Hızlı Arama
1,2-Benzendioik asit = Ftalik asit
CAS Numarası : 88-99-3
EC Numarası: 201-873-2
Ftalik asit, C6H4(CO2H)2 formülüne sahip aromatik bir dikarboksilik asittir.
Ftalik asit, izoftalik asit ve tereftalik asidin bir izomeridir.
Ftalik asit, mütevazı bir ticari öneme sahip olmasına rağmen, yakından ilişkili türev ftalik anhidrit, büyük ölçekte üretilen bir ticari kimyasaldır.
Ftalik asit, benzendikarboksilik asidin üç izomerinden biridir, diğerleri izoftalik asit ve tereftalik asittir.
Üretme
Ftalik asit, naftalin veya orto-ksilenin doğrudan ftalik anhidrite katalitik oksidasyonu ve ardından anhidritin hidrolizi ile üretilir.
Ftalik asit ilk olarak 1836'da Fransız kimyager Auguste Laurent tarafından naftalin tetraklorürü oksitleyerek elde edildi.
Ortaya çıkan maddenin bir naftalin türevi olduğuna inanarak ona "naftalik asit" adını verdi.
İsviçreli kimyager Jean Charles Galissard de Marignac doğru formülünü belirledikten sonra Laurent ona bugünkü adını verdi.
On dokuzuncu yüzyıldaki üretim yöntemleri, naftalin tetraklorürün nitrik asit ile oksidasyonunu veya daha iyisi, hidrokarbonun, katalizör olarak cıva veya cıva(II) sülfat kullanarak dumanlı sülfürik asit ile oksidasyonunu içeriyordu.
sentez
Naftalin potasyum permanganat veya potasyum dikromat ile oksidasyonda ftalik asit verir[kaynak belirtilmeli].
Reaksiyonlar ve kullanımlar
ftalik asit kristalleri
Ftalik asit, pKas'ı 2.89 ve 5.51 olan bir dibazik asittir.
Ftalik asit monopotasyum tuzu, potasyum hidrojen ftalat, analitik kimyada standart bir asittir.
Tipik olarak ftalat esterleri, yaygın olarak temin edilebilen ftalik anhidritten hazırlanır.
Ftalik asidin su varlığında sodyum amalgam ile indirgenmesi 1,3-sikloheksadien türevini verir.
Emniyet
Ftalik asidin ftalik asit toksisitesi, 550 mg/kg LD50 (fare) ile orta düzeydedir.
biyolojik bozunma
Ftalik asit bakterileri Pseudomonas sp. P1 ftalik asidi bozar.
İsimler
Tercih edilen IUPAC adı
Benzen-1,2-dikarboksilik asit
Diğer isimler
1,2-Benzendioik asit
ftalik asit
Benzen-1,2-dioik asit
orto-ftalik asit
tanımlayıcılar
CAS Numarası : 88-99-3
chebi chebi:29069
Kimyasal Örümcek : 992
ECHA Bilgi Kartı :100.001.703
EC Numarası: 201-873-2
PubChem Müşteri Kimliği: 1017
UNII : 6O7F7IX66E
CompTox Kontrol Paneli (EPA) : DTXSID8021484
Özellikler
Kimyasal formül: C8H6O4
Molar kütle :166.132 g/mol
Görünüm : beyaz katı
Yoğunluk :1.593 g/cm3, katı
Erime noktası :207 °C (405 °F; 480 K)[3]
Suda çözünürlük :0.6 g / 100 mL [1]
Asitlik (pKa) :2.89, 5.51[2]
Manyetik duyarlılık (χ): -83.61·10−6 cm3/mol
Genel açıklama
Ftalik asit (PA), ftalik asit esterlerinin (PAE'ler) son metabolitidir.
Ftalik asit ile iyi düzenlenmiş MgO(100) (magnezyum oksit) ince filmler arasındaki etkileşim incelenmiştir.
PA adsorpsiyonu için sulu ortamda süspanse edilmiş aktif karbonun ftalik asit etkinliği analiz edilmiştir.
PA'nın elektro-Fenton (EF) ve güneş fotoelektro-Fenton (SPEF) ile oksidasyon yoluyla ftalik asit bozunması rapor edilmiştir.
Uygulama
Ftalik asit, elektrosprey iyonizasyon tandem kütle spektrometrisi (ESI-MS/MS) ile birleştirilmiş hidrofilik etkileşim sıvı kromatografisi (HILIC) ile amino asitlerin (AA'lar) algılama hassasiyetini arttırmak için mobil faza bir katkı maddesi olarak kullanılabilir.
Ambalajlama
poli şişede 100 gr
poli şişede 1 kg
Katalog Numarası 822298
Eşanlamlılar Benzen-1,2-dikarboksilik asit
Tanım Ftalik asit
Ürün Bilgisi
CAS numarası 88-99-3
AT numarası 201-873-2
Tepe Formülü C₈H₆O₄
Kimyasal formül C₆H₄(COOH)₂
Molar Kütle 166.13 g/mol
GTİP Kodu 2917 39 95
Kaynama noktası 289 °C (1013 hPa) (ayrışma)
Yoğunluk 1,59 g/cm3 (20 °C)
Parlama noktası 168 °C
Erime Noktası 210 °C (kapalı kapiler boru)
pH değeri 2 (5 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı 7,8 hPa (191 °C)
Toplu yoğunluk 960 kg/m3
Çözünürlük 5,74 g/l
Eşanlamlılar:1,2-Benzendikarboksilik asit
Doğrusal Formül:C6H4-1,2-(CO2H)2
CAS Numarası:88-99-3
Molekül Ağırlığı:166.13
Beilstein:608199
EC Numarası:201-873-2
MDL numarası:MFCD00002467
PubChem Madde Kimliği:24898471
NAKRLAR:NA.21
Ftalatlar, birçok kişisel bakım ürününde, kozmetikte ve plastikte (bu malzemelerden, özellikle vinil plastiklerden yapılan ürünlerin yumuşatılmasında), kağıt kaplamada, boyalarda ve yapıştırıcılarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Güvenli Kozmetik Kampanyası, ftalatların varlığını yalnızca bir içerik olarak ojede ortaya çıkarmasına rağmen, değerlendirilen birçok üründe, etiketlerinde ftalat içermeyen ürünlerde bile ftalatlar tespit edilebilir.
