ACIDE PHTALIQUE

acide 1,2-benzènedioïque = acide phtalique

Numéro CAS     : 88-99-3
Numéro CE : 201-873-2

L'acide phtalique est un acide dicarboxylique aromatique de formule C6H4(CO2H)2.
L'acide phtalique est un isomère de l'acide isophtalique et de l'acide téréphtalique.
Bien que l'acide phtalique ait une importance commerciale modeste, l'anhydride phtalique dérivé étroitement apparenté est un produit chimique commercial produit à grande échelle.
L'acide phtalique est l'un des trois isomères de l'acide benzènedicarboxylique, les autres étant l'acide isophtalique et l'acide téréphtalique.

Production
L'acide phtalique est produit par l'oxydation catalytique directe du naphtalène ou de l'ortho-xylène en anhydride phtalique suivie de l'hydrolyse de l'anhydride.

L'acide phtalique a été obtenu pour la première fois par le chimiste français Auguste Laurent en 1836 en oxydant le tétrachlorure de naphtalène.
Estimant que la substance résultante était un dérivé du naphtalène, il l'a nommée "acide naphtalique".
Après que le chimiste suisse Jean Charles Galissard de Marignac ait déterminé la formule correcte, Laurent lui a donné son nom actuel.
Les méthodes de production au XIXe siècle comprenaient l'oxydation du tétrachlorure de naphtalène avec de l'acide nitrique, ou mieux, l'oxydation de l'hydrocarbure avec de l'acide sulfurique fumant en utilisant du mercure ou du sulfate de mercure (II) comme catalyseur.

la synthèse
Le naphtalène donne de l'acide phtalique en oxydation avec du permanganate de potassium ou du dichromate de potassium [citation nécessaire].

Réactions et utilisations

cristaux d'acide phtalique
L'acide phtalique est un acide dibasique avec des pKa de 2,89 et 5,51.
Le sel monopotassique de l'acide phtalique, l'hydrogénophtalate de potassium, est un acide standard en chimie analytique.
Typiquement, les esters de phtalate sont préparés à partir d'anhydride phtalique largement disponible.
La réduction de l'acide phtalique avec de l'amalgame de sodium en présence d'eau donne le dérivé 1,3-cyclohexadiène.

Sécurité
La toxicité de l'acide phtalique vis-à-vis de l'acide phtalique est modérée avec une DL50 (souris) de 550 mg/kg.

biodégradation
Bactéries d'acide phtalique Pseudomonas sp. P1 dégrade l'acide phtalique.

Noms
Nom IUPAC préféré
Acide benzène-1,2-dicarboxylique

Autres noms
Acide 1,2-benzènedioïque
acide phtalique
Acide benzène-1,2-dioïque
acide orthophtalique

identifiants
Numéro CAS     : 88-99-3
chebi     chebi:29069
Araignée chimique     : 992
ECHA     : 100.001.703
Numéro CE : 201-873-2
ID client PubChem : 1017
UNII     : 6O7F7IX66E
Panneau de contrôle CompTox (EPA)     : DTXSID8021484
Caractéristiques
Formule chimique :     C8H6O4
Masse molaire     :166,132 g/mol
Aspect     : solide blanc
Densité     :1.593 g/cm3, solide
Point de fusion     : 207 °C (405 °F ; 480 K)[3]
Solubilité dans l'eau     :0,6 g / 100 mL [1]
Acidité (pKa)     : 2.89, 5.51[2]
Susceptibilité magnétique (χ) :     -83,61·10−6 cm3/mol

Description générale
L'acide phtalique (PA) est le métabolite final des esters d'acide phtalique (PAE).
L'interaction entre l'acide phtalique et les couches minces bien ordonnées de MgO(100) (oxyde de magnésium) a été étudiée.
L'activité de l'acide phtalique du charbon actif en suspension dans un milieu aqueux a été analysée pour l'adsorption de PA.
La dégradation de l'acide phtalique du PA par oxydation par électro-Fenton (EF) et photoélectro-Fenton solaire (SPEF) a été rapportée.

Application
L'acide phtalique peut être utilisé comme additif à la phase mobile pour augmenter la sensibilité de détection des acides aminés (AA) par chromatographie liquide à interaction hydrophile (HILIC) couplée à la spectrométrie de masse en tandem à ionisation par électrospray (ESI-MS/MS).
Emballage
100 g en bouteille poly
1 kg en bouteille poly

Numéro de catalogue     822298
Synonymes     Acide benzène-1,2-dicarboxylique
Description     Acide phtalique
Information produit
Numéro CAS     88-99-3
Numéro CE     201-873-2
Formule     maximale C₈H₆O₄
Formule chimique     C₆H₄(COOH)₂
Masse molaire     166,13 g/mol
Code SH     2917 39 95
Point d'ébullition     289 °C (1013 hPa) (décomposition)
Densité     1,59 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair     168 °C
Point de fusion     210 °C (tube capillaire fermé)
Valeur pH     2 (5 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur     7,8 hPa (191 °C)
Densité apparente     960 kg/m3
Résolution     5,74 g/l

Synonymes : acide 1,2-benzènedicarboxylique
Formule linéaire : C6H4-1,2-(CO2H)2
Numéro CAS : 88-99-3
Poids moléculaire : 166,13
Belstein : 608199
Numéro CE : 201-873-2
Numéro MDL :MFCD00002467
ID d'article PubChem : 24898471
NAKRIS:NA.21

