Быстрый Поиска
1,2-бензендиовая кислота = фталевая кислота
Номер КАС : 88-99-3
Номер ЕС: 201-873-2
Фталевая кислота представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C6H4(CO2H)2.
Фталевая кислота представляет собой изомер изофталевой и терефталевой кислот.
Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевого ангидрида представляет собой коммерческий химикат, производимый в больших масштабах.
Фталевая кислота является одним из трех изомеров бензолдикарбоновой кислоты, другими являются изофталевая кислота и терефталевая кислота.
Производство
Фталевую кислоту получают прямым каталитическим окислением нафталина или ортоксилола до фталевого ангидрида с последующим гидролизом ангидрида.
Фталевая кислота была впервые получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году путем окисления тетрахлорида нафталина.
Полагая, что полученное вещество является производным нафталина, он назвал его «нафталевой кислотой».
После того, как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил правильную формулу, Лоран дал ей ее нынешнее название.
Методы производства в девятнадцатом веке включали окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, лучше, окисление углеводорода дымящейся серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора.
синтез
Нафталин дает фталевую кислоту при окислении перманганатом калия или дихроматом калия.
Реакции и использование
кристаллы фталевой кислоты
Фталевая кислота представляет собой двухосновную кислоту с pKas 2,89 и 5,51.
Монокалиевая соль фталевой кислоты, гидрофталат калия, является стандартной кислотой в аналитической химии.
Обычно эфиры фталевой кислоты получают из широко доступного фталевого ангидрида.
Восстановление фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды дает производное 1,3-циклогексадиена.
Безопасность
Токсичность фталевой кислоты по отношению к фталевой кислоте умеренная с LD50 (мышь) 550 мг/кг.
биоразложение
Фталевокислые бактерии Pseudomonas sp. P1 разлагает фталевую кислоту.
Имена
Предпочтительное имя IUPAC
Бензол-1,2-дикарбоновая кислота
другие имена
1,2-бензендиовая кислота
фталевая кислота
Бензол-1,2-диовая кислота
ортофталевая кислота
идентификаторы
Номер КАС : 88-99-3
чеби чеби:29069
Химический паук : 992
ECHA : 100.001.703
Номер ЕС: 201-873-2
Идентификатор клиента PubChem: 1017
УНИИ : 6O7F7IX66E
Панель управления CompTox (EPA) : DTXSID8021484
Функции
Химическая формула: C8H6O4
Молярная масса : 166,132 г/моль
Внешний вид : белое твердое вещество
Плотность : 1,593 г/см3, твердый
Температура плавления : 207 ° C (405 ° F, 480 K) [3]
Растворимость в воде : 0,6 г/100 мл [1]
Кислотность (pKa) : 2,89, 5,51[2]
Магнитная восприимчивость (χ): -83,61·10-6 см3/моль
Общее описание
Фталевая кислота (ФК) является конечным метаболитом сложных эфиров фталевой кислоты (ПАЭ).
Исследовано взаимодействие между фталевой кислотой и хорошо упорядоченными тонкими пленками MgO(100) (оксид магния).
Активность активированного угля, суспендированного в водной среде, по фталевой кислоте анализировали на адсорбцию ПА.
Сообщалось о разложении PA фталевой кислотой путем окисления электро-фентоном (EF) и солнечным фотоэлектро-фентоном (SPEF).
Применение
Фталевую кислоту можно использовать в качестве добавки к подвижной фазе для повышения чувствительности обнаружения аминокислот (АК) с помощью жидкостной хроматографии гидрофильного взаимодействия (HILIC) в сочетании с тандемной масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением (ESI-MS/MS).
Упаковка
100 г в полиэтиленовом флаконе
1 кг в полиэтиленовой бутылке
Каталожный номер 822298
Синонимы Бензол-1,2-дикарбоновая кислота
Описание Фталевая кислота
Информация о продукте
Номер КАС 88-99-3
Номер ЕС 201-873-2
Формула пика C₈H₆O₄
Химическая формула C₆H₄(COOH)₂
Молярная масса 166,13 г/моль
Код ТН ВЭД 2917 39 95
Температура кипения 289 ° C (1013 гПа) (разложение)
Плотность 1,59 г/см3 (20 °С)
Температура вспышки 168 °С
Температура плавления 210 °C (закрытая капиллярная трубка)
Значение pH 2 (5 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара 7,8 гПа (191 °C)
Насыпная плотность 960 кг/м3
Разрешение 5,74 г/л
Синонимы: 1,2-бензолдикарбоновая кислота
Линейная формула:C6H4-1,2-(CO2H)2
Номер КАС: 88-99-3
Молекулярный вес: 166,13
Байльштейн: 608199
Номер ЕС: 201-873-2
Номер леев: MFCD00002467
Идентификатор предмета PubChem: 24898471
НАКРИС: NA.21
Фталаты широко используются во многих продуктах личной гигиены, косметике и пластмассах (смягчающие продукты из этих материалов, особенно виниловые пластмассы), покрытиях для бумаги, красках и клеях.