Şampuan, vücut deodorantı, vücut yıkama, saç spreyi ve saç jölesi bunlara örnektir.
Şişelenmiş sulardaki ftalat düzeylerinin düşük olduğu tespit edilse de bu tür suların fazla tüketilmesi endişe yaratmaktadır.
Ftalik asidin şişelerdeki saklama koşullarına özellikle dikkat edilmesi önerilir.
Şaşırtıcı bir şekilde, enterik kaplı farmasötik tabletler ve viskozite kontrol maddelerine yönelik besin takviyeleri de ftalatlar içerir.
DEHP genellikle kardiyak kateterler, endotrakeal tüpler ve bazı implante edilmiş cihazlar dahil olmak üzere tıbbi cihazlarda uygulanırken, DINP genellikle teller, kablolar, hortumlar ve plastik oyuncaklarda bulunur.
Ne yazık ki, gıda araçları gibi plastik kaplar, fitalatların kimyasal bağlama ile değil, fiziksel olarak plastik içinde çözüldüğü DEHP'nin ana kaynağıdır.
Ftalik asit, ftalatların Amerika Birleşik Devletleri'nde plastik gıda ambalajları pazarlamasında asla kullanılmadığı iddia edilmektedir.
Pediatrik Çevre Sağlığı Uzmanlık Birimleri programındaki literatüre göre, plastik kaplardan ftalat salınımını önlemek için bazı tavsiyeler akılda tutulmalıdır: Yiyecek/içecek ve plastik temiz ambalajlar, plastik kaplarda mikrodalgada ısıtılmamalı ve ayrıca plastikler de saklanmamalıdır. bulaşık makinesine yerleştirildi.
Cam veya polietilen plastikler ve ftalat içermeyen etiketler gibi güvenli alternatifler şiddetle tavsiye edilir.
Ftalik asit, C6H4(COOH)2 formülüne sahip aromatik bir dikarboksilik asittir.
Ftalik asit, boyalar, parfümler, sakarin, ftalatlar ve diğer birçok faydalı ürün gibi diğer kimyasalları üretmek için esas olarak anhidrit formunda kullanılır.
Ftalik asit, dokularda veya biyolojik sıvılarda bulunduğunda bu ftalat ürünlerine maruz kalmaktan kaynaklanır.
Ftalat, erkek üreme sağlığına yönelik potansiyel risk raporları (PMID 16804814), erkek idrarındaki sperm konsantrasyonunun pestisit konsantrasyonuna indirgenmesiyle (PMID 16804812) önemli ölçüde ilişkili olduğundan, kamuoyunda yüksek düzeyde endişe uyandıran bir çevresel kimyasaldır.
Üreme yolu içinde, erkek üreme yolunun erkekleştirilmesi için androjenlerin sentezine ve etkisine bağlı olması nedeniyle, erkek gelişme sırasında anti-androjenlerin etkilerine karşı son derece hassastır.
Ftalatların gelişim sırasında androjen sentezini baskılama ve kriptorşidizm ve hipospadias ile birlikte testis disgenezisini indükleme yeteneği, önemli bir endişe yaratmıştır.
Ftalik asit, C6H4(CO2H)2 formülüne sahip aromatik bir dikarboksilik asittir. İzoftalik asit ve tereftalik asidin bir izomeridir.
Ftalik asit, mütevazı bir ticari öneme sahip olmasına rağmen, yakından ilişkili türev ftalik anhidrit, büyük ölçekte üretilen bir ticari kimyasaldır.
Ftalik asit, benzendikarboksilik asidin üç izomerinden biridir, diğerleri izoftalik asit ve tereftalik asittir.
1, 2-benzendikarboksilik Asit olarak da adlandırılan ftalik asit, genellikle anhidriti şeklinde üretilen ve satılan renksiz, kristalli organik bileşik.
Ftalik asit yıllık ftalik anhidrit üretimi 20. yüzyılın sonlarında 1.000.000 metrik tonu aştı; çoğu, alkid reçineleri (boyalar ve emayeler için araçlar) ve polivinil klorür ve diğer polimerler için plastikleştirici olarak kullanılan basit esterler dahil olmak üzere polyesterlerin bir bileşeni olarak kullanıldı.
Antrakinon (bir boya ara maddesi), fenolftalein (bir müshil ve asit-baz göstergesi) ve ftalosiyanin pigmentlerinin üretiminde daha küçük miktarlar tüketildi.
Kişisel koruma: maddenin havadaki konsantrasyonuna uyarlanmış partikül filtreli solunum cihazı.
Dökülen maddeyi kapalı kaplara süpürün. Uygunsa, tozlanmayı önlemek için önce nemlendirin.
Kalanı bol su ile yıkayınız.
Formül: C8H6O4 / C6H4(COOH)2
Moleküler kütle: 166.1
191°C'de ayrışır
Bağıl yoğunluk (su = 1): 1,6
Suda çözünürlük, 25°C'de g/100ml: 0,625 (zayıf)
Bağıl buhar yoğunluğu (hava = 1): 5.7
Parlama noktası: 168°C cc
Oktanol/su bölme katsayısı log olarak Pow: 0.73
Ftalik asit, ek bir orto-karboksilik asit içeren bir benzoik asit türevi olan basit bir dikarboksilik asit organik bileşiğidir.
Ftalik asit, en yaygın olarak, her ikisi de polivinilklorürlerin ve diğer plastiklerin imalatında endüstriyel plastikleştiriciler olarak kullanılan ester türevleri veya Ftalik anhidrit (sc-203189) ile ilgili olarak tartışılmaktadır.