Les phtalates sont largement utilisés dans de nombreux produits de soins personnels, cosmétiques et plastiques (produits adoucissants fabriqués à partir de ces matériaux, en particulier les plastiques vinyliques), revêtements de papier, peintures et adhésifs.
Bien que la Campagne pour des cosmétiques sûrs révèle la présence de phtalates dans le vernis à ongles en tant qu'ingrédient uniquement, les phtalates peuvent être détectés dans de nombreux produits évalués, même les produits qui ne contiennent pas de phtalates sur leurs étiquettes.
Le shampoing, le déodorant corporel, le gel douche, la laque et le gel capillaire en sont des exemples.
Bien que les niveaux de phtalates dans les eaux embouteillées se soient avérés faibles, la surconsommation de ces eaux suscite des inquiétudes.
Il est recommandé de porter une attention particulière aux conditions de stockage de l'acide phtalique en flacon.
De manière surprenante, les suppléments nutritionnels pour les comprimés pharmaceutiques à enrobage entérique et les agents de contrôle de la viscosité contiennent également des phtalates.

Le DEHP est couramment utilisé dans les dispositifs médicaux, y compris les cathéters cardiaques, les tubes endotrachéaux et certains dispositifs implantés, tandis que le DINP se trouve couramment dans les fils, les câbles, les tuyaux et les jouets en plastique.
Malheureusement, les contenants en plastique tels que les food trucks sont la principale source de DEHP, où les phtalates sont physiquement dissous dans le plastique et non par liaison chimique.
On prétend que l'acide phtalique, les phtalates, n'a jamais été utilisé dans la commercialisation des emballages alimentaires en plastique aux États-Unis.
Selon la littérature du programme Pediatric Environmental Health Specialty Units, certaines recommandations doivent être gardées à l'esprit pour prévenir la libération de phtalates des contenants en plastique : Les aliments/boissons et les emballages propres en plastique ne doivent pas être chauffés au micro-ondes dans des contenants en les plastiques soient stockés. mis au lave-vaisselle.
Des alternatives sûres telles que le verre ou les plastiques en polyéthylène et les étiquettes sans phtalates sont fortement recommandées.

L'acide phtalique est un acide dicarboxylique aromatique de formule C6H4(COOH)2.
L'acide phtalique est principalement utilisé sous sa forme anhydride pour produire d'autres produits chimiques tels que des colorants, des parfums, de la saccharine, des phtalates et de nombreux autres produits utiles.
L'acide phtalique résulte de l'exposition à ces produits à base de phtalates lorsqu'ils sont présents dans les tissus ou les fluides biologiques.
Le phtalate est un produit chimique environnemental très préoccupant pour le public, car les rapports sur les risques potentiels pour la santé reproductive masculine (PMID 16804814) sont associés de manière significative à la réduction de la concentration de spermatozoïdes dans l'urine masculine à la concentration de pesticides (PMID 16804812).
Au sein de l'appareil reproducteur, le mâle est extrêmement sensible aux effets des anti-androgènes au cours du développement, car il dépend de la synthèse et de l'action des androgènes pour la masculinisation de l'appareil reproducteur masculin.
La capacité des phtalates à supprimer la synthèse des androgènes au cours du développement et à induire une dysgénésie testiculaire avec cryptorchidie et hypospadias a suscité des inquiétudes importantes.

L'acide phtalique est un acide dicarboxylique aromatique de formule C6H4(CO2H)2. C'est un isomère de l'acide isophtalique et de l'acide téréphtalique.
Bien que l'acide phtalique ait une importance commerciale modeste, l'anhydride phtalique dérivé étroitement apparenté est un produit chimique commercial produit à grande échelle.
L'acide phtalique est l'un des trois isomères de l'acide benzènedicarboxylique, les autres étant l'acide isophtalique et l'acide téréphtalique.

L'acide phtalique, également appelé acide 1,2-benzènedicarboxylique, est un composé organique cristallin incolore généralement produit et vendu sous la forme de son anhydride.
La production annuelle d'acide phtalique d'anhydride phtalique a dépassé 1 000 000 de tonnes métriques à la fin du 20e siècle; La plupart étaient utilisés comme composant de polyesters, y compris les résines alkydes (outils pour peintures et émaux) et les esters simples utilisés comme plastifiants pour le chlorure de polyvinyle et d'autres polymères.
De plus petites quantités ont été consommées dans la production d'anthraquinone (un colorant intermédiaire), de phénolphtaléine (un laxatif et un indicateur acido-basique) et de pigments de phtalocyanine.

Protection individuelle : masque respiratoire avec filtre à particules adapté à la concentration de la substance dans l'air.
Balayer le produit déversé dans des récipients fermés. Le cas échéant, humidifiez d'abord pour éviter la formation de poussière.
Laver le reste avec beaucoup d'eau.

Formule : C8H6O4 / C6H4(COOH)2
Masse moléculaire : 166,1
se décompose à 191°C
Densité relative (eau = 1) : 1,6
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 25°C : 0,625 (faible)
Densité de vapeur relative (air = 1) : 5,7
Point d'éclair : 168°C cc
Coefficient de partage octanol/eau en log Pow : 0,73

L'acide phtalique est un simple composé organique d'acide dicarboxylique, un dérivé de l'acide benzoïque avec un acide ortho-carboxylique supplémentaire.
L'acide phtalique est le plus souvent discuté en relation avec ses dérivés esters ou l'anhydride phtalique (sc-203189), qui sont tous deux utilisés comme plastifiants industriels dans la fabrication de chlorures de polyvinyle et d'autres plastiques.
On pense que les esters d'acide phtalique fonctionnent comme des perturbateurs endocriniens avec des effets néfastes sur le développement des animaux.
Il a été spécifiquement démontré que le dérivé d'ester d'acide phtalique di(2-éthylhexyl)phtalate interfère avec la conversion du tryptophane en niacine endogène chez le rat.
Le sel monopotassique de l'acide phtalique (KHP, sc-203363) est utile comme étalon primaire d'acide dans l'analyse et dans la préparation de solutions volumétriques.