Хотя Кампания за безопасную косметику показывает наличие фталатов в лаке для ногтей только как ингредиент, фталаты могут быть обнаружены во многих оцениваемых продуктах, даже в продуктах, которые не содержат фталатов на этикетках.
Примерами являются шампунь, дезодорант для тела, гель для душа, лак для волос и гель для волос.
Хотя было обнаружено, что уровень фталата в бутилированной воде низкий, чрезмерное потребление такой воды вызывает озабоченность.
Особое внимание рекомендуется обратить на условия хранения фталевой кислоты во флаконах.
Удивительно, но пищевые добавки для фармацевтических таблеток с энтеросолюбильным покрытием и агенты для контроля вязкости также содержат фталаты.
DEHP обычно применяется в медицинских устройствах, включая сердечные катетеры, эндотрахеальные трубки и некоторые имплантированные устройства, в то время как DINP обычно встречается в проводах, кабелях, шлангах и пластиковых игрушках.
К сожалению, пластиковые контейнеры, такие как грузовики с едой, являются основным источником ДЭГФ, где фталаты физически растворяются в пластике, а не в результате химической связи.
Утверждается, что фталевая кислота, фталаты, никогда не использовалась в маркетинге пластиковой упаковки для пищевых продуктов в Соединенных Штатах.
Согласно литературным данным программы специализированных отделений гигиены окружающей среды для детей, следует помнить о некоторых рекомендациях, чтобы предотвратить выделение фталатов из пластиковых контейнеров: продукты питания/напитки и чистая пластиковая упаковка не должны нагреваться в микроволновой печи в пластиковых контейнерах, а также пластмассы хранить. помещается в посудомоечную машину.
Настоятельно рекомендуется использовать безопасные альтернативы, такие как стекло или полиэтилен, а также этикетки, не содержащие фталатов.
Фталевая кислота представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C6H4(COOH)2.
Фталевая кислота в основном используется в форме ангидрида для производства других химических веществ, таких как красители, духи, сахарин, фталаты и многие другие полезные продукты.
Фталевая кислота возникает в результате воздействия этих фталатных продуктов, если они присутствуют в тканях или биологических жидкостях.
Фталат является экологическим химическим веществом, вызывающим серьезную озабоченность общественности, поскольку сообщения о потенциальных рисках для мужского репродуктивного здоровья (PMID 16804814) в значительной степени связаны со снижением концентрации сперматозоидов в мужской моче до концентрации пестицидов (PMID 16804812).
В репродуктивном тракте самец чрезвычайно чувствителен к воздействию антиандрогенов во время развития, поскольку он зависит от синтеза и действия андрогенов для маскулинизации мужского репродуктивного тракта.
Способность фталатов подавлять синтез андрогенов во время развития и вызывать дисгенезию яичек с крипторхизмом и гипоспадией вызывает серьезные опасения.
Фталевая кислота представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C6H4(CO2H)2. Это изомер изофталевой кислоты и терефталевой кислоты.
Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевого ангидрида представляет собой коммерческий химикат, производимый в больших масштабах.
Фталевая кислота является одним из трех изомеров бензолдикарбоновой кислоты, другими являются изофталевая кислота и терефталевая кислота.
Фталевая кислота, также называемая 1,2-бензолдикарбоновой кислотой, представляет собой бесцветное кристаллическое органическое соединение, обычно производимое и продаваемое в виде ангидрида.
Годовой объем производства фталевого ангидрида фталевой кислоты превысил 1 000 000 метрических тонн в конце 20 века; Большинство из них использовались в качестве компонента полиэфиров, включая алкидные смолы (средства для красок и эмалей) и простые эфиры, используемые в качестве пластификаторов для поливинилхлорида и других полимеров.
Меньшие количества были израсходованы при производстве антрахинона (промежуточного продукта красителя), фенолфталеина (слабительного и кислотно-щелочного индикатора) и фталоцианиновых пигментов.
Индивидуальная защита: респиратор с противоаэрозольным фильтром, адаптированный к концентрации вещества в воздухе.
Сместите пролитый материал в закрытые контейнеры. При необходимости сначала увлажните, чтобы предотвратить запыление.
Смойте остатки большим количеством воды.
Формула: C8H6O4 / C6H4(COOH)2
Молекулярная масса: 166,1
разлагается при 191°C
Относительная плотность (вода = 1): 1,6
Растворимость в воде, г/100 мл при 25°С: 0,625 (плохая)
Относительная плотность пара (воздух = 1): 5,7
Температура вспышки: 168°C см3
Коэффициент распределения октанол/вода в log Pow: 0,73
Фталевая кислота представляет собой простое органическое соединение дикарбоновой кислоты, производное бензойной кислоты с дополнительной орто-карбоновой кислотой.