Ftalik asit esterlerinin, hayvanlarda gelişim üzerinde zararlı etkileri olan endokrin bozucular olarak işlev gördüğü düşünülmektedir.
Ftalik asit ester türevi di(2-etilheksil)ftalatın, sıçanlarda triptofanın endojen niasine dönüşümüne müdahale ettiği özellikle gösterilmiştir.
Ftalik asidin monopotasyum tuzu (KHP, sc-203363), analizde ve hacimsel çözeltilerin hazırlanmasında birincil asit standardı olarak faydalıdır.
Ftalatlar, 1,2-benzendikarboksilik asidin dialkil veya alkil aril ester türevleridir.
Bunlar çoğunlukla, polivinil klorür (PVC) bazlı plastiklerin esnekliğini ve dayanıklılığını geliştirmek için plastikleştirici olarak kullanılır ve daha az önemli ftalat uygulamaları, mürekkep bileşenleri, yapışkan malzemeler, cilalar, sızdırmazlık ve paketleme malzemelerinin yanı sıra diğer kozmetik türlerindeki katkı maddelerini içerir. .
Ftalatlar plastiğe kimyasal olarak bağlı değildir, bu nedenle ortamdaki ftalatların büyük bir bölümünün ftalat içeren ürünlerden ve dimetil ftalatın (DMP) adsorpsiyon performansından geldiğinden şüphelenilmektedir.
Ftalatlar plastik bir maddeden temas halinde oldukları ortama geçebilirler.
Polimerin özellikleri, plastikleştirici miktarı, plastikleştirme işlemi, sıcaklık ve temas alanı gibi çeşitli faktörler göçlerini etkileyebilir.
Bir tür endokrin bozucu kimyasal olarak ftalik asit esterleri (PAE'ler) östrojen etkileri ve çeşitli biyolojik toksisite gösterir.
Araştırmalar, PAE'lerin insanlarda ve hayvan modellerinde doğurganlık ve gebelik oranlarını azaltabileceğini ve düşükleri ve diğer gebelik komplikasyonlarını artırabileceğini göstermiştir.
Bazı PAE'ler ve metabolitleri, laboratuvar hayvanlarında üreme ve gelişimsel toksisiteler üretir.
Bu kimyasalların ftalik asit toksikolojik değerlendirmesi, dietil ftalat (DEP) gibi düşük moleküler ağırlıklı ftalatların göz, burun ve boğazda tahrişe neden olabileceğini göstermiştir.
Bununla birlikte, Bis(2-etilheksil) ftalat (DEHP), Benzil butil ftalat (BBP), Diisononil Ftalat (DINP) ve Diizodesil ftalat (DIDP) gibi daha büyük birkaç ftalat molekülünün, insanlarda kansere neden olan ajanlar olduğundan şüphelenilmektedir. karaciğer ve böbrekler, üreme organlarının gelişimine zarar verebilir ve seks hormonu östrojenin bir taklidi gibi davranarak gelişmeyi engelleyebilir.
Ftalik asit PAE'leri atık sudaki önemli kirleticilerden biri haline geldi ve ftalat ester toksisitesi konusundaki farkındalığın artması, bu tür kirleticilerin akıbeti ve çevreden uzaklaştırılması konusundaki endişeleri artırdı.
PAE'lerin ftalik asit özellikleri, toksik etkisi ve uzaklaştırma yöntemleri çeşitli yazarlar tarafından gözden geçirilmiştir.
Ftalik asit, ftalik asit anhidrit ve çeşitli ftalat esterlerinin ana bozunma ürünüdür ve pH'a bağlı olarak çözeltide nötr asit veya negatif yüklü anyonlar, hidrojen ftalat (H-PA−) ve ftalat (PA2−) olarak bulunur. H2-PA'nın değeri 2.9 ve 5.4'tür.
Bu çalışmanın temel amacı, güçlü bazik anyon değişim reçinesi kullanarak ftalik asidi (ortoftalik asit, OPA olarak da bilinir) ve izoftalik asidi (IPA) sulu çözelti içinde uzaklaştırmaktı.
Reçine dozajı, ilk çözelti pH'ı ve reaksiyon sıcaklığı gibi çeşitli faktörlerin OPA ve IPA giderimi üzerindeki etkileri sistematik olarak araştırıldı.
Daha sonra, reçine alım sürecini anlamak ve hız kontrol adımını analiz etmek için alım kinetiği incelenmiştir.
Ayrıca reçinenin desorpsiyon performansı değerlendirildi.
Ftalik asit esterleri (PAE'ler), esnekliklerini ve işlenebilirliklerini geliştirmek için polimerik malzemelere eklenen yaygın plastikleştiricilerdir.
PAE'ler, iyi yalıtım, yüksek mukavemet, mükemmel korozyon direnci, düşük maliyet gibi karakteristik özelliklerinden dolayı kozmetik, gıda ambalajları, yapı malzemeleri, tıbbi malzemeler, ev döşemeleri vb. dahil olmak üzere çok sayıda tüketici ürününde yaygın olarak kullanılmaktadır. ve imalat kolaylığı.
Ftalik asit mevcut küresel PAE üretiminin 300 milyon ton olduğu tahmin edilmektedir ve 2050 yılına kadar çoğu tek kullanımlık ürünler olmak üzere 500 milyon tona ulaşması beklenmektedir.
Ayrıca Çin, 2017 yılında dünya tüketiminin yaklaşık %42'sini oluşturarak dünyanın en büyük plastikleştirici üreticisi, tüketicisi ve ithalatçısı haline geldi.
En bol üretilen ftalatlardan biri olan di(2-etilheksil) ftalat, sırasıyla Avrupa Birliği ve Çin'de üretilen ftalatların üçte birini ve %80'ini oluşturmaktadır. Ftalat içeren ürünlerin bu kadar kapsamlı bir şekilde uygulanmasıyla, PAE'ler, hava yoluyla bulaşma, cilt teması ve gıda zinciri yoluyla insan vücuduna görünmez bir şekilde girebilen ve potansiyel sağlık ve ekolojik sistem tehditleri oluşturan çevresel ve biyomedikal kirleticiler olarak artan bir ilgi görmüştür.