Les phtalates sont des dérivés d'esters dialkyliques ou alkylaryliques de l'acide 1,2-benzènedicarboxylique.
Ils sont souvent utilisés comme plastifiants pour améliorer la flexibilité et la durabilité des plastiques à base de chlorure de polyvinyle (PVC), et les applications de phtalates moins importantes comprennent les composants d'encre, les matériaux adhésifs, les laques, les mastics et les matériaux d'emballage, ainsi que les additifs dans d'autres types de cosmétiques. . .
Les phtalates ne sont pas chimiquement liés au plastique, on soupçonne donc que la plupart des phtalates présents dans l'environnement proviennent de produits contenant des phtalates et des performances d'adsorption du phtalate de diméthyle (DMP).
Les phtalates peuvent migrer d'une matière plastique vers l'environnement avec lequel ils sont en contact.
Divers facteurs tels que les propriétés du polymère, la quantité de plastifiant, le processus de plastification, la température et la zone de contact peuvent affecter leur migration.

En tant que type de perturbateur endocrinien, les esters d'acide phtalique (PAE) présentent des effets œstrogéniques et diverses toxicités biologiques.
La recherche a montré que les PAE peuvent réduire les taux de fertilité et de grossesse et augmenter les fausses couches et autres complications de la grossesse chez les humains et les modèles animaux.
Certains PAE et leurs métabolites produisent des effets toxiques sur la reproduction et le développement chez les animaux de laboratoire.
L'évaluation toxicologique de l'acide phtalique de ces produits chimiques a montré que les phtalates de faible poids moléculaire tels que le phtalate de diéthyle (DEP) peuvent provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge.
Cependant, plusieurs molécules de phtalate plus grosses, telles que le phtalate de bis (2-éthylhexyle) (DEHP), le phtalate de butyle benzylique (BBP), le phtalate de diisononyle (DINP) et le phtalate de diisodécyle (DIDP), sont soupçonnées d'être des agents cancérigènes chez l'homme. . il peut nuire au développement du foie et des reins, des organes reproducteurs et inhiber le développement en agissant comme un imitateur de l'hormone sexuelle œstrogène.
Les PAE d'acide phtalique sont devenus l'un des principaux polluants dans les eaux usées, et la sensibilisation accrue à la toxicité des esters de phtalate a soulevé des inquiétudes quant au devenir de ces polluants et à leur élimination de l'environnement.
Les propriétés de l'acide phtalique, la toxicité et les méthodes d'élimination des PAE ont été examinées par divers auteurs.

L'acide phtalique est le principal produit de dégradation de l'anhydride d'acide phtalique et de divers esters de phtalate et existe en solution sous forme d'acide neutre ou d'anions chargés négativement, de phtalate d'hydrogène (H-PA−) et de phtalate (PA2−), selon le pH. La valeur de H2-PA est de 2,9 et 5,4.

L'objectif principal de cette étude était d'éliminer l'acide phtalique (également appelé acide orthophtalique, OPA) et l'acide isophtalique (IPA) en solution aqueuse à l'aide d'une résine échangeuse d'anions fortement basique.
Les effets de divers facteurs tels que le dosage de la résine, le pH initial de la solution et la température de réaction sur l'élimination de l'OPA et de l'IPA ont été systématiquement étudiés.
Ensuite, la cinétique d'absorption a été étudiée pour comprendre le processus d'absorption de la résine et analyser l'étape de contrôle de la vitesse.
De plus, les performances de désorption de la résine ont été évaluées.

