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L'hydroxyde de phényle, de formule moléculaire C₆H₅OH, est un solide cristallin blanc légèrement acide et hautement réactif, utilisé principalement dans la production de plastiques, de résines et de fibres synthétiques.
L'hydroxyde de phényle est à la fois un antiseptique historique et un produit chimique industriel clé, essentiel à la synthèse de matériaux tels que les polycarbonates, les époxydes, la bakélite et divers produits pharmaceutiques.
L'hydroxyde de phényle est corrosif et toxique, capable de provoquer de graves brûlures et une toxicité systémique en cas d'exposition, ce qui rend cruciale une manipulation et un stockage soigneux.
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Formule moléculaire : C6H5OH
Poids moléculaire : 94,11
Synonymes : phénol, 108-95-2, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénique, oxybenzène, acide phénylique, alcool phénylique, benzénol, monophénol, hydrate de phényle, hydroxyde de phényle, PhOH, monohydroxybenzène, alcool phénylique, Paoscle, phénol, Izal, alcool phénolique, phénol liquéfié, acide carbolique, phénol, phénolo, homopolymère de phénol, benzène, hydroxy-, carbolsaure, fénosmoline, fénosmoline, phénol, phénol liquide, huile carbolique, phénol liquéfié, phénol pur, phénol [italien], phénol [allemand], numéro de déchet Rcra U188, gel campho-phénique, phénol [JAN], phénique, carbolsaure [allemand], liquide campho-phénique, NCI-C50124, phénol liquéfié, phénol fondu, liquide et pommade Baker's P & S, Carbolicum acidum, fénol [néerlandais, polonais], liquide et pommade Baker's P & S, monohydroxybenzène, phénol sulfuré, Un 2812 (solution), UN 2312 (fondu), acide carbolique [français], UN 1671 (solide), NSC 36808, gel Campho-Phenique pour boutons de fièvre, anbésol, alcool phénique, phénol synthétique, 2-allphénol, phénol dimère, numéro de déchet RCRA. U188, Phénol liquéfié, MFCD00002143, UN1671, UN2312, UN2821, AI3-01814, NSC-36808, CHEMBL14060, 339NCG44TV, DTXSID5021124, CHEBI:15882, Phénol (ou solutions contenant 5 % ou plus de phénol), ENT-1814, 27073-41-2, Phénol solide [UN1671] [Poison], Phénol fondu [UN2312] [Poison], NCGC00091454-04, Solutions de phénol [UN2821] [Poison], DSSTox_CID_1124, Phénol, >=99,0 %, DSSTox_RID_75955, DSSTox_GSID_21124, 17442-59-0, 61788-41-8, Caswell n° 649, phénylalcool, hydroxybenzène, phénol 100 microg/mL dans le méthanol, phénol liquide, phénol solide, Baker's p et s, CAS-108-95-2, CCRIS 504, FEMA n° 3223, HSDB 113, (14C)phénol, phénol [USP:JAN], PHÉNOL (2,3,4,5,6-D5), EINECS 203-632-7, code chimique des pesticides de l'EPA 064001, arénols, UNII-339NCG44TV, benzophénol, carboxyle, carboxyle, extraits, huile de goudron de houille alk., acide phénolique, Hydroxybenzène, solution de phénol, phénol liquide, phénol fondu, solutions de phénol, phénol synthétique, phénol liquéfié, eau phénolée, réactif de Pandy, pastilles de Cepastat, phénol marqué au carbone 14, phénol (liquide), alcool 2-phénylique, phénol synthétique, phénol ultrapur, phénol qualité ACS, EINECS 262-972-4, Paoscle (TN), acide carbolique liquide, phénol lié à un polymère, phénol (granulé), phénol (TN), phénol (S), phénol, réactif ACS, acide carbolique liquide, 1ai7, 1li2, 4i7l, phénol liquéfié (TN), PHÉNOL [VANDF], PHÉNOL [FHFI], PHÉNOL [HSDB], PHÉNOL [IARC], PHÉNOL [INCI], phénol (JP17/USP), PHÉNOL [USP-RS], PHÉNOL [WHO-DD], Phénol, cristaux détachés, PHÉNOL [II], PHÉNOL [MI], Phénol, >=99 %, PHÉNOL [MART.], WLN : QR, Phénol liquéfié (JP17), bmse000290, bmse010026, C6H5OH, Phénol (NÉERLANDAIS, POLONAIS), EC 203-632-7, PHÉNOL, 80 % dans l'éthanol, Phénol, LR, >=99 %, 63496-48-0, 65996-83-0, MLS001065591, Phénol, pour la biologie moléculaire, BIDD:ER0293, PHÉNOL [MONOGRAPHIE EP], Phénol pour la désinfection (TN), Phénol, naturel, 97 %, FG, PHÉNOL [MONOGRAPHIE USP], Pommade analgésique Cuticura, CARBOLICUM ACIDUM [HPUS], Phénol, AR, >=99,5 %, PHÉNOL, LIQUÉFIÉ [VANDF], BDBM26187, CHEBI:33853, Phénol pour la désinfection (JP17), Eau phénolée pour la désinfection, Composé apparenté à l'acide salicylique c, 3f39, Phénol 10 microg/mL dans le méthanol, Solution de phénol, 1,0 M dans le THF, NSC36808, ZINC5133329, Phénol, verre distillé sous argon, Tox21_201639, Tox21_300042, Phénol 5000 microg/mL dans le méthanol, phénol ; phénol [jan] ; phénol, pur ; phénol phénol [jan] phénol, pur, STL194294, AKOS000119025, Tox21_113463_1, DB03255, NA 2821, Phénol, BioXtra, >=99,5 % (GC), Phénol, SAJ première qualité, >=98,0 %, UN 1671, UN 2312, UN 2821, NCGC00091454-01, NCGC00091454-02, NCGC00091454-03, NCGC00091454-05, NCGC00091454-06, NCGC00091454-07, NCGC00254019-01, NCGC00259188-01, Solution de phénol, 1 M dans le dichlorométhane, Phénol, qualité spéciale JIS, >=99,0 %, 73607-76-8, AM802906, BP-30160, IMPURETÉ DE SALICYLATE DE MÉTHYLE B [EP], SMR000568492, Phénol 1000 microg/mL dans du dichlorométhane, Phénol, PESTANAL(R), étalon analytique, Phénol liquéfié (contient 7 à 10 % d'eau), IMPURETÉ DE MÉTACRÉSOL A [IMPURETÉ EP], FT-0645154, FT-0673707, FT-0693833, P1610, P2771, Solution mère de phénol, 100 mg/dL, étalon, C00146, D00033, Phénol, non stabilisé, ReagentPlus(R), >=99 %, IMPURETÉ D'ACIDE SALICYLIQUE C [IMPURETÉ EP], HEXYLRÉSORCINOL IMPURETÉ A [IMPURETÉ EP], Phénol, pa, réactif ACS, 99,5-100,5 %, Phénol, >=96,0 % (calc. sur substance sèche, T), Q130336, J-610001, Phénol, pour la biologie moléculaire, ~90 % (T), liquide, F1908-0106, Phénol, non stabilisé, purifié par redistillation, >=99 %, COMPOSÉ APPARENTÉ À L'ACIDE SALICYLIQUE C [IMPURETÉ USP], Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, >=99,5 % (GC), Phénol, étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Phénol liquéfié, conforme aux spécifications de test USP, >=89,0 %, Phénol, BioUltra, pour la biologie moléculaire, saturé en TE, ~73 % (T), solution de phénol, 5000 mug/mL dans le méthanol, matériau de référence certifié, solution de phénol, matériau de référence certifié, 500 mug/mL dans le méthanol, phénol, puriss. pa, réactif ACS, reag. Ph. Eur., 99,0-100,5 %, p-hydroxy polystyrène (100-200 mesh, 0,5-1,5 mmol/g)@CRLFMFCD03703209, solution de phénol, 100 mug/mL dans l'acétonitrile, PESTANAL(R), étalon analytique, phénol, contient de l'hypophosphoreux comme stabilisant, cristaux libres, réactif ACS, >=99,0 %, phénol, puriss., conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., BP, USP, 99,5-100,5 % (GC), solution de phénol, bioréactif, équilibré avec 10 ??mM de Tris HCl, pH ??8,0, 1 ??mM d'EDTA, pour la biologie moléculaire, solution de phénol, bioréactif, saturé avec un tampon citrate 0,1 M, pH ??4,3 +/- 0,2, pour la biologie moléculaire biologie, phénol, lié à un polymère, 100-200 mesh, degré de marquage : charge de 0,5-1,5 mmol/g, réticulé à 1 % avec du divinylbenzène, phénol, puriss., conforme aux spécifications analytiques de la Ph. Eur., BP, USP, >= 99,5 % (GC), cristallin (détaché)
L'hydroxyde de phényle est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'hydroxyde de phényle est un solide cristallin blanc qui est volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxy (−OH).