Фталевая кислота чаще всего обсуждается в связи с ее производными сложного эфира или фталевым ангидридом (sc-203189), оба из которых используются в качестве промышленных пластификаторов при производстве поливинилхлоридов и других пластиков.
Считается, что сложные эфиры фталевой кислоты действуют как эндокринные разрушители с пагубным воздействием на развитие животных.
Было показано, что производное сложного эфира фталевой кислоты ди(2-этилгексил)фталат препятствует превращению триптофана в эндогенный ниацин у крыс.
Монокалиевая соль фталевой кислоты (KHP, sc-203363) используется в качестве первичного стандарта кислоты при анализе и при приготовлении объемных растворов.
Фталаты представляют собой производные диалкилового или алкиларилового эфира 1,2-бензолдикарбоновой кислоты.
Они часто используются в качестве пластификаторов для повышения гибкости и долговечности пластмасс на основе поливинилхлорида (ПВХ), а менее важные применения фталата включают компоненты чернил, клеящие материалы, лаки, герметики и упаковочные материалы, а также добавки в другие виды косметики. . .
Фталаты химически не связаны с пластиком, поэтому предполагается, что большая часть фталатов в окружающей среде поступает из фталатсодержащих продуктов и адсорбционных свойств диметилфталата (ДМФ).
Фталаты могут мигрировать из пластика в окружающую среду, с которой они находятся в контакте.
На их миграцию могут влиять различные факторы, такие как свойства полимера, количество пластификатора, процесс пластификации, температура и площадь контакта.
Эфиры фталевой кислоты (ПАЭ) как химические вещества, разрушающие эндокринную систему, проявляют эстрогенные эффекты и различную биологическую токсичность.
Исследования показали, что PAE могут снижать фертильность и частоту беременностей, а также увеличивать количество выкидышей и других осложнений беременности у людей и животных.
Некоторые ПАЭ и их метаболиты оказывают токсическое воздействие на репродуктивную функцию и развитие лабораторных животных.
Токсикологическая оценка фталевой кислоты этих химических веществ показала, что низкомолекулярные фталаты, такие как диэтилфталат (ДЭФ), могут вызывать раздражение глаз, носа и горла.
Однако предполагается, что некоторые более крупные молекулы фталата, такие как бис(2-этилгексил)фталат (DEHP), бензилбутилфталат (BBP), диизононилфталат (DINP) и диизодецилфталат (DIDP), вызывают рак у людей. . он может нанести вред развитию печени и почек, репродуктивных органов и затормозить развитие, действуя как имитатор полового гормона эстрогена.
ПАЭ фталевой кислоты стали одним из основных загрязнителей сточных вод, и повышение осведомленности о токсичности фталатных эфиров вызвало обеспокоенность по поводу судьбы таких загрязнителей и их удаления из окружающей среды.
Свойства фталевой кислоты, токсичность и методы удаления ПАЭ были рассмотрены различными авторами.
Фталевая кислота является основным продуктом разложения ангидрида фталевой кислоты и различных сложных эфиров фталевой кислоты и существует в растворе в виде нейтральной кислоты или отрицательно заряженных анионов, гидрофталата (H-PA-) и фталата (PA2-), в зависимости от pH. Значение H2-PA составляет 2,9 и 5,4.
Основной целью данного исследования было удаление фталевой кислоты (также известной как ортофталевая кислота, OPA) и изофталевой кислоты (IPA) в водном растворе с использованием сильноосновной анионообменной смолы.
Было систематически исследовано влияние различных факторов, таких как дозировка смолы, исходный pH раствора и температура реакции, на удаление OPA и IPA.
Затем была изучена кинетика поглощения, чтобы понять процесс поглощения смолы и проанализировать этап контроля скорости.
Кроме того, оценивали десорбционные характеристики смолы.
Эфиры фталевой кислоты (ПАЭ) — распространенные пластификаторы, добавляемые в полимерные материалы для улучшения их гибкости и технологичности.
ПАЭ широко используются в косметике, пищевой упаковке, строительных материалах, медицинских товарах, домашней мебели и т. д. благодаря их характерным свойствам, таким как хорошая изоляция, высокая прочность, отличная коррозионная стойкость, низкая стоимость. Он широко используется во многих потребительских товарах, в том числе и простота изготовления.
Текущее мировое производство ПАЭ для фталевой кислоты оценивается в 300 миллионов тонн и, как ожидается, достигнет 500 миллионов тонн к 2050 году, в основном это продукты одноразового использования.
Кроме того, Китай стал крупнейшим в мире производителем, потребителем и импортером пластификаторов, на долю которого в 2017 году пришлось примерно 42% мирового потребления.
Ди(2-этилгексил)фталат, один из наиболее широко производимых фталатов, составляет одну треть и 80% фталатов, производимых в Европейском Союзе и Китае, соответственно. При таком широком применении фталатсодержащих продуктов ПАЭ привлекают все большее внимание как экологические и биомедицинские загрязнители, которые могут незаметно проникать в организм человека через воздушно-капельное загрязнение, контакт с кожей и пищевую цепочку, создавая потенциальную угрозу для здоровья и экологической системы.