Aslında, PAE'lerin insanlar ve/veya hayvanlar üzerindeki toksisitesini araştırmak için bir dizi çalışma yapılmıştır.
Epidemiyolojik çalışmalar, erken ftalat maruziyetinin önemli nörogelişimsel hasara neden olabileceğini bulmuştur.
Bazı PAE'lerin hayvanlar üzerinde üreme ve gelişimsel toksisiteleri olduğu kanıtlanmıştır ve insanlarda endokrin bozucu etkilere neden olduğundan şüphelenilmektedir.
PAE'ler suda yaşayan organizmalar için de zararlıydı. Di-n-butil, dietil ftalat ve bunların karışımlarının, zebra balığı embriyolarının antioksidan sistemini etkin bir şekilde aktive ettiği ve immünotoksisite ve nörotoksisiteye yol açtığı bulundu.
Zhao et al. (2014), di-n-butil ve di(2-etilheksil) ftalatın sazanların antioksidan sistemini bozduğunu, bu arada bu iki bileşiğe birlikte maruz kalmanın bu değişikliği şiddetlendirdiğini bildirdi.
Şimdiye kadar yayınlanan literatürün çoğu, PAE'lerin tespit yöntemleri, kirlilik dağılımı ve toksikolojik tehlikeleri üzerine odaklanmıştır. Bununla birlikte, çeşitli PAE'lerin doğal kaynakları nadiren çalışılmaktadır.
Ftalik asidin doğal bir madde olarak ilk raporu Schmid ve Karrer (1945) tarafından yapılmıştır ve o zamandan beri bakteri, aktinomisetler, mantarlar, eğrelti otu, yüksek bitkiler dahil olmak üzere farklı taksonomik gruplardan 50'den fazla farklı PAE türevi rapor edilmiştir. , ve hatta hayvanlar.
Bununla birlikte, birçok durumda, bu bileşiklerin daha sonra hava, su veya toprağın kirlenmesine neden olan sentezlenmiş malzemelerden mi geldiğini veya bitkiler ve mikroorganizmaların kendileri tarafından üretilip üretilemeyeceklerini belirlemek oldukça karmaşıktır. .
Bu derlemenin amacı, olası kaynaklarını daha iyi anlamak için PAE'lerin bitki ve mikroorganizma kökenini özetlemektir: Sentezlenen kimyasallar mı yoksa doğal olarak oluşan ikincil metabolitler mi?
2. PAE'lerin Fizikokimyasal Özellikleri ve Uygulamaları
Genellikle PAE'ler, ftalat esterleri veya sadece ftalatlar olarak adlandırılan ftalik asit esterleri (1,2-benzendikarboksilik asidin dialkil veya alkil aril esterleri), Fischer esterifikasyonu ile ftalik anhidrit ve spesifik alkollerden sentezlenen önemli ftalik asit türevleri grubudur.
Hidrojen bağına ve van der Waals kuvvet ara bağlantısına dayalı PAE'ler, 1,6 ila 12 arasında değişen log Kow değerine sahip hidrofobik bileşiklerdir.
Ftalat esterlerinin çoğu, düşük uçuculuğa, yüksek kaynama noktasına ve suda zayıf çözünürlüğe sahip renksiz sıvılardır, ancak organik çözücüler ve yağlarda çözünürler.
Bu esterlerin genel kimyasal yapısı, katı bir düzlemsel aromatik halka ve iki dövülebilir doğrusal olmayan yağlı yan zincirden oluşur.
Ftalik asit iki yan zincir grubu aynı olabilir veya olmayabilir ve dimetil ftalattan tridesil estere kadar değişen yaklaşık 30 farklı yan zincir türü vardır.
Ftalat esterlerinin biyosferde yaygın olması ve ekosistem işleyişi ve halk sağlığı ile ilgili potansiyel tehlikeler nedeniyle, dimetil ftalat, dietil ftalat, dimetil dahil olmak üzere altı PAE, Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı ve Avrupa Birliği tarafından öncelikli kirleticiler olarak listelenmiştir. n-bütil ftalat, bütil benzil ftalat, di(2-etilheksil) ftalat ve di-n-oktil ftalat.
Ftalik asit ftalat esterlerinin fizikokimyasal özellikleri ve yaygın uygulamaları Tablo 1 ve Şekil 1'de özetlenmiştir.
Toksinler 13 00495 g001 550Şekil 1.
Öncelikli kirleticiler olarak listelenen altı PAE'nin ftalik asit uygulaması.
PAE'ler, plastikler, boyalar ve sentetik elyaflar gibi çeşitli ürünlerin mekanik uzayabilirliğini ve esnekliğini geliştirmek için plastik imalat endüstrilerinde plastikleştiriciler ve katkı maddeleri olarak yaygın olarak kullanılan bir lipofilik kimyasallar sınıfıdır.
Dimetil ftalat, dietil ftalat ve di-n-bütil ftalat gibi daha düşük moleküler ağırlıklı ftalatlar, kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılmaktadır; dimetil ftalat ve dietil ftalat, parfüm kokularının daha yavaş buharlaşmasını sağlayarak kokunun daha uzun süre kalıcı olmasını sağlar ve az miktarda di-n-bütil ftalat, ojeyi kırılmaya karşı dirençli hale getirebilir.
Di-n-butil ftalat ayrıca selüloz esterlerinde, baskı mürekkeplerinde, lateks yapıştırıcılarda ve böcek kovucularda kullanılır.
Di(2-etilheksil) ftalat, diisononil ftalat ve bütil benzil ftalat gibi daha yüksek ftalat molekülleri, polimer endüstrisinde esnekliği, işlenebilirliği ve genel kullanım özelliklerini geliştirmek için plastikleştiriciler olarak geniş bir uygulama alanına sahiptir ve yaklaşık %80'i PAE'ler bu amaçla kullanılır.