Légèrement acide, l'hydroxyde de phényle nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
L'hydroxyde de phényle a d'abord été extrait du goudron de houille, mais il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 millions de tonnes par an) à partir de matières premières dérivées du pétrole.
L'hydroxyde de phényle est un produit industriel important en tant que précurseur de nombreux matériaux et composés utiles.
L'hydroxyde de phényle est principalement utilisé pour synthétiser des plastiques et des matériaux apparentés.
L'hydroxyde de phényle et ses dérivés chimiques sont essentiels à la production de polycarbonates, d'époxydes, de bakélite, de nylon, de détergents, d'herbicides tels que les herbicides phénoxy et de nombreux médicaments pharmaceutiques.
L'hydroxyde de phényle est constitué d'un groupe hydroxyle et d'un groupe phényle liés l'un à l'autre.
L'hydroxyde de phényle se dissout considérablement dans l'eau.
Auparavant, l'hydroxyde de phényle était utilisé comme savon carbolique.
L'hydroxyde de phényle est légèrement acide et corrosif pour les voies respiratoires, les yeux et la peau.
L'hydroxyde de phényle est un solide cristallin de couleur blanche et doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Friedlieb Ferdinand Runge a découvert l'hydroxyde de phényle en 1834.
L'hydroxyde de phényle a été extrait du goudron de houille.
L'hydroxyde de phényle est également connu sous le nom d'acide phénylhydroxydéique.
Si un composé est constitué d'un cycle aromatique à six chaînons et lié directement à un groupe hydroxyle, il peut alors être appelé hydroxyde de phényle.
L'acide carbolique (communément appelé hydroxyde de phényle) est une molécule chimique aromatique de formule moléculaire C6H5OH et de formule moléculaire C6H5OH.
L'hydroxyde de phényle est une substance cristalline blanche inflammable.
L'hydroxyde de phényle est le membre le plus simple de la famille des composés organiques de l'hydroxyde de phényle.
Les hydroxydes de phényle (benzénol) sont parfois appelés acides phéniques en raison de leur acidité extrême.
En raison de la résonance, la molécule d'hydroxyde de phényle a une charge positive partielle sur l'atome d'oxygène, et l'anion créé par la perte d'un ion hydrogène est également stabilisé par résonance.
L'hydroxyde de phényle est par définition de l'hydroxybenzène.
L'hydroxyde de phényle est connu sous le nom d'hydroxyde de phényle.
Le nom IUPAC pour cela serait hydroxyde de phényle, qui a été dérivé de manière similaire aux noms IUPAC pour les alcools aliphatiques
L'hydroxyde de phényle fait partie des décapants de peinture industriels utilisés pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants dans l'industrie aéronautique.
Les dérivés d'hydroxyde de phényle peuvent être utilisés dans la préparation de cosmétiques, notamment les écrans solaires, les colorations capillaires, les préparations éclaircissantes pour la peau et les tonifiants/exfoliants pour la peau.
L'hydroxyde de phényle peut être considéré comme un acide faible.
L'hydroxyde de phényle est en équilibre avec l'anion hydroxyde de phényle C6H5O− (également appelé phénoxyde) dans des solutions aqueuses dont le pH est compris entre 5 et 6.
L'une des raisons pour lesquelles l'hydroxyde de phényle est plus acide que les composés aliphatiques est qu'il contient un groupe OH et que la résonance du cycle aromatique stabilise l'anion phénoxyde.
L'hydroxyde de phényle est un composé organique considérablement soluble dans l'eau, dissolvant environ 84,2 g dans 1 000 mL (pour former une solution de 0,895 M).
Des mélanges homogènes d'hydroxyde de phényle et d'eau avec des rapports massiques d'hydroxyde de phényle et d'eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium de l'hydroxyde de phényle, le phénolate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
L'hydroxyde de phényle est également connu sous le nom d'acide carbolique.
L'hydroxyde de phényle est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H5OH.
L'hydroxyde de phényle est constitué d'un groupe hydroxyle et d'un groupe phényle liés l'un à l'autre.
De plus, l’hydroxyde de phényle se dissout considérablement dans l’eau.
Auparavant, l'hydroxyde de phényle était utilisé comme savon carbolique.
L'hydroxyde de phényle est légèrement acide et corrosif pour les voies respiratoires, les yeux et la peau.
L'hydroxyde de phényle est un solide cristallin de couleur blanche et doit être manipulé avec précaution car il peut provoquer des brûlures chimiques.
Friedlieb Ferdinand Runge a découvert l'hydroxyde de phényle en 1834.
L'hydroxyde de phényle a été extrait du goudron de houille.
De plus, l’hydroxyde de phényle est également connu sous le nom d’acide phénylhydroxydéique.
Si un composé est constitué d'un cycle aromatique à six chaînons et lié directement à un groupe hydroxyle, il peut alors être appelé hydroxyde de phényle.
L'hydroxyde de phényle est un solide cristallin incolore à rose clair avec une odeur douce et âcre.
L’exposition à l’hydroxyde de phényle peut provoquer une irritation de la peau, des yeux, du nez, de la gorge et du système nerveux.
Certains symptômes d’exposition aux hydroxydes de phényle (benzénol) sont la perte de poids, la faiblesse, l’épuisement, les douleurs musculaires et la douleur.
Une exposition grave peut provoquer des lésions hépatiques et/ou rénales, des brûlures cutanées, des tremblements, des convulsions et des contractions musculaires.
Les travailleurs peuvent être blessés en cas d’exposition à l’hydroxyde de phényle.
Le niveau de préjudice dépend de la dose, de la durée et du travail effectué.
L'hydroxyde de phényle est un antiseptique et un désinfectant.
De plus, l’hydroxyde de phényle est actif contre une large gamme de micro-organismes, y compris certains champignons et virus, mais n’est efficace que lentement contre les spores.
L’hydroxyde de phényle a été utilisé pour désinfecter la peau et soulager les démangeaisons.
L'hydroxyde de phényle est également utilisé comme analgésique oral ou anesthésique dans des produits tels que Chloraseptic pour traiter la pharyngite.
De plus, l'hydroxyde de phényle et ses composés apparentés sont utilisés dans le traitement chirurgical des ongles incarnés, un processus appelé hydroxydation de phényle.
Les recherches indiquent que l’exposition des parents à l’hydroxyde de phényle et à ses composés apparentés est positivement associée à l’avortement spontané.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, les injections d'hydroxyde de phényle ont été utilisées comme moyen d'exécution par les nazis.
L'hydroxyde de phényle est un composé toxique dont les vapeurs sont corrosives pour la peau, les yeux et les voies respiratoires.
De plus, l'hydroxyde de phényle est un composé organique aromatique dont la formule moléculaire est C6H5OH.
L'hydroxyde de phényle est un solide cristallin blanc qui est volatil.
La molécule est constituée d'un groupe phényle (−C6H5) lié à un groupe hydroxy (−OH).
Légèrement acide, l'hydroxyde de phényle nécessite une manipulation prudente car il peut provoquer des brûlures chimiques.
L'hydroxyde de phényle est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1 000 mL (0,895 M).
Des mélanges homogènes d'hydroxyde de phényle et d'eau avec des rapports massiques d'hydroxyde de phényle à l'eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium de l'hydroxyde de phényle, le phénolate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
Dans les solvants à base de tétrachlorure de carbone et d'alcane, l'hydroxyde de phényle forme des liaisons hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation d'adduits ont été étudiés.