Фактически, был проведен ряд исследований для изучения токсичности ПАЭ для человека и/или животных.
Эпидемиологические исследования показали, что раннее воздействие фталатов может вызвать серьезные нарушения развития нервной системы.
Доказано, что некоторые ПАЭ обладают репродуктивной и развивающей токсичностью у животных и подозреваются в том, что они вызывают эндокринные нарушения у людей.
ПАЭ также вредны для водных организмов. Было обнаружено, что ди-н-бутил, диэтилфталат и их смеси эффективно активируют антиоксидантную систему эмбрионов рыбок данио, что приводит к иммунотоксичности и нейротоксичности.
Чжао и др. (2014) сообщили, что ди-н-бутил и ди(2-этилгексил)фталат нарушают антиоксидантную систему карпа, в то время как совместное воздействие этих двух соединений усугубляет это изменение.
Большая часть литературы, опубликованной до сих пор, была сосредоточена на методах обнаружения, распределении загрязнения и токсикологической опасности ПАЭ. Однако природные источники различных ПАЭ редко изучаются.
Первое сообщение о фталевой кислоте как природном веществе было сделано Schmid и Karrer (1945), и с тех пор было сообщено о более чем 50 различных производных PAE из разных таксономических групп, включая бактерии, актиномицеты, грибы, папоротники, высшие растения. , и даже животных.
Однако во многих случаях довольно сложно определить, происходят ли эти соединения из синтезированных материалов, вызывающих впоследствии загрязнение воздуха, воды или почвы, или же они могут продуцироваться самими растениями и микроорганизмами. .
Цель этого обзора — подытожить происхождение ПАЭ из растений и микроорганизмов, чтобы лучше понять их возможные источники: синтезированные химические вещества или встречающиеся в природе вторичные метаболиты?
2. Физико-химические свойства и применение ПАЭ
Сложные эфиры фталевой кислоты (диалкиловые или алкилариловые эфиры 1,2-бензолдикарбоновой кислоты), часто называемые ПАЭ, эфирами фталевой кислоты или просто фталатами, представляют собой важную группу производных фталевой кислоты, синтезированных путем этерификации Фишера из фталевого ангидрида и определенных спиртов.
ПАЭ на основе водородной связи и взаимосвязи сил Ван-дер-Ваальса представляют собой гидрофобные соединения со значениями log Kow в диапазоне от 1,6 до 12.
Большинство сложных эфиров фталевой кислоты представляют собой бесцветные жидкости с низкой летучестью, высокой температурой кипения и плохой растворимостью в воде, но растворимы в органических растворителях и маслах.
Общая химическая структура этих сложных эфиров состоит из твердого плоского ароматического кольца и двух податливых нелинейных жирных боковых цепей.
Две боковые группы фталевой кислоты могут быть или не быть одинаковыми, и существует около 30 различных типов боковых цепей, начиная от диметилфталата и заканчивая тридециловым эфиром.
Из-за распространенности сложных эфиров фталевой кислоты в биосфере и потенциальной опасности для функционирования экосистем и здоровья населения шесть ПАЭ, включая диметилфталат, диэтилфталат, диметил, были включены в список приоритетных загрязнителей Агентством по охране окружающей среды США и Европейским Союзом. н-бутилфталат, бутилбензилфталат, ди(2-этилгексил)фталат и ди-н-октилфталат.
Физико-химические свойства и общие области применения эфиров фталевой кислоты фталевой кислоты представлены в таблице 1 и на рисунке 1.
Токсины 13 00495 г001 550Рисунок 1.
Применение фталевой кислоты для шести ПАЭ, перечисленных в качестве приоритетных загрязнителей.
ПАЭ представляют собой класс липофильных химических веществ, обычно используемых в качестве пластификаторов и добавок в производстве пластмасс для улучшения механической растяжимости и гибкости различных продуктов, таких как пластмассы, красители и синтетические волокна.
Фталаты с более низкой молекулярной массой, такие как диметилфталат, диэтилфталат и ди-н-бутилфталат, широко используются в косметических средствах и средствах личной гигиены; диметилфталат и диэтилфталат позволяют парфюмерным ароматам испаряться медленнее, продлевая срок действия аромата, а небольшое количество ди-н-бутилфталата может сделать лак для ногтей устойчивым к поломке.
Ди-н-бутилфталат также используется в эфирах целлюлозы, печатных красках, латексных клеях и средствах от насекомых.
Молекулы высших фталатов, такие как ди(2-этилгексил)фталат, диизононилфталат и бутилбензилфталат, имеют широкое применение в полимерной промышленности в качестве пластификаторов для улучшения гибкости, технологичности и свойств общего назначения, и около 80% ПАЭ используются для этой цели. .
Стабильность фталевой кислоты, текучесть и низкая летучесть этих соединений делают их хорошо подходящими для производства ПВХ и других смол, таких как поливинилацетаты и полиуретаны.