Bu bileşiklerin ftalik asit stabilitesi, akışkanlığı ve düşük uçuculuğu, onları PVC ve polivinil asetatlar ve poliüretanlar gibi diğer reçinelerin üretimi için çok uygun kılar.
En yaygın ftalat plastikleştiricilerden biri olan di(2-etilheksil) ftalat, çok sayıda tüketici ürününde, ticari malda ve yapı malzemelerinde birçok faydalı uygulamaya sahiptir.
Diisononil ftalat genellikle bahçe hortumlarında, havuz kaplamalarında, döşeme karolarında, muşambalarda ve oyuncaklarda kullanılır. Ek olarak, malzemelerin bir bileşeni olarak bütil benzil ftalat, vinil döşeme, sentetik deri, mürekkepler ve yapıştırıcılarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Ftalatlar polimer matrisine kovalent olarak bağlı değildirler, daha ziyade genellikle serbestçe hareket edebilen ve süzülebilen bir faz olarak mevcut kalırlar; bu nedenle zamanla yumuşak plastikten kaybolabilir ve üretim ve imalat sırasında çevreye salınabilirler.
Ftalatların genellikle tatlı su göllerinde ve okyanuslarda, kentsel ve banliyö toprağında, atmosferde ve tortullarda bulunması şaşırtıcı değildir.
Bu et al. (2020), dünya çapındaki ftalatların kirlilik özelliklerini analiz etmek için son yirmi yılda (2000-2019) yayınlanan makalelerden altı temsili ftalat konsantrasyonlarını özetledi ve bunların çökelmiş tozdaki ortalama konsantrasyonlarının Kuzey Amerika'da 500.02 μg/g, 580.12 olduğunu buldu. μg/g Avrupa'da ve 945,45 μg/g Asya'da DEHP, sırasıyla 615,78 μg/g ve 394,03 μg/g ortalama ve medyan değerleri ile en baskın ftalattır; altı temsili ftalatın iç mekan havasındaki ortalama konsantrasyonu Kuzey Amerika'da 598.14 ng/m3, Avrupa'da 823.98 ng/m3 ve Asya'da 1710.26 ng/m3 idi.
Ftalik asit Özellikleri
Erime noktası:210-211 °C (dec.) (lit.)
Kaynama noktası:214.32°C (kabaca tahmin)
Yoğunluk :1,59 g/cm3 15 °C'de
buhar basıncı: 7,8 hPa (191 °C)
kırılma indisi: 1.5100 (tahmini)
Parlama noktası:168 °C
saklama derecesi. :+30°C'nin altında saklayınız.
çözünürlük: metanol: 0.1 g/mL, berrak
form: Toz
pka:2.89(25 ℃ 'de )
Beyaz renk
PH2: (5g/l, H2O, 20 ℃ )
Suda Çözünürlük: 7 g/L (25 ºC)
Fiyat: 14,7371
BRN:608199
Kararlılık: Kararlı. yanıcı. Güçlü oksitleyici ajanlarla uyumsuz.
InChIKeyXNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N
Gıda ile Temas Eden Maddelerde Kullanılan Dolaylı Katkı Maddeleri: O-FTALİK ASİT
CAS Veritabanı Referansı : 88-99-3(CAS Veritabanı Referansı)
FDA 21 CFR : 175.105
Ftalik asit, benzenden türetilen ve boya, parfüm, ilaç ve sentetik elyaf üretiminde kullanılan organik bir bileşiktir.
Ftalik asit, C6H4(CO2H)2 kimyasal formülüne sahiptir ve bağlı iki karboksilik asit grubu (-COOH) ile altı karbonlu bir benzen halkası içerir.
Ftalik asit IUPAC adı 1, 2-,benzendikarboksilik asittir.
Ftalik asit, genellikle anhidrit olarak üretilen ve pazarlanan renksiz, kristalli bir organik bileşiktir.
Yirminci yüzyılın sonlarında, yıllık ftalik anhidrit üretimi 1.000.000 metrik tonu aştı; çoğunluğu, alkid reçineleri gibi polyesterlerin bir bileşeni olarak kullanıldı.
Antrakinon (bir boya ara maddesi), fenolftalein (bir müshil ve asit-baz göstergesi) ve ftalosiyanin pigmentlerinin üretiminde daha küçük miktarlar kullanılmıştır.
Ftalik Asit, boyalar, ftalatlar, sakarin, parfümler ve diğer birçok faydalı ürün gibi kimyasallar oluşturmak için anhidrit olarak uygulanan ana kimyasal bileşiktir.
Ftalik asit kaynama noktası 289 °C'dir (1013 hPa) (ayrışma).
Ftalik Asit Yapısı
Ftalik asit yapısı, aromatik karboksilik asidinkine çok benzer ve bu nedenle bu ailenin en basit asitlerinden biri olarak bilinir.
Ftalik asit kimyasal olarak benzen-1,2-dikarboksilik asit olarak bilindiğinden, ftalik asit yapısının 1 ve 2 konumunda iki karboksil grubu ile bağlı bir benzen halkasından veya diğer bir deyişle ek bir benzen halkasından oluştuğu isminden açıkça anlaşılmaktadır. orto konumunda benzoik aside bağlı karboksil grubu.
Bu nedenle ftalik asit veya ftalik asit formülünün kimyasal formülü C6H4(CO2H)2'dir; bu, onu doğada aromatik yapan, karbon atomlarından birine bir karboksil grubu (-COOH) ile değişen çift bağa sahip altı karbonlu bir halka olduğu anlamına gelir. orto konumunda aromatik benzen halkası ve diğer karboksil grubu (-COOH).
Bu asit, doğası gereği çok kararlıdır ve zayıf asit olarak kabul edilir, ancak güçlü bazlarla kuvvetli reaksiyona girer. Ftalik asit ftalik asit yapısı aşağıda gösterilmiştir.