Les esters d'acide phtalique (PAE) sont des plastifiants courants ajoutés aux matériaux polymères pour améliorer leur flexibilité et leur aptitude au traitement.
Les PAE sont largement utilisés dans les cosmétiques, les emballages alimentaires, les matériaux de construction, les fournitures médicales, l'ameublement, etc., en raison de leurs propriétés caractéristiques telles qu'une bonne isolation, une résistance élevée, une excellente résistance à la corrosion et un faible coût. Il est largement utilisé dans de nombreux produits de consommation, y compris et facilité de fabrication.
La production mondiale actuelle de PAE pour l'acide phtalique est estimée à 300 millions de tonnes et devrait atteindre 500 millions de tonnes d'ici 2050, principalement des produits jetables.
De plus, la Chine est devenue le premier producteur, consommateur et importateur mondial de plastifiants, représentant environ 42 % de la consommation mondiale en 2017.
Le phtalate de di(2-éthylhexyle), l'un des phtalates les plus abondamment produits, représente respectivement un tiers et 80 % des phtalates produits dans l'Union européenne et en Chine. Avec une application aussi étendue de produits contenant des phtalates, les PAE ont reçu une attention croissante en tant que polluants environnementaux et biomédicaux qui peuvent pénétrer de manière invisible dans le corps humain par contamination atmosphérique, contact avec la peau et la chaîne alimentaire, posant des menaces potentielles pour la santé et le système écologique.
En fait, un certain nombre d'études ont été menées pour étudier la toxicité des PAE pour les humains et/ou les animaux.
Des études épidémiologiques ont montré qu'une exposition précoce aux phtalates peut causer des dommages importants au développement neurologique.
Certains PAE se sont révélés toxiques pour la reproduction et le développement chez les animaux et sont soupçonnés d'avoir des effets perturbateurs endocriniens chez l'homme.
Les PAE étaient également nocifs pour les organismes aquatiques. Il a été découvert que le di-n-butyl, le phtalate de diéthyle et leurs mélanges activaient efficacement le système antioxydant des embryons de poisson zèbre, entraînant une immunotoxicité et une neurotoxicité.
Zhao et al. (2014) ont rapporté que les phtalates de di-n-butyle et de di(2-éthylhexyle) perturbaient le système antioxydant de la carpe, tandis que la co-exposition à ces deux composés exacerbait ce changement.
Une grande partie de la littérature publiée jusqu'à présent s'est concentrée sur les méthodes de détection, la distribution de la contamination et les risques toxicologiques des PAE. Cependant, les sources naturelles des divers PAE sont rarement étudiées.
Le premier rapport sur l'acide phtalique en tant que substance naturelle a été fait par Schmid et Karrer (1945) et depuis lors, plus de 50 dérivés de PAE différents ont été signalés dans différents groupes taxonomiques, notamment les bactéries, les actinomycètes, les champignons, les fougères et les plantes supérieures. , et même des animaux.
Cependant, dans de nombreux cas, il est assez compliqué de déterminer si ces composés proviennent de matériaux de synthèse qui polluent ensuite l'air, l'eau ou le sol, ou s'ils peuvent être produits par les plantes et les micro-organismes eux-mêmes. .
Le but de cette revue est de résumer l'origine végétale et microbienne des PAE afin de mieux comprendre leurs sources possibles : produits chimiques de synthèse ou métabolites secondaires d'origine naturelle ?

2. Propriétés physicochimiques et applications des PAE
Les esters d'acide phtalique (esters dialkyliques ou alkylaryliques d'acide 1,2-benzènedicarboxylique), souvent appelés PAE, esters de phtalate ou simplement phtalates, constituent un groupe important de dérivés d'acide phtalique synthétisés par estérification de Fischer à partir d'anhydride phtalique et d'alcools spécifiques.
Les PAE basés sur la liaison hydrogène et l'interconnexion de force de van der Waals sont des composés hydrophobes avec des valeurs de log Koe allant de 1,6 à 12.
La plupart des esters de phtalate sont des liquides incolores avec une faible volatilité, un point d'ébullition élevé et une faible solubilité dans l'eau, mais sont solubles dans les solvants organiques et les huiles.
La structure chimique globale de ces esters est constituée d'un cycle aromatique plan solide et de deux chaînes latérales grasses non linéaires malléables.
Les deux groupes de chaînes latérales de l'acide phtalique peuvent être identiques ou non et il existe environ 30 types différents de chaînes latérales allant du phtalate de diméthyle à l'ester tridécylique.
En raison de la prévalence des esters de phtalate dans la biosphère et des risques potentiels pour le fonctionnement des écosystèmes et la santé publique, six PAE, dont le phtalate de diméthyle, le phtalate de diéthyle et le diméthyle, ont été répertoriés comme polluants prioritaires par l'Agence de protection de l'environnement des États-Unis et l'Union européenne. phtalate de n-butyle, phtalate de butyle benzyle, phtalate de di(2-éthylhexyle) et phtalate de di-n-octyle.
Les propriétés physicochimiques et les applications courantes des esters de phtalate d'acide phtalique sont résumées dans le tableau 1 et la figure 1.
Toxines 13 00495 g001 550Figure 1.
Application d'acide phtalique de six PAE répertoriés comme polluants prioritaires.
Les PAE sont une classe de produits chimiques lipophiles couramment utilisés comme plastifiants et additifs dans les industries de fabrication de plastiques pour améliorer l'extensibilité mécanique et la flexibilité de divers produits tels que les plastiques, les colorants et les fibres synthétiques.
Les phtalates de poids moléculaire inférieur tels que le phtalate de diméthyle, le phtalate de diéthyle et le phtalate de di-n-butyle sont largement utilisés dans les produits cosmétiques et de soins personnels ; Le phtalate de diméthyle et le phtalate de diéthyle permettent aux parfums de parfum de s'évaporer plus lentement, ce qui prolonge la durée du parfum, et une petite quantité de phtalate de di-n-butyle peut rendre le vernis à ongles résistant à la casse.
Le phtalate de di-n-butyle est également utilisé dans les esters de cellulose, les encres d'imprimerie, les adhésifs au latex et les insectifuges.
Les molécules de phtalate supérieur telles que le phtalate de di (2-éthylhexyle), le phtalate de diisononyle et le phtalate de butylbenzyle ont une large application dans l'industrie des polymères en tant que plastifiants pour améliorer la flexibilité, la transformabilité et les propriétés d'utilisation générale, et environ 80% des PAE sont utilisés à cette fin. .
La stabilité de l'acide phtalique, la fluidité et la faible volatilité de ces composés les rendent bien adaptés à la production de PVC et d'autres résines telles que les acétates de polyvinyle et les polyuréthanes.
L'un des plastifiants à base de phtalate les plus courants, le phtalate de di(2-éthylhexyle) a de nombreuses applications utiles dans de nombreux produits de consommation, marchandises et matériaux de construction.
Le phtalate de diisononyle est couramment utilisé dans les tuyaux d'arrosage, les revêtements de piscine, les carreaux de sol, le linoléum et les jouets. De plus, en tant que composant de matériaux, le phtalate de butyle et de benzyle est largement utilisé dans les revêtements de sol en vinyle, le cuir synthétique, les encres et les adhésifs.
Les phtalates ne sont pas liés de manière covalente à la matrice polymère, mais restent plutôt généralement présents sous la forme d'une phase librement mobile et lixiviable ; par conséquent, ils peuvent disparaître du plastique souple avec le temps et être rejetés dans l'environnement pendant la production et la fabrication.
Il n'est pas surprenant que les phtalates se retrouvent souvent dans les lacs d'eau douce et les océans, les sols urbains et suburbains, l'atmosphère et les sédiments.
Ceci et al. (2020) ont résumé six concentrations représentatives de phtalates à partir d'articles publiés au cours des deux dernières décennies (2000-2019) pour analyser les propriétés de pollution des phtalates dans le monde et ont constaté que leurs concentrations moyennes dans la poussière précipitée étaient de 500,02 μg/g, 580,12 en Amérique du Nord. En µg/g Europe et 945,45 µg/g Asie, le DEHP est le phtalate prédominant avec des valeurs moyennes et médianes de 615,78 µg/g et 394,03 µg/g, respectivement ; La concentration moyenne de six phtalates représentatifs dans l'air intérieur était de 598,14 ng/m3 en Amérique du Nord, 823,98 ng/m3 en Europe et 1710,26 ng/m3 en Asie.