Один из наиболее распространенных фталатных пластификаторов, ди(2-этилгексил)фталат имеет множество полезных применений во многих потребительских товарах, товарах и строительных материалах.
Диизононилфталат обычно используется в садовых шлангах, облицовке бассейнов, напольной плитке, линолеуме и игрушках. Кроме того, в качестве компонента материалов бутилбензилфталат широко используется в виниловых напольных покрытиях, синтетической коже, красках и клеях.
Фталаты не связаны ковалентно с полимерной матрицей, а обычно остаются в виде свободно подвижной и выщелачиваемой фазы; поэтому они могут со временем исчезнуть из мягкого пластика и попасть в окружающую среду во время производства и производства.
Неудивительно, что фталаты часто встречаются в пресноводных озерах и океанах, городской и пригородной почве, атмосфере и донных отложениях.
Это и др. (2020) обобщили шесть репрезентативных концентраций фталатов из статей, опубликованных за последние два десятилетия (2000–2019 гг.), для анализа загрязняющих свойств фталатов во всем мире и обнаружили, что их средние концентрации в осажденной пыли составляли 500,02 мкг/г, 580,12 мкг/г в Северной Америке. В мкг/г Европы и 945,45 мкг/г Азии ДЭГФ является преобладающим фталатом со средним и медианным значениями 615,78 мкг/г и 394,03 мкг/г соответственно; Средняя концентрация шести репрезентативных фталатов в воздухе помещений составила 598,14 нг/м3 в Северной Америке, 823,98 нг/м3 в Европе и 1710,26 нг/м3 в Азии.
Свойства фталевой кислоты
Температура плавления: 210-211 °C (разл.) (лит.)
Температура кипения: 214,32°C (приблизительная оценка)
Плотность: 1,59 г/см3 при 15 °C
давление пара: 7,8 гПа (191 °C)
показатель преломления: 1,5100 (приблизительно)
Температура вспышки: 168 °C
степень удержания. : Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость: метанол: 0,1 г/мл, прозрачный
форма: Порошок
pka: 2,89 (при 25 ℃ )
белый цвет
PH2: (5 г/л, H2O, 20 ℃ )
Растворимость в воде: 7 г/л (25 ºC)
Цена: 14,7371
БРН: 608199
Стабильность: Стабильная. легковоспламеняющийся. Несовместим с сильными окислителями.
InChIKeyXNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
Непрямые добавки, используемые в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами: О-ФТАЛОВАЯ КИСЛОТА
Ссылка на базу данных CAS: 88-99-3 (Ссылка на базу данных CAS)
FDA 21 CFR: 175.105
Фталевая кислота представляет собой органическое соединение, полученное из бензола и используемое в производстве красителей, духов, лекарств и синтетических волокон.
Фталевая кислота имеет химическую формулу C6H4(CO2H)2 и содержит шестиуглеродное бензольное кольцо с двумя присоединенными группами карбоновой кислоты (-COOH).
Фталевая кислота по названию ИЮПАК представляет собой 1,2-бензолдикарбоновую кислоту.
Фталевая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое органическое соединение, которое часто производят и продают в виде ангидрида.
В конце двадцатого века годовой объем производства фталевого ангидрида превысил 1 000 000 метрических тонн; большинство из них использовалось в качестве компонента сложных полиэфиров, таких как алкидные смолы.
Меньшие количества были использованы в производстве антрахинона (промежуточного красителя), фенолфталеина (слабительного и кислотно-щелочного индикатора) и фталоцианиновых пигментов.
Фталевая кислота является основным химическим соединением, применяемым в виде ангидрида для создания таких химических веществ, как красители, фталаты, сахарин, парфюмерия и многие другие полезные продукты.
Температура кипения фталевой кислоты 289 °С (1013 гПа) (разложение).
Структура фталевой кислоты
Структура фталевой кислоты очень похожа на структуру ароматической карбоновой кислоты, поэтому она известна как одна из простейших кислот этого семейства.
Поскольку фталевая кислота химически известна как бензол-1,2-дикарбоновая кислота, из ее названия ясно, что она состоит из бензольного кольца, связанного двумя карбоксильными группами в положениях 1 и 2 структуры фталевой кислоты, или, другими словами, дополнительное бензольное кольцо. карбоксильная группа присоединена к бензойной кислоте в орто-положении.
Следовательно, химическая формула фталевой кислоты или формула фталевой кислоты C6H4(CO2H)2; это означает, что это шестиуглеродное кольцо с двойной связью, чередующейся с одним из его атомов углерода с карбоксильной группой (-COOH), что делает его ароматическим по своей природе. ароматическое бензольное кольцо и другая карбоксильная группа (-COOH) в орто-положении.
Эта кислота очень стабильна по своей природе и считается слабой кислотой, но сильно реагирует с сильными основаниями. Фталевая кислота Структура фталевой кислоты показана ниже.