Ftalik Asit Üretimi
Ftalik asit, naftalin veya orto-ksilenin doğrudan ftalik anhidrite katalitik oksidasyonu ve anhidritin hidrolizini takiben üretilir.
Fransız kimyager Auguste Laurent, 1836'da naftalin tetraklorürü oksitleyerek ftalik asidi geliştirdi.
Ortaya çıkan ürüne "naftalik asit" adını verdi çünkü bunun bir naftalin türevi olduğunu düşünüyordu.
Laurent, İsviçreli kimyager Jean Charles Galissard de Marignac'ın doğru formülünü belirlemesinden sonra ona şimdiki adını verdi. Naftalin tetraklorürün nitrik asit ile oksidasyonu veya daha iyisi hidrokarbonun tütsülenen sülfürik asit ile katalizör olarak cıva veya cıva(II) sülfat kullanılarak oksidasyonu, on dokuzuncu yüzyılda popüler bir üretim prosesiydi.
Ftalik Asit Reaksiyonları
2.89 ve 5.51 pKas ile bir dibazik asittir. Analitik kimyada, bir monopotasyum tuzu olan potasyum hidrojen ftalat düzenli bir asittir.
Tipik olarak, ftalat esterleri, kolaylıkla temin edilebilen ftalik anhidritten yapılır.
1,3-sikloheksadien türevi, ftalik asidin su varlığında sodyum amalgam ile indirgenmesiyle üretilir.
Ftalik Asit Formülü
Ftalik asit, orto yerlerde iki karboksi grubuna sahip bir benzenin dikarboksilik asididir.
Ftalik asit, insanlarda bir ksenobiyotik metabolit görevi görür. Bu ftalat(1-) ve ftalat konjugat asididir.
Ftalik asit yapısı aşağıdaki şemada gösterilmektedir.
Ftalik Asit Kullanımları
Çeşitli ftalik asit kullanımları vardır:
Ftalik asit, boyalar, parfümler, sakarin, ftalatlar ve diğer birçok faydalı ürün gibi diğer kimyasalları üretmek için esas olarak anhidrit formunda kullanılır.
Ftalik asit esterleri (ftalatlar) gibi plastikleştiriciler, çok çeşitli tüketim malları, emtialar ve inşaat malzemelerinde kullanılmaktadır.
Sonuç olarak, ftalatlar, insanların evlerinin ve işyerlerinin hem havasında hem de tozunda yüksek konsantrasyonlarda mevcut olabilir.
Ftalatlar ayrıca gıda ve çevrede yaygın olarak bulunan kirleticilerdir.
Ftalik Asit Tehlikeli Olabilir mi?
Bu bileşiğe maruz kaldıktan sonra cilt, gözler, mukoza zarları ve solunum yollarında tahriş meydana gelebilir.
Ftalik asit yüksek konsantrasyonlarda narkoza neden olabilir.
Ftalik asit bir karboksilik asittir.
Aşırı ısı bu kimyasal üzerinde olumsuz bir etkiye sahiptir.
Anhidrit Ftalik: Anlamı, Kullanımları ve Formülü
Organik bileşik ftalik anhidrittir, formül - C8H4O3.
Ftalik asit, ftalik asidin anhidritidir.
Ftalik asidin en yaygın ticari formu ftalik anhidrittir.
Ftalik asit, ticari olarak temin edilebilen ilk dikarboksilik asit anhidrittir.
Ftalik anhidrit, iğne şeklinde gelen ve hafif bir kokusu olan renksiz ila beyaz parlak bir katıdır.
Solunduğunda veya yutulduğunda cildi tahriş eder ve orta derecede zararlıdır.
Naftalinin konsantre sülfürik asit içinde cıva sülfat varlığında oksidasyonu, ftalik anhidrit üretiminde ilk adımdı.
Çıkış gazları, ftalik anhidritin duvarlarda katılaştığı ve süblimasyon yoluyla geri alındığı anahtar kondansatörlerine geçmeden önce soğutulur.
Anhidrit ftalik, plastik endüstrisinden reçine sentezine, tarımsal fungisitlere ve aminlere kadar dünya çapında çok çeşitli uygulamalarda kullanılmaktadır.
Ftalik asit şu anda buhar işleminde o-ksilen ve naftalin oksitlenerek yapılır.
Bu ftalik anhidrit yapısıdır:
Ftalik Anhidrit Reaksiyonları
Ftalik anhidritin veya asidin alkolle ftalik asit reaksiyonu, difüzyon pompalarında kullanılan ve manometrelerdeki cıvanın yerini almak için kullanılan ftalik asit esterlerini üretir.
Dietil ve diheksil esterler bu uygulamada yaygın olarak kullanılmaktadır. Dimetil ftalat gibi böcek kovucular etkilidir.
Alkid reçineleri olarak adlandırılanların üretiminde ftalik anhidrit yaygın olarak kullanılmaktadır. İki karboksil gruplu asitlerin polyesterleri ve polihidrik alkoller bu reçineleri oluşturur.
İki karbonil grubu arasındaki ftalik asit asidik imino hidrojen atomu, ftalimidin metalik tuzlar oluşturmasına neden olur.
Ftalimidin ftalik asit potasyum tuzu, hatırlayabileceğiniz gibi Gabriel'in amin ve amino asit sentezinde kullanılıyor.
Daha önce bahsedildiği gibi, ftalimidin Hofmann bozunması, antranilik asit elde etmek için uygun bir yöntem sağlar.
Ftalik anhidrit, soğukta alkali hidrojen peroksit ile işlendiğinde, asitleştirilmiş monoperftalik asit oluşur.
Ftalik Asit Ne Demektir?
Ftalik asit (PA), kimyasal formülü C6H4(COOH)2 olan aromatik bir dikarboksilik asit olan kimyasal maddedir.