L'hydroxyde de phényle est classé comme un acide dur compatible avec le rapport C/E du modèle ECW avec EA = 2,27 et CA = 1,07.
La force d'acceptation relative de l'hydroxyde de phényle envers une série de bases, par rapport à d'autres acides de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.
L'hydroxyde de phényle est un nucléophile puissant avec une nucléophilie comparable à celle des carbanions ou des amines tertiaires.
L'hydroxyde de phényle peut réagir à la fois sur ses sites oxygène ou carbone en tant que nucléophile ambident.
En général, l'attaque par l'oxygène de l'hydroxyde de phényle est favorisée cinétiquement, tandis que l'attaque par le carbone est préférée thermodynamiquement.
Une attaque mixte oxygène/carbone et par conséquent une perte de sélectivité est généralement observée si la vitesse de réaction atteint le contrôle de la diffusion.
L'hydroxyde de phényle présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais seule une infime fraction d'hydroxyde de phényle existe sous forme céto.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie que seulement une molécule sur dix mille milliards est sous forme céto à un moment donné.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
L'hydroxyde de phényle existe donc essentiellement entièrement sous forme énol.
La cyclohexadiénone substituée en 4,4' peut subir un réarrangement diénone-hydroxyde de phényle dans des conditions acides et former de l'hydroxyde de phényle 3,4-disubstitué stable.
Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénolate est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » tandis que les positions alpha-carbone ont tendance à être « molles ».
L'hydroxyde de phényle est très réactif envers la substitution aromatique électrophile.
L'amélioration de la nucléophilie est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans le cycle.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, par halogénation, acylation, sulfonation et processus apparentés.
Le cycle de l'hydroxyde de phényle est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
De plus, l'hydroxyde de phényle réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange d'hydroxyde de 2-nitrophényle et d'hydroxyde de 4-nitrophényle tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner l'hydroxyde de 2,4,6-trinitrophényle.
L'hydroxyde de phényle est à la fois un produit chimique manufacturé et une substance naturelle.
De plus, l'hydroxyde de phényle est un solide incolore à blanc lorsqu'il est pur.
L'hydroxyde de phényle est un liquide.
L'hydroxyde de phényle a une odeur distincte, écœurante, sucrée et goudronneuse.
Vous pouvez goûter et sentir l’hydroxyde de phényle à des niveaux inférieurs à ceux associés à des effets nocifs.
L'hydroxyde de phényle s'évapore plus lentement que l'eau et une quantité modérée peut former une solution avec l'eau.
De plus, l'hydroxyde de phényle est principalement utilisé dans la production de résines phénylhydroxydées et dans la fabrication de nylon et d'autres fibres synthétiques.
L'hydroxyde de phényle est également utilisé dans les slimicides (produits chimiques qui tuent les bactéries et les champignons présents dans les boues), comme désinfectant et antiseptique, et dans les préparations médicinales telles que les bains de bouche et les pastilles contre les maux de gorge.
L'hydroxyde de phényle peut être mortel en cas d'absorption cutanée.
De plus, l’hydroxyde de phényle ne réagit pas avec l’eau.
L'hydroxyde de phényle est stable lors d'un transport normal.
L'hydroxyde de phényle réagit avec divers produits chimiques et peut être corrosif pour le plomb, l'aluminium et ses alliages, certains plastiques et le caoutchouc.
Le point de congélation de l'hydroxyde de phényle est d'environ 105 °F.
La densité de l'hydroxyde de phényle est de 8,9 lb/gal.
L'hydroxyde de phényle est utilisé pour fabriquer des plastiques, des adhésifs et d'autres produits chimiques.
L'hydroxyde de phényle est l'hydroxybenzène ; l'acide carbolique.
De plus, l’hydroxyde de phényle est utilisé comme agent germicide et comme intermédiaire dans la synthèse chimique.
L'hydroxyde de phényle est hautement toxique et corrosif pour la peau.
L'hydroxyde de phényle provoque des effets toxiques locaux et systémiques lorsqu'il pénètre dans l'organisme par ingestion, absorption cutanée (de n'importe quelle phase) ou inhalation.
Localement, l'hydroxyde de phényle peut provoquer une irritation du nez, de la gorge et des yeux, ainsi que des brûlures cutanées.
L'intoxication aiguë provoque une augmentation du rythme respiratoire, suivie d'une diminution du rythme respiratoire, d'une diminution de la température corporelle, d'une cyanose, d'une faiblesse musculaire, d'un pouls faible ou parfois rapide et d'un coma.
La mort est généralement le résultat d’une insuffisance respiratoire.
L’exposition chronique à l’hydroxyde de phényle se caractérise par des problèmes systémiques.
Il s’agit notamment de vertiges, de difficultés digestives, d’éruptions cutanées, de problèmes nerveux et de maux de tête.
La mort peut survenir lorsque les problèmes de foie ou de reins deviennent graves.
Utilisations de l'hydroxyde de phényle :
Les principales utilisations de l’hydroxyde de phényle, qui représente les deux tiers de sa production, concernent sa conversion en précurseurs de plastiques.
La condensation avec l'acétone donne l'hydroxyde de bisphényle-A, un précurseur clé des polycarbonates et des résines époxydes.
La condensation de l'hydroxyde de phényle, des hydroxydes d'alkylphényle ou des hydroxydes de diphényle avec du formaldéhyde donne des résines phénylhydroxydiques, dont un exemple célèbre est la bakélite.
L'hydrogénation partielle de l'hydroxyde de phényle donne la cyclohexanone, un précurseur du nylon.
Les détergents non ioniques sont produits par alkylation de l'hydroxyde de phényle pour donner les hydroxydes d'alkylphényle, par exemple l'hydroxyde de nonylphényle, qui sont ensuite soumis à une éthoxylation.
L'hydroxyde de phényle est également un précurseur polyvalent d'une large gamme de médicaments, notamment l'aspirine, mais aussi de nombreux herbicides et médicaments pharmaceutiques.
L'hydroxyde de phényle est un composant de la technique d'extraction liquide-liquide d'hydroxyde de phényle-chloroforme utilisée en biologie moléculaire pour obtenir des acides nucléiques à partir d'échantillons de tissus ou de cultures cellulaires.
Selon le pH de la solution, l'ADN ou l'ARN peut être extrait.
Médical:
L’hydroxyde de phényle était largement utilisé comme antiseptique.
L'utilisation des hydroxydes de phényle a été lancée par Joseph Lister
Du début des années 1900 aux années 1970, l’hydroxyde de phényle a été utilisé dans la production de savon carbolique.
Les liquides concentrés d'hydroxyde de phényle sont utilisés pour le traitement permanent des ongles incarnés des orteils et des doigts, une procédure connue sous le nom de matricectomie chimique.
La procédure a été décrite pour la première fois par Otto Boll en 1945.
Depuis lors, l’hydroxyde de phényle est devenu le produit chimique de choix pour les matricectomies chimiques pratiquées par les podologues.
L'hydroxyde de phényle liquide concentré peut être utilisé par voie topique comme anesthésique local pour les procédures d'otologie, telles que la mise en place d'une myringotomie et d'un tube de tympanotomie, comme alternative à l'anesthésie générale ou à d'autres anesthésiques locaux.
L'hydroxyde de phényle possède également des qualités hémostatiques et antiseptiques qui le rendent idéal pour cette utilisation.
Le spray d'hydroxyde de phényle, généralement à 1,4 % d'hydroxyde de phényle comme ingrédient actif, est utilisé médicalement pour traiter les maux de gorge.
L'hydroxyde de phényle est l'ingrédient actif de certains analgésiques oraux tels que le spray Chloraseptic, le TCP et le Carmex.
Utilisations de niche :
L’hydroxyde de phényle est si peu coûteux qu’il suscite également de nombreuses utilisations à petite échelle.
L'hydroxyde de phényle est un composant des décapants de peinture industriels utilisés dans l'industrie aéronautique pour éliminer les revêtements époxy, polyuréthane et autres revêtements chimiquement résistants.