Propriétés de l'acide phtalique
Point de fusion : 210-211 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 214,32 °C (estimation approximative)
Densité :1,59 g/cm3 à 15 °C
pression de vapeur : 7,8 hPa (191 °C)
indice de réfraction : 1,5100 (estimé)
Point d'éclair : 168 °C
degré de rétention. : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : méthanol : 0,1 g/mL, transparent
forme : Poudre
pka : 2,89 (à 25 ℃ )
couleur blanche
PH2 : (5 g/l, H2O, 20 ℃ )
Solubilité dans l'eau : 7 g/L (25 ºC)
Prix : 14,7371
BRN : 608199
Stabilité : stable. inflammable. Incompatible avec les agents oxydants forts.
InChIKeyXNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
Additifs indirects utilisés dans les matériaux en contact avec les aliments : ACIDE O-PHTALIQUE
Référence de la base de données CAS : 88-99-3(Référence de la base de données CAS)
FDA 21 CFR : 175.105

L'acide phtalique est un composé organique dérivé du benzène et utilisé dans la fabrication de colorants, de parfums, de médicaments et de fibres synthétiques.

L'acide phtalique a la formule chimique C6H4(CO2H)2 et contient un cycle benzénique à six carbones avec deux groupes acide carboxylique (-COOH) attachés.

Le nom IUPAC de l'acide phtalique est l'acide 1,2-,benzènedicarboxylique.
L'acide phtalique est un composé organique cristallin incolore souvent produit et commercialisé sous forme d'anhydride.
À la fin du XXe siècle, la production annuelle d'anhydride phtalique dépassait 1 000 000 de tonnes métriques ; la majorité a été utilisée comme composant de polyesters tels que les résines alkydes.

De plus petites quantités ont été utilisées dans la fabrication d'anthraquinone (un intermédiaire de colorant), de phénolphtaléine (un laxatif et un indicateur acido-basique) et de pigments de phtalocyanine.
L'acide phtalique est le principal composé chimique appliqué sous forme d'anhydride pour créer des produits chimiques tels que des colorants, des phtalates, de la saccharine, des parfums et de nombreux autres produits utiles.
Le point d'ébullition de l'acide phtalique est de 289 ° C (1013 hPa) (décomposition).

Structure de l'acide phtalique
La structure de l'acide phtalique est très similaire à celle de l'acide carboxylique aromatique et est donc connu comme l'un des acides les plus simples de cette famille.
Étant donné que l'acide phtalique est chimiquement connu sous le nom d'acide benzène-1,2-dicarboxylique, il ressort clairement de son nom qu'il se compose d'un cycle benzénique lié par deux groupes carboxyle aux positions 1 et 2 de la structure de l'acide phtalique, ou en d'autres termes, un cycle benzénique supplémentaire. groupe carboxyle lié à l'acide benzoïque en position ortho.
Par conséquent, la formule chimique de l'acide phtalique ou la formule de l'acide phtalique est C6H4(CO2H)2 ; cela signifie qu'il s'agit d'un cycle à six carbones avec une double liaison alternant avec l'un de ses atomes de carbone avec un groupe carboxyle (-COOH), ce qui le rend de nature aromatique. cycle benzénique aromatique et autre groupe carboxyle (-COOH) en position ortho.
Cet acide est très stable par nature et est considéré comme un acide faible, mais réagit fortement avec les bases fortes. Acide phtalique La structure de l'acide phtalique est illustrée ci-dessous.