Производство фталевой кислоты
Фталевую кислоту получают прямым каталитическим окислением нафталина или ортоксилола до фталевого ангидрида и гидролизом ангидрида.
Французский химик Огюст Лоран получил фталевую кислоту путем окисления тетрахлорида нафталина в 1836 году.
Он назвал полученный продукт «нафталевой кислотой», потому что думал, что это производное нафталина.
Лоран дал ему свое нынешнее название после того, как швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил его правильную формулу. Окисление тетрахлорида нафталина азотной кислотой или, что еще лучше, окисление углеводорода дымящейся серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатора было популярным производственным процессом в девятнадцатом веке.
Реакции с фталевой кислотой
Это двухосновная кислота с pKas 2,89 и 5,51. В аналитической химии гидрофталат калия, монокалиевая соль, представляет собой обычную кислоту.
Обычно сложные эфиры фталевой кислоты получают из легкодоступного фталевого ангидрида.
Производное 1,3-циклогексадиена получают восстановлением фталевой кислоты амальгамой натрия в присутствии воды.
Формула фталевой кислоты
Фталевая кислота представляет собой бензолдикарбоновую кислоту с двумя карбоксигруппами в орто-положении.
Фталевая кислота действует как метаболит ксенобиотиков в организме человека. Это фталат (1-) и фталатно-конъюгированная кислота.
Структура фталевой кислоты показана на диаграмме ниже.
Использование фталевой кислоты
Есть несколько применений фталевой кислоты:
Фталевая кислота в основном используется в форме ангидрида для производства других химических веществ, таких как красители, духи, сахарин, фталаты и многие другие полезные продукты.
Пластификаторы, такие как сложные эфиры фталевой кислоты (фталаты), используются в самых разных потребительских товарах, товарах и строительных материалах.
В результате фталаты могут присутствовать в высоких концентрациях как в воздухе, так и в пыли домов и рабочих мест людей.
Фталаты также часто встречаются в продуктах питания и окружающей среде.
Может ли фталевая кислота быть опасной?
После воздействия этого соединения может возникнуть раздражение кожи, глаз, слизистых оболочек и дыхательных путей.
Фталевая кислота может вызывать наркоз в высоких концентрациях.
Фталевая кислота является карбоновой кислотой.
Сильная жара оказывает негативное влияние на это химическое вещество.
Ангидрит фталевой: значение, использование и формула
Органическое соединение - фталевый ангидрид, формула - C8H4O3.
Фталевая кислота представляет собой ангидрид фталевой кислоты.
Наиболее распространенной коммерческой формой фталевой кислоты является фталевый ангидрид.
Фталевая кислота была первым коммерчески доступным ангидридом дикарбоновой кислоты.
Фталевый ангидрид представляет собой блестящее твердое вещество от бесцветного до белого цвета, которое имеет форму иглы и имеет слабый запах.
Раздражает кожу и умеренно вреден при вдыхании или проглатывании.
Окисление нафталина в концентрированной серной кислоте в присутствии сульфата ртути было первым этапом получения фталевого ангидрида.
Отходящие газы охлаждаются перед поступлением в переключающие конденсаторы, где фталевый ангидрид затвердевает на стенках и извлекается путем сублимации.
Фталевый ангидрит используется во всем мире в самых разных областях, от производства пластмасс до синтеза смол, сельскохозяйственных фунгицидов и аминов.
В настоящее время фталевая кислота производится путем окисления о-ксилола и нафталина в паровом процессе.
Это структура фталевого ангидрида:
Реакции фталевого ангидрида
Реакция фталевого ангидрида или кислоты со спиртом дает эфиры фталевой кислоты, которые используются в диффузионных насосах и вместо ртути в манометрах.
Диэтиловый и дигексиловый эфиры широко используются в этом приложении. Эффективны репелленты от насекомых, такие как диметилфталат.
Фталевый ангидрид широко используется в производстве так называемых алкидных смол. Эти смолы образуют сложные полиэфиры кислот с двумя карбоксильными группами и многоатомные спирты.
Кислый иминоводородный атом фталевой кислоты между двумя карбонильными группами заставляет фталимид образовывать соли металлов.
Калиевая соль фталимида фталевой кислоты, как вы помните, используется Габриэлем в синтезе аминов и аминокислот.
Как упоминалось ранее, разложение фталимида по Хофману обеспечивает удобный метод получения антраниловой кислоты.
При холодной обработке фталевого ангидрида щелочной перекисью водорода образуется подкисленная моноперфталевая кислота.
Что означает фталевая кислота?
Фталевая кислота (ФК) представляет собой химическое вещество, ароматическую дикарбоновую кислоту с химической формулой C6H4(COOH)2.
Фталевая кислота в основном используется для изготовления ингибиторов коррозии, наносимых на поверхности металлических подложек.
Corrosionpedia объясняет фталевую кислоту
Фталевая кислота образуется в конечных метаболитах сложных эфиров фталевой кислоты.