En raison de problèmes de sécurité, l’hydroxyde de phényle est interdit d’utilisation dans les produits cosmétiques dans l’Union européenne et au Canada.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme précurseur dans les médicaments
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme antiseptique
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de nylon
L'hydroxyde de phényle est utilisé pour conserver les vaccins
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans les analgésiques oraux
Les dérivés des hydroxydes de phényle (benzénol) sont utilisés dans les produits de beauté comme les colorations capillaires et les crèmes solaires
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la synthèse des plastiques
L'hydroxyde de phényle est utilisé pour produire des détergents et des carbonates
Applications de l'hydroxyde de phényle :
L'hydroxyde de phényle est largement utilisé dans la production de résines phénylhydroxydées, qui trouvent des applications dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
L'hydroxyde de phényle sert d'élément de base clé pour la synthèse de divers composés pharmaceutiques, notamment des analgésiques et des antiseptiques.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de fibres synthétiques comme le nylon et la rayonne, améliorant leur résistance et leur résistance aux flammes.
Dans l'industrie électrique et électronique, les résines phénylhydroxydées dérivées des hydroxydes de phényle (benzénol) sont utilisées comme matériaux isolants dans les équipements électriques et les circuits imprimés.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la fabrication de composants de freins et d'embrayage dans l'industrie automobile en raison de sa résistance à la chaleur et de sa résistance mécanique.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme régulateur de chaîne dans la production de caoutchouc synthétique, améliorant ses propriétés mécaniques et sa stabilité.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production d'hydroxyde de bisphényle-A (BPA), qui est un ingrédient clé dans la production de plastiques polycarbonates et de résines époxy.
Dans l’industrie textile, l’hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de résines et de finitions qui améliorent les propriétés des textiles, telles que la résistance et la durabilité.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de produits chimiques photographiques, notamment les révélateurs, les fixateurs et les toners.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la formulation d'adhésifs et de finitions pour bois, améliorant la force de liaison et la résistance à l'humidité des produits en bois.
L'hydroxyde de phényle sert de précurseur à la production de caprolactame, un ingrédient clé dans la fabrication du nylon.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de retardateurs de flamme utilisés dans diverses industries pour améliorer la résistance au feu des matériaux.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme agent dénaturant dans les protocoles de laboratoire pour rendre certaines substances impropres à la consommation.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de résines et de composites utilisés dans les stratifiés, les produits moulés, les revêtements et les composés de moulage.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes en agriculture.
L'hydroxyde de phényle peut être utilisé comme conservateur dans les produits cosmétiques et de soins personnels pour prolonger leur durée de conservation.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de colorants et de pigments pour diverses industries, notamment le textile et l'impression.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la fabrication de produits d'étanchéité et de calfeutrage, offrant des propriétés adhésives et une résistance à l'humidité et aux intempéries.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de désinfectants et d'antiseptiques, aidant à tuer ou à inhiber la croissance des micro-organismes.
L'hydroxyde de phényle sert de matière première pour la production de résines époxy, qui sont largement utilisées dans les adhésifs, les revêtements et les matériaux de structure.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la formulation de parfums et de fragrances, ajoutant des parfums distincts et des propriétés fixatrices aux produits finaux.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de fluides de transfert de chaleur utilisés dans diverses industries, notamment les systèmes CVC et la gestion thermique.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans les processus de traitement des déchets pour neutraliser ou éliminer les polluants des eaux usées et des effluents industriels.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme réactif dans les techniques de chimie analytique pour divers types d'analyses et de mesures.
L'hydroxyde de phényle peut être utilisé dans la production de produits chimiques spécialisés, tels que des antioxydants, des plastifiants et des tensioactifs, répondant à des besoins industriels spécifiques.
Ces phrases mettent en évidence la diversité des applications que l’hydroxyde de phényle trouve dans de nombreuses industries et secteurs.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de résines époxy, qui sont largement utilisées comme adhésif polyvalent et revêtement protecteur dans les industries de la construction, de l'aérospatiale et de la marine.
L'hydroxyde de phényle est un ingrédient clé dans la fabrication de mousses et d'élastomères de polyuréthane, offrant des propriétés d'isolation et d'amortissement.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de détergents synthétiques, contribuant à leurs capacités nettoyantes et émulsifiantes.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de matériaux isolants en mousse d'hydroxyde de phényle, qui offrent d'excellentes propriétés d'isolation thermique dans les bâtiments et les applications industrielles.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de noir de carbone, un pigment utilisé dans les encres d'impression, les revêtements et les produits en caoutchouc.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la synthèse du résorcinol, un composé utilisé dans la production d'adhésifs, de retardateurs de flamme et de produits pharmaceutiques.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la formulation de teintures et de colorants capillaires, offrant une couleur et une couverture durables.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme stabilisant et antioxydant dans les industries du caoutchouc et des polymères pour prévenir la dégradation et prolonger la durée de vie des produits.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de sprays et de lingettes désinfectants, jouant un rôle crucial dans le maintien de la propreté et de l'hygiène.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme précurseur pour la synthèse de l'acide salicylique, qui est un ingrédient clé dans divers produits pharmaceutiques et de soins de la peau.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production d'intermédiaires pharmaceutiques, tels que l'aspirine et les médicaments antipyrétiques.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production d'agents de tannage synthétiques utilisés dans l'industrie du cuir pour améliorer la durabilité et la qualité des articles en cuir.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production d'additifs pétroliers, tels que les exhausteurs d'octane et les additifs lubrifiants.
L'hydroxyde de phényle sert de réactif dans la production de phénylhydroxydephtaléine, qui est couramment utilisé comme indicateur de pH dans les laboratoires.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de floculants polymères utilisés dans le traitement des eaux usées pour faciliter la séparation solide-liquide.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la synthèse de résines utilisées dans les matériaux dentaires, tels que les composites dentaires et les adhésifs.
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme stabilisant et conservateur dans l'industrie alimentaire, notamment dans la production de boissons, de sauces et d'aliments transformés.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production d'antioxydants pour les produits alimentaires, empêchant l'oxydation et prolongeant la durée de conservation.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production d'encres à jet d'encre, offrant une stabilité des couleurs et des propriétés d'adhérence.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de formulations d'herbicides, aidant à contrôler la croissance indésirable des plantes dans l'agriculture et l'aménagement paysager.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production de lubrifiants et de graisses synthétiques, offrant des performances et une stabilité améliorées.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la synthèse de l'hydroxyde de bisphényle-F, qui est un ingrédient clé dans la production de résines époxy avec une résistance améliorée à la chaleur et aux produits chimiques.
L'hydroxyde de phényle sert de matière de départ pour la synthèse d'antioxydants phénylhydroxydés utilisés dans le caoutchouc, les plastiques et les lubrifiants pour empêcher la dégradation due à la chaleur et à l'oxydation.
L'hydroxyde de phényle trouve une application dans la production d'agents de soutènement enrobés de résine utilisés dans la fracturation hydraulique pour améliorer la récupération du pétrole et du gaz dans l'industrie pétrolière.
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de composites polymères renforcés de fibres de carbone, offrant des propriétés de résistance et de légèreté pour des applications dans les industries de l'aérospatiale, de l'automobile et des articles de sport.
L'hydroxyde de phényle a une large gamme d'applications dans diverses industries.
Voici quelques-unes des applications courantes de l’hydroxyde de phényle :
Production de matières plastiques :
L'hydroxyde de phényle est une matière première essentielle pour la production de résines phénylhydroxydées, qui sont largement utilisées dans la fabrication de plastiques, tels que la bakélite et les composés de moulage phénylhydroxydés.
Intermédiaires chimiques :
L'hydroxyde de phényle sert d'intermédiaire important dans la synthèse de divers produits chimiques, notamment des produits pharmaceutiques, des herbicides, des colorants et des explosifs.
Désinfectants et antiseptiques :
Les propriétés antimicrobiennes de l’hydroxyde de phényle le rendent approprié à une utilisation comme désinfectant et antiseptique.
L'hydroxyde de phényle peut être trouvé dans des produits comme les sprays pour la gorge, les bains de bouche et les solutions antiseptiques topiques.