Production d'acide phtalique
L'acide phtalique est produit suite à l'oxydation catalytique directe du naphtalène ou de l'ortho-xylène en anhydride phtalique et à l'hydrolyse de l'anhydride.
Le chimiste français Auguste Laurent a développé l'acide phtalique en oxydant le tétrachlorure de naphtalène en 1836.
Il a nommé le produit résultant "acide naphtalique" parce qu'il pensait qu'il s'agissait d'un dérivé du naphtalène.
Laurent lui a donné son nom actuel après que le chimiste suisse Jean Charles Galissard de Marignac ait déterminé sa formule correcte. L'oxydation du tétrachlorure de naphtalène avec de l'acide nitrique, ou mieux encore, l'oxydation de l'hydrocarbure avec de l'acide sulfurique fumé en utilisant du mercure ou du sulfate de mercure (II) comme catalyseur était un procédé de fabrication populaire au XIXe siècle.

Réactions de l'acide phtalique
C'est un acide dibasique avec des pKa de 2,89 et 5,51. En chimie analytique, l'hydrogénophtalate de potassium, un sel monopotassique, est un acide ordinaire.
En règle générale, les esters de phtalate sont fabriqués à partir d'anhydride phtalique facilement disponible.
Le dérivé 1,3-cyclohexadiène est produit par réduction de l'acide phtalique avec de l'amalgame de sodium en présence d'eau.

Formule d'acide phtalique
L'acide phtalique est un acide benzène dicarboxylique avec deux groupes carboxy dans les positions ortho.
L'acide phtalique agit comme un métabolite xénobiotique chez l'homme. Il s'agit de phtalate(1-) et d'acide conjugué de phtalate.
La structure de l'acide phtalique est illustrée dans le diagramme ci-dessous.

Utilisations de l'acide phtalique
Il existe plusieurs utilisations de l'acide phtalique :
L'acide phtalique est principalement utilisé sous sa forme anhydride pour produire d'autres produits chimiques tels que des colorants, des parfums, de la saccharine, des phtalates et de nombreux autres produits utiles.
Les plastifiants tels que les esters d'acide phtalique (phtalates) sont utilisés dans une grande variété de biens de consommation, de produits de base et de matériaux de construction.
Par conséquent, les phtalates peuvent être présents en fortes concentrations dans l'air et la poussière des habitations et des lieux de travail.
Les phtalates sont également des polluants couramment trouvés dans les aliments et l'environnement.

L'acide phtalique peut-il être dangereux ?
Une irritation de la peau, des yeux, des muqueuses et des voies respiratoires peut survenir après une exposition à ce composé.
L'acide phtalique peut provoquer une narcose à des concentrations élevées.

L'acide phtalique est un acide carboxylique.
La chaleur extrême a un effet négatif sur ce produit chimique.

Anhydrite Phtalique : Signification, Usages et Formule
Le composé organique est l'anhydride phtalique, formule - C8H4O3.
L'acide phtalique est l'anhydride de l'acide phtalique.

La forme commerciale la plus courante d'acide phtalique est l'anhydride phtalique.
L'acide phtalique a été le premier anhydride d'acide dicarboxylique disponible dans le commerce.

L'anhydride phtalique est un solide brillant incolore à blanc qui se présente sous la forme d'une aiguille et a une légère odeur.
Irritant pour la peau et modérément nocif en cas d'inhalation ou d'ingestion.

L'oxydation du naphtalène dans l'acide sulfurique concentré en présence de sulfate de mercure a été la première étape de la production d'anhydride phtalique.
Les effluents gazeux sont refroidis avant de passer dans des condenseurs de commutation, où l'anhydride phtalique se solidifie sur les parois et est récupéré par sublimation.

L'anhydrite phtalique est utilisée dans une grande variété d'applications dans le monde entier, de l'industrie des plastiques à la synthèse de résine, aux fongicides agricoles et aux amines.
L'acide phtalique est actuellement fabriqué en oxydant l'o-xylène et le naphtalène dans le procédé à la vapeur.
Voici la structure de l'anhydride phtalique :

Réactions de l'anhydride phtalique
La réaction de l'anhydride phtalique, ou acide, avec l'alcool, produit des esters d'acide phtalique, qui sont utilisés dans les pompes à diffusion et pour remplacer le mercure dans les manomètres.

Les esters diéthyliques et dihexyliques sont largement utilisés dans cette application. Les insectifuges tels que le phtalate de diméthyle sont efficaces.
L'anhydride phtalique est largement utilisé dans la production de ce qu'on appelle les résines alkydes. Des polyesters d'acides à deux groupes carboxyle et des alcools polyhydriques forment ces résines.

L'atome d'hydrogène imino acide de l'acide phtalique entre les deux groupes carbonyle amène le phtalimide à former des sels métalliques.
Comme vous vous en souvenez peut-être, le sel de potassium de l'acide phtalique de phtalimide est utilisé dans la synthèse d'amines et d'acides aminés de Gabriel.
Comme mentionné précédemment, la dégradation d'Hofmann du phtalimide fournit une méthode pratique pour obtenir de l'acide anthranilique.
Lorsque l'anhydride phtalique est traité à froid avec du peroxyde d'hydrogène alcalin, de l'acide monoperphtalique acidifié se forme.

Que signifie l'acide phtalique ?
L'acide phtalique (PA) est une substance chimique, un acide dicarboxylique aromatique de formule chimique C6H4(COOH)2.
L'acide phtalique est principalement utilisé pour fabriquer des inhibiteurs de corrosion appliqués sur des surfaces de substrats métalliques.