Ftalik asit, öncelikle metal altlık yüzeylerine uygulanan korozyon önleyicileri yapmak için kullanılır.
Corrosionpedia Ftalik Asidi Açıklıyor
Ftalik asit, ftalik asit esterlerinin son aşamadaki metabolitlerinde üretilir.
Ftalik asit, korunacak bir substrat metal üzerinde aşağıdaki inhibitör mekanizmalarını oluşturmak için magnezyum oksit filmleriyle etkileşime girer:
Metalik iyonlarla birlikte koruyucu bir film oluşturan kimyasal adsorpsiyon işlemi ile absorpsiyon
Bağımsız koruyucu oksitlerin kendi kendine yayılmasıyla bir metalin çevresel faktörlere karşı artan direnci
Su varlığında potansiyel olarak aşındırıcı bir madde ile reaksiyon
Ftalik asit çok aşındırıcı olduğundan ve insan cildinde, gözlerde ve solunum yollarında tahrişe neden olabileceğinden, kullanırken dikkatli olunmalıdır.
CAS Numarası: 88-99-3
Diğer(silinmiş CASRN): 4401-64-3
ECHA EINECS - REACH Ön Kayıt: 201-873-2
FDA UNII: 6O7F7IX66E
Nikkaji Web: J3.547E
Beilstein Numarası: 0608199
MDL: MFCD00002467
XlogP3: 0,70 (tahmini)
Molekül Ağırlığı: 164.11668000
Formül: C8 H4 O4
BioActivity Özeti: listeleme
Ftalik asitlerin dekarboksilasyonu Bacillus sp. suşu FO, bir deniz karma kültürü ON-7 ve Pseudomonas testosteroni.
Ftalik asit karışık kültürü ON-7, ftalat üzerinde anaerobik olarak büyütüldüğünde, ancak aerobik olarak kloramfenikol ile inkübe edildiğinde, kantitatif olarak ftalik asidi benzoik aside dönüştürdü.
İkame edilmiş ftalik asitler de dekarboksilatlanmıştır: 4,5-dihidroksiftalik asitten protokateşik aside; 4-hidroksiftalik ve 4-kloroftalik asitlerden sırasıyla 3-hidroksibenzoik ve 3-klorobenzoik asitlere; ve 3-floroftalik asitten 2-ve 3-florobenzoik asitlere kadar.
Bacillus sp. FO suşu, 4,5-dihidroksiftalik asidin metabolize olmaması ve 4-hidroksiftalik asitten hem 3- hem de 4-hidroksibenzoik asitlerin üretilmesi dışında benzer sonuçlar verdi. P. testosteroni dekarboksilatlı 4-hidroksiftalat (3-hidroksibenzoata) ve 4,5-dihidroksiftalat, ancak ftalik asit ve halojenli ftalatlar değil.
Bu nedenle, P. testosteroni ve karışık kültür ON-7, daha önce P. testosteroni'de açıklanan 4,5-dihidroksiftalik asidi metabolize eden ve spesifik olarak 4-hidroksiftalik asidi 3-hidroksibenzoik aside dekarboksile eden 4,5-dihidroksiftalik asit dekarboksilazına sahipti.
Ftalik asit karışık kültürü ON-7 ve Bacillus sp. FO suşu ayrıca ftalik asit ve halojenlenmiş ftalatları metabolize eden, ancak 4,5-dihidroksiftalatı ve rastgele dekarboksile edilmiş 4-hidroksiftalik asidi metabolize eden yeni bir dekarboksilaz içeriyordu.
Ftalik asidin ftalik asit dekarboksilasyonunun, 1,2-dihidroftalik aside ilk indirgemeyi ve ardından benzoik aside oksidatif dekarboksilasyonu içermesi önerilir.
Ftalik asit (IUPAC sistematik adı: benzen-1,2-dikarboksilik asit), C6H4(COOH)2 formülüne sahip aromatik bir dikarboksilik asittir.
Ftalik asit, izoftalik asit ve tereftalik asidin bir izomeridir.
kullanır
Ftalik asit, boyalar, parfümler, sakarin, ftalatlar ve diğerleri gibi diğer kimyasalları üretmek için esas olarak anhidrit formunda kullanılır.
Tarih
Ftalik asit, 1836'da Fransız kimyager Auguste Laurent tarafından naftalin tetraklorürü oksitleyerek elde edildi ve ortaya çıkan maddenin bir naftalin türevi olduğuna inanarak buna naftalin asit adını verdi.
İsviçreli kimyager Jean Charles Galissard de Marignac formülünü belirledi ve Laurent'in varsayımının yanlış olduğunu gösterdi ve bunun üzerine Laurent ona şimdiki adını verdi.
On dokuzuncu yüzyıldaki üretim yöntemleri, naftalin tetraklorürün (naftalin, potasyum klorat ve hidroklorik asitten hazırlanan) nitrik asit ile oksidasyonunu veya daha iyisi, katalizör olarak cıva veya cıva (II) sülfat kullanarak hidrokarbonun dumanlı sülfürik asit ile oksidasyonunu içeriyordu. .
Naftalinin doğrudan ftalik anhidrite katalitik oksidasyonu ve ardından anhidritin hidrolizi yeni üretim yöntemlerinden biridir.
Kimya
Ftalik asit, su ve ftalik anhidrite ayrışarak 210 °C'de eriyen beyaz kristaller oluşturur.
Fazla kireçle ısıtma benzen üretir.
Ftalik asit (ve anhidrit) büyük ölçüde renk endüstrisinde kullanılır (bkz. fenolftalein).
Ftalik asit esterleri (PAE'ler), esas olarak polivinil klorür (PVC) ve endüstrideki diğer kauçuk ve plastik malzemeler için plastikleştirici ve yumuşatıcı olarak kullanılan çok önemli bir organik kimyasal üründür.