Adhésifs et revêtements :
Les résines phénylhydroxydées dérivées des hydroxydes de phényle (benzénol) sont utilisées comme liants dans les adhésifs, les revêtements et les stratifiés en raison de leurs excellentes propriétés de liaison et de résistance à la chaleur.
Préservation du bois :
Les produits de préservation du bois à base d'hydroxyde de phényle, tels que la créosote, sont utilisés pour protéger le bois de la pourriture, des infestations d'insectes et de la croissance fongique dans des applications telles que les traverses de chemin de fer, les poteaux électriques et le bois d'extérieur.
Industrie pharmaceutique :
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme matière de départ dans la synthèse de divers composés pharmaceutiques, notamment des analgésiques, des antiseptiques et des antipyrétiques.
Parfums et fragrances :
Les dérivés d'hydroxyde de phényle sont utilisés dans la production de parfums et de fragrances pour améliorer l'odeur et les propriétés fixatrices du produit final.
Industrie des polymères :
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de résines époxy, de polycarbonates, de polyuréthanes et de résines polyester, contribuant à la fabrication d'une large gamme de produits, notamment des revêtements, des adhésifs, des mousses et des matériaux isolants.
Agriculture:
L'hydroxyde de phényle est utilisé comme intermédiaire dans la production d'herbicides et de régulateurs de croissance des plantes à des fins agricoles.
Laboratoires chimiques :
L'hydroxyde de phényle trouve des applications dans les laboratoires chimiques comme réactif dans diverses réactions de synthèse organique, ainsi que comme agent dénaturant.
Industrie textile :
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de fibres synthétiques comme le nylon et la rayonne.
L'hydroxyde de phényle contribue à la fabrication de résines et de finitions qui améliorent la résistance, la durabilité et la résistance aux flammes des textiles.
Électricité et électronique :
Les résines phénylhydroxydées dérivées des hydroxydes de phényle (benzénol) sont largement utilisées dans l'industrie électrique et électronique.
Ils sont utilisés comme matériaux isolants dans les équipements électriques, les circuits imprimés, les interrupteurs et les connecteurs en raison de leurs excellentes propriétés électriques et de leur résistance à la chaleur.
Industrie automobile :
Les résines phénylhydroxydiques sont utilisées dans la fabrication de composants de frein et d'embrayage, de joints et de joints en raison de leur résistance à la chaleur, de leur résistance mécanique et de leurs propriétés de frottement.
Industrie du caoutchouc :
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de caoutchouc synthétique, où il agit comme régulateur de chaîne pendant le processus de polymérisation, améliorant les propriétés mécaniques et la stabilité du caoutchouc.
Fabrication de produits chimiques :
L'hydroxyde de phényle sert de réactif et d'intermédiaire dans diverses réactions de synthèse chimique.
L'hydroxyde de phényle est utilisé pour produire des composés tels que l'hydroxyde de bisphényle-A (BPA), le caprolactame, l'acide salicylique, l'hydroxyde de phényle phtaléine et d'autres.
Industrie photographique :
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la production de produits chimiques photographiques, notamment les révélateurs, les fixateurs et les toners.
Cosmétiques et produits de soins personnels :
De petites quantités d'hydroxyde de phényle et de ses dérivés sont utilisées dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, tels que les lotions, les crèmes et les teintures capillaires, comme conservateurs et ingrédients de parfumerie.
Résines et composites :
L'hydroxyde de phényle est utilisé dans la fabrication de résines et de composites pour diverses applications, notamment les stratifiés, les produits moulés, les revêtements et les composés de moulage.
Chimie analytique :
L'hydroxyde de phényle peut être utilisé comme matériau standard ou de référence dans les techniques de chimie analytique, telles que la spectrophotométrie ou la chromatographie.
Traitement des déchets :
L'hydroxyde de phényle peut être utilisé dans les processus de traitement des déchets, tels que le traitement des eaux usées et l'élimination des déchets, pour neutraliser ou éliminer les polluants.
Propriétés de l'hydroxyde de phényle :
L'hydroxyde de phényle est un composé organique sensiblement soluble dans l'eau, avec environ 84,2 g se dissolvant dans 1000 mL (0,895 M).
Des mélanges homogènes d'hydroxyde de phényle et d'eau avec des rapports massiques d'hydroxyde de phényle à l'eau d'environ 2,6 et plus sont possibles.
Le sel de sodium de l'hydroxyde de phényle, le phénolate de sodium, est beaucoup plus soluble dans l'eau.
L'hydroxyde de phényle est un solide combustible (classement NFPA = 2).
Lorsqu'il est chauffé, l'hydroxyde de phényle produit des vapeurs inflammables qui sont explosives à des concentrations de 3 à 10 % dans l'air.
Des extincteurs à dioxyde de carbone ou à poudre chimique doivent être utilisés pour lutter contre les incendies d’hydroxyde de phényle.
Synthèse de l'hydroxyde de phényle :
Les hydroxydes de phényle peuvent être synthétisés par les méthodes suivantes.
À partir d'acides sulfoniques (par fusion alcaline du benzène sulfonate de sodium)
Le premier procédé commercial de synthèse d'hydroxyde de phényle.
Le benzène sulfonate de sodium est fusionné avec de l'hydroxyde de sodium à 573 K pour produire du phénolate de sodium, qui, après acidification, donne de l'hydroxyde de phényle.
À partir de sels de diazonium (par hydrolyse du sel de diazonium – méthode de laboratoire)
Réactions de l'hydroxyde de phényle :
Sous-structure neutre de l'hydroxyde de phényle « forme ».
Image d'une surface électrostatique calculée d'une molécule d'hydroxyde de phényle neutre, montrant les régions neutres en vert, les zones électronégatives en orange-rouge et le proton électropositif de l'hydroxyde de phényle en bleu.
Diagramme de phase aqueuse d'hydroxyde de phényle : Certaines combinaisons d'hydroxyde de phényle et d'eau peuvent former deux solutions dans une seule bouteille.
L'hydroxyde de phényle est très réactif envers la substitution aromatique électrophile.
La nucléophilie améliorée est attribuée au don de densité d'électrons pi de O dans le cycle.
De nombreux groupes peuvent être attachés au cycle, par halogénation, acylation, sulfonation et processus apparentés.
L'hydroxyde de phényle est si fortement activé que la bromation et la chloration conduisent facilement à une polysubstitution.
La réaction donne des dérivés 2- et 4-substitués.
La régiochimie des changements d'halogénation dans les solutions fortement acides où PhOH2]+ prédomine.
L'hydroxyde de phényle réagit avec l'acide nitrique dilué à température ambiante pour donner un mélange d'hydroxyde de 2-nitrophényle et d'hydroxyde de 4-nitrophényle tandis qu'avec l'acide nitrique concentré, des groupes nitro supplémentaires sont introduits, par exemple pour donner de l'hydroxyde de 2,4,6-trinitrophényle.
Les alkylations de Friedel Crafts de l'hydroxyde de phényle et de ses dérivés se déroulent souvent sans catalyseurs.
Les agents alkylants comprennent les halogénures d’alkyle, les alcènes et les cétones.
Ainsi, l'adamantyl-1-bromure, le dicyclopentadiène et les cyclohexanones donnent respectivement l'hydroxyde de 4-adamantylphényle, un dérivé bis(2-hydroxyphényle) et un hydroxyde de 4-cyclohexylphényle.
Les alcools et les hydroperoxydes alkylent les hydroxydes de phényle en présence de catalyseurs acides solides (par exemple certaines zéolites).
De cette manière, on peut produire des crésols et de l'hydroxyde de cumyle et de phényle.
Les solutions aqueuses d'hydroxyde de phényle sont faiblement acides et font virer légèrement le tournesol bleu au rouge.
L'hydroxyde de phényle est neutralisé par l'hydroxyde de sodium formant du phénate de sodium ou de l'hydroxyde de phényle, mais étant plus faible que l'acide carbonique, l'hydroxyde de phényle ne peut pas être neutralisé par le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium pour libérer du dioxyde de carbone.
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
Lorsqu'un mélange d'hydroxyde de phényle et de chlorure de benzoyle est agité en présence d'une solution diluée d'hydroxyde de sodium, du benzoate de phényle se forme.