Фталевая кислота взаимодействует с пленками оксида магния, образуя следующие ингибирующие механизмы на защищаемом металле подложки:
Абсорбция за счет процесса химической адсорбции, который вместе с ионами металлов образует защитную пленку.
Повышение стойкости металла к факторам окружающей среды за счет самовыравнивания индивидуальных защитных оксидов.
Реакция с потенциально агрессивным веществом в присутствии воды
Следует соблюдать осторожность при использовании фталевой кислоты, так как она очень агрессивна и может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей человека.
Номер КАС: 88-99-3
Другой (удален CASRN): 4401-64-3
ECHA EINECS — REACH Предварительная регистрация: 201-873-2
FDA UNII: 6O7F7IX66E
Веб-сайт Никкаджи: J3.547E
Номер Бейльштейна: 0608199
: MFCD00002467
XlogP3: 0,70 (приблизительно)
Молекулярный вес: 164,11668000
Формула: C8 H4 O4
Резюме по биоактивности: список
Декарбоксилирование фталевых кислот Bacillus sp. штамм ФО, смешанная культура морских НА-7 и Pseudomonas testosteroni.
Смешанная культура фталевой кислоты ON-7 количественно превращала фталевую кислоту в бензойную кислоту при анаэробном выращивании на фталате, но при аэробной инкубации с хлорамфениколом.
Декарбоксилировали также замещенные фталевые кислоты: из 4,5-дигидроксифталевой кислоты в протокатеховую; из 4-гидроксифталевой и 4-хлорфталевой кислот в 3-гидроксибензойную и 3-хлорбензойную кислоты соответственно; и 3-фторфталевой кислоты в 2- и 3-фторбензойные кислоты.
Бациллы зр. Штамм FO давал аналогичные результаты, за исключением того, что 4,5-дигидроксифталевая кислота не метаболизировалась, а 3- и 4-гидроксибензойная кислоты продуцировались из 4-гидроксифталевой кислоты. P. testosteroni декарбоксилирует 4-гидроксифталат (3-гидроксибензоат) и 4,5-дигидроксифталат, но не фталевую кислоту и галогенированные фталаты.
Так, P. testosteroni и смешанная культура ON-7 имели декарбоксилазу 4,5-дигидроксифталевой кислоты, которая метаболизирует 4,5-дигидроксифталевую кислоту, ранее описанную у P. testosteroni, и специфически декарбоксилирует 4-гидроксифталевую кислоту в 3-гидроксибензойную кислоту.
Смешанная культура фталевой кислоты ON-7 и Bacillus sp. Штамм FO также содержал новую декарбоксилазу, которая метаболизирует фталевую кислоту и галогенированные фталаты, но не 4,5-дигидроксифталат и случайно декарбоксилированную 4-гидроксифталевую кислоту.
Рекомендуется, чтобы декарбоксилирование фталевой кислоты включало первоначальное восстановление до 1,2-дигидрофталевой кислоты с последующим окислительным декарбоксилированием до бензойной кислоты.
Фталевая кислота (систематическое название ИЮПАК: бензол-1,2-дикарбоновая кислота) представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C6H4(COOH)2.
Фталевая кислота представляет собой изомер изофталевой и терефталевой кислот.
использует
Фталевая кислота в основном используется в форме ангидрида для производства других химических веществ, таких как красители, духи, сахарин, фталаты и другие.
История
Фталевая кислота была получена французским химиком Огюстом Лораном в 1836 году путем окисления четыреххлористого нафталина, и он назвал ее нафталиновой кислотой, полагая, что полученное вещество является производным нафталина.
Швейцарский химик Жан Шарль Галиссар де Мариньяк определил формулу и показал, что предположение Лорана неверно, поэтому Лоран дал ей ее нынешнее название.
Методы производства в девятнадцатом веке включали окисление тетрахлорида нафталина (полученного из нафталина, хлората калия и соляной кислоты) азотной кислотой или, лучше, окисление углеводорода дымящейся серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути (II) в качестве катализатор. .
Одним из новых методов производства является прямое каталитическое окисление нафталина до фталевого ангидрида с последующим гидролизом ангидрида.
химический
Фталевая кислота разлагается на воду и фталевый ангидрид с образованием белых кристаллов, плавящихся при 210 °C.
При нагревании с избытком извести образуется бензол.
Фталевая кислота (и ангидрид) широко используется в производстве красителей (см. фенолфталеин).
Эфиры фталевой кислоты (ПАЭ) являются очень важным органическим химическим продуктом, в основном используемым в качестве пластификатора и мягчителя для поливинилхлорида (ПВХ) и других резиновых и пластмассовых материалов в промышленности.
Однако ПАЭ также являются распространенным органическим загрязнителем и обычно встречаются в атмосфере, воде, почве, биологии и пищевых продуктах.1
И он попадает в организм человека различными путями и потенциально может нанести вред здоровью человека или даже поставить под угрозу жизнь людей.