Bununla birlikte, PAE'ler aynı zamanda yaygın bir organik kirleticidir ve atmosferde, suda, toprakta, biyolojide ve gıdada yaygın olarak bulunur.1
Ve çeşitli yollarla insan vücuduna girer ve insan sağlığına potansiyel olarak zarar verebilir, hatta insanların hayatını tehlikeye atabilir.
Bu nedenle hükümet, ilgili yasa ve yönetmelikleri çıkarmalı, toksik olmayan ve çevre dostu yeni plastikleştiriciyi araştırmalı, ekolojik çevreyi ve insan sağlığını korumak için önleyici ve onarıcı önlemler almalıdır.
FTALİK ASİTLER veya Benzen Dikarboksilik Asitler, CmH 4 (C02H) 2.
Üç izomer vardır:
(1) orto veya ftalik asit;
(2) meta veya izoftalik asit;
(3) para veya tereftalik asit.
Ftalik asit, Laurent tarafından 1836'da naftalin tetraklorürün oksitlenmesiyle elde edildi ve bunun bir naftalin türevi olduğuna inanarak buna naftalin asit adını verdi; Marignac formülü belirledi ve Laurent'in varsayımının yanlış olduğunu gösterdi ve bunun üzerine Laurent ona şimdiki adını verdi.
Ftalik asit, naftalin tetraklorürün (naftalin, potasyum, klorat ve hidroklorik asitten hazırlanır) nitrik asitle oksitlenmesiyle veya daha iyisi, hidrokarbonun tütsülenen sülfürik asitle oksitlenmesiyle, katalizör olarak cıva veya cıva sülfat kullanılarak üretilir (Alman patenti 91). , 202).
Ftalik asit ayrıca orto xxi'nin oksidasyonu ile sonuçlanır. 18 benzen türevi.
Ftalik asit beyaz kristaller oluşturur ve 213°'de su ve ftalik anhidrite bozunarak erir; ikincisi, 128°'de eriyen ve 284°'de kaynayan uzun beyaz iğneler oluşturur.
Fazla kireçle ısıtıldığında benzen verir; Kalsiyum ftalat bir molekül kireç ile 330°-350°'ye ısıtıldığında kalsiyum benzoat oluşur.
Asit (ve anhidrit) büyük ölçüde renk endüstrisinde kullanılır (bkz. Fluorescein; Phenol Phthalein).
Anhidritin fosfor klorür ile ısıtılmasıyla oluşan ftalil klorür, C6H4(COC1)2 veya C6H4(CCl2)(CO)0, 0°'de katılaşan ve 275°'de kaynayan bir yağdır.
Ftalik asit bazı reaksiyonlarda birinci formüle sahip, diğerlerinde ise ikinci formüle sahip gibi davranır.
Fosfor pentaklorürlü ftalil klorür, biri 88°'de ve diğeri 47°'de eriyen iki ftalilen tetraklorür verir.
Birbirlerine dönüştürülemezler ve C 6 H 4 (CC1 3) (COC1) ve C6H4(CC12)20 formülleri verilmiştir.
Ftalimid, C6H4(CO)2NH, ftalik anhidrit veya klorürün amonyak gazında ısıtılmasıyla veya orto-siyanbenzoik asidin moleküler yeniden düzenlenmesiyle oluşturulur.
Ftalik asit, N-metalik ve alkil tuzları oluşturur.
Brom ve potas, antranilik asit, C6H4 (NH2) (C02H) verir. (Bkz. İndigo.)
İzoptahhalik asit, meta-ksilenin kromik asit ile oksitlenmesi veya potasyum meta-sülfobenzoatın veya meta-brombenzoatın potasyum format ile kaynaştırılmasıyla elde edilir (tereftalik asit de son durumda oluşur).
Ftalik asit 300°C'nin üzerinde erir ve 7800 kısım soğuk suda ve 460 derece kaynamada çözünür. Baryum tuzu (+6H 2 0) çok çözünürdür (ftalik ve tereftalik asitler arasındaki fark).
Uvitik asit, 5-metil izoftalik asit, mesitilenin oksitlenmesiyle veya pirorasemik asidin baryta suyuyla yoğunlaştırılmasıyla elde edilir.
Benzenin paraditürevlerinin oksitlenmesiyle veya en iyisi kimyon yağının oksitlenmesiyle oluşturulan tereftalik asit, su, alkol ve eterde hemen hemen çözünmeyen kromik asit ile kimyon ve kimyon karışımı; ısıtıldığında erimeden süblimleşir
Giriş: Ftalik asit, C6H4(CO2H)2 formülüne sahip aromatik bir dikarboksilik asittir.
İzoftalik asit ve tereftalik asidin bir izomeridir.
Ftalik asit, mütevazı bir ticari öneme sahip olmasına rağmen, yakından ilişkili türev ftalik anhidrit, büyük ölçekte üretilen bir ticari kimyasaldır.
Ftalik asit hazırlama
Güçlü oksitleyici maddelerle ısıtılan alkil benzen bileşikleri.
Ftalik asit alkil grubu, karboksilik asit grubuna oksitlenir.
İki alkil grubu oksitlendiğinde iki karboksilik asit grubu verilir.
Eşanlamlılar :
ftalik asit
88-99-3
1,2-benzendikarboksilik asit
benzen-1,2-dikarboksilik asit
o-ftalik asit
patalik asit
o-dikarboksibenzen
o-benzendikarboksilik asit
asit ftaliği
ftalikasit
kiselina ftalova
orto-ftalik asit
ortoftalik asit
UNII-6O7F7IX66E
MFCD00002467
Sunftal 20
CHEMBL1045
6O7F7IX66E
CHEBI:29069
Acide phtalique [Fransızca]
Kyselina ftalova [Çek]
CCRIS 1446
HSDB 1339
Benzen-1,2-dikarboksilik Asit (Ftalik Asit)
MGK 5348
EINECS 201-873-2
BRN 0608199
Alizarinat
naftalinat
ftalinat
alizarinik asit
ftalinik asit
Pathalc acd
AI3-02409
naftalinik asit
o-Karboksibenzoat