Corrosionpedia explique l'acide phtalique
L'acide phtalique est produit dans les métabolites en phase terminale des esters d'acide phtalique.
L'acide phtalique interagit avec les films d'oxyde de magnésium pour former les mécanismes inhibiteurs suivants sur un substrat métallique à protéger :

Absorption par processus d'adsorption chimique qui, avec les ions métalliques, forme un film protecteur
Résistance accrue d'un métal aux facteurs environnementaux par autonivellement des oxydes protecteurs individuels
Réaction avec une substance potentiellement corrosive en présence d'eau
Des précautions doivent être prises lors de l'utilisation de l'acide phtalique car il est très corrosif et peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires humaines.

Numéro CAS :     88-99-3    
Autre (numéro CAS supprimé) :     4401-64-3
ECHA EINECS - Pré-enregistrement REACH :     201-873-2
FDA UNII :     6O7F7IX66E
Nikkaji Web :     J3.547E
Numéro Beilstein :     0608199
MDL :     MFCD00002467
XlogP3 :     0,70 (estimé)
Poids moléculaire :     164,11668000
Formule :     C8 H4 O4
Résumé de la bioactivité :     liste

Décarboxylation des acides phtaliques Bacillus sp. souche FO, une culture mixte d'ON-7 marin et de Pseudomonas testosteroni.
La culture mixte d'acide phtalique ON-7 a converti quantitativement l'acide phtalique en acide benzoïque lorsqu'elle a été cultivée en anaérobie sur du phtalate mais incubée en aérobie avec du chloramphénicol.
Les acides phtaliques substitués ont également été décarboxylés : de l'acide 4,5-dihydroxyphtalique à l'acide protocatéchique ; des acides 4-hydroxyphtalique et 4-chlorophtalique aux acides 3-hydroxybenzoïque et 3-chlorobenzoïque, respectivement; et l'acide 3-fluorophtalique en acides 2- et 3-fluorobenzoïques.
Bacille sp. La souche FO a produit des résultats similaires sauf que l'acide 4,5-dihydroxyphtalique n'a pas été métabolisé et que les acides 3- et 4-hydroxybenzoïque ont été produits à partir de l'acide 4-hydroxyphtalique. P. testosteroni a décarboxylé le 4-hydroxyphtalate (3-hydroxybenzoate) et le 4,5-dihydroxyphtalate, mais pas l'acide phtalique ni les phtalates halogénés.
Ainsi, P. testosteroni et la culture mixte ON-7 avaient de l'acide 4,5-dihydroxyphtalique décarboxylase, qui métabolise l'acide 4,5-dihydroxyphtalique précédemment décrit chez P. testosteroni et décarboxyle spécifiquement l'acide 4-hydroxyphtalique en acide 3-hydroxybenzoïque.
Culture mixte d'acide phtalique ON-7 et Bacillus sp. La souche FO contenait également une nouvelle décarboxylase qui métabolise l'acide phtalique et les phtalates halogénés, mais pas le 4,5-dihydroxyphtalate et l'acide 4-hydroxyphtalique décarboxylé de manière aléatoire.
Il est recommandé que la décarboxylation de l'acide phtalique de l'acide phtalique implique une réduction initiale en acide 1,2-dihydrophtalique suivie d'une décarboxylation oxydative en acide benzoïque.

L'acide phtalique (nom systématique IUPAC : acide benzène-1,2-dicarboxylique) est un acide dicarboxylique aromatique de formule C6H4(COOH)2.
L'acide phtalique est un isomère de l'acide isophtalique et de l'acide téréphtalique.

les usages
L'acide phtalique est principalement utilisé sous sa forme anhydride pour produire d'autres produits chimiques tels que des colorants, des parfums, de la saccharine, des phtalates et autres.

Histoire
L'acide phtalique a été obtenu par le chimiste français Auguste Laurent en 1836 en oxydant le tétrachlorure de naphtalène, et il l'a nommé acide naphtalène, estimant que la substance résultante était un dérivé du naphtalène.
Le chimiste suisse Jean Charles Galissard de Marignac a déterminé la formule et a montré que l'hypothèse de Laurent était fausse, alors Laurent lui a donné son nom actuel.
Les méthodes de production au XIXe siècle comprenaient l'oxydation du tétrachlorure de naphtalène (préparé à partir de naphtalène, de chlorate de potassium et d'acide chlorhydrique) avec de l'acide nitrique, ou mieux, l'oxydation de l'hydrocarbure avec de l'acide sulfurique fumant en utilisant du mercure ou du sulfate de mercure (II) comme catalyseur. .

L'oxydation catalytique directe du naphtalène en anhydride phtalique suivie de l'hydrolyse de l'anhydride est l'une des nouvelles méthodes de production.

chimique
L'acide phtalique se décompose en eau et en anhydride phtalique pour former des cristaux blancs qui fondent à 210 °C.
Le chauffage avec un excès de chaux produit du benzène.
L'acide phtalique (et l'anhydride) est largement utilisé dans l'industrie de la couleur (voir phénolphtaléine).

Les esters d'acide phtalique (PAE) sont un produit chimique organique très important, principalement utilisé comme plastifiant et adoucissant pour le chlorure de polyvinyle (PVC) et d'autres matériaux en caoutchouc et en plastique dans l'industrie.
Cependant, les PAE sont également un polluant organique courant et se trouvent couramment dans l'atmosphère, l'eau, le sol, la biologie et les aliments.1
Et il pénètre dans le corps humain de diverses manières et peut potentiellement nuire à la santé humaine ou même mettre la vie des gens en danger.
Par conséquent, le gouvernement devrait adopter les lois et règlements pertinents, rechercher le nouveau plastifiant non toxique et respectueux de l'environnement, prendre des mesures préventives et réparatrices pour protéger l'environnement écologique et la santé humaine.