Поэтому правительство должно принять соответствующие законы и постановления, исследовать новый нетоксичный и экологически чистый пластификатор, принять профилактические и восстановительные меры для защиты окружающей среды и здоровья человека.
Фталевые кислоты или бензолдикарбоновые кислоты, CmH 4 (CO2H) 2.
Есть три изомера:
(1) орто- или фталевая кислота;
(2) мета или изофталевая кислота;
(3) пара- или терефталевая кислота.
Фталевая кислота была получена Лораном окислением четыреххлористого нафталина в 1836 г., считая ее производным нафталина, который он назвал нафталиновой кислотой; Мариньяк определил формулу и показал, что предположение Лорана неверно, после чего Лоран дал ей ее нынешнее название.
Фталевую кислоту получают окислением тетрахлорида нафталина (полученного из нафталина, калия, хлората и соляной кислоты) азотной кислотой, а еще лучше - окислением углеводорода копченой серной кислотой с использованием ртути или сульфата ртути в качестве катализатора (патент Германии 91). . , 202).
Фталевая кислота также приводит к окислению орто-xxi. 18 производных бензола.
Фталевая кислота образует белые кристаллы и растворяется при 213°, разлагаясь на воду и фталевый ангидрид; второй образует длинные белые иглы, плавящиеся при 128° и кипящие при 284°.
При нагревании с избытком извести дает бензол; При нагревании фталата кальция до 330—350° с молекулой извести образуется бензоат кальция.
Кислота (и ангидрид) широко используется в производстве красителей (см. Флуоресцеин, Фенолфталеин).
Фталилхлорид, C6H4(COC1)2 или C6H4(CCl2)(CO)O, образующийся при нагревании ангидрита с хлористым фосфором, представляет собой масло, которое затвердевает при 0° и кипит при 275°.
Фталевая кислота ведет себя как имеющая первую формулу в одних реакциях и вторую формулу в других.
Хлорид фталина с пятихлористым фосфором дает два тетрахлорида фталина, один из которых плавится при 88°, а другой при 47°.
Они не взаимопревращаемы, и даны формулы C 6 H 4 (CC1 3) (COC1) и C6H4(CC12)20.
Фталимид образуется при нагревании C6H4(CO)2NH, фталевого ангидрида или хлорида в газообразном аммиаке или путем молекулярной перегруппировки орто-цианбензойной кислоты.
Фталевая кислота образует N-металлические и алкильные соли.
Бром и калий дают антраниловую кислоту C6H4 (NH2) (CO2H). (См. Индиго.)
Изоптахалевую кислоту получают окислением мета-ксилола хромовой кислотой или сплавлением мета-сульфобензоата или мета-бромбензоата калия с формиатом калия (в последнем случае также образуется терефталевая кислота).
Фталевая кислота плавится выше 300°С и растворяется в 7800 частях холодной воды и кипит при 460°С. Соль бария (+6H 2 0) хорошо растворима (разница между фталевой и терефталевой кислотами).
Увитовую кислоту, 5-метилизофталевую кислоту, получают окислением мезитилена или конденсацией пировиноградной кислоты с баритовой водой.
Смесь терефталевой кислоты, почти нерастворимой в воде, спирте и эфире, тмина и тмина, образующаяся при окислении парапроизводных бензола или, лучше всего, при окислении тминного масла; возгоняется, не плавясь при нагревании
Введение: Фталевая кислота представляет собой ароматическую дикарбоновую кислоту с формулой C6H4(CO2H)2.
Это изомер изофталевой кислоты и терефталевой кислоты.
Хотя фталевая кислота имеет скромное коммерческое значение, близкородственное производное фталевого ангидрида представляет собой коммерческий химикат, производимый в больших масштабах.
Препарат фталевой кислоты
Соединения алкилбензола при нагревании с сильными окислителями.
Алкильная группа фталевой кислоты окисляется до группы карбоновой кислоты.
При окислении двух алкильных групп образуются две группы карбоновой кислоты.
Синонимы :
фталевая кислота
88-99-3
1,2-бензолдикарбоновая кислота
бензол-1,2-дикарбоновая кислота
о-фталевая кислота
патановая кислота
о-дикарбоксибензол
о-бензолдикарбоновая кислота
кислота фталевая
фталевая кислота
Киселина Фталова
ортофталевая кислота
ортофталевая кислота
УНИИ-6O7F7IX66E
MFCD00002467
Сунфталь 20
ЧЕМБЛ1045
6O7F7IX66E
ЧЕБИ:29069
Acide phtalique [французский]
Киселина Фталова [чеш.]
КРИС 1446
HSDB 1339
Бензол-1,2-дикарбоновая кислота (фталевая кислота)
МГК 5348
ИНЭКС 201-873-2
БРН 0608199
Ализаринат
нафталин
фталинат
ализариновая кислота
фталевая кислота
патальк акд
АИ3-02409
нафталиновая кислота
о-карбоксибензоат