Voici un exemple de la réaction de Schotten-Baumann :
C6H5COCl + HOC6H5 → C6H5CO2C6H5 + HCl
L'hydroxyde de phényle est réduit en benzène lorsqu'il est distillé avec de la poussière de zinc ou lorsque sa vapeur est passée sur des granules de zinc à 400 °C :
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Lorsque l'hydroxyde de phényle est traité avec du diazométhane en présence de trifluorure de bore (BF3), l'anisole est obtenu comme produit principal et l'azote gazeux comme sous-produit.
C6H5OH + CH2N2 → C6H5OCH3 + N2
L'hydroxyde de phényle et ses dérivés réagissent avec le chlorure de fer (III) pour donner des solutions intensément colorées contenant des complexes de phénoxyde.
Réactions chimiques :
Un groupe hydroxyle est attaché à un cycle aromatique et l'hydroxyde de phényle est un directeur ortho/para fortement activateur. Les hydroxydes de phényle (benzénol) possèdent une réactivité considérable au niveau de leurs carbones ortho et para envers la substitution aromatique électrophile.
Réactions du cycle aromatique :
Le groupe -OH de l'hydroxyde de phényle est directeur ortho et para car il augmente la densité électronique aux positions ortho et para en raison de la résonance.
L'hydroxyde de phényle subit ainsi des réactions de substitution électrophile.
Halogénation:
Comme le groupe -NH2, le groupe -OH est tellement activateur qu'il est plutôt difficile d'empêcher la polysubstitution de l'hydroxyde de phényle.
Si l'hydroxyde de phényle est nécessaire pour arrêter la réaction au stade de la monosubstitution, la réaction doit être effectuée dans des solvants non polaires comme CCl4 et CS2 et à des températures plus basses.
Sources naturelles d'hydroxyde de phényle :
L'hydroxyde de phényle est un constituant du goudron de houille et se forme lors de la décomposition de matières organiques.
Les incendies de forêt peuvent entraîner une augmentation des niveaux environnementaux d’hydroxyde de phényle.
L’hydroxyde de phényle a été détecté parmi les composants volatils du lisier.
Sources industrielles d'hydroxydes de phényle (benzénol) et d'autres composés aromatiques apparentés provenant d'une raffinerie de pétrole, de produits pétrochimiques, de la fabrication de produits chimiques organiques de base, du raffinage du charbon, de produits pharmaceutiques, de tanneries et de pâtes à papier, ainsi que d'usines de papier.
Nomenclature de l'hydroxyde de phényle :
Les hydroxydes de phényle (benzénol) sont des composés organiques contenant au moins un groupe -OH directement lié au cycle benzénique.
Selon le nombre de groupes hydroxyles attachés au cycle benzénique, les hydroxydes de phényle (benzénol) peuvent être classés comme hydroxydes de phényle monohydriques, dihydriques et trihydriques.
Hydroxydes de phényle monohydriques :
Le membre le plus simple de la série est l'hydroxybenzène, communément appelé hydroxyde de phényle, tandis que les autres sont appelés hydroxydes de phényle substitués.
Les trois hydroxytoluènes isomères sont connus sous le nom de crésols.
Hydroxydes de phényle dihydriques :
Les trois dihydroxybenzènes isomères, à savoir le catéchol, le résorcinol et le quinol, sont mieux connus sous leurs noms communs.
Hydroxydes de phényle trihydriques :
Les hydroxydes de trihydroxyphényle sont connus sous les noms communs de pyrogallol, d'hydroxyquinol et de phloroglucinol.
Production d'hydroxyde de phényle :
En raison de l’importance commerciale de l’hydroxyde de phényle, de nombreuses méthodes ont été développées pour sa production, mais le procédé au cumène est la technologie dominante.
Processus du cumène :
Le procédé au cumène, également appelé procédé Hock, représente 95 % de la production (2003).
L'hydroxyde de phényle implique l'oxydation partielle du cumène (isopropylbenzène) via le réarrangement de Hock :
Comparé à la plupart des autres procédés, le procédé au cumène utilise des conditions douces et des matières premières peu coûteuses.
Pour que le procédé soit économique, l’hydroxyde de phényle et le sous-produit acétone doivent être tous deux demandés.
En 2010, la demande mondiale d’acétone était d’environ 6,7 millions de tonnes, dont 83 % étaient satisfaits par l’acétone produite par le procédé au cumène.
Une voie analogue au processus du cumène commence avec le cyclohexylbenzène.
L'hydroxyde de phényle est oxydé en hydroperoxyde, semblable à la production d'hydroperoxyde de cumène.
Via le réarrangement de Hock, l'hydroperoxyde de cyclohexylbenzène se clive pour donner de l'hydroxyde de phényle et de la cyclohexanone.
La cyclohexanone est un précurseur important de certains nylons.
Oxydation du benzène, du toluène, du cyclohexylbenzène :
L'oxydation directe du benzène (C6H6) en hydroxyde de phényle est théoriquement possible et d'un grand intérêt, mais l'hydroxyde de phényle n'a pas été commercialisé :
C6H6 + O → C6H5OH
L'oxyde nitreux est un oxydant potentiellement « vert » qui est un oxydant plus puissant que l'O2.
Les voies de production d’oxyde nitreux restent toutefois peu compétitives.
Une électrosynthèse utilisant un courant alternatif donne de l'hydroxyde de phényle à partir du benzène.
L'oxydation du toluène implique une réaction catalysée par le cuivre du benzoate de sodium fondu avec l'air :
C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O
Il est proposé que la réaction se déroule via la formation de benzyoylsalicylate.
L'autooxydation du cyclohexylbenzène donne l'hydroperoxyde.
La décomposition de cet hydroperoxyde donne de la cyclohexanone et de l'hydroxyde de phényle.
Méthodes plus anciennes :
Les premières méthodes reposaient sur l’extraction de l’hydroxyde de phényle à partir de dérivés du charbon ou sur l’hydrolyse de dérivés du benzène.
Hydrolyse de l'acide benzènesulfonique :
La voie commerciale originale a été développée par Bayer et Monsanto au début des années 1900, sur la base des découvertes de Wurtz et Kekule.
La méthode implique la réaction d'une base forte avec de l'acide benzènesulfonique, en procédant par la réaction de l'hydroxyde avec du benzènesulfonate de sodium pour donner du phénolate de sodium.
L'acidification de ce dernier donne de l'hydroxyde de phényle.
La conversion nette est :
C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO3 + H2O
Hydrolyse du chlorobenzène :
Le chlorobenzène peut être hydrolysé en hydroxyde de phényle en utilisant une base ou de la vapeur :
C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl
C6H5Cl + H2O -> C6H5OH + HCl
Ces méthodes souffrent du coût du chlorobenzène et de la nécessité d’éliminer le chlorure sous-produit.
Pyrolyse du charbon :
L'hydroxyde de phényle est également un sous-produit récupérable de la pyrolyse du charbon.
Dans le procédé Lummus, l’oxydation du toluène en acide benzoïque est réalisée séparément.
Acidité de l'hydroxyde de phényle :
L'hydroxyde de phényle est plus acide que les alcools aliphatiques.
L'acidité accrue de l'hydroxyde de phényle est attribuée à la stabilisation par résonance de l'anion hydroxyde de phényle.
De cette façon, la charge négative de l'oxygène est délocalisée sur les atomes de carbone ortho et para via le système pi.
Une explication alternative implique le cadre sigma, postulant que l'effet dominant est l'induction des carbones hybridés sp2 plus électronégatifs ; le retrait inductif comparativement plus puissant de la densité électronique fourni par le système sp2 par rapport à un système sp3 permet une grande stabilisation de l'oxyanion.
À l’appui de la deuxième explication, le pKa de l’énol de l’acétone dans l’eau est de 10,9, ce qui le rend seulement légèrement moins acide que l’hydroxyde de phényle (pKa 10,0).
Ainsi, le plus grand nombre de structures de résonance disponibles pour le phénolate par rapport à l'énolate d'acétone semble contribuer peu à la stabilisation de l'hydroxyde de phényle.