Acides phtaliques ou acides benzène dicarboxyliques, CmH 4 (CO2H) 2.
Il existe trois isomères :
(1) acide ortho ou phtalique;
(2) acide méta ou isophtalique;
(3) acide para ou téréphtalique.

L'acide phtalique a été obtenu par Laurent par oxydation du tétrachlorure de naphtalène en 1836, croyant qu'il s'agissait d'un dérivé du naphtalène, qu'il appelait acide naphtalène ; Marignac a déterminé la formule et a montré que l'hypothèse de Laurent était fausse, et Laurent lui a alors donné son nom actuel.
L'acide phtalique est produit en oxydant le tétrachlorure de naphtalène (préparé à partir de naphtalène, de potassium, de chlorate et d'acide chlorhydrique) avec de l'acide nitrique, ou mieux encore, en oxydant l'hydrocarbure avec de l'acide sulfurique fumé, en utilisant du mercure ou du sulfate de mercure comme catalyseur (brevet allemand 91) . , 202).
L'acide phtalique entraîne également l'oxydation de l'ortho xxi. 18 dérivés du benzène.
L'acide phtalique forme des cristaux blancs et se dissout à 213°, se décomposant en eau et en anhydride phtalique ; la seconde forme de longues aiguilles blanches qui fondent à 128° et bout à 284°.
Il donne du benzène lorsqu'il est chauffé avec un excès de chaux; Lorsque le phtalate de calcium est chauffé à 330°-350° avec une molécule de chaux, il se forme du benzoate de calcium.
L'acide (et l'anhydride) est largement utilisé dans l'industrie de la couleur (voir Fluorescéine; Phénol Phthaléine).

Le chlorure de phtalyle, C6H4(COC1)2 ou C6H4(CCl2)(CO)0, formé en chauffant de l'anhydrite avec du chlorure de phosphore, est une huile qui se solidifie à 0° et bout à 275°.
L'acide phtalique se comporte comme ayant la première formule dans certaines réactions et comme ayant la deuxième formule dans d'autres.
Le chlorure de phtalène avec le pentachlorure de phosphore donne deux tétrachlorures de phtalène fondant l'un à 88° et l'autre à 47°.
Ils ne sont pas interconvertibles et les formules C 6 H 4 (CC1 3) (COC1) et C6H4(CC12)20 sont données.
Le phtalimide est formé en chauffant du C6H4(CO)2NH, de l'anhydride ou du chlorure phtalique dans du gaz ammoniac ou par réarrangement moléculaire de l'acide ortho-cyanbenzoïque.
L'acide phtalique forme des sels N-métalliques et alkyliques.
Le brome et la potasse donnent de l'acide anthranilique, C6H4 (NH2) (CO2H). (Voir Indigo.)
L'acide isoptahhalique est obtenu en oxydant le méta-xylène avec de l'acide chromique ou en fusionnant le méta-sulfobenzoate ou le méta-brombenzoate de potassium avec le formiate de potassium (l'acide téréphtalique se forme également dans ce dernier cas).
L'acide phtalique fond au-dessus de 300°C et se dissout dans 7800 parties d'eau froide et bouillant à 460 degrés. Le sel de baryum (+6H 2 0) est très soluble (différence entre les acides phtalique et téréphtalique).
L'acide uvitique, acide 5-méthyl isophtalique, est obtenu par oxydation du mésitylène ou par condensation de l'acide pyroracémique avec de l'eau de baryte.

Un mélange d'acide téréphtalique, presque insoluble dans l'eau, d'alcool et d'éther, et de cumin et de cumin, formé par oxydation des paradérivés du benzène, ou mieux encore par oxydation de l'huile de cumin ; se sublime sans fondre à la chauffe

Introduction : L'acide phtalique est un acide dicarboxylique aromatique de formule C6H4(CO2H)2.
C'est un isomère de l'acide isophtalique et de l'acide téréphtalique.
Bien que l'acide phtalique ait une importance commerciale modeste, l'anhydride phtalique dérivé étroitement apparenté est un produit chimique commercial produit à grande échelle.

Préparation d'acide phtalique
Composés d'alkylbenzène chauffés avec des agents oxydants puissants.
Le groupe alkyle de l'acide phtalique est oxydé en groupe acide carboxylique.
Lorsque deux groupes alkyle sont oxydés, deux groupes acide carboxylique sont donnés.

Synonymes     :
acide phtalique
88-99-3
acide 1,2-benzènedicarboxylique
acide benzène-1,2-dicarboxylique
acide o-phtalique
acide patalique
o-dicarboxybenzène
acide o-benzènedicarboxylique
acide phtalique
acide phtalique
kiselina ftalova
acide orthophtalique
acide orthophtalique
UNII-6O7F7IX66E
MFCD00002467
Soleil 20
CHEMBL1045
6O7F7IX66E
CHEBI:29069
Acide phtalique [Français]
Kyselina ftalova [Tchèque]
CCRIS 1446
HSDB 1339
Acide benzène-1,2-dicarboxylique (acide phtalique)
MGK 5348
EINECS 201-873-2
BRN 0608199
Alizarinate
naphtalène
phtalinate
acide alizarinique
acide phtalique
acd pathalc
AI3-02409
acide naphtalénique
o-carboxybenzoate