocolat ». La phénothiazine a été remplacée par d'autres médicaments dans les années 1950.
La phénothiazine est un réactif anthelminthique relativement largement utilisé avec une excellente efficacité dans le traitement de l'Haemonchus contortus des bovins, des chevaux et des moutons, du ver nodulaire, du Bunostomum et du Plasmodium chabaudi.
La phénothiazine est l'intermédiaire de produits chimiques fins tels que les colorants et les médicaments, elle-même étant un matériau auxiliaire pour les matériaux synthétiques (le réactif anti-polymérisation pour la production de vinylon), les pesticides pour fruits et les anthelminthiques vétérinaires.
La phénothiazine est principalement utilisée comme inhibiteur de polymérisation pour l'acide acrylique, les esters acryliques et l'acide méthacrylique ainsi que comme monomère d'ester.
PROPRIÉTÉS:
-Niveau de qualité : 200
-dosage : ≥ 98 %
-pb : 371 °C (litt.)
-pf : 182-187 °C (lit.)
-Chaîne SOURIRES : N1c2ccccc2Sc3ccccc13
-InChI : 1S/C12H9NS/c1-3-7-11-9(5-1)13-10-6-2-4-8-12(10)14-11/h1-8,13H
-Clé InChI : WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N
CARACTÉRISTIQUES:
-Point d'ébullition : 371°C
-Point de fusion : 185,1°C
-Densité : 1,34 g/cm³
-Solubilité dans l'eau : aucune
-Point d'éclair : 202°C
-Température d'auto-inflammation : 471°C
- Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 4,15
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:
La phénothiazine est une poudre gris-vert propre avec un point de fusion de 185,5 ℃, un point d'ébullition de 371 ℃, 290 ℃ (5,33 kPa).
La phénothiazine est insoluble dans l'éther de pétrole, le chloroforme et l'eau, et soluble dans l'éther et l'acide acétique chaud.
La phénothiazine sera oxydée lors de l'exposition à la lumière dans l'air.
STRUCTURE:
La phénothiazine est pliée en phénothiazines.
La phénothiazine a été initialement préparée en 1883 via la réaction de la diphénylamine avec du soufre, mais des synthèses plus récentes reposent sur la cyclisation de sulfures de diphényle 2-substitués.
Peu de phénothiazines pharmaceutiquement significatives sont préparées à partir de phénothiazine, [22] bien que certaines d'entre elles le soient.
Les phénothiazines sont des donneurs d'électrons, formant des sels de transfert de charge avec de nombreux accepteurs.
STOCKAGE:
A l'écart des oxydants forts et des acides forts.
Entreposer dans une zone sans drain ni accès aux égouts.
Disposition pour contenir les effluents d'extinction d'incendie.
SYNONYME:
10H-phénothiazine
92-84-2
Thiodiphénylamine
Dibenzo-1,4-thiazine
Feeno
Dibenzothiazine
Némazine
Phénosan
Phenthiazine
Penthazine
Souframine
Agrazine
Antiverme
Contaverme
Fenoverme
Fentiazine
Helmetina
Lethelmin
Némazène
Nexarbol
Padophène
Phénégique
Phenoverme
Phénovis
Phénoxur
Phenzeen
Reconox
Orimon
Thiodiphénylamine
Guivre-Thional
Dibenzoparathiazine
Vermifuge lève-tôt
AFI-Tiazin
10H-Phénothiazine
Dibenzo-p-thiazine
Fénothiazine
Tiodifénilamine
Fénotiazine
Biverme
Thiodifénylamine
ORL 38
XL-50
UNII-GS9EX7QNU6
NSC 2037