Cependant, la situation change lorsque les effets de solvatation sont exclus.
Liaison hydrogène :
Dans le tétrachlorure de carbone et dans les solvants alcanes, l'hydroxyde de phényle forme des liaisons hydrogène avec une large gamme de bases de Lewis telles que la pyridine, l'éther diéthylique et le sulfure de diéthyle.
Les enthalpies de formation d'adduits et les décalages de fréquence IR −OH accompagnant la formation d'adduits ont été compilés.
L'hydroxyde de phényle est classé comme un acide dur.
Tautomérie :
L'hydroxyde de phényle présente une tautomérie céto-énol avec son tautomère céto instable cyclohexadiénone, mais l'effet est presque négligeable.
La constante d'équilibre pour l'énolisation est d'environ 10−13, ce qui signifie que seulement une molécule sur dix mille milliards est sous forme céto à un moment donné.
La faible quantité de stabilisation obtenue en échangeant une liaison C=C contre une liaison C=O est plus que compensée par la grande déstabilisation résultant de la perte d'aromaticité.
L'hydroxyde de phényle existe donc essentiellement entièrement sous forme énol.
La cyclohexadiénone substituée en 4, 4' peut subir un réarrangement diénone-hydroxyde de phényle dans des conditions acides et former de l'hydroxyde de phényle 3,4-disubstitué stable.
Pour les hydroxydes de phényle substitués, plusieurs facteurs peuvent favoriser le tautomère céto :
Groupes hydroxy supplémentaires (voir résorcinol)
Annulation comme dans la formation des naphtols
Déprotonation pour donner l'hydroxyde de phényle.
Les phénoxydes sont des énolates stabilisés par aromaticité.
Dans des circonstances normales, le phénolate est plus réactif en position oxygène, mais la position oxygène est un nucléophile « dur » tandis que les positions alpha-carbone ont tendance à être « molles ».
Histoire de l'hydroxyde de phényle :
L'hydroxyde de phényle a été découvert en 1834 par Friedlieb Ferdinand Runge, qui l'a extrait (sous forme impure) du goudron de houille.
Runge a appelé l'hydroxyde de phényle « Karbolsäure » (acide de charbon-huile, acide carbolique).
Le goudron de houille est resté la principale source jusqu’au développement de l’industrie pétrochimique.
Le chimiste français Auguste Laurent a extrait l'hydroxyde de phényle sous sa forme pure, en tant que dérivé du benzène, en 1841.
En 1836, Auguste Laurent invente le nom « phène » pour le benzène ; c'est la racine du mot « hydroxyde de phényle » et « phényle ».
En 1843, le chimiste français Charles Gerhardt invente le nom « phénol ».
Les propriétés antiseptiques de l'hydroxyde de phényle ont été utilisées par Sir Joseph Lister (1827–1912) dans sa technique pionnière de chirurgie antiseptique.
Lister a décidé que les blessures elles-mêmes devaient être soigneusement nettoyées.
Il a ensuite recouvert les plaies avec un morceau de chiffon ou de peluche recouvert d'hydroxyde de phényle.
L’irritation cutanée causée par l’exposition continue à l’hydroxyde de phényle a finalement conduit à l’introduction de techniques aseptiques (sans germes) en chirurgie.
Le travail de Lister s'inspire des travaux et des expériences de son contemporain, Louis Pasteur, dans la stérilisation de divers milieux biologiques.
Il a émis l’hypothèse que si les germes pouvaient être tués ou évités, aucune infection ne se produirait.
Lister a estimé qu’un produit chimique pourrait être utilisé pour détruire les micro-organismes responsables de l’infection.
Pendant ce temps, à Carlisle, en Angleterre, les autorités expérimentaient le traitement des eaux usées à l'aide d'acide carbolique pour réduire l'odeur des fosses septiques.
Ayant entendu parler de ces développements et ayant lui-même expérimenté auparavant d’autres produits chimiques à des fins antiseptiques sans grand succès, Lister a décidé d’essayer l’acide carbolique comme antiseptique pour les plaies.
Il eut sa première chance le 12 août 1865, lorsqu'il reçut un patient : un garçon de onze ans souffrant d'une fracture du tibia qui perçait la peau de la partie inférieure de sa jambe.
Normalement, l’amputation serait la seule solution.
Cependant, Lister a décidé d’essayer l’acide carbolique.
Après avoir remis l'os en place et soutenu la jambe avec des attelles, il a trempé des serviettes en coton propres dans de l'acide phénique non dilué et les a appliquées sur la plaie, recouvertes d'une couche de papier d'aluminium, les laissant pendant quatre jours.
Lorsqu'il a examiné la plaie, Lister a été agréablement surpris de ne trouver aucun signe d'infection, juste une rougeur près des bords de la plaie due à une légère brûlure causée par l'acide carbolique.
Après avoir réappliqué de nouveaux bandages avec de l'acide phénique dilué, le garçon a pu rentrer chez lui après environ six semaines de traitement.
Le 16 mars 1867, lorsque les premiers résultats des travaux de Lister furent publiés dans le Lancet, il avait traité un total de onze patients en utilisant sa nouvelle méthode antiseptique.
Parmi eux, un seul était mort, et c'était à cause d'une complication qui n'avait rien à voir avec la technique de pansement de Lister.
Désormais, pour la première fois, les patients souffrant de fractures ouvertes pouvaient quitter l’hôpital avec tous leurs membres intacts.
Avant l’introduction des opérations antiseptiques à l’hôpital, on comptait seize décès sur trente-cinq interventions chirurgicales.
Près d’un patient sur deux est décédé.
Après l’introduction de la chirurgie antiseptique à l’été 1865, on ne déplora que six décès sur quarante cas.
Le taux de mortalité est passé de près de 50 % à environ 15 %.
L’hydroxyde de phényle a été une réalisation remarquable.
L'hydroxyde de phényle était l'ingrédient principal de la Carbolic Smoke Ball, un dispositif inefficace commercialisé à Londres au XIXe siècle comme protection contre la grippe et d'autres maladies, et l'objet de la célèbre affaire Carlill contre Carbolic Smoke Ball Company.
Seconde Guerre mondiale :
L'effet toxique de l'hydroxyde de phényle sur le système nerveux central, décrit ci-dessous, provoque un effondrement soudain et une perte de conscience chez les humains et les animaux ; un état de crampes précède ces symptômes en raison de l'activité motrice contrôlée par le système nerveux central.
Les injections d'hydroxyde de phényle ont été utilisées comme moyen d'exécution individuelle par l'Allemagne nazie pendant la Seconde Guerre mondiale.
L'hydroxyde de phényle a été utilisé à l'origine par les nazis en 1939 dans le cadre du massacre des indésirables dans le cadre de l'Aktion T4.
Les Allemands ont appris que l’extermination de petits groupes était plus économique en injectant de l’hydroxyde de phényle à chaque victime.
Des injections d’hydroxyde de phényle ont été administrées à des milliers de personnes.
Maximilian Kolbe a également été assassiné par injection d'hydroxyde de phényle après avoir survécu à deux semaines de déshydratation et de famine à Auschwitz lorsqu'il s'est porté volontaire pour mourir à la place d'un étranger.
Environ un gramme suffit à provoquer la mort.
Occurrences :
L'hydroxyde de phényle est un produit métabolique normal, excrété en quantités allant jusqu'à 40 mg/L dans l'urine humaine.
La sécrétion des glandes temporales des éléphants mâles a montré la présence d'hydroxyde de phényle et d'hydroxyde de 4-méthylphényle pendant le musth.
L'hydroxyde de phényle est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum.
L'hydroxyde de phényle est ingéré à partir des plantes que mange le castor.
Présence dans le whisky :
L'hydroxyde de phényle est un composant mesurable dans l'arôme et le goût du whisky écossais distinctif d'Islay, généralement ~ 30 ppm, mais l'hydroxyde de phényle peut dépasser 160 ppm dans l'orge maltée utilisée pour produire du whisky.
Cette quantité est différente et probablement supérieure à la quantité présente dans le distillat.
Biodégradation :
Cryptanaerobacter Phenyl hydroxydeicus est une espèce de bactérie qui produit du benzoate à partir de l'hydroxyde de phényle via le 4-hydroxybenzoate.
Rhodococcus Phenyl hydroxydeicus est une espèce de bactérie capable de dégrader l'hydroxyde de phényle comme seule source de carbone
Manipulation et stockage de l'hydroxyde de phényle :
Manutention:
Manipulez l’hydroxyde de phényle avec précaution, en utilisant un équipement de protection individuelle (EPI) approprié tel que des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Évitez le contact direct avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utiliser dans des zones bien ventilées pour éviter l'inhalation de vapeurs.
Évitez d’inhaler de la poussière, de la vapeur ou du brouillard.
Assurez-vous que les conteneurs sont correctement étiquetés et bien fermés lorsqu'ils ne sont pas utilisés.
Se laver soigneusement les mains après manipulation.
Stockage:
Conservez l’hydroxyde de phényle dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l’écart des substances incompatibles, telles que les agents oxydants forts.
Garder les récipients hermétiquement fermés et scellés jusqu'à leur utilisation.
Conserver à l’écart des sources de chaleur, des étincelles et des flammes nues.
Protéger de la lumière et de l'humidité.
Conserver dans un récipient résistant à la corrosion avec une doublure intérieure résistante.
Réactivité et stabilité de l'hydroxyde de phényle :
Stabilité:
L'hydroxyde de phényle est stable à des températures et pressions normales.
L'hydroxyde de phényle peut polymériser lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à des acides et bases forts.
Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants forts, entraînant un risque d'incendie ou d'explosion.
Peut réagir violemment avec le chlorure d’acétyle, le nitrobenzène et le chlorure d’aluminium.
Incompatible avec les bases, les agents réducteurs et certains métaux.
Produits de décomposition :
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, l'hydroxyde de phényle émet des fumées toxiques de monoxyde de carbone et de dioxyde de carbone.
Premiers secours en cas d'hydroxyde de phényle :
Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l’oxygène.
Consultez immédiatement un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez immédiatement la zone affectée avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les vêtements et les chaussures contaminés.
Consultez immédiatement un médecin, car l’hydroxyde de phényle peut provoquer de graves brûlures et une toxicité systémique.
Contact visuel :
Rincer les yeux abondamment à l’eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant de temps en temps les paupières supérieures et inférieures.
Consultez immédiatement un médecin.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincez la bouche avec de l’eau et donnez beaucoup d’eau à boire à la personne.
Consultez immédiatement un médecin, car l’ingestion d’hydroxyde de phényle peut mettre la vie en danger.
Mesures de lutte contre l'incendie d'hydroxyde de phényle :
Moyens d'extinction appropriés :
Utilisez de la mousse résistante à l’alcool, du dioxyde de carbone (CO2), un produit chimique sec ou de l’eau pulvérisée pour éteindre les incendies impliquant de l’hydroxyde de phényle.
Précautions de lutte contre l'incendie :
Portez un équipement de protection complet, y compris un appareil respiratoire autonome (ARA).
Évitez d’inhaler les produits de combustion, qui peuvent contenir des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone et le dioxyde de carbone.
Dangers spécifiques :
L'hydroxyde de phényle est combustible et peut former des mélanges explosifs avec l'air à des températures élevées.
Les conteneurs peuvent exploser s’ils sont exposés au feu ou à une chaleur excessive.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel d'hydroxyde de phényle :
Précautions personnelles :
Évacuez la zone et assurez une ventilation adéquate.
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes et des vêtements de protection.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts ou les cours d’eau.
Confinement et nettoyage :
Absorber les déversements avec des matériaux inertes (par exemple, du sable, de la terre) et les placer dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
Nettoyez soigneusement les surfaces contaminées.
Éliminer conformément aux réglementations locales, nationales et fédérales.
Contrôles d'exposition/Protection individuelle de l'hydroxyde de phényle :
Limites d'exposition :
OSHA PEL : 5 ppm (peau)
ACGIH TLV : 5 ppm (peau)
Contrôles d'ingénierie :
Utiliser une ventilation par aspiration locale pour contrôler les concentrations atmosphériques en dessous des limites d’exposition.
Assurez-vous que des postes de lavage oculaire et des douches de sécurité sont facilement accessibles.
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez des respirateurs approuvés par le NIOSH si les limites d’exposition sont dépassées ou en cas d’irritation.
Protection de la peau :
Portez des gants résistants aux produits chimiques, des manches longues et des pantalons pour éviter tout contact avec la peau.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de protection contre les produits chimiques ou des écrans faciaux.
Mesures d'hygiène :
Se laver soigneusement les mains après manipulation et avant de manger ou de boire.
Évitez de manger, de boire ou de fumer dans les zones où l’hydroxyde de phényle est manipulé ou stocké.
Identificateurs de l'hydroxyde de phényle :
N° CAS : 108-95-2
Formule moléculaire : C6H5OH ou C6H6O
Poids moléculaire : 94,11
Numéro CAS : 108-95-2
Numéro CE : 203-632-7
Formule moléculaire : C₆H₅OH
Masse molaire : 94,11 g/mol
Nom IUPAC : Hydroxyde de phényle
Synonymes : benzénol, acide carbolique, hydroxybenzène, acide phénylique
Numéro ONU : 1671 (pour l'hydroxyde de phényle fondu)
Structure chimique : Un cycle benzénique auquel est attaché un groupe hydroxyle (-OH).
Formule moléculaire : C6H6O
Poids moléculaire : 94,11 g/mol
Aspect : Solide cristallin incolore à rose clair
Odeur : Odeur sucrée, médicinale ou phénylhydroxyde
Point de fusion : 40,9 °C (105,6 °F)
Point d'ébullition : 181,7 °C (359,1 °F)
Densité : 1,07 g/cm3
Solubilité : Soluble dans l'eau, l'alcool, l'éther et de nombreux solvants organiques
Formule chimique : C6H6O
Masse molaire : 94,113 g/mol
Aspect : Solide cristallin transparent
Odeur : Douce et goudronneuse
Densité : 1,07 g/cm3
Propriétés de l'hydroxyde de phényle :
Point de fusion : 40,5 °C (104,9 °F ; 313,6 K)
Point d'ébullition : 181,7 °C (359,1 °F ; 454,8 K)
Solubilité dans l'eau : 8,3 g/100 mL (20 °C)
log P: 1,48
Pression de vapeur : 0,4 mmHg (20 °C)
Acidité (pKa) :
9,95 (dans l'eau),
18,0 (dans le DMSO),
29,1 (dans l'acétonitrile)
Base conjuguée : Phénoxyde
Poids moléculaire/masse molaire : 94,11 g/mol
Densité : 1,07 g/cm³
Point de fusion : 40,5 °C
Point d'ébullition : 181,7 °C
Poids moléculaire : 94,11
XLogP3 : 1,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 94,041864811
Masse monoisotopique : 94,041864811
Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Accusation formelle : 0
Complexité : 46,1
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Point d'ébullition : 181,8 °C
Point de fusion : 40,9 °C
Pression de vapeur : 0,36 mm Hg à 20 °C
Point d'éclair : 78,9 °C
Spécifications de l'hydroxyde de phényle :
Aspect : Solide ou liquide incolore à rose clair (selon la température).
Odeur : Odeur forte et distinctive d'hydroxyde de phényle.
Pureté : Généralement ≥ 99 % (par GC ou HPLC).
Point de fusion : 40,5 °C (104,9 °F).
Point d'ébullition : 181,7 °C (359,1 °F).
Densité : 1,07 g/cm³ à 20°C.
Teneur en eau : Généralement ≤ 0,1 % (méthode Karl Fischer).
pH (solution à 1 %) : environ 6-7.
Couleur (APHA) : Généralement ≤ 10 (sur l'échelle APHA).
Indice de réfraction : environ 1,548 (à 20°C).
Point d'éclair : 79 °C (174 °F).
Température d'auto-inflammation : 490°C (914°F).
Pression de vapeur : 0,7 mmHg à 20°C.
Densité de vapeur : 3,2 (air = 1).
Solubilité : Miscible dans l'eau et dans de nombreux solvants organiques (par exemple, l'éthanol, l'éther).
